PL100887B1 - Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory - Google Patents
Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory Download PDFInfo
- Publication number
- PL100887B1 PL100887B1 PL16998874A PL16998874A PL100887B1 PL 100887 B1 PL100887 B1 PL 100887B1 PL 16998874 A PL16998874 A PL 16998874A PL 16998874 A PL16998874 A PL 16998874A PL 100887 B1 PL100887 B1 PL 100887B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- dyes
- general formulas
- parts
- staining
- Prior art date
Links
- 238000010186 staining Methods 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 8
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 4
- -1 polyazo Polymers 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 5
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 5
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 4,4'-dinitro-trans-stilbene-2,2'-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 53992-33-9 Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VWLGQKLHWIVCCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego
oraz skóry, zawierajacego mieszanine poliazowych barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1, 2 i 3,
w których Ar i Ar' oznaczaja reszty skladników bierno-czynnych typu kwasów aminonaftolosulfonowych, aB
oznacza reszte skladnika biernego pochodnego naftalenu lub rezorcyne.
Jako barwniki bezposrednie bezbenzydynowe znane sa zólcienie, oranze, czerwienie i fiolety, stanowiace
disazowe barwniki, otrzymywane na drodze sprzegania tetrazowanego kwasu dwuaminostilbenodwusulfonowego
z typowymi skladnikami biernymi.
Znany jest równiez sposób Wytwarzania barwników stilbenowych, polegajacy na kondensacji kwasu p-nitro-
toluenosulfonowego lub kwasu dwunitrostilbenodwusulfonowego z aminami aromatycznymi lub barwnikami azo-
wymi, zawierajacymi grupy aminowe. Sposobem tym otrzymano zólcienie, oranze i brunaty. Inny sposób otrzy¬
mywania brunatów polega na kondensacji dwustronnej kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'- dwusulfonowego
z chlorkiem cyjanuru i nastepnej reakcji otrzymanego zwiazku, zawierajacego czynne atomy chloru, z barwnika¬
mi zawierajacymi grupy aminowe lub z pólproduktami, posiadajacymi zdolnosc sprzegania, przy czym w przy¬
padku uzycia pólproduktów otrzymane zwiazki poddawane sa reakcji sprzegania ze zdwuazowanymi aminami.
Znane sa takze trisazowe barwniki stilbenowe o niesymetrycznej budowie, otrzymywane z kwasu 4-nitro-4,-ami-
nostilbeno-2,2'-dwusulfonowego. Trwale zólcienie z grupy barwników stilbenowych uzyskuje sie znanymi sposo¬
bami na drodze fosgenowania monoazowych barwników pochodnych stilbenu badz tez przez dzialanie na te
barwniki kwasem fumarowym. W ostatnim okresie otrzymano szereg barwników stilbenowych, zawierajacych
w czasteczce uklady triazynowe.
Sposobem wedlug wynalazku tefrazuje sie kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'- dwusulfonowy i sprzega
otrzymany zwiazek tetrazoniowy z mieszanina róznych skladników bierno-czynnych typu kwasów aminonaftolo¬
sulfonowych. Uzyskana mieszanine barwników disazowych o ogólnych wzorach 4, 5 i 6, w których symbole maja
wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji tetrazowania i sprzega wytworzona mieszanine tetrazowanych bar¬
wników disazowych ze skladnikiem biernym pochodnym naftalenu lub rezorcyna.2 100887
Procesy tetrazowania mieszaniny barwników disazowych o ogólnych wzorach 4, 5 i 6, w których symbole
maja wyzej podane znaczenia i nastepnego sprzegania mieszaniny tetrazowanych barwników disazowych ze
skladnikiem biernym prowadzi sie w srodowisku po reakcji syntezy mieszaniny barwników o wzorach 4, 5 i 6.
Otrzymany sposobem wedlug wynalazku srodek do barwienia, zawierajacy mieszanine barwników o ogól¬
nych wzorach 1, 2 i 3, w których symbole maja wyzej podane znaczenia, barwi wlókna pochodzenia roslinnego
oraz skóre, w zaleznosci od rodzajif uzytych skladników bierno-czynnych i koncowych, na kolory granatowy,
czarny, blekitny, fioletowy oraz szary. W procesie barwienia za pomoca tego srodka mozna uzyskiwac bardziej
korzystne barwy, niz barwy osiagane za pomoca indywidualnych znanych barwników sposród barwników wcho¬
dzacych w sklad okreslonego wyzej srodka. W ten sposób mozna np. uzyskac przesuniecie czerni w kierunku
zieleni lub osiagnac mniej czerwony granat. Barwienie za pomoca indywidualnych barwników sposród barwników
wchodzacych w sklad omawianego srodka, nie pozwala na otrzymanie takich efektów.
Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wago¬
we, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.
Przyklad 1.18,5 czesci kwasu 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'- dwusulfonowego tetrazuje sie w tempera¬
turze 10—15° dzialaniem 30 czesci 4n roztworu azotynu sodowego i sprzega z mieszanina 12 czesci kwasu
2-amino-8-naftolo- 6-sulfonówego i 16 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6 -dwusulfonowego, rozpuszczona
w 200 czesciach wody z dodatkiem 50 czesci weglanu sodowego. Otrzymana mieszanine barwników disazowych,
bez wyodrebniania z masy po reakcji jej syntezy, tetrazuje sie w temperaturze 0—5° za pomoca 30 czesci 4n
roztworu azotynu sodowego, a nastepnie sprzega z 11 czesciami rezorcyny, rozpuszczonymi w 200 czesciach
wody z dodatkiem 50 czesci weglanu sodowego. Mieszanine barwników wysala sie, odsacza i suszy. Otrzymuje
sie srodek do barwienia, zawierajacy 80 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar
i Ar' oznaczaja reszty 1-hydroksy-3-sulfo- i 1-hydroksy- 3,6-dwusulfonaftylenowe, a B oznacza reszty 1,3-dwu-
hydroksyfenylowe, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor czarny o odcieniu zielonym.
Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast rezorcyny uzywa
sie 24 czesci kwasu 2-amino-8-naftolo- 6-sulfonowego. Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy 95 czesci
mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar oznacza reszte l-hydroksy-3-sulfonaftylenowa,
Ar' oznacza reszte l-hydroksy-3,6- dwusulfonafiylenowa, a B oznacza reszte 2-amino-8- hydroksy-6-sulfonaftylo-
w^, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor granatowy.
x Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast rezorcyny uzywa
sie 14,4 czesci 2-naftolu, rozpuszczonych w 200 czesciach wody z dodatkiem 5 czesci lugu sodowego. Otrzymu¬
je sie srodek do barwienia, zawierajacy 92 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których
Ar i Ar' oznaczaja reszty l-hydroksy-3-sulfo- i l-hydroksy-3,6dwusulfonaftylenowe, a B oznacza reszte 2-hydro-
ksynaftylowa, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor fioletowy.
Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast rezorcyny uzywa
sie 32 czesci kwasu 1-amino-8-naftolo- 2,4-dwusulfonowego. Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy 98
czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar i Ar' oznaczaja reszty l-hydroksy-3-sul-
fo- i l-hydroksy-3,6-dwusulfonaftylenowe, aB oznacza reszte l-amino-8-hydroksy-2,4- dwusulfonaftylowa,
barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor blekitny.
Przyklad V. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast kwasu l-amino-8-
-naftolo- 3,6-dwusulfonowego uzywa sie 12 czesci kwasu 1-naftolo- 6-amino-3-sulfonowego, a zamiast rezorcy¬
ny— 32 czesci kwasu l-amino-8-naftolo-3,6- dwusulfonowego. Otrzymuje sie srodek do barwienia, zawierajacy
90 czesci mieszaniny barwników o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar oznacza reszte l-hydroksy-3-sulfona-
ftylenowa, Ar' oznacza reszte 1-hydroksy-3-sulfonaftylenowa, a B oznacza reszte l-amino-8-hydroksy-3,6-dwu-
sulfonaftylowa, barwiacy wlókna pochodzenia roslinnego oraz skóre na kolor blekitny.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania srodka do barwienia wlókien pochodzenia roslinnego oraz skóry, zawierajacego mieszanine poliazowyeh barwników pochodnych stilbenu o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ar i Ar' ozna¬ czaja reszty skladników bierno-czynnych typu kwasów aminonaftolosulfonowych, a B oznacza reszte skladnika biernego pochodnego naftalenu lub rezorcyne, znamienny tym, ze kwas 4,4'-dwuaminostilbeno-2,2'- dwu- sulfonowy tetrazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek tetrazoniowy z mieszanina róznych skladników bierno- -czynnych typu kwasów aminonaftolosulfonowych, po czym uzyskana mieszanine barwników disazowych o ogólnych wzorach 4, 5 i 6, w których symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji tetrazowania i sprzega wytworzona mieszanine tetrazowanych barwników disazowych ze skladnikiem biernym pochodnym naftalenu lub rezorcyna.100887 3
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze procesy tetrazowania mieszaniny barwników disazo- wych o ogólnych wzorach 4, 5 i 6, w których symbole maja wyzej podane znaczenia i nastepnego sprzegania mieszaniny tetrazowanych barwników disazowych ze skladnikiem biernym prowadzi sie w srodowisku po reakcji syntezy mieszaniny barwników o wzorach 4, 5 i 6. B-N-N-A-N-M^CH-CH^N^J-Ar-N-N-B SAM M03S ^ 3 wzór 1 B^-N-^-NI-N^a-CH-CH-p^=N-/^NI-N-6 B-N-N-Ar'-N-N^CH-CM-O^N=N-Ar-N-N-B W ^S „zor3 H2N-Ar-N=N^a-CH=CH^N-N^\r-NHa SQ,H HO3S 3 w:Dr 4 ^N-Ar^N^ai-Clfp-N-N-Ar^H, SO3H h^s wzór 5 H,N-Ar^N-NHqKCH=CW^-N=N-/lr-NH2 S0*H ^
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16998874A PL100887B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16998874A PL100887B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100887B1 true PL100887B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=19966713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16998874A PL100887B1 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL100887B1 (pl) |
-
1974
- 1974-04-01 PL PL16998874A patent/PL100887B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI432527B (zh) | 偶氮反應性染料與纖維反應性偶氮染料的混合物，彼等的製備以及彼等的應用 | |
| NO124964B (pl) | ||
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| CH639681A5 (de) | Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| WO2000043455A1 (en) | Reactive dye composition | |
| DE2653199A1 (de) | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| WO2013008201A2 (en) | Novel reactive dyes, there mixtures and processes thereof | |
| US4230852A (en) | Triazinyl-antraquinone dyes | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| US3888913A (en) | Novel cyclic sulphones and derivatives thereof | |
| PL100887B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| EP0024668B1 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- und stickstoffhaltigen Materialien | |
| PL100856B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| PL100857B1 (pl) | Sposob wytwarzania srodka do barwienia wlokien pochodzenia roslinnego oraz skory | |
| PL93050B1 (pl) | ||
| US3399187A (en) | Copper-containing disazo dyestuffs | |
| KR950007220B1 (ko) | 구리 착염 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| PT94216B (pt) | Processo para a preparacao de compostos corantes de poliazo possuindo diversos grupos reactivos a fibras do tipo vinil-sulfona numa molecula | |
| SU416954A3 (ru) | Способ получения дисазокрасителя | |
| KR0140697B1 (ko) | 일분자내에 복수개의 비닐술폰형의 섬유반응성 그룹을 가지는 폴리아조 염료 화합물 | |
| US1082924A (en) | Cotton-dyestuffs. | |
| US1950952A (en) | Manufacture of primary disazodyestuffs and their production | |
| US1616850A (en) | Production of polyazo coloring matters | |
| PL93030B1 (pl) | ||
| Ahn et al. | Synthesis and application of o, o′-dihydroxyazo dyes and their metal complexes |