Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych benzyloamin, o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Hal ciziniaozja atom chloru lub bromu, Hi oznacza atom wodoru lub bromu, R2 oznacza gru¬ pe imorfoiliinoikairbcinyLoim^tylowa, z wyjatkiem grupy 2-hydroksypropylowej, ewentualnie podsta¬ wiona 1—3 grupami hydroksylowymi [rozgaleziona grupe alkilowa, o 3—5 atomach wegla lub grupe o wzorze 4, w którym R3 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, n oznacza liczbe 0, 1 lub 2, A i B oznaczaja atomy wodoru % lub razem* oznaczaja gru¬ pe o wzorze^5, w którym R5 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1—2 atomach wegla, a m oznacza liczbe 1 lub 2, R4 oznacza grupe alkilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym, o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3 lub 4 ato¬ mach wegla lub równiez atom wodoru, w przy¬ padku kiedy R3 nie oznacza atomu wodoru lub R2 oznacza ewentualnie podstawiona 1—3 grupami hydroksylowymi rozgaleziona grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla i 1 oznacza liczbe 1 lub 2 oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyj¬ nych z nieorganicznymi lub organicznymi kwa¬ sami.Z opisu RFN DOS nr 2 118 960 znane sa zwiazki o budowie bardzo zblizonej do zwiazków, otrzymy¬ wanych sposobem • wedlug wynalazku. Jednakze mimo bardzo ogólnego charakteru tego wzoru w 2 cytowanej publikacji omówione sa i scharaktery¬ zowane tylko nastepujace zwiazki: 2-hydroksy-3,5,6-trójchloro-benzyloamina, N-imietylio-2-hydirtck!sy-3,5,6-tróijchloD:o-benKyloamina, N-etylo-2-hydroksy-3,5,6-trójchloro-benzyloamina, N-(2Thydroksy-3,5,6-trójchloro-benzylo)-morfolina i N,N-dwuetylo-2-hydrolksy-3,5,6-trójohloro-ibecn:zylo- amina, przy czym zwiazki te stanowia addytywy co olejów smarnych, produkty posrednie w pro¬ dukcji barwników i farmaceutyków oraz wyka¬ zuja dzialanie na uklad enzymatyczny.W odróznieniu do tego zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku stanowia grupe zwiaz¬ ków o calkowicie odmiennych wlasciwosciach bio¬ logicznych.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 i ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z nieorgiainicznymi i organicznymi kwasami posiadaja wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne, w szczególnosci oprócz zwiekszonego dzialania na wytwarzanie czynnika powierzchniowoczynnego lub lozyonika przeciwmie- dodmowego pecherzyków plucnych, dzialanie se- kretolityczne i uspokajace kaszel.Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez reakcje zwiazku o wzorze ogólnym 2, w iktó- iym Ri, Hal i 1 maja wyzej podane znaczenie, a R6 oznacza grupe hydroksylowa, atom chloru, bromu lub jodu, grupg acyloksylowa, sulfonylo- ksylowa, alkoksylowa, aryloksylowa lub aralko- 9112291122 3 ksylowa, z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R2 i R4 maja wyzej*podane znaczenie.Reakcja zachodzi skutecznie w rozpuszczalniku takim, jak aceton, czterochlorek wegla, chloroform, etanol, cztefówodorofuran, benzen, toluen, dioksan, tetralina lub w nadmiarze stosowanej aminy o wzorze ogólnym 3 i, w zaleznosci od zdolnosci reakcyjnej grupy Jl6, w temperaturze 70—200°C.Reakcje mozna jednak prowadzic równiez bez roz¬ puszczalnika.Jezeli R6 oznacza atom chlorowca, to reakcje prowadzi sie korzystnie w temperaturze 0—150°C, np. w temperaturze wrzenia stosowanego rozpusz¬ czalnika i skutecznie w obecnosci srodka wiazace¬ go chlorowcowodór, • np. weglanu sodu lub wodo¬ rotlenku sodowego, jonitu lub trzeciorzedowej za¬ sady organicznej, jak trójetyloamina lub pirydyna.Stosowana trzeciorzedowa amina moze sluzyc rów¬ noczesnie jako rozpuszczalnik.Jezeli R6 oznacza * grupe sulfonyloksylowa, np. 4-metylofenylosulfonyloksylowa — wówczas reak¬ cje prowadzi isie zwlaszcza do 50°C.Jezeli R6 oznacza grupe acyloksylowa, np. aceto- ksylowa i benzoiloksylowa lub grupe alkoksylowa, aryloksylowa lub aralkoksylowa, wówczas reakcje prowadzi sie ewentualnie w obecnosci kwasnego katalizatora, jak chlorek amonu, zwlaszcza w tem¬ peraturze 0—200°C.Jezeli R6 oznacza grupe hydroksylowa, wówczas reakcje prowadzi sie ewentualnie w obecnosci kwasnego katalizatora, jak kwas bromowodorowy, p-toluenosulfonowy, maslowy lub ewentualnie w obecnosci katalizatora alkalicznego, jak wodorotle¬ nek potasowy lub tlenek magnezu, zwlaszcza w temperaturze 120—180°C. Reakcje mozna prowadzic równiez bez rozpuszczalnika.Stosowane w powyzszych sposobach produkty wyjsciowe w postaci zwiazków o wzorach 2 i 3 sa czesciowo znane z literatury lub moga byc wy¬ tworzone znanymi z literatury metodami.Tak, np. halogenki benzylu o wzorze ogólnym 2 mozna wytwarzac z odpowiednich pochodnych toluenu przez reakcje z N-bromosukcy^iimidem lub z chlorowcem przy naswietlaniu promieniami nad¬ fioletowymi.Pochodna alkoholu benzylowego o wzorze ogól¬ nym 2 otrzymuje sie, np. przez reakcje odpowied¬ niego alkoholu benzylowego z odpowiednim kwa¬ sem w obecnosci kwasu solnego lub przez reakcje odpowiedniego halogenku benzylu z odpowiednim alkoholem w obecnosci weglanu baru i alkoholu benzylowego o wzorze ogólnym 2 przez chlorowco¬ wanie'odpowiedniego alkoholu benzylowego.Otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna przeprowadzac z nieorganicznymi lub organiczny¬ mi kwasami w ich fizjologicznie dopuszczalne so¬ le. Odpowiednimi do tego celu kwasami sa, np. kwas solny, fosforowy, bromowodorowy, siarkowy, mlekowy, winowy lub maleinowy.Tak juz wyzej wspomniano, nowe zwiazki o wzo¬ rze ogólnym 1 wykazuja wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne — oprócz zwiekszonego dzialania na wytwarzanie czynnika powierzchniowoczynnego lub czynnika przeciwniiedodmowego pecherzyków 40 45 plucnych, dzialanie sekretolityczne 1 uspokajajace kaszel.Przebadano dzialanie biologiczne nastepujacych zwiazków: A = chlorowodorek N-etylo_N-cykloheksylo-3,5- idwubromo-2-hydix](k5yibenzyllo!amijny, B = chlorowodorek N-etylo-cykloheksylo-3,5-dwu- bromo-4-hydroksybenzyloaminy, C = chlorowodorek 3,5-dwubromo-4_hydroksy-n- (icist 3-hydraksycyMoheksyflo)-benzyloamdiny, D — chlorowodorek 3-bromo-2-hydroksy-N-(trans- 4-hydroksycykloheksylo)-benzyloaminy.E = chlorowodorek ft-bromo-S-chloro-N-cyklonek- sylo-4-hydroksy-N-metylobenzyloaminy, F = chlorowodorek 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N- trans-hydroksycykloheksylobenzyloaminy, G = chlorowodorek 3,5-dwubromo-N-(dwuhydro_ ksy-III-rzed.butylo)-hydroksybenzyloaminy, H = chlorowodorek 3,5-dwuchloro-N-(dwuhydro- ksy-III-rzed.butylo)-4-hydroksybenzyloaminyi I = chlorowodorek 3,5-dwinbromo-2-hydrokisy-N- III-rzed.;pen:tyiobenzylciaamny. 1. Dzialanie uspokajajace kaszel: Badaniom poddano grupy, skladajace sie z 10 bia¬ lych szczurów, z których kazdemu podano doustnie 50 mg/kg badanej substancji. Przez wymuszone wdychanie rozpylonego 7,5% wodnego roztworu kwasu cytrynowego, wywolano u szczurów kaszell Nastepnie mierzono przecietne procentowe zmiany liczby kaszlu w 30 minut po podaniu badanej sub¬ stancji w istosunfeu do [kontrolowanej grupy zwie¬ rzat, równiez skladajacej sie z 10 zwierzat (Engel- hon i Puschmann, Arzneimittelforschung 13, 474— 480 (1963)). 50 55 Substancja A 9 C Przecietne procentowe zmiany liczby ataków kaszlu po 30 min. od zastosowania 50 mg/kg substancji doustnie —38 ^34 —35 2. Dzialanie wykrztusne: Badanie na dzialanie wykrztusne prowadzono po zastosowaniu doustnym po 8 mg/kg badanej sub¬ stancji 8—10 uspionym królikom lub 5 uspidnyrn swinkom morskim. Obliczenia zwiekszonego wy¬ dzielania prowadzono w ciagu 2 godzin przed i po podaniu badanej substancji (Parry i Boyd, Phar- makol. oxp. Therap. 73, 65 (1941).Dzialanie krazeniowe substancji u kotów ozna¬ czono pod narkoza chloralozowo-uretanowa po do¬ zylnym stosowaniu substancji (3 zwierzeta pro doisis). 65 Substancja A 1 . B WzTOSlt wydzielania + 81°/o + 87% Dzialanie 1 krazeniowe • 4 mg/lkg: bez zmian 1 8 mg/kg: krótko¬ trwale male 0- bnizende cisnie¬ nia krwi 8 mg/kg: bez zmian|5 Badanie na swinkach morskich: Substancja D E * F G H I Zwiekszenie, wydzielania + 66% + 65% + 70% + 88% + 88% + 80% 3. Ostra ijokisycziiosc: Orientacyjna ostra toksycznosc oznaczano ma grupach, z których kazda skladala sie z 5 bialych myszy po podaniu dawki 500 mg/kg — 5 000 mg/kg doustnie kazdemu zwierzeciu (czas obserwacji: 72 godziny): Substancja •A B C D E F G H I Ostra toksycznosc 1 000 mg/kg dousitnie (0—5 zwierzat padlo) 1 000 mg/kg doustnie (0—5 zwierzat padlo) 1 000 mg/kg dousitnie (0^5 zwierzat padlo) 500 mg/kg doustnie (0—5 zwierzat padlo) 500 rrg/kg dousitnie (0^5 zwierzat padlo) 000 mg/kg doustnie (0—5 zwierzat padlo) 000 mg/kg doustnie (0—5 zwierzat padlo) 000 mg/kg doustnie (0—5 zwierzat padlo) Wytworzone sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬ ki o wzorze ogólnym 1 mozna przeprowadzic ewentualnie w polaczeniu z innymi substancjami w zwykle stosiowane postacie uzytkowe, przy czym dawka jednostkowa wynosi 1—20 mg, zwlaszcza 2^10 mg.Nastepujace przyklady wyjasniaja wynalazek blizej, nie ograniczajac jednak jego zakresu.Pr z y k l a d 1. Chlorowodorek N-etylo-N-cyklo- hefesylo-3,5-dwubGnomo-2-hydroiksybenzyloanainy. , 17 g bromku 3,5 dwubromo-2-hydiroksybenzylu i 12,7 g N-etylocykloheksyloaminy* w 150 ml eta¬ nolu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna przez 3 godziny, po czym odparowuje do sucha. Pozo¬ stalosc wytrzasa sie z 150 ml chloroformu i 200 ml wody. Faze chloroformowa oddziela sie, saczy i zateza do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w etanolu i zakwasza etanolowym roztworem kwasu solnego, przy czym krystalizuje chlorowodorek N- etylo-N-cykloheksylo-3,5-dwubromo-2-hydroksy- benzyloaminy, o temperaturze 193—194°C (z roz¬ kladem).Przyklad II. N-/4-III-[rzed.butylio-cykloheksy- lo/-3,5-dwubromo-4-hydiroiksybenzyloamdina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-4-hydro- ksybenzylu i 4-III-irzed.butylo-cykloheiksyloaminy analogicznie, jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia chlorowodorku 229—231°C (rozklad). 122 6 Przyklad pi. 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N- -/trans-4-hydroksycykloheksylo/-benzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i trans-4-aminocykloheksanolu analo- gicznie, jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia chlorowodorku 212—218°C (rozklad).Przyklad IV. 3,5-dwiubromo-2-hydiroksy-N- -/cis-3-hydroksycykloheksylo/-benzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- io ksybenzylu i cis-3-aminocykloheksanolu analogicz¬ nie, jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia chlorowodorku wynosi 128—136°C (rozklad).Przyklad V. 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N- -/trans-3-hydroksycykloheksylo/-benzyloamina.Wytwarza sie'z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i trans-3-aminocykloheksanolu, analo¬ gicznie, jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia 203^204°C (rozklad).Przyklad VI. 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N- -/cis -3-hydroksycykloheiksylo/-N-nietylobenzylo- amina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i cis-3-metyloaminocykloheksanolu, ^ analogicznie , jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia chlorowodorku 80—83°C (rozklad).Przyklad VII. N-etylo-3,5-dwubaxmo-2-hy- droksy-N-/trans-4-hydroksy-cykloheksylo/-benzylo- amina. a0 Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i trans-4-etyloaminocykloheksanolu, analogicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia chlorowodorku jako etanolaou 135—137°C (rozklad).Przyklad VIII. N-cykloheksylo-3,5-dwubro- mo-2-hydroksy-N-propylobenzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- iksybenzylu i N-propylocyklohefosyloamiiny analo¬ gicznie, jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ li o nia chlorowodorku 178—180°C.Przyklad IX. N-allilo-N-cykloheksylo-3,5- -dwubromo-2-hydroksy-benzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,§-dwubromo-2-hydro- . ksybenzylu i N-allilocykloheksyloaminy, analogicz¬ nie jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia chlorowodorku wynosi 176—178°C.Przyklad X. N-cykloheksylo-3,5-dwubromo- -2-hydroksy-N-iiziopriopylo-tonzyloaimajna. 50 Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hycLro- ksy-benzylu i N-izopropylo-c^kloheksyloaminy, analogicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia 108—110°C.Przyklad XI. N-cykloheksylo-N-cyklopropylo- 55 -3,5-dwubromo-2-hydroksybenzyloamina.Wytwarza isie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i N-cyklopropylocykloheksyloaminy, analogicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia chlorowodorku 204—208°C (rozklad). co Przyklad XII. N-/4-III-rzed.butylo-cyklohe- ksylo/-3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-metylobenzylo- amina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- 65 ksybenzylu i N-metylo-III-rzed.butylocykloheksylo-91 7 aminy, analogicznie jak w przykladzie 1. tempera¬ tura topnienia chlorowodorku 209—211°C (rozklad).Przyklad XIII. N-etylo-N-/tanans-4-III-irzed. butylocykloheksylo/-3,5-dwubromo-2-hydroksyben- zyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i N-etylo-4-III-rzed.butylocykloheksylo- aminy analogicznie, jak w przykladzie 1. Chloro¬ wodorek topnieje w temperaturze 175—176°C (roz¬ klad). Mieszanine izomerów rozdziela sie za po¬ moca chromatografii kolumnowej.Przyklad XIV. N-etylo-N-/cis_4-III-rzed.buty- kDcyklohelksylo/-3,5-dwubr.oimo-2-hydirokKybenzyilo- amina.Wytwarza sfie z broimku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i N-etylo-4-III-rzed.butylocykloheksylo- aminy, analogicznie jak w przykladzie XIX. Tem¬ peratura topnienia chlorowodorku 168—169°C (roz¬ klad).Przyklad XV. N-/trans-4-III-irzed.butyloicyklo- heksylo/-3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-propyloben- zyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i N-propylo-4-III-rzed.butylocyklohe- ksyloaminy, analogicznie jak w przykladzie XIX.Temperatura topnienia chlorowodorku 173—174°C (rozklad).Przyklad XVI. N-/cis-4-III-rzed.butylocyklo_ heksylo/-3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-propyloben- zyloamina.Wytwarza, eie z bromku 3,5-dwubromio-2-hydro- ksybenzylu i N-rpropylo-4-III-rzed.butylocyklohe- ksyloaminy, analogicznie jak w przykladzie XIX.Temperatura topnienia chlorowodorku 148—150°C (rozklad).Przyklad XVII. N-/4-rzed.butylocykloheksy_ lo/-3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-izopropylobenzylo- amina.Wytwiaraa .sie z bromku 3,5-d!wuibromo-2-hydro- • ksybenzylu i N-izopropylo-cyklopentyloaminy, ana- - logicznie jak w przykladzie 1. Temperatura top¬ nienia chlorowodorku 152—154°C (rozklad).Przyklad XVIIIV N-cyklopenDtylio-3,5-dwubro- mo-2-hydroksy-N-metylobenzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i N-metylocyklopentyloaminy, analo¬ gicznie, jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia 61—63°C.P r z y k l a d XIX. N-etylo-N-cyklopentylo-3,5- -'dwubrorno- 2 -hydroksybetnizyloamiea.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzyloaminy i N-etylocyklopentyloaminy, ana¬ logicznie jak w przykladzie 1. Temperatura top¬ nienia chlorowodorku 124—128°C (rozklad).Przyklad XX. N-cyklopentylo-3,5-dwubro- mo-2-hydroksy-N-propylobenzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydiro- ksybenzylu i N-propylocyklopentyloaminy, analo¬ gicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia chlorowodorku 113-120°C.Przyklad XXI. N-cyklopentylo-3,5-dwubro- mo-2-hydroksy-N-izopropylobenzyloamina. 122 8 Wytwarza sie z bromku' 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybanzylu i N-izopropylocyklopeintyloamiiaiy, ana¬ logicznie jak w przykladzie 1. Chlorowodorek top¬ nieje w temperaturze 154—157°C (rozklad).Przyklad XXII. N-cykloheptylo-3,5-dwubro- mo-2-hydroksy-N-metylobenzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- kisyibenzylu i N-metylocykloheptytoamiiny, analo¬ gicznie jak w przykladzie 1. Temperatura tapnie- nda 'Chlorowodorku 19fr—198°C • (rraaklad).Przyklad XXIII. N-etylo-N-cykkheptyk-3}5- -dwubix)mo-2-hyd.rokisybenzyloaiminia.Wytwarzacie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i N-etylocykloheptyloaminy, analogicz¬ nie jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia chlorowodorku 180—183°C (rozklad).Przyklad XXIV. N-cykloheptylo-3,5-dwubro- mio-2-hydTaksy-N-piiopylobeinzyloaniina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-2-hydro- ksybenzylu i N-propylocykloheptyloaminy, analo¬ gicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia chlorowodorku 134—139°C.Przyklad XXV. N-cykloheptylo-3,5-dwubro- mo-2-hydroksy-N-izopropylobenzyloamina.Wyitwiarza sie z bromku 3,5-d/wubramo-2-hydro- ksybenzylu i N-izopropylocykloheptyldaminy, ana¬ logicznie jak V przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia chlorowodorku 156—159°C (rozklad).Przyklad XXVI. 3,5-dwubromo-4-hydroksy- -N-/tirans-4-hyd]X)ksy-cykloheksylo/-benzyloiaaTuiioa.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromio-4-hydro- ksybenzylu i trans-4HaminocyklahekEiainolu, anallo- gicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnie- nia chlorowodorku 220^225°C (rozklad).Przyklad XXVII. 3,5-dwubromo-4-hydfoksy- -N-/trans-3-hydroksycykloheksylo/-benzyloamina. ' Wytwarza sie z 'bromku 3,5-drwubararno-4-hydro- ksybenzylu i trans-3-aminocykloheksanolu, analo- 40 gicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia chlorowodorku 215—215,5°C (rozklad).Przyklad XXVIII. N-cykloheksylo-3,5-dwu- bromo-4-hydroksy-N-metylobenzyloamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-4-hydro- 45 ksybenzylu, i N-metylocykloheksyloaminy, analo¬ gicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnie¬ nia chlorowodorku 168—170°C (rozklad).Przyklad XXIX. 3,5-dwubromo-4-hydroksy- -N-/trans-4-hydroksycykloheksylo/-N-metylobenzy- loamina.Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-4-hydro- ksybenzylu i trainiS-4-metyloiaminocykloheksainolu, analogicznie jak w przykladzie 1. Temperatura top¬ nienia chlorowodorku 160—162°C (rozklad). l 55 Przyklad XXX. 3,5-dwubromo-4-hydroksy- -N-/cis-3-hydroksycykloheksylo/-N-metylobenzylo- amina. % Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-4-hydro- 60 ksybenzylu i dis-3-metyioammocyklorieiksiainolu, analogicznie jak w przykladzie 1. Temperatura topnienia 133—136°C.Przyklad XXXI. N-etylo-3,5-dwubromo-4-hy- droksy-N-/trans-4-hydroksycykloheiksylo/-be1nzylo- •5 amina.9112^ Wytwarza sie z bromku 3,5-dwubromo-4-hydro- ksyfoenizyliu i !triay^-4-ei;yloaiminiocykloheik9an