PL92123B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL92123B1 PL92123B1 PL18203473A PL18203473A PL92123B1 PL 92123 B1 PL92123 B1 PL 92123B1 PL 18203473 A PL18203473 A PL 18203473A PL 18203473 A PL18203473 A PL 18203473A PL 92123 B1 PL92123 B1 PL 92123B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzopyran
- acid
- carboxy
- keto
- dimethyl
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- -1 hydroxy, methoxy Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- PXSBSBDNZRLRLK-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-pyran-2-yloxy)-2h-pyran Chemical compound O1C=CC=CC1OC1OC=CC=C1 PXSBSBDNZRLRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N butynedioic acid Chemical compound OC(=O)C#CC(O)=O YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical group C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical group C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych 2-kairboik!sy-4-iketo-4iHyiaH-/2/-.benzo-
pirano-[4„3Hg]-/l/-foenzapiran'ów o wzorze ogólnym
1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub nizsza
gruipe alkilowa o 1—4 altoimaioh wegla, R4 i R5 sa
takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru,
grupe metylowa lub metoksylowa lub atom chlo¬
rowca, a R3 oznacza atom wodoru, grupe hydro¬
ksylowa, metoksylowa lub acetyloksylowa, atom
chlorowca, grupe nitrowa lub grupe S03H, hydro-
ksykarbonylometoksylowa, (5-hydTok5yetoksylowa
lub p-aminoetoksylowa.
Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie
przez traktowanie odjpowiednio podstawionego
eteru 6H-dwubenzo-|to,d]-piranylowego kwasu fu-
marowego o wzorze ogólnym 2, w którym Ri, R3,
R4 i R5 maja podane wyzej znaczenie, mocnym
kwasem mineralnymi, korzystnie kwasem siarko¬
wym. W tym celu eter pirainylowy kwasu fuima-
rowego o wzorze ogólnym 2 rozpuszcza sie w
mocnym kwasie mineralnym, np. w kwasie siar¬
kowym i pozostawia w temperaturze pokojowej.
Mieszanine reakcyjna przerabia sie w znany spo¬
sób.
Otrzymany w ten sposób produkt koncowy o
wzorze ogólnym 1 mozna ewentualnie przepro¬
wadzic w jego sól. W tym celu kwas rozpuszcza
sie lub zawiesza w wodzie i odpowiednia zasade
dodaje sie az do uzyskania wartosci pH 7. Otrzy¬
many roztwór soli korzystnie poddace sie liofili¬
zacji, poniewaz przy odparowywaniu produkt kon¬
cowy niekiedy sie rozklada.
2
Produkty wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 otrzy¬
muje sie np. przez reakcje fenolu o wzorze 3 z
kwasem " dwuanetyloacetylenodwukairboksyilowym
w srodowisku zasadowym.
Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie np.
nastepujace produkty koncowe, ewentualnie w po¬
staci ich soli:
2-karboksy-4Hketo-4iH,10H-/2/-be}nzo(pirano-[4,3-g]-
-/l/-benzopiran,
2-karboksy-44ceto-ia,10-dwuimetylo-4H,10H-/2/-
-benzopirano-[4,3-g]-/l/-lbenzoparan,
2-kai1boksy-4rnketo-8Hfiluoiro-dO,lQ-dwuimetylo^4H,
10H-/2/^benzopirano-[4>3-g]-/il/-benzopiiran,
2-karboksy-4-iketo^8-chaoro-l(M0-dwumetyao-4H,
1 OH -/i2/-benzopirano-[4,3-g]-(benzopiran,
2-kanbcksy-4-keto-7-cMoro-llO;l O^diwumetylo-4H,
10H-/2/-b€nzopirano-[4y3-g]/-benizoj>iran,
2-karboksy-4-keto-8^metoksy-lfyl0-dwumetylo-
-4H,10H-/12/-benz,opirano-{4,3-g]-yil/4):enzopLran,
2-kaiiiboksy^Jketo-7^^d!wuimietokisy-ilO;l'0^wum
tylo-4H4aH-/2/Hbeinzopi:rano-[4,3Hg]-/l/-benzopirain,
2-karboksy^4-keto-7,Q^d(Wuttnetoksy-10^10Kiwume-
tylo^4H,iaH-ya/4>enzopirano-[4^3-ig]-/l/-benzopiran,
2-karboksy-4-keto-'10ylO-diwu-n-butylo-4H,10H-/2/-
-bernzopirano-[4y3-g]-/l/-benzopiran,
2-karboksy-4nketo^7-bromo-8-metoksy-10,1D^dwu-
metylo-4H40H-/2/-ibenzopirano-[4^-g]-/l/-benzo-
piran,
2-ka(rboksy-4-keito-5y10;10-tróijmetyLo^4\H,10H-/2/-
-benzopirano-[4y3-g]-/l/-benzopiran,
2-karboksy-4-keto-8-nitro-10,10-dwumetylo-4H,
10H-/2/-benzopdrano-[4,3^g]-/l/-benzbpiran,
92 12392 123
3 4
2-karibOfk sy-4-keto-8nsulfo-lOyl0-dwumetylo-4H,
1OH-/2/-ibenzopirano-[4,3-g]-,/ll/-benzoipiran.
Nowe zwiazki, zwlaszcza 2^kanboksy-4-keto-10.
^dwumetylo-4H,10H-[4,3-g]-/l/-ibenzo(pirainO' maj a
wyibiifcna wlasciwosci antyalergiczne i przy tym
przewyzszaja wyraznie znany l,3-bis-/2-karboksy-
chrormiO!n-5-ylokiSy/-2-hyid.rokisyprojpan. W szczegól¬
nosci dzialanie hamujace odczyny alergiczne wy¬
stepuje juz przy znacznie nizszym dawkowaniu,
niz w przypadku znanego zwiazku.
Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wyna¬
lazek nie ograniczajac jego zakresu.
Przyklad I. Mieszanine 2,2 g (0,01 mola)
3-hydroksy-6,6-dwumetylo-6H-dwubenzo-[b,d]-pi¬
ranu i 1,4 g (0,01 mola) estru dwumetylowego
kwasu acetylenodwukarboksylowego traktuje sie
przy ogrzewaniu na lazni wodnej za pomoca
4 kropli wodorotlenku benzylotrójmetyloamonio-
wego (Triton B). Wytwarzajacy sie czerwono-bra-
zowy olej ogrzewa sie w ciagu dalszych 20 minut
na lazni wodnej i nastepnie zadaje sie roztworem
1,1 g (0,027 mola) wodorotlenku sodowego w 6 ml
wody i 3,2 ml metanolu. Uzyskana mieszanine
ogrzewa sie w ciagu 40 minut w temperaturze
80°C, rozciencza 100 ml wody, nastawia za pomo¬
ca 2n kwasu fosforowego na wartosc pH 7,5
i dwukrotnie ekstrahuje 50 ml eteru. Wodna
czesc zakwasza sie do wartosci pH 4 i czterokrot¬
nie ekstrahuje 50 ml eteru. Polaczone ekstrakty
eterowe oczyszcza sie w zwykly sposób poprzez
sól dwuetanoloaminowa. Wydajnosc 2,2 g (=48%
teorii) o temperaturze topnienia 170—175°C.
1,6 g eteru 6,6-dwumetylo-6H-dwubenzo-[b,d]-
-piranylowego kwasu fumarowego, otrzymanego
z soli diwuetamoloaminowej przez zakwaszenie,
rozpuszcza sie w 50 ml stezonego kwasu roztwo¬
ru kwasu siarkowego i pozostawia na * 16 godzin
w temperaturze pokojowej. Nastepnie mieszanine
reakcyjna wylewa sie na 300 g lodu i przesacza.
Nierozpuszczalny surowy produkt rozpuszcza sie
w 2n roztworze weglanu sodowego, roztwór na¬
stawia sie za pomoca 2n kwasu fosforowego na
wartosc pH 8 i ekstrahuje chloroformem. Nastep¬
nie wodny roztwór nastawia sie za pomoca 2n
kwasu fosforowego na wartosc pH 4,5 i trzykrot¬
nie ekstrahuje 50 ml mieszaniny chloroformu
i metanolu w stosunku 9:1. Ekstrakty osusza sie,
rozpuszczalnik odparowuje, a pozostalosc przekry-
stalizowuje z uwodnionego dwumetylosulfotlenku.
Uzyskuje sie zwiazek wymieniony w tytule
o temperaturze topnienia 247—250°C (rozklad)
z wydajnoscia 748 mg (=51% teorii).
Przyklad II. 2-karboksy-4-keto-8-acetoksy-
-10,10-dwumetylo-4H,10H-/2/-benzopirano-[4,3-g]-
-benzopiran.
500 mg (0,0015 mola) 2-karboksy-4-keto-8-hyd-
roksy-10,10-dwumetylo-4H,10H-/2/-benzopirano-
-[4,3-g]-/l/-benzopiranu i 1 g (0,01 mola) bezwod¬
nika octowego zawierajacego 5% kwasu siarko¬
wego ogrzewa sie w ciagu 10 minut w tempera¬
turze 100°C. Nastepnie mieszanine reakcyjna o-
ziebia sie i zadaje 10 ml eteru. Osad odsacza sie,
przemywa woda i przekrystalizowuje z octanu
etylu. Uzyskuje sie zwiazek wymieniony w tytu¬
le, jako bladozólta krystaliczna mase, o tempe¬
raturze topnienia wyzszej niz 340°C (rozklad w
temperaturze wyzszej od 260°C).
^Wydajnosc: 340 mg (= 65% teorii).
Pomimo niezdefiniowanej temperatury topnie¬
nia zwiazek wymieniony w tytule byl analitycz¬
nie i spektroskopowo czysty (C2iH1607, obliczono:
C 66,31; H 4,24; otrzymano C 65,99, H 4,08).
Przyklad III. 2-karboksy-4-keto-8-nitro-10,10-
-dwumetylo-4H,10H-/2/-benzopirano-[4,3-g]-/l/-ben-
zopiran.
Zawiesine 5 g (0,0155 mola) 2-karboksy-4-keto-
-10,10-dwumetylo-4H,10H-/2/-benzopirano-[4,3-g]-
-/l/-benzopiranu w 100 ml kwasu octowego za¬
daje sie ponad godzine po kropli 20 ml dymiace¬
go kwasu azotowego (gestosc 1,60); temperature
utrzymuje sie przy tym ponizej 30°C. Po zakon¬
czonym dodawaniu podwyzsza sie temperature do
40°C i utrzymuje w niej przez 24 godziny. Wy¬
dzielone zólte krysztaly przemywa sie goracym
etanolem i przekrystalizowuje z kwasu octowego.
Uzyskuje sie 2,6 g (=45% teorii) zwiazku wymie¬
nionego w tytule o temperaturze topnienia
293—300°C.
Przyklad IV. 2-karboksy-4-keto-8-sulfo-10,10-
-dwumetylo-4H,10H-/2/-benzopirano-[4,3-g]-/l/-
-benzopiran.
Roztwór 5 g (0,0155 mola) 2-karboksy-4-keto-
-10,10-dwumetylo-4H,10H-/2/-benzopirano-[4,3-g]-
/l/-benzopiranu w 92 g stezonego kwasu siarko¬
wego pozostawia sie w ciagu 5 dni w temperatu¬
rze pokojowej. Nastepnie mieszanine reakcyjna
wylewa sie na 100 g lodu i alkalizuje 50% roz¬
tworem wodorotlenku sodowego. Roztwór ten na->
stawia sie za pomoca 2n kwasu fosforowego na
wartosc pH 6 i w celu usuniecia nieprzereagowa-
nego surowca wyjsciowego ekstrahuje mieszanina
chloroform-metanol (9:1). Roztwór nastawia sie
nastepnie za pomoca 4n kwasu solnego na war¬
tosc pH 1, wytracony surowy produkt oddziela
i przekrystalizowuje z ukladu dwumetylosulfotle-
nek (kwas octowy) eter, a nastepnie z wody.
Uzyskuje sie 1,3 g (=21% teorii) zwiazku wy
mienionego w tytule, o temperaturze topnien';
wyzszej niz 350°C (rozklad w temperaturze wyz
szej niz 290°C).
3 >
/ V7 Voh
O R,
R-j R^
WZCfR 3
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania nowych
2. -karboksy-4-keto- -4H,10H-/2/-benzopirano-[4,
3. -g]-/l/-benzopiranów o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R4 i R5 sa takie same lub rózne i oznacza¬ ja atomy wodoru, grupe metylowa lub metoksy- lowa lub atom chlorowca, a R8 oznacza atom wo¬ doru, grupe hydroksylowa, metoksylowa lub ace- tyloksylowa, atom chlorowca, grupe nitrowa lub grupe SOsH, znamienny tym, ze eter kwasu 6H- -dwubenzo-[b,d]-piranylo-/3/-fumarowego o wzo¬ rze ogólnym 2, w którym Rx—R6 maja podane wyzej znaczenie, traktuje sie mocnym kwasem mineralnym i otrzymany w ten sposób produkt koncowy ewentualnie przeprowadza sie w znany sposób w sól. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6092 123 R 4 /4 /« \ WZCfR 1 O ii C-OH R1 R1 R 4 R- R. ^^^\-0-C=CH-COOH =< >=/ I >-0 COOH R1 R1 WZCfR 2 R R. *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18203473A PL92123B1 (pl) | 1973-08-28 | 1973-08-28 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18203473A PL92123B1 (pl) | 1973-08-28 | 1973-08-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL92123B1 true PL92123B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=19972949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18203473A PL92123B1 (pl) | 1973-08-28 | 1973-08-28 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL92123B1 (pl) |
-
1973
- 1973-08-28 PL PL18203473A patent/PL92123B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2435613B2 (de) | Dibenzoxepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| US4028373A (en) | Thiophene saccharines | |
| SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
| SU506297A3 (ru) | Способ получени солей производных 6,11-дигидродибензо (в,е)тиепина | |
| PL92123B1 (pl) | ||
| Donnelly et al. | Flavone formation in the wheeler aurone synthesis | |
| SU497776A3 (ru) | Способ получени производных диазепина | |
| SU869559A3 (ru) | Способ получени производных (1,4)-дитиепино-(2,3-с)-пиррола или их солей | |
| Dey | 222. The jaborandi alkaloids. Part I. The synthesis of homo-and iso homo-pilopic acids and of r-pilocarpidine and r-iso pilocarpidine by new methods and the resolution of r-pilocarpine | |
| SU576942A3 (ru) | Способ получени производных дитиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей | |
| Bailey et al. | 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II | |
| SU485596A3 (ru) | Способ получени 2-карбокси-4-оксо-4н,1он-(2)-бензопирано/4,3- /(1)-бензопиранов | |
| Cornforth et al. | Synthesis of substituted dibenzophospholes. Part 4. Chemical transformations of 4, 6-diaryl-3, 7-dialkoxydibenzophosphole 5-oxides | |
| US3210348A (en) | 6h-6-trichloromethylmercapto-dibenzo[c, e][1, 2]thiazine 5, 5-dioxide compounds | |
| Chakravarti et al. | XXVII.—Synthesis of 3: 10-dimethoxytetrahydroprotoberberine | |
| Abou-Elzahab et al. | Ring expansion of carbocyclic β-keto-ester with acetylenic esters | |
| Ames et al. | Synthesis of 4, 5-bridged carbazoles | |
| PL116341B1 (en) | Process for preparing novel 5,8-dihydrofuro/3,2-b/-1,8-naphtiridine compounds | |
| Sharp | 254. The alkaloids of Alstonia barks. Part III. Alstonine | |
| US2649460A (en) | Derivatives of 2, 7-diaminothioxanthone dioxide | |
| PL97671B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych tienopirydyny | |
| US2345633A (en) | Manufacture of pyridine-4.5-dicarboxylic acid compounds | |
| SU534183A3 (ru) | Способ получени производных бензоциклогептаоксазолона | |
| SU470111A3 (ru) | Способ получени производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов | |
| Naik et al. | Stability of Coumarinic Acids1 |