PL89036B1

PL89036B1 -

Info

Publication number: PL89036B1
Application number: PL1972158114A
Authority: PL
Priority date: 1971-10-15
Filing date: 1972-10-06
Publication date: 1976-10-30
Also published as: RO62340A; DE2249099A1; JPS4848638A; OA04199A; AU465140B2; US3816420A; IE36743B1; AT320654B; CA969948A; NL7213592A; ZA727159B; IT968732B; IL40382A0; IE36743L; HU165804B; AT329920B; DK133845C; ES407388A1; ATA77974A; AR195800A1

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej podstawionej izotiazolopirymidyny o dzialaniu chwastobójczym, przeznaczonej do regulowania niepozadanego wzrostu roslin przed i po wzejsciu.

Nowa podstawiona izotiazolopirymidyna okreslona jest wzorem 1, w którym R i R' takie same lub rózne, oznaczaja prosty lub rozgaleziony nizszy rodnik alifatyczny o 1 -4 atomach wegla.

Korzystnym z punktu widzenia aktywnosci chwastobójczej jest zwiazek o wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja rodniki alifatyczne, a szczególnie korzystnym zwiazek, w którym jeden z podstawników R lub R' oznacza rodnik izopropylowy, albo III rz. -butylowy.

Niepozadany wzrost róznego rodzaju roslin trawiastych i szerokolistnych reguluje sie przez stosowanie zwiazku w ilosci mniejszej niz 0,56 kg/ha, ogólnie przyjetymi sposobami.

Nowa izotiazolopirymidyne o wzorze 1 wytwarza sie z latwo dostepnych surowców. Metody syntezy przedstawiono schematem. R i R' we wzorach maja wyzej podane znaczenie. Ogólnie biorac sposób wytwarzania nowej podstawionej izotiazolopirymidyny o wzorze 1 polega na poddaniu reakcji w srodowisku kwasnym 5-alki- lo-3-amino-4-cyjanoizotiazolu o wzorze 2 lub 5-alkilo-3-aminoizotiazolo-4-karbamidu o wzorze 3 z czynnikiem acylujacym zawierajacym grupe o wzorze 4. Sposób wytwarzania produktów przejsciowych jest znany. Ponizej podano przykladowo kilka sposobów ich wytwarzania. Temperature podano w stopniach Celsjusza. Obnizone cisnienie stosowane w tych procesach osiagano stosujac pompke wodna.

Produkt przejsciowy dwutioalkanolan metylowy wytwarza sie poddajac reakcji merkaptan metylowy i chlorowodór z odpowiednim alkanonitrylem, a nastepnie tiohydrolizujac siarkowodorem w pirydynie wytwo¬ rzony zwiazek. Sposób ten opisali Mayer, Scheithause & Kunz w Chem. Ber. 99, 1393 (1966).

Otrzymano nastepujace zwiazki: dwutiooctan metylowy, o temperaturze wrzenia 50-51°/30 mm Hg, dwu- tiopropionian metylowy o temperaturze wrzenia 75°/40 mm Hg; dwutiomaslan metylowy o temperaturze wrze¬ nia 76°/29mmHg; dwutioizomaslan metylowy o temperaturze wrzenia 48-51°/8mmHg i dwutiotrójmetylo- octan metylowy o temperaturze wrzenia 65-67°/12 mm Hg.

Inny sposób wytwarzania dwutioestru opisany przez Peak & Stansfield'a w J. Chem. Soc., 4067 (1966) polega na zastosowaniu reakcji Willegordt-Kindler'a, przy czym otrzymuje sie tioalkilomorfolid, który nastepnie poddaje sie metylowaniu i tiohydrolizie.2 89 036 Droga reakcji dwutioestru z nitrylem malonowym otrzymuje sie sól 2-cyjano-3-merkapto-2-alkenonitrylu, metoda opisana przez Barke & Peshar'a, Archiv. Pharm. 301, 601 (1968).

Otrzymano sole sodowe nastepujacych zwiazków: 2-cyjano-3-merkapto-2-butenonitrylu; 2-cyjano-3-mer- kapto-2-pentenonitrylu; 2-cyjano-3-merkapto-4-metylo-2-pentenoni trylu; 2-cyjano-3-merkapto-4,4-dwumety- lo-2-pentenonitrylu, oraz 2-cyjano-3-merkapto-2-heksenonitrylu. Sole sodowe stosuje sie w nastepnym etapie bez oczyszczania. Sól sodowa przeprowadza sie w 3-amino-4-cyjano-5-alkiloizotiazol, sposobem opisanym przez Har- tke & Peshkar'a, w Archiv. Pharm. 301, 611 (1968), droga reakcji z chloroamina, otrzymana z wodorotlenku amonowego i podchlorynu sodowego. Otrzymano nastepujace zwiazki, których budowe zidentyfikowano analiza widma w podczerwieni i widma NMR: 3-amino-4-cyjano-5-metyloizotiazol o temperaturze topnienia 176,5-^177,6°; 3-amino-4-cyjano-5-etyloizotiazol o temperaturze topnienia 153,5—155°; 3-amino-4-cyjano-5-izo- propyloizotiazol o temperaturze topnienia 83-85°C; 3-amino-5-III-rz. butylo-4-cyjanoizotiazol o temperaturze topnienia 45—50°; 3-amino-4-cyjano-4-propyloizotiazol o temperaturze topnienia 123,5—124,5°.

Produkty przejsciowe 3-amino-5-alkiloizotiazolo-4-karboksamidy otrzymuje sie na drodze hydrolizy 3-ami- no-4-cyjano-5-alkiloizotiazoli stezonym kwasem siarkowym. Otrzymano nastepujace zwiazki, których budowe zidentyfikowano przez analize widma w podczerwieni i widma NMR; 3-amino-5-izopropyloizotiazolo-4-karboksa- mid o temperaturze topnienia 195,5—197,5°; 3-amino-5-III-rz.-butyloizotiazolo-4-karboksamid o temperaturze topnienia 118-120°.

Sposoby wytwarzania izotiazolopirymidyny opisano bardziej szczególowo w nastepujacych przykladach: Przyklad I. 6-etylo-3-izopropyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).

Jeden mililitr stezonego kwasu siarkowego dodaje sie kroplami do zawiesiny zawierajacej 2 g 3-amino-l-cy- jano-5-izopropyloizotiazolu w 4 ml bezwodnika propioniowego, w temperaturze 0°. Mieszanine reakcyjna ogrze¬ wa sie w ciagu 1 godziny na lazni parowej i wylewa na rozdrobniony lód. Zawiesine filtruje sie i przesacz neutralizuje sie rozcienczonym wodorotlenkiem amonowym, otrzymujac 2,1 g produktu o temperaturze 160—161°. W ten sam sposób otrzymuje sie dodatkowo 0,9 g produktu o temperaturze topnienia 162,5-163,5°.

Oba produkty laczy sie i przekrystalizowuje dwukrotnie z octanu etylu i heksanu, po czym otrzymuje sie oczyszczony 6-etylo-3-izopropyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H) o temperaturze topnienia 167—168,5°.

Analiza dla d „Hi 3N3OS wyliczono: C 53,80; H 5,87; N 18,83 znaleziono: C 53,39; H 5,68; N 18,71.

Przyklad II. 3-izopropylo-6-propyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).

Sposobem opisanym w przykladzie I dodaje sie powoli 3,6 ml stezonego kwasu siarkowego do mieszaniny zawierajacej 5,9 g 3-amino-4-cyjano-5-izopropyloizotianolu w 25 ml bezwodnika kwasu maslowego, otrzymujac podczas dodawania temperature 5—20°. Mieszanine reakcyjna obrabia sie w sposób opisany w przykladzie I i otrzymuje sie bialy produkt staly. Produkt ten rozpuszcza sie w lodowatym kwasie octowym, po czym roztwór ogrzewa sie w ciagu 1 godziny do temperatury 50°. Goracy roztwór odsacza sie i wlewa do 200 ml wody, po czym otrzymana zawiesine ochladza sie w lazni lodowej. Zbiera sie produkt staly i przekrystalizowuje z etanolu i wody, otrzymujac 1,8 g 3-izopropylo-6-propyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynonu-4 (5H), o temperaturze topnie¬ nia 102—104°. Budowe produktu zidentyfikowano analiza widma podczerwonego i widma NMR.

Analiza dla Ct/Hi 5N3OS wyliczono: C 55,67; H 6,37; N 17,70 znaleziono: C 55,68; H 6,20; N 17,63.

Przyklad III. 3,6-dwuizopropylotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).

Sposobem opisanym w przykladzie I traktuje sie mieszanine zawierajaca 7 g 3-amino-4-cyjano-5-izopro- pyloizotiazolu i 14,4 g bezwodnika kwasu izomaslowego stezonym kwasem siarkowym w ilosci 5 ml. Mieszanine ogrzewa sie na lazni parowej w ciagu 1,75 godz. Goraca mieszanine reakcyjna wylewa sie na rozdrobniony lód z woda. Stracany produkt przekrystalizowuje sie dwukrotnie z metanolu i wody otrzymujac 5,7 g 3,6-dwuizopro- pyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynonu-4 (5H), o temperaturze topnienia 155-157°. Widmo w podczerwieni i widmo NMR produktu odpowiadalo jt^o budowie.

Analiza dla (^ , Hj 5N3OS wyliczono: C 55,68; H 6,37; N 17,71; znaleziono: C 55,86; H 6,60; H 17,67 Przyklad IV. 6-III-rz. butylo-3-izopropyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).

Do mieszaniny zawierajacej 10 g 3-amino-4-cyjano-5-izopropyloizotiazolu i 15,6 g chlorku kwasu trójmety- looctowego dodaje sie powolu 7 ml stezonego kwasu siarkowego. Podczas dodawania temperature mieszaniny reakcyjnej podnosi sie powoli do 80°C. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 2 godzin do temperatury 125°, po czym goraca mieszanine wlewa do lodowatej wody. Mieszanine zobojetnia sie do wartosci pH = 7,5 przez dodanie wodoroweglanu sodowego. Produkt staly wyodrebnia sie, suszy i otrzymuje 8,9 g surowego 6-III-rz. buty- loJMzopropyloizotiazolo-[3,4-d]pirymidynonu-4 (5H), o temperaturze topnienia 202-204°. Temperatura topnie¬ nia wzrasta do 203,5° po rekrystalizacji z metanolu i wody. Widmo podczerwone i widmo NMR odpowiadaja budowie zwiazku.89036 3 Analiza dla C, 2Hj 7N3OS wyliczono: C 57,11; H 7,18; N 16,65 znaleziono: C 56,85; H 6,93; N 16,76.

Przyklad V. 3-izopropylo-6-metyloizotiazolo-[3,4-d]pirymidynon-4 (5H).

Sposobem analogicznym jak w przykladzie I, do zawiesiny zawierajacej 10 g 3-amino-4-cyjano-5-izopropy- loizotiazolu w 13,3 g bezwodnika octowego dodaje sie kroplami 7 ml stezonego kwasu siarkowego w tempera¬ turze 0-5°. Zawiesine ogrzewa sie na lazni parowej w ciagu 1 godziny, po czym wylewa na lód i ekstrahuje octanem etylowym. Ekstrakt octanu etylowego zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymuje produkt staly. Po kilkakrotnym przekrystalizowaniu produktu z octanu etylowego w temperaturze -80°, otrzymuje sie 9,0 g 3-izopropylo-6-metyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynonu-4 (5H), o temperaturze topnienia 204-206°. Bu¬ dowe produktu zidentyfikowana przez analize widma podczerwonego i widma NMR, Analiza dlaC^ xN3OS wyliczono: C 51,67; H 5,30; N 20,09; znaleziono: C 51,51 ;H 5,07; N 19,87.

Przyklad VI. 3-etylo-6-izopropyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4(5H).

Metoda analogiczna jak w przykladzie I, mieszanine zawierajaca 7g 3-amino-4-cyjano-5-etyloizotiazolu i g bezwodnika kwasu izomaslowego traktuje sie 5 ml stezonego kwasu siarkowego i ogrzewa sie na lazni parowej w ciagu 1,75 godziny, a nastepnie wylewa do wody z lodem. Wodna mieszanine ekstrahuje sie trzy¬ krotnie octanem etylowym, po czym oba ekstrakty laczy sie i zateza przez odparowanie, pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie olej, który krystalizuje sie w temperaturze suchego lodu. Produkt staly przekrystali- zowuje sie z cykloheksanu i heksanu i otrzymuje 3,1 g 3-etylo-6-izopropyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynonu-4 (5H), o temperaturze topnienia 150—151°. Widmo podczerwone i widmo NMR odpowiadaly budowie produktu.

Analiza dla C! 0H! 3N3OS wyliczono: C 53,80; H 5,87; N 18,83 znaleziono: C 53,65; H 6,04; N 18,46.

Przyklad VII. 6-III.-butylo-3-etyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).

Sposobem analogicznym jak w przykladzie IV poddaje sie reakcji 15,6 g bezwodnika trójmetylooctowego i g 3-amino-4-cyjano-5-etyIoizÓtiazolu, w obecnosci 7 ml stezonego kwasu siarkowego. Otrzymuje sie 15,7 g 6-HI.-butylo-3-etyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidyronu-4 (5H) o temperaturze topnienia 198,5-199,5°, po prze¬ krystalizowaniu z metanolu i wody. Widmo podczerwone i widmo NMR odpowiadaly budowie zwiazku.

Analiza dla Cx t Hi sN3OS wyliczono: C 55,68; H 6,37; N 17,71; znaleziono: C 55,78; H 6,31; N 17,47.

Przyklad VIII. 6-III-rz.-butylo-3-propyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H).

Mieszanine zawierajaca 7,8 g 3-amino-4-cyjano-5-propyloizotiazolu i 11,2 g chlorku kwasu trójmetyloacety- lowego ogrzewa sie do temperatury 55° i utrzymujac temperature ponizej 60° dodaje sie kroplami 5,2 ml stezonego kwasu siarkowego. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 125°. Kwas neutralizuje sie przez dodanie nasyconego wodoroweglanu sodowego, az do osiagniecia wartosci pH = 7,5 i produkt odsacza sie. Po przekrystalizowaniu z metanolu i wody otrzymuje sie 5,6 g 6-III-rz. butylo-3-propyloizotiazolo-[3,4-d]-pi- rymidynonu-4(5H) o temperaturze topnienia 159-161°. Analiza widma podczerwonego i widma NMR wykazala identycznosc budowy produktu.

Analiza dla C12H! 7N3OS wyliczono: C 57,35; H 6,82; N 16,72 znaleziono: C 57,35; H 6,75; N 16,87.

Przyklad IX. 3-III-rz.-butylo-6-etyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H). 300 ml stezonego kwasu siarkowego dodaje sie powoli do 37,5 g 3-amino-5-III-rz.-butylo-4-cyjano-izotia- zolu, w temperaturze ponizej 50°, po czym mieszanine ogrzewa sie do temperatury 55° w ciagu 3,5 godziny.

Goraca mieszanine wlewa sie do wody z lodem i zobojetnia do wartosci pH = 9, przez dodanie stezonego wodorotlenku amonowego. Roztwór ekstrahuje sie trzykrotnie octanem etylowym i polaczone ekstrakty odparo¬ wuje do suchosci. Otrzymuje sie 36,6 g stalego produktu, który przekrystalizowuje sie z toluenu i otrzymuje 18,7 g 3-amino-5-III-rz.-butyloizotiazolo-4-karboksamidu, o temperaturze topnienia 142-143°. Widmo pod¬ czerwone i widmo NMR odpowiadalo budowie produktu.

Analiza dla C8H13N3OS wyliczono: C 48,23; H 6,58; N 21,10; znaleziono: C 48,21; H 6,86; N 20,98.

Mieszanine zawierajaca 5 g 3-amino-5-III-rz.-butyloizotiazolo-4-karboksamidu i 10 ml bezwodnika kwasu pro- pionowego ochladza sie do temperatury 0° i utrzymujac temperature ponizej 0°, dodaje sie 2 ml stezonego kwasu siarkowego. Nastepnie mieszanina ogrzewa sie w ciagu 2,5 godziny na lazni parowej i goraca mieszanine wylewa sie do wody z lodem. Wyodrebnia sie bialy produkt staly, a wodny przesacz ekstrahuje trzykrotnie octanem etylowym. Ekstrakty laczy sie i zateza do suchosci przez odparowanie pod zmniejszonym cisnieniem.

Pozostalosc i suchy produkt laczy sie i przekrystalizowuje z metanolu i wody. Otrzymuje sie 5,4 g 3-III-rz.-bu-4 89 036 tylo-6-etyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynonu-4 (5H), o temperaturze topnienia 179-180°. Produkt ten jest iden¬ tyczny z produktem otrzymanym droga reakcji bezwodnika propionowego i 3-amino-5-III-rz.-butylo-4-cyjanoizo- tiazolu, analogicznie jak w przykladzie I. Widmo podczerwone i widmo NMR produktu odpowiadalo jego bu¬ dowie.

Analiza dla Ct t Hj 5N3OS wyliczono: C 55,68; H 6,37; N 17,71 znaleziono: C 55,94; H 6,30; N 17,86.

Wyzej opisanymi sposobami otrzymano równiez nastepujace zwiazki wedlug wynalazku: Przyklad X. 3-III-rz.-butylo-6-metyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnie¬ nia 206-207°.

Przyklad XI. 6-etylo-3-propyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 132,5-133,5°.

Przyklad XII. 6-izopropylo-3-metyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 182,5-184,5°.

Przyklad XIII. 6-etylo-4-metylozotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 245-246°.

Przyklad XIV. 3,6-dwumetyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 158-159°.

Przyklad XV. 6-metylo-3-propyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 183-184°.

Przyklad XVI. 3-etylo-6-metyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 249-250°.

Przyklad XVII. 6-izopropylo-3-propyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnie¬ nia 154-155°.

Przyklad XVIII. 6-III-rz.-butylo-3-metyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 236-237,5°.

Przyklad XIX. 3,6-dwu-III-rz.-butyloizotiazolo-[3,4-d]-pirymidynon-4 (5H), o temperaturze topnienia 287-289°.

Aktywnosc otrzymanego zwiazku oceniane za pomoca standartowych prób chwastobójczych.

Przy badaniu chwastobójczego dzialania zwiazku na rosliny traktowane przed ich wzejsciem, nasiona fasoli (Phaseolus lunatus), kukurydzy (Zea mays), salaty (lactuca sativa), gorczycy (Brassica junoea) i krzewiacej sie trawy (Digitaria sanguinalis) zasadzono w plytkich plaskodennych tacach zawierajacych 7,5—10 cm ziemi gli¬ niastej. Po 24 godzinach po zasadzeniu, glebe spryskano roztworem acetonowo-wodnym badanego zwiazku, w ilosci 9,1 kg na hektar. Rosliny umieszczono w cieplarni i podlewano regularnie w ciagu 2 tygodni, po czym oceniono fitotoksyczne wlasciwosci zwiazku. Obliczono procentowa ilosc obumarlych i zyjacych roslin poszcze¬ gólnych gatunków. W kazdej próbie braly udzial nietraktowane badanym zwiazkiem rosliny kontrolne. W tablicy 1 podano wyniki chwastobójczego dzialania zwiazku na rosliny traktowane przed ich wzejsciem.

Tablica 1 Ocena zwiazków stosowanych przed wzejsciem roslin w ilosci 9,1 kg/ha Gatunki badanych roslin wia ym y Fasola Kukurydza Salata Gorczyca . . wg przykladunr sie trawa I II III IV V VI VII VIII IX X XI 0* 100 100 100 100 90* 100 100 100 100 100 0 70* 100 100 70* 100 100 100 0* 0 70* 0* 100 100 100 100 100 100 100 90* 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95* 100 90 100 90* 100 90* 100 100c. d. tablicyI 89036 5 Zwiazek otrzymany wg przykladu nr XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX Fasola 100 100 100 90* 100 100 100 Kukurdza 70* 70 70* 0 0* 100 100 0 Salata 100 100 95* 100 95* 100 100 70 Gorczyca 100 100 100 100 100 100 100 100 Krzewiaca sie trawa 100 100 100 100 100 100 100 100 * Rosliny nie zniszczone, lecz powaznie uszkodzone bez mozliwosci odzycia.

Zbadano równiez chwastobójcze dzialanie zwiazku na rosliny traktowane po przejsciu. Nasiona badanych roslin posadzono w plytkich plaskodennych tacach zawierajacych 5—7,5 cm ziemi gliniastej, umieszczono w cieplarni i podlewano przez okres okolo dwóch tygodni. Po rozwinieciu sie trzech pierwszych lisci fasoli, rosliny usunieto z cieplarni i spryskano wodnoacetonowym roztworem badanego zwiazku w ilosci 9,1 kg zwiazku na hektar. Nastepnie rosliny umieszczono ponownie w cieplarni i podlewano regularnie przez dalsze dwa tygodnie, po czym oceniono wlasciwosci fitotoksyczne badanego zwiazku. Obliczono procentowa ilosc obumarlych i zyjacych roslin poszczególnych gatunków. W kazdej próbie braly udzial nietraktowane badanym zwiazkiem rosliny kontrolne. W tablicy 2 podano wyniki chwastobójczego dzialania na rosliny traktowane po wzejsciu.

Tablica 2 Ocena zwiazków stosowanych po wzejsciu roslin w ilosci 9,1 kg/ha Gatunki badanych roslin Zwiazek otrzymany ^^ Kukurydza Salata Gorczyca Krzewiaca sie wg przykladunr ' ' trawa 100 0 100 100 100 100 100 100 70* * 100 100 70* 50 * 90* 100 100 0 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 * * Rosliny nie zniszczone, lecz powaznie uszkodzone bez mozliwosci odzycia.

Zwiazek otrzymany sposobem wedlug wynalazku moze byc uzywany wraz ze stosowanymi w rolnictwie substancjami i nosnikami ulatwiajacymi dyspersje, ale nalezy uwzgledniac fakt, ze zarówno postac jak i sposób stosowania zwiazku chwastobójczego, moze oddzialywac na jego aktywnosc.6 89 036 NH Wzór i Q"T= S N CN NH, Wzór 2 0 R-T-T-6-NH, S>,ANH2 Wzór 3 R-C- Wzór 4 P;CN NHHCl S Se Na® HsC-SH -^^P-C-S-CH, -p^r- R-Ó-S-CH^CH^CNjj—(KHJ(CN), Schemat 1 Zesp. Szk. Poligr. W-wa. Zam. 372/M/76. Naklad 120+18 Cena 10 zl.

Claims

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowej podstawionej izotiazolopirymidyny o wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja prosty lub rozgaleziony nizszy rodnik alifaktyczny, znamienny tym, ze 5-alkilo-3-amino4-cyjanoizo- tiazol o wzorze 2, albo 5-alkilo-3-aminoizotiazolo-4-karboksamid o wzorze 3, poddaje sie reakcji w srodowisku kwasnym, z czynnikiem acylujacym zawierajacym grupe o wzorze 4 i odzyskuje sie wytworzony produkt. 0 *