PL88633B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL88633B1 PL88633B1 PL16888474A PL16888474A PL88633B1 PL 88633 B1 PL88633 B1 PL 88633B1 PL 16888474 A PL16888474 A PL 16888474A PL 16888474 A PL16888474 A PL 16888474A PL 88633 B1 PL88633 B1 PL 88633B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diaminodiphenyl
- formula shown
- ona
- optionally
- general formula
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M bromoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-bromopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)C(=O)OCC FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 mercury and iron Chemical class 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych polikarboksylowych pochodnych dwu¬ aminodwufenylu o wzorze ogólnym przedstawio¬ nym na rysunku, w którym Z oznacza grupe CH,COX lub CH(COX)t a X oznacza grupe ONa, OCtH* NH* lub NHNHj. Zwiazki te wykazuja zdolnosc chelatowania metali, glównie rteci i ze¬ laza i znajduja zastosowanie jako odczynniki ana¬ lityczne.Zwiazki wchodzace w zakres wynalazku nie sa dotychczas opisane w literaturze. Stwierdzono, ze nowe polikarboksylowe pochodne dwuaminodwu¬ fenylu wedlug wynalazku mozna otrzymac na drodze reakcji 2,2'-dwuaminodwufenylu z bromo- malonianem etylu lub chloro-lub bromooctanem etylu ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego i ewentualnie wobec srodków zasa¬ dowych. Srodki zasadowe stosuje sie do wiazania wydzielajacego sie w czasie reakcji bromo- lub chlorowodoru. Role srodka zasadowego pelni rów¬ niez wyjsciowy 2,2'-dwuaminodwufenyl, stosowa¬ ny w nadmiarze. Otrzymane w reakcji estry o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Z ma wyzej podane znaczenie a X od¬ znacza grupe OC,H5 przeprowadza sie nastepnie w zwiazki o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza grupe ONa, NH* lub NHNH* poddajac je reakcji z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodowego, amoniakiem lub hydra¬ zyna.Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie prostota wykonania i stosunkowo wysokimi wy¬ daj noseiami poszczególnych etapów syntezy.Przyklad I. 16,58 g 2,2'-dwuaminodwufenylu miesza sie z 10 ml bromooctanu etylu i ogrzewa do wrzenia w 100 ml suchego benzenu w ciagu godzin. Po ochlodzeniu odsacza sie osad bromo- wodorku 2^'-dwuaminodwufenylu, z którego rege¬ neruje sie 7,8 g wyjsciowej aminy. Pti.e*ajz zate- za sie pod próznia do sucha i krystalizuje z §6% etanolu otrzymujac 9,0 g N,N'-dwu/karbetoksyme- tylo/-2,2'-dwuaminodwufenylu o temperaturze top¬ nienia 71—73°C.Otrzymany produkt rozpuszcza sie w 50 ml etano¬ lu i wkrapla przy ciaglym mieszaniu w tempera¬ turze 40°C do roztworu 2,75 g wodorotlenku sodu w 100 ml etanolu. Calosc dalej miesza sie w ciagu 2 godzin, a otrzymany osad odsacza i przemywa bezwodnym etanolem. Otrzymuje sie 7,5 g soli dwusodowej N^-dwu-Zkarboksymetylo/Z^-dwu- aminodwufenylu.P r z y k l a d II. 9,0 g N,N'-dwu-/karbetoksymety- lo/-2,2*-dwuaminodwufenylu otrzymanego w sposób opisany w przykladzie I miesza sie z pieciokrot¬ nym molowo nadmiarem 25% amoniaku i pozosta¬ wia w temperaturze pokojowej na 0 dni Powstaly osad odsacza sie i krystalizuje z etanolu otrzymu¬ jac 4,9 g N,N'-dwu-/karboksyamfdometylo/-2,2*- -dwuaminodwufenylu o temperaturze topnienia 244—247°C. 88 6333 Przyklad III. 16,58 g 2,2"-dwuaminodwufcny- lu miesza sie z 12,0 g bromomalonianu etylu i og¬ rzewa sie w ciagu 15 godzin w temperaturze 90c pod cisnieniem 10 mm Hg. Otrzymany stop po ochlodzeniu ekstrahuje sie eterem. Ekstrakt etero¬ wy przemywa sie kwasem solnym i woda. Po od¬ pedzeniu eteru pozostalosc krystalizuje sie z 70% etanolu otrzymujac 10,4 g N,N'-dwu-/dwukarbeto- ksymetylo/-2,2'-dwuaminodwufenylu o temperatu¬ rze topnienia 107—108°C.Otrzymany zwiazek ogrzewa sie do wrzenia w cia¬ gu 20 godzin z 32 ml 80% wodzianu hydrazyny.Wytracony osad odsacza sie i krystalizuje z 40% etanolu otrzymujac 8,4 g czterohydrazydu N,N'- -dwu-/dwukarboksymetylo/-2,2'-dwuaminodwufeny- lu o temperaturze topnienia 218—220°C. 633 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych polikarboksylowyh pochodnych dwuaminodwufenylu o wzorze ogóinym przedstawionym na rysunku, w którym Z oznacza 5 grupe CH2COX lub CH(COX)2, a X oznacza grupe ONa, grupe OC2Hr„ grupe NH2 lub NHNH2, zna¬ mienny tym, ze 2,2'-dwuaminodwufenyl poddaje sie reakcji z bromomalonianem etylu lub z chloro- lub bromooctanem etylu ewentualnie w srodowisku roz- 10 puszczalnika organicznego i ewentualnie w obecnos¬ ci srodków zasadowych i otrzymane estry o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Z ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza grupe OCjlJs przeprowadza sie nastepnie w zwiazki o wzo- 15 rze przedstawionym na rysunku, w którym X oz¬ nacza grupe ONa, NH2 lub NHNH2 dzialajac alko¬ holowym roztworem wodorotlenku sodowego, amo¬ niakiem lub hydrazyna. NHZ Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16888474A PL88633B1 (pl) | 1974-02-18 | 1974-02-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16888474A PL88633B1 (pl) | 1974-02-18 | 1974-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL88633B1 true PL88633B1 (pl) | 1976-09-30 |
Family
ID=19966119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16888474A PL88633B1 (pl) | 1974-02-18 | 1974-02-18 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL88633B1 (pl) |
-
1974
- 1974-02-18 PL PL16888474A patent/PL88633B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL88633B1 (pl) | ||
| CN111807986B (zh) | 草酰肼类配体的合成方法及其用于c-n键偶联反应的用途 | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| US3138636A (en) | Anthranilic acid derivatives | |
| JP2006509007A (ja) | シクロオルガニルホスファンおよびジ（アルカリ金属／アルカリ土類金属）オリゴホスファンジイドの合成方法 | |
| Gilman et al. | Rearrangements in Amination by Alkali Amides in Liquid Ammonia and by Lithium Dialkylamides in Ether | |
| Nelson et al. | Catalyzed Addition of Phenylisocyanate to β-Dicarbonyls: Steric and Electronic Effects of the β-Dicarbonyl | |
| JPS607632B2 (ja) | チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法 | |
| TW201336804A (zh) | 用於原位活化鋅金屬之方法 | |
| CN108997252B (zh) | 一种恶二唑衍生物的绿色合成方法 | |
| JPH0140833B2 (pl) | ||
| JP2003238572A (ja) | ピリジン−トリ（置換又は非置換フェニル）ボランの製造法 | |
| JPS5840546B2 (ja) | ２− ベンズイミダゾ−ルカルバミンサンアルキルエステルノ セイゾウホウ | |
| JPS6026395B2 (ja) | Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
| RU2039046C1 (ru) | Способ получения 5-бромникотиновой кислоты | |
| SU449055A1 (ru) | Способ получени производных 2-( -оксибензил)-бензимидазола | |
| US5382682A (en) | Nitroanilides and their preparation | |
| JPH0273055A (ja) | 置換グアニルチオ尿素の製造方法 | |
| KR970006248B1 (ko) | 벤조일 -c-(5-메틸 1,3,4- 치아디아졸-2-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| CN121159593A (zh) | 一种通过镍催化给电子基的Ar-F化合物反应来构建芳基C-P键的方法 | |
| RU2400470C1 (ru) | Способ получения частично фторированных ароматических аминов | |
| CN120398698A (zh) | 多硝基连三苯二胺类含能化合物及其制备方法 | |
| CN112574083A (zh) | 一种二芳基二碲醚类化合物的合成方法 | |
| KR960010101B1 (ko) | 4-오르소토릴티오세미카바지드의 제조방법 | |
| PL177717B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych aminowych pirydazyny |