Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych, zasadowo podstawionych, trzeciorze¬ dowych butanoli o wzorze ogólnym 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, a Rj oznacza atom wodoru, chloru lub bromu, a Ra i R8 sa jednakowe lub rózne, i oznaczaja grupy alkilowe, alkenylowe, dwualkiloaminoalkilowe, cykloalkilo- we, fenylowe, aryloalkilowe lub adamantylowe, o lancuchu prostym lub rozgalezionym, przy czym jeden z symboli R2 lub R8 moze byc takze atomem wodoru, lub razem z atomem azotu tworza ewen¬ tualnie podstawiony przez grupy hydroksylowe, al- koksylowe, fenylowe lub nizsze grupy alkilowe, pierscien pirolidynowy, piperydynowy, piperazyno- wy, morfolinowy, heksametylenoiminowy lub kam- fimidynowy, a R4 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa, cykloalkilowa, cykloalkenylowa, norbornylowa, fenylowa, aralkilowa, naftylowa, pi- rydylowa lub tienylowa lub grupe cykloalkilowa podstawiona grupa hydroksylowa lub nizsza gru¬ pa alkilowa lub grupe fenylowa podstawiona gru¬ pa hydroksylowa, alkilowa, alkoksylowa, alkilo- tiolowa, trójfluorometylowa, fenylowa, fenoksylo- wa lub atomami fluoru, chloru lub bromu.Zwiazki o wyzej wymienionym wzorze 1, jak rów¬ niez ich sole addycyjne z kwasami posiadaja cen¬ ne wlasciwosci farmakologiczne, zwlaszcza dzialaja uspakajajaco, przeciwwymiotnie i hamuja proces owrzodzenia, poza tym niektóre wykazuja takze dzialanie pobudzajace.Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez reakcje ketonu o wzorze 2, w którym Rr i R4 oraz Hal maja znaczenie podane wyzej, ze zwiazkiem metaloorganicznym o wzorze 3, w któ- rym R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom metalu pierwszej lub drugiej grupy ukladu okresowego lub halogenek metalu z tej o- statniej grupy. Reakcje prowadzi sie ewentualnie w atmosferze gazu ochronnego, w obojetnym irozpusz- czalniku, na przyklad w eterze, tetranydrofuranie lub mieszaninie tych rozpuszczalników w tempera¬ turze —70 do +65°C. Korzystnie stosuje sie nad¬ miar zwiazku metaloorganicznego . o wzorze 3, na przykladu dwu- lulb pieciokrotny nadmiar.Dla otrzymania zwiazku o wzorze 1, w którym R2 lub R3 oznaczaja wodór lub grupy z aktywny¬ mi atomami wodoru, na przyklad grupy hydroksy¬ lowe lub aminowe, stosuje sie zwiazek o wzorze 3, w którym atomy wodoru zastepuje sie latwo od- szczepialnymi grupami ochronnymi, na przyklad grupami trójmetylosililowymi, trójfenylometylo- wymi lub tetrahydropiranylowymi. Po reakcji od¬ dziela sie grupy ochronne w sposób znany, na przy¬ klad przez hydrolize^^ Ma reakcji moze okazac sie korzystne chronie¬ nie w zwiazkach o wzorze 2 grup z aktywnymi wo¬ dorami, na przyklad grupami hydroksylowymi lub aminowymi za pomoca latwo odszczepialnej grupy, na przyklad grupy trójmetylosililowej, trójfenylo- ao metylowej lub tetrahydropiranylowej. Nastepnie, u- 86 92786 927 3 suwa sie ewentualnie te grupe ochronna w sposób znany, na przyklad przez hydrolize. [Reakcje moz¬ na jednak takze prowadzic bez uprzedniego wpro¬ wadzania grup ochronnych.Otrzymane zwiazki o wzorze 1 mozna przepro¬ wadzic w ich fizjologicznie dopuszczalne sole addy¬ cyjne z kwasami nieorganicznymi lub organiczny¬ mi. Odpowiednimi kwasami sa na przyklad naste¬ pujace kwasy: kwas solny, kwas bromowodorowy, kwas siarkowy, kwas p^toluenosultfonowy, kwas fosforowy, kwas mlekowy, kwas cytrynowy, kwas winowy, kwas maleinowy, kwas szczawiowy.Wytwarzanie zwiazków wyjsciowych o wzorze 2 zachodzi, na przyklad, przez reakcje 4-acetamido- -benzaldehydu z odpowiednim odczynnikiem Grig- nard'a, utlenianie utworzonego karbinolu do aceta- midoketonu, zmydlenie grupy acetamidowej do gru¬ py aminowej i nastepujace potem chlorowcowanie, ewentualnie chlorowcowanie acetamido-ketonu i zmydlenie.Jezeli najpierw wytworzono zwiazek monochlo¬ rowcowy, to mozna do niego wprowadzic jeszcze dalszy taki sam lub inny atom chlorowca.Stosowane jako substancje wyjsciowe zwiazki o wzorze 3 otrzymuje sie znanymi z literatury meto¬ dami, na przyklad przez reakcje odpowiednio pod¬ stawionej aminy z dwuchlorowcopropanem, korzy¬ stnie z bromo-ehloro-propanem.Jak juz wyzej wspomniano, nowe zwiazki o wzo¬ rze ogólnym i, jak tez ich fizjologicznie dopuszczal¬ ne sole addycyjne z kwasami, posiadaja cenne wlas¬ ciwosci farmakologiczne. Zwlaszcza dzialaja uspo¬ kajajaco, przedwwymiotnie i hamujaco na proces owrzodzenia, poza tym niektóre z nich wykazuja takze dzialanie pobudzajace. Uspakajajace i pod¬ niecajace dzialanie oznaczano, na przyklad przez pomiar spontanicznej ruchliwosci (miesni) u my¬ szy wedlug metody H. FriebelLa'a, S. Sommera i K. S. Varadan'a (Arzneimittel Forschung 9, 126 (1950)), dzialanie przeeiwwrzodowe okreslono meto¬ da K. Tagaki i S. Okabe (Jap. J. Pharmac. 18., 9— —18 (1968)), a dzialanie przeciwwymiotne oznaczano na psach wedlug metody H. L. Borison'a S. C.Wang'a (Pharmacol. Rev. 5, 195 (19i53)). Zwlaszcza te zwiazki o wzorze ogólnym 1 wykazuja dzialanie podniecajace, które posiadaja grupe N-metylopipe- razynowa. Szczególnie dobre dzialanie uspakajajace i przeeiwwrzodowe wykazuja zwiazki pirolidyno¬ we, piperydynowe i heksametylenoiminowe o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R4 oznacza ewentualnie podstawiona grupe fenylowa lub cykloalkilowa.Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna do farmaceuty¬ cznego stosowania przerabiac na znane farmaceu¬ tyczne formy uzytkowe, ewentualnie w polaczeniu z innymi substancjami czynnymi.Dawka jednostkowa wynosi 10—40 mg, zwlaszcza —20 mg, a dawka dzienna wynosi 10—120 mg, zwlaszcza 20—80 mg. Wynalazek objasniaja blizej nastepujace przyklady.P rz y k l a d I. Alkohol 4-amino-a-cykloheksy- lo-3,5-dwubromo-a-/3-piperydynopropylo/-benzylo- wy Do 124 g magnezu w 200 ml absolutnego tetra- hydrofuranu wkrapla sie powoli, mieszajac, roztwór 800 g chlorku 3-piperydynopropylowego w 800 ml absolutnego tetrahydrofuranu i odipowiednio do reagowania chlorku 3-piperydynopropylowego. Po zakonczeniu wkraplania miesza sie jeszcze 1/2 go- dziny w temperaturze 60—70°C. Po oziebieniu do temperatury pokojowej wkrapla sie szybko, mie¬ szajac i chlodzac woda, roztwór 355 g 4-amino-3,5- -dwubromofenylocykloheksyloketonu w 1,5 1 abso¬ lutnego tetrahydrofuranu. Nastepnie miesza sie jesz- cze w temperaturze pokojowej w ciagu 1 godziny, po czym wlewa do mieszaniny roztworu chlorku amonowego i lodu, oddziela faze organiczna i eks¬ trahuje faze wodna dwukrotnie eterem. Fazy or¬ ganiczne laczy sie ze soba, suszy nad siarczanem 19 sodu i odparowuje pod próznia. Pozostalosc roz¬ ciera sie w 1 litrze mieszaniny etanolu/eteru naf¬ towego =1/1 krystaliczny produkt odsacza pod próz¬ nia i przekrystalizowuje dwukrotnie w absolutnym etanolu.Temperatura topnienia: 121—124°C, temperatura topnienia chlorowodorku: 139—141°C (rozklad), temperatura topnienia p-toluenosulfonianu: 127,5— —129,5°C (rozklad).Przyklad II. Alkohol 4-amino-a-cykloheksy- lo-35-dwubromo-a-/3-propyloarninopropylo/-benzy- lowy Do 7,1 g magnezu w 25 ml absolutnego tetrahy¬ drofuranu wkrapla sie powoli, mieszajac, roztwór 60 g 3-N-trójmetylosililo-n-propyloamino-1-chloro- propanu w 150 ml absolutnego tetrahydrofuranu stosownie do reakcji 3-N-trójmetylosililo-n-propy- lo-amino-1-chloropropanu* Po skonczonej reakcji miesza sie jeszcze przez 1/2 godziny w temperatu¬ rze 60—70°C. Po oziebieniu do temperatury poko- jowej wkrapla sie szybko, mieszajac i chlodzac woda, roztwór 35 g 4-amino-3,5- cykloheksyloketonu w 150 ml absolutnego tetrahy¬ drofuranu. Nastepnie miesza sie jeszcze w ciagu godziny w temperaturze pokojowej, wlewa do mie- 40 szankiy, zawierajacej roztwór chlorku amonu i lód, oddziela faze organiczna i faze wodna jeszcze dwu¬ krotnie ekstrahuje eterem. Laczy sie ze soba fazy organiczne, suszy nad siarczanem sodu i odparo¬ wuje w prózni. Pozostaly olej przeprowadza sie w 45 eterze w stan zawiesiny, przy czym nastepuje kry¬ stalizacja. Nastepnie przekrystalizowuje sie go dwu¬ krotnie z etanolu.Temperatura topnienia: 137—139°C.Przyklad III. Alkohol 4-amino-3-bromo-a- 50 -cykloheksylo-a-/3-pirolidynopropylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 153^155°C.Wytwarza sie z /4-amino-3-ibromofenylo/-cyklohek- syloketonu i chlorku 3-pirolidynopropylowego, ana¬ logicznie jak w przykladzie I. 55 Przyklad IV. Alkohol 4-«amino-3-bromo-a- -cykloheksylo-a-/3-!piperydynop,ropylo/-;benzylowy Temperatura topnienia: 137—139°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-bromoifenylocykloheksy- loketonu i chlorku 3-piperydynopropylowego, ana- 60 logicznie jak w przykladzie I.Przyklad V. Alkohol 4-amino-3-bromo-a- cyklohelksylo-a-[/4-metylopiperazyTio/-propylo/J-iben- zylowy Temperatura topnienia: 140—143°C. 65 Wytwarza sie z /4-iamino-3^bromofenylo/-cyldohek-6 syloketonu i chlorku 3-/4-metylopiperazyno/-propy- lowego, analogicznie jak w .przykladzie I.Przyklad VI. Alkohol 4-amino-3-bromo-a- -fenylo-a-/3-pirolidynopropylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 109—111°C.Wytwarza sie z 4-ami-no-3-bromo-;benzofenonu i chlorku pirolidynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad VII. Alkohol 4-amino-3-bromo^a- -fenylo-a-/3-piperydynopropylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 128—130°C.Wytwarza sie z 4-ammo-3-bromobenzofenoiiu i chlorku piperydynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad VIII. Alkohol 4-amino-3-bromo- ^fenylo-a-/3-heksametylenoiminopropylo/^benzylo- wy Temperatura topnienia: 107—109°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-bromobenzofenonu i chlorku heksiametylenoiminopropylowego, analo¬ gicznie jak w parzykladzie I.Przyklad IX. Alkohol 4-amino-3-bromo-a- -/3-dwualliloam'iinopropylo/-a-/4-fluorofenylo/-ben- zylowy Olej. Budowe potwierdza widmo w nadfiolecie, w podczerwieni i magnetycznego rezonansu jadrowe¬ go.Wytwarza sie z 4-ami.no-3-bromo-4,-fhiorabenzofe- nonu i chlorku 3-dwualliloaminopropylowego, ana¬ logicznie jak w przykladzie I.Przyklad X. Alkohol 4-amino-3-bromo- -/4-fluorofenylo/-a-/3^pirolidynopropylo/-benzylo- wy Temperatura topnienia: 108—109°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-bromo-4,-fluorobenzoife- non/u i chlorku 3^pirolidynopropylowego, analogicz¬ nie jak w przykladzie I.Temperatura topnienia dwutoluenosulfonianu: 190— —194°C.Przyklad XI. Alkohol 4-amino-3-bromo-a- -/4-fluorofenylo/-a-/3-piperydynopro!pylo/-benzylo- wy , Temperatura topnienia: 121^123°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-bromo-4'-fluorobenzofe- nonu i chlorku 3-piperidynopropylowego, analo¬ gicznie jak w przykladzie I.Przyklad XII. Alkohol 4-amino-34)romo-a- -/4-fluorofenylo/-a-/3-heksametylenoiminopropylo/- -benzylowy Temperatura topnienia: 125—127°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-bromo-4*-fluorobenzofe- nonu i chlorku 3-heksametylenoiminopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XIII. Alkohol 4-amino-3-ehloro- -cykloheksylo-a-/3-dwuetyloaminopropylo/Jbeinzy- lowy Olej. Budowe potwierdzaja widma w nadfiolecie, w podczerwieni i z widma magnetycznego rezonan¬ su jadrowego.Wytwarza sie z 4-amino-3-chlorofenylo/-cyklohek- syloketonu i chlorku 3-dwuetyloamiiiopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XIV. Alkohol 4-amino-3-chloro-a- -cykloheksylo-a-/3-pirolidynopropylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 144—i!46°C. 6 Wytwarza sie z 4-amino-3^chlorofenylo/-cyklohek- syloketonu i chlorku 3-pirolidynopropylowego, ana¬ logicznie jak w przykladzie I.Przyklad XV. Alkohol 4-amino-3-chloro-a- -cykloheksylo-a-/3-piperydynopropylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 123—1'26°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-chlorofenylacykloheksy- loketonu i chlorku 3-piperydynopropylowego, ana¬ logicznie jak w przykladzie I. lQ Przyklad XVI. Alkohol 4^amino-3-chloro-a- -cykloheksylo-a-[3-/4-metylopiperazyno/-propylo/]- -bemzylowy Temperatura topnienia: 130—131°C.Wytwarza sie z /4-amino-3-chlorofenylo/-cyklohek- hyloketonu i chlorku S-y^-metylopiperazynoZ-pro- pylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XVII. Alkohol 4-amino-3-chloro-a- -fenylo-(x-/3-pirolidynopropylo/^benzylowy Temperatura topnienia: 131—132°C. 2n Wytwarza sie z 4-amino-3-chlorobenzofenonu i chlorku 3-pirolidynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XVIII. Alkohol 4-amino-3-chloro- -a^fenylo/3Hpiperydynopropylo/-ibenzylowy Temperatura topnienia: 115^—¦116°C.i- Wytwarza sie z 4-amino-3-chlorobanzofenonu i chlorku 3-piperydynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad,XIX. Alkohol 4-amino-3-chloro-a- -/3-dwualliloamino-propylo/-a-y,4-!fluorofenylo/^ben- . zylowy Olej, budowe potwierdzaja widma w nadfiolecie, w podczerwieni i magnetycznego rezonansu jadrowe¬ go.Wytwarza sie z 4-amino-3-chloro-4-fluorobenzofe- nonu i chlorku 3-ldwualliloaminopropylowego, ana¬ logicznie jak w przykladzie I.Przyklad XX. Alkohol 4-amino-3-chloro-a- -/4-fluorotfen£lo/-a-/3-pirolidynopropylo/-benzylo- 40 wy Temperatura topnienia: 96—99QC.Wytwarza sie z 4-amino-3-chloro-4,^fluorobenzofe- nonu i chlorku 3jpiperolidynopropylowego, analo¬ gicznie jak w przykladzie I. 45 Przyklad XXI. Alkohol 4-amino-3-chloro-a- -/4-ifluorofenylo/-a-/3-piperydynopropylo/-benzylo- wy Temperatura topnienia: 119—121°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-chloro-4'-fluorobenzofe- « nonu i chlorku 3-piperydynopropylowego, analo¬ gicznie jak w przykladzie I.Przyklad XXII. Alkorol 4^amino-3-chloro-a- -/4-fluorofenylo/-a-/3-heksametylenoiminopropylo/- -benzylowy 55 Temperatura topnienia szczawianu: 111—113,5°C.Wytwarza sie z 4-amino-3-chlorb-4,-fluoro,benzofe- nonu i chlorku 3-heksametylenoiminopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XXIII. Alkohol 4-amino-3-bromo- 60 -5-chloro-a-cykloheksylo-a-y!3-pirolidynopropylo/- -benzylowy Temperatura topnienia: 167^1i69°C.Wytwarza sie z /4-amino-3Jbromo-5-chlorofenylo/- -cykloheksyloketonu i chlorku 3-pirolidynopropylo- 65 wego, analogicznie jak w przykladzie I.mm &i {F z; y k l a £ ££ly. A))®M 4Taminp-3-l*pmp^- -benzylowy T£B*B£*aiura fe^ii^nia: l37^13S(pg.Wyj^r^a sie z 4r^^^-lTjMrKWo-i5^Ghiftrpfe^yl9.- cykloheksyloketpnu i <&iprku. falmewSYntiEWpylo- w&&* §m)&m&m tek w tesYtó^zje j, l%fflP^a$yifg fegfieieiW $Jdamyv^Gtej 13&—14J°C /ZA P?gyfcU4 X£v- Aifeohgl 4-a»ner lo/-ibenzylowy Temperatura topnienia: ^3£—lS^^C.Wy4W§L»a Si^ ¦* i^m^r^r^Whlp^e^ylocyJdp- ft^ytefc»teVi i PfclpEku l-Aw^metylca^^opropy- lowego, fUHtoti@rc$ jajc iy prz^&^zie J..PfayiMsd X3V5? AL^ohpJ 4-aj^np-a-cyklo- heksylo-ar/^ciw^fijyloanii^^^ benzylowy TeMMW#jft£* Rajenia: $j—869C. ^ytwajcga sje. z 4Tai^ino-?,5rid^up^Qjpfe^ylppy^lo- heksyloketonu i chlorku 3-dwuety|o§mino©r9pylo- W«89i J^ag&gnje jdfr W ^przykladzie L Przyk;&3 X£m- Aflltftfl-g*^-^yM^ heksylo-3,5-dwuc£lpjCriM3-p|r^^ zy) T^nper^ur^ ^pnienja,: M^fl^C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwuch|cd^&yjQ€yfclpr #Ag]afi^H&f jafe w .cr?y^adz^I, , Przyklad XXVIII. Alkohol 4-amino-a-cy^lp- ^^yjo^^w^ Temperatura topnienia: 143—145°C.Wytwapza sie z 4Ta^;i^r,3^r l^yl^Jpnu i chte^ ^lP^y^ywprppylowego, analogicznie jak w przy^Ja^zje I.Pr^yJj^ajcJ ^XlJf, A*l*phol 4-amino,-c-pyklo- heJfg^^-^T^uc^lproTg-/3 zylowy Temperatura topnienia: 78^ej&°c.Mfytwa^a sie z ^Tamino-.3,5-4wu€hlorp^enylacyklo- l^sylo^etcunu i chlorku 3jWxrfplinopropylowe$o, analogicznie jak w przyjedzie J.P x % y fc l a 4 XXX. Alfcohpl 4-am$np-a-£yklo- heJ^lorS^.Tdw^^ pylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 138—139£°C.Wytwarza sie z 4^a:mina-3,5-dwu^hlorpfenylocyklo- l^cyjol^etpnu i chjpr^i^ 3-h^sametyleno}minopro- pylowego, analogicznie (Jo pEzykfladu I.Pr^yfelad X?Q$I. Alkohol 4-aminp-a-cyklo- he^Jp^rdwuic]^^ pylo/-benzylowy Teaapjecatiura topnienia: 13Q—lgl^C.Wytwarza sie z 4-aminp 3,5-dwu^hlorp|enyiocyklpr lxe%s^le£eitpnu i ohlpr^u 3-1^-metylpgiperazynopro- pylowego, analogicznie iafc w .przykladzie I.Pr^ykUcJ XX£IJ. AlkphpJ 4-aminp.Ta,5-dwu- chlp^pr^--ygTdwumetyloami^ zylowy Temperatura top^ie^ja; l^l^l&l^C.ARytwarca sje, z ^am^n^-3l5T4\^.uchloxobenzp4enpnu i ol^ar^u 3-d^^n^tytoaminpprppylpwegp, analo¬ gicznie jak w ;pczyl|la4z4e l. przyklad X&J£UJ, AikjolloJ 4-a*n}nQ-3,&-dwu~ chloro-a-fenylp7i^-/3T^^e?y^yno^^pyio/-beaizylpwy, Tej^pera^ura tpp^ienia;: m^177*59C.Otrzymany z 4^amijitó-3,5^^upb}pj^benzo^enonu i f chlorku 3-pipery4ynopia?©ylpwggp_, analogicznie jak w pirgykladgie I.P pz y fc l a d ££X#y. Alfcp&pl 4^minp^35^wu- chloro-a-/3-(N-metylopiperazynopropytlp/r rjK^ylowy x9 Temperatura Rajenia: HthA&£°C.Otrzymano z ^-aB^xx^-lS^wmMpr<^ni^i ichi$ffcu ^^-w^ytef^era^y^of^ppylpwegp, *nal^ gi<*z»ie jak w przykladzie J.Przyklad XXXV. Alkohol 4-aminp-a^/i-fe«pr py^T^zylpwy Temperatura topnienia: 112,5—113,5°C.Otrzymany z 4-ai^no^#Tbr0me-3,5-4wu^ zo^enpnu i chórku J^wumeiyloa^ni^pprppylo^ejSO, anabolicznie ja* w &?§yklaim I- Przyklad XXXVI. Alfcohpl 4^anwnQr-€i-/4-brp- mp^an^^r3,§^W4i(^l9fOra-/3-pipe^ -b§aS»ylP,wy Temperatura topnienia: 135,5—136,5°C. as PtrfiTOtfW £ Mmiiatf-^-krpjm^^^ Zepjfef^ctu j cllJft&tt 3vpiperyc}ynpp^opylpwefiQ1 .aj^ar logicznie jak w przykladzie I.Przy Mad XXXV«. AJfehol ^®mP^M- ^^m^en^^T3,^T4wii^btolW-^-^^-mf*y^^^^^ ap zynopropylo/-benzylowy Temj^atlira tiW^wni^,: ;^r^l60^C.Oyrzy^a^p, % 4namfepr-4V^p9inp-,3,CiT(3lwuflUpjroi^n.- zofenonu i chlorku 3-N-metylopiperazynopropylp^ wego, analogicznie jajc w 'przy&laggie j.Przjr^ta^ X5CX¥JIJ. ABfeoJioL ^a«iiRp^,/4- ^btoW^y^-^S^^wueyor^^^rr^^ propylo/-benzylowy Jtmj^^^ufft Otrzymano z 4-amino-3,4/,5-trójchloro^be(nzo!f^noniu 40 i cWw^u 3-4Wl^e1iy^a^^opyppyl^w^e^^ a-naio- Przyklad XXXIX. Alkohol 4-amino-a-/i^ chlorofenylo/-3y5-^wJal(a|^-%r/^^ Ip/r^gn^yipwy Tempera^ra tppn}enia: ^°Ct Wytwarza sie z 4-aim|nQT3,4,l§^taF4jjobl npn^ i C)si.teFkM ^Plp^ry4ynogrppy'lpw?8iPv a«iaio- gi^nie jafe w przykladzie J.Przyklad XL. Alkohol 4-amino-eiT/4-'CHlopo- 50 fenylo/^,5-dwucfelorio,-aT/3rN^metylQpi^era^ynpprp- pyjpyrben^yolwy Tempec^twa tppnienia: 15fl^JC0^°C.Wytwarza sie z 4-^ii^ino-3l4,,^T.,tr^JGjilorp*lenzofepo- nu. i phtesfcu 3-NTmeltyippiperazynopK)pyl©wego, ^ anaiag^^ni^ jak w przykladnie I.Przyklad XLI. Alkohol 4-amino-3,5-dwucWo^ rp^ar/3r-dwumetyloan]iino^opylo/-a^/4TfluQrpfe -l^nzj|r;pwy Temperatura topnienia: 117—118°C *Q Wytwarza sie ? 4^amj^o-%^AWu«htei°T4VftViGrQr ^zpfen^ni^ i chlo^lcu ^iwainaetylofnpi^BTOfiylp- wego, analogicznie jaft w ©Fz^la^zia I., ^ Przy k l a d X^IA, iWSsohc* , 4-aBitoc^a,5-4wu- chlp^^/4*flu^^^ 85 -benzylowy i;. • ¦ ¦ - ? ^ ¦ ¦ .WWf Temperatura topntetti*: 131,5-^431,©°G.Wjfom&er *ia t 4^mih^^,^-d'9ir^hlor©-4,-«!ytóm- bearawtenoiw i chlorku 3-piperyd^nópropylowegó, analogicznie jak w prtytetadzie I.Przyklad XUM. Alkohol 4l-aAiiifc^5*(*vWi- chlo^-^/^TO*e*eny^ propylo/^benzylowy Temperatura topnienia: 133,5^1»6i5^€.Wytwarza «af z 4-aniino-3A-Kiwuchlolo^^ll\ióyó- bsmofenwn* i- chlebku 3-W--metylopiperazynopropy- lowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XLIV. Alkohol ^-ammo-cr-^-ani- zylo/^,5-dwucM0b^^^^ zylowy Temperatura topitten-ia: 102—1S04°C.Wytwarza sie z*4-amino^,3-dwuchl©ro-4'-metoksy- benzofenonu i chlorku 3-pipeiydynopfopyIowegOi analogicznie jak w przykladzie I.¦-Przyklad XLV. Alkohol 4^nino-33"dWUbro- mo-cr-/3^iperydyno#ro$yW^^ zylowy ' Temperatura topnienia: 130—132°€.Wytwarza gtie. z ^-amlno-S^-dw^brom^fenyl^iTlT- -rzedJbutyloketonu d cMorku 3-piperfydynopropyk)^ wego, analogicznie jak w przykladzie I.P r z y k l a d XLVI. i&kohol 4-aftifekJ*ft-e$kfc- heteylo-3,3^d^^roin^^ lo/-benzylowy Temperatura topnienia-: 1-54^1^55PC.Wytwarza sie z 4-aiiiin^-3,5wrwulk<5moferiyl<5cyklb- hetaylskfctojiti i chlorku 3^dwtinietylbaii5iTR)ipropylo¬ wego, analogicznie jak w przykladzie L Przyklad XLVII. Alloohol 4t-amino-<-«-eyklo- hei]»ylo^,5^wubmnto -propylo]-benzylowy Temperatura topnienia: 135—136-°C Wytwarza- sie z 4^min©"3,5-dwubromofenylocyklo- hek&yloketonu- i chlorku 3-/N-m©tyloetykta*mino/- -propylowego, analogicznie" jak w przykladzie I.Przyklad XLVIII. Alkohol 4-amino-a-cyklo- hekBylo-a-/3-dwue'tyloamkioipropylo/-3,5-dwubro- mobenzylowy Temperatura topnienia: 85—86°Ci Wytwarza sie. z 4-amino-3,5-dwubromofenylocyklo- heksyloketonu l chlorku 3-dwuetyloaminopropy- lowego, analogicznie jak w przykladzie L Przyklad XLIX. Alkohol 4-amino-a-cyklo- foe1&yib"-3(,{D-d pyfo/^fteflz^iówy Temperatura topnienia: 105—107^C.Wytwarza sie' z 4-amino-3;5-dwubi1ómóferiylocyklo- heksTfoketotfu i chlorku 3-dwuproploaminopropylo- weigd, artaldgiczliie jak w przykladzie I.Przyklad' L. Alkonol ^-aminó-a-cykloheksy- Itf-aWS-dfomaflilofrm^ Iowy Temperatura topnienia: 86—88°C. ' Wytwarza sie z 4-aminó-3,5Hfwubromofenylccyklo- hek^ylb^et^nii i cMorku 3-dwualliloamin'opropylo- w^, affaiógicznie^ak w przykladzie I.Przyklad LX. Alkohol 4-amlno-a-cylkftheksy- lo3,5-d?wttteottidH^/3-dwu^ zylowy Temperatura topnienia: IflS"—1#7°€I Wytwam s-iey z 4-aintao-3^Hdwtf&^ hcksym&mu i cfclórktf 3-dwiJtmtyloiEfminyprowio^ wego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad £ft; AHtólic* 4*^«tótito-»flr-^ykl«liek^ syl Iowy Temperatli^ topntóttfct: 286,5-4«$0C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenyloCykló^ hel^ldketomi i ehto*fttt ^ir^fidyn^própylowe^lo, analogicMie jak 1* £i%y%l&4izie I.Przyklad LIII. Alkohol 4-amino-cM8yklofeek- sylo-3,5Hlwubromo-aW3-lfeks#^^ lóPbeliiiylówy Ten^e*attfl» topnienia: lM^*l3Z°C.WytWaffi*§ sia z 4-amtód^3^-dwllbmmo^eliyl^K10- heksyloketonu i chlorku 3-heksametyIertOiminopro-- pyfoWegfr, aflatógkfcnte fttk w i&zftladzie 1 Przyklad' LiV. Alkohol 4-atnihó-d-cykfefbeft^ sylo-3,5-dwubromo-a-/3-morfolinopropylo/-benzyJo- wy * ^erhpefatuta\tdphiefli*: fr&^lif,5óC.Wytwarza sie. z' 4-anMno*3,9-^dwijtórd^ fteksyfeketoriti: i chlorku S-hlOTfelinóprOpylowergo-, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad1 LTf. Alfebfiol 4-airttino-a-cyfci)hek- syid-3#-dwtibrh^ amino/-propylo]-benzyIowy Temperatura toptfienia: SS^-HtFC.Wytwarza Sie z 4-ainlilo-^,5-rf\^bromoienyfet*yi:10- heksyloketóhU i chlorku 3-N-n1e^lo-Nk:ykfohekdy- loaminopropylówegó, analogicznie* jak w przykla¬ dzie I.Przeklad LtT Alfconol 4-amino-a-cyklobek- sylo-3,5-dwubromo-a-[3-/N;-metylpberizyloamino/- -propylol-benzyfowy Temperatura topnienia: 126—l2$QC.Wytwarza sie z ^-amino-3,5-dwu!6romofenylocyklo- heksylpketonu i 3'-yiI^-metylobenzyloamino/-pfópy- lowego chlorku, analogicznie jak w przykladzie I.^ Przyklad LVII. Alkohol 4-amino-a-cyklo- heksylo-3,5- dwubromo-a-p-/N-me!tyloanilino/-pre- pylo]-benzylowy Olej, budowe potwierdza widmo w nadfiolecie, w , podczerwieni i magnetycznego rezonansu jadrowe* Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenylocyklo- heksyloketonu i chlorku 3-/N-mety*loajailino/-pro- pyiowego, analogicznie jak w przykladzie I.- Ptz y kha d LVH& ASkobol 4r»lflino*-c«yldo- 50 J^l^lo^&^dfKfaitóroi^^ zylowy Olej, budtfwe potwierdzaja widnfca w' nadfitftecfcr, w podczerwieni i magnetycznego rczonanste jadrb- wdgir. 55 Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenylo hei«rfylbketoAu i- cfclcfrktt 3-»a«Hflo!ynbprb#yi anaiogieznSe ak? w prfzfKtedfzte I.Przyklad LIX. Alkohol 4^Sfflifto^-^mrfWe«- sylo-3,5-dwubromo;^*/3^ Taft^ra^u^a ^pni^tf!,^ lta*JS±-mj5P£.Wytw^za st^ ii ^afn^n^3;5^iwubf^nMfenyl6CyM6-« hel^yiok^totlu i clifórl^ N-ihetylb^ipei«azynopropy- lowegb, afflflo^eBffie j&i w pfzyklfeld^ie5 £ m Przyklad LX, Alkohol 4-amino-tf~/3-etyl0* 3586927 li amino-propylo/-a-cykloh€ksylo-3,5-dwubromo'benzy- lowy Temperatura topnienia: 131—133°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenylocyklo- heksyloketonu i chlorku 3-/N-etylo-tN-tc6jmetylo- sililoamino/-propylowego, analogicznie jak w przy¬ kladzie II.Przyklad LXI. Alkohol 4-amino-a-cyklohek- sylo-3,5-dwubromo-a-/3-izopropyloaniinopropylo/- -benzylowy Temperatura topnienia: 145—147°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenylocyklo- heksyloketonu i chlorku 3-/N-izopropylo-N-trój- metylosililoamino/-propylowego, analogicznie jak w przykladzie II.Przyklad LXII. Alkohol 4-amino-a-[3-/2-bu- tyloamino/-propylo]-a-eykloheksylo-3,5-dwubromo- benzylowy Temperatura topnienia: 97—98°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromafenylocyklo- heksylojcetonu i chlorku 3-[N-/2-butylo/-N-trójme- tylosililoamino]-propylowego, analogicznie jak w przykladzie II.Przyklad LXIII, Alkohol 4-amino-a-/3-cyklo- heksenyloZ-SyS-dwubromo-a-ZSipiperydynopropylo/- -benzylowy Temperatura topnienia: 190—193°C, Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenylo-/3- -cykloheksenyloZ-ketonu i chlorku 3-piperydyno- propylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXIV. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-/4-metylocykloheksylo/-a-/3-piperydyno- propylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 138—140°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo£enylo-/4- *metylecykloheksylo/-ketonu i chlorku piperydyno- propylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXV. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-y3-,metylocykloheksylo/-a-/3-piperydyno- propylo/-benzylowy Substancja bezpostaciowa, budowe potwierdzaja widma-magnetycznego rezonansu jadrowego.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwub'romofenylo/3-me- tylocykloheksylo/-ketonu i chlorku piperydynopro- pylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXVI. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-/3,4-dwumetylocykloheksylo/^x-/3-pipery- dynopropyloZ-benzylowy Substancja bezpostaciowa, budowe potwierdzaja widma w 'podczerwieni, ultrafiolecie i magnetyczne¬ go rezonansu jadrowego.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromoHfenylo-/3,4- -dwumetylocykloheksylo/-ketonu i chlorku pipery- dynopropylowego, analogicznie jak w przykla¬ dzie I.Przyklad LXVII. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-/3,5-dwumettylocykloheksylo-a-/3-pipery- dynopropylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 137—il39°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenylo-/3,5- -dwumetylocykloheksylo/-ketonu i chlorku pipery- dynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXVIII. Alkohol 4-amino-a-cyklo- propylo-3,5-dwu:bromo-a-/3Hpiperydynopropylo/- .-benzylowy 12 Temperatura topnienia: 133—134°C.Wytwarza sie z 4-amiino-3,5-.dwubromofenylocyklo- propyloketonu i chlorku 3-piperydynopropylówego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXIX. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-/2-norbornylo/-a-/3-piperydynopropylo/- -benzylowy Temperatura topnienia: 114—115°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromofenylo-/2- jo -norfoornylo/-ketonu i chlorku 3-piperydynopropy- lowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXX. Alkohol 4-amino-3,5-dwubro- mo-a-/3-N-metylopiperazynopropylo/-a-fenyloben- zylowy Temperatura topnienia: 168—169°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromobenzofenonu i chlorku 3-N-metylopiperazynopropylowego, ana¬ logicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXI. Alkohol 4-amino-a-/4-bro- mofenylo/-3,5-dwubromo-a-/3-dwumetyloaminopro- pylo/-benzylowy * Temperatura topnienia: 127—127,5°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,4,,5-trójbromobenzofeno- nu i chlorku 3-dwumetyloaminopropylowego, ana- logicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXII. Alkohol 4-amino-a-/4-bro- mofenylo/-3,5-dwubromo-a-/3-piperydynopropylo/- -benzylowy Temperatura topnienia: 154—155°C.Wytwarza sie z 4-amino#3,4%5^tr6jbromobenzofeno- nu i chlorku 3-piperydynopropylowego, analogicz¬ nie jak w przykladzie I.Przyklad LXXIII. Alkohol 4-amino-a-/4-bro- mofenylo/-3,5-dwubromo-a-/3-N^metylopiperazy'no- propylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 146—147°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,4,,5-trójbromobenzofeno- nu i chlorku 3-N-metylopiperazynopropylowego, a- nalogicznie jak w przykladzie I. 40 Przyklad LXXIV. Alkohol 4^amino-a-/3- -chlorofenylO/-3,5-dwubromo-a-/3-piperydynopropy- lo/-benzylowy Temperatura topnienia: 158—160°C.Wytwarza sie z 4-amino^3,-chloro-3,5-dwubromo- benzofenonu i chlorku 3-piperydynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXV. Alkohol 4-amino-a-/3-chlo- rofenylo/-3,5-dwubromo-a-/3-N-metylopiperazyno- 50 propylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 168,5—169,5°C.Wytwarza sie z 4-amino-4,-chloro-3,5-dwulbromo- benzofenonu i chlorku 3^N-metylopiperazynopropy- lowego, analogicznie jak w przykladzie I. 55 Przyklad LXXVI. Alkohol 4-amino-a-/3- - dwuetyloaminopropylo/-3,5-dwubromo-a-/4-fluoro- fenylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 75—76°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-4,-fluoro- 80 benzofenonu i chlorku 3-dwuetyloaminopropylowe¬ go, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXVII. Alkohol 4-amino-a-/3- -dwuetyloaminoetyloaminopropylo-SjS-dwubromo- -a-/4-fluoro'fenylo/-benzylowy 65 Temperatura topnienia szczawianu: 197—2QQ°Cl86 927 13 WytwaTza sie z 4-amino-3,5-dwulbromo-4,-fluoro- benzoifenonu i chlorku 3-/N-trójmetylosililodwiiety- loaminoetyloamino/-propylowego, analogicznie jak w przykladzie II.Przyklad LXXVIII. Alkohol 4-amino-3,5- -dwubromo-a-/3-dwupropyloaminopropylo/-a-/4- -fluorofenyloZ-benzylowy Olej, budowe potwierdzaja widma w podczerwieni, w ultrafiolecie i magnetycznego rezonansu jadro¬ wego.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwuforomo-4,-fluoro- benzofenonu i chlorku 3-dwupropyloaminopropylo- wego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXIX. Alkohol 4-a.mino-3,5-dwu- bromo-a-/3-dwubutyloaminopropylo/-aT/4-fluorofe- nylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 72—74°C.Wytwarza sie z 4-amino^3,5-dwubromo-4Vfliuoro- benzofenonu i chlorku 3-dwubutyloaminopropylo- wego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXX. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-/4-fluorofenylo/-a-/3-pirolidynopropy]o/- -benzylowy Temperatura topnienia: 150—151,5°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubixmo-4,-fluóro- -benzofenonu i chlorku 3-pirolidynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXXI. Alkohol 4-amino-8,5-dwu- bromo-a-/3-fluorofenylo/-a-/3-piperydynot)ropyló/- -benzylowy Temperatura topnienia: i71,5—172,5°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-3,-fluoro- benzofenonu i chlorku 3-tpiperydynopropylowego, analogicznie jak w przykladzie 1.Przyklad LXXXII. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-/4-fluorofenylo/-a-[3-/2-metylopiperydyno/- -propylo]-benzylowy Temperatura topnienia: 69—71°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-4,-fluoro- benzofenonu i chlorku 3-/2-metylopipexydyno/-pro- pylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXXIII. Alkohol 4-amino-3,5- -dwubromo-a-/4Hfluorofenylo/-a-[3-/3-melylopipe- rydyno/-propylo]-benzylowy Temperatura topnienia: 103—110°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-4,-fluoro- benzofenonu i chlorku 3-/3-metylopiperydyno/-pro- pylowego, analogicznie jak w przykladzie I: Przyklad LXXXIV. Alkohol 4-amino-3,5- -dwubromo-a-/4-fluorofenylo/-a-[3-/4-metylopipery- dyno/-propylo]-benzylowy Temperatura topnienia: 125,5—127,5°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-4,-fluoro- benzofenonu i chlorku 3-/4-metylopiperydyno/^pro- pylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXXV. Alkohol rydyno/-propylo]-4-amino-3,5-dwutoomo-a-/4-flu- orofenylo/-benzylowy Olej, budowe potwierdza widmo magnetycznego re¬ zonansu jadrowego.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-4,-£luoro- benzofenonu i chlorku 3-/2-etylopiperydyno/-pro- pylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXXVI. Alkohol 4-amjno-3,5- 14 -dwubromo-a-[3-/2^6-dwumetylopip»rydyno/^pro- pylo]-a-/4-tfluorofenylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 172—173°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromoj4,-fluoro- s benzofenonu i chlorku 3-/2,6-dwumetylopiperydy- no/-propylowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXXVII. Alkohol 4-amino-3,5- -dwubromo-a-/4-fluorofenylo/^a-/3-heksametyleno- iminopropylo/-benzylowy io Temperatura topnienia: 127,5-^l!29°C. ~ Wytwarza si.e z 4-amino-3,5-dwubromo-4'-fluoro- benzófenonu i chlorku 3-heksametylenoiminopropy- lowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXXVIII. Alkohol 4^amino-3,5- is -¦dwubromo-a-/4-fluorofenylo/-a-/3-mor(folinopropy- lo/-benzylowy Temperatura topnienia: 127—12a°C.Wytwarza sie z 4-armno-3,5-dwuibromo-4,^fluoro- benzofenonu i chlorku 3-morfolinoprbpylowego, a- 2p nalogicznie jak w przykladzie I.Przyklad LXXXIX. Alkohol 4-amino-3,5- -dwubromo-a-/4-fluorofenylo/-a-/3-N-metylo-N- -benzylo-aminapropyloZ-benzylowy Olej, budowe potwierdzaja widma w podczerwieni, w ultrafiolecie i magnetycznego rezonansu jadro¬ wego.Wyitwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-4,nfluoro- benzofenonu i chlorku 3-N-metylo-N-benzyloamino- propylowego, analogicznie jak w przykladzie I. 80 Przyklad XC. Alkohol 4-amino-3,5-dwubro- mo-a-/4-fluorofenylo/-a-/3-N-metylo-N-cykloheksy- loaminopropyloZ-benzylowy Temperatura topnienia: 90—'91°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-4,-fluoro- benzofenonu i chlorku 3-/N-metylo-NJcykloheksy- loamino/-propylowego, analogicznie jak w przykla¬ dzie I.Przyklad XCI. Alkohol 4-amino-3,5-dwubro- mo-a-/4-ifluorofenylo/-a-/3-N-metylopiperazynopro- 40 pylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 138,5—139,5°C.Wytwarza sie z 4-amino^3,5-dwubromo-4,-fluoro- benzofenonu i chlorku 3-N-metylopiperazynopropy- loweco, analogicznie jak w przykladzie I. 45 Przyklad XCII. Alkohol 4-amino-3,5-dwubro- mo-a-/3-piperydynoprapylo/-a-3-tolilobenzylowy Temperatura topnienia: 165—165,5ÓC.Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-3,-metylo- benzofemonu i chlorku 3-piperydynopropylowego, *° analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XCIII. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- !bromo-a-/2,3-dwumetylofenylo/-a-/3-piperydynopro- pylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 144—'1460C. 55 Wyftwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-2,,3,-dwu- metylobehzofenonu i chlorku 3-piperydynópropylo- wego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad XCIV. Alkohol 4-amino-3,5-dwu- bromo-a-/3-piperydynopropylo/-a-/3-a,a,a-tr6jflu- 60 orotolilo/-benzylowy Temperatura topnienia: 141—141,5°C..Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwubromo-3,-trójflu- orometylobenzofenonu i chlorku 3-piperydynopro¬ pylowego, analogicznie jak w przykladzie I. 85 Przyklad XCV, Alkohol 4-amino-cx-/4-ani-H zylo^3-tfW»ftS#Tl^a-^pip* zylowy Temperatura topaiemia: S2£-429^& wytwarza sSe- 2: ^mino^^dwiiiibroira^-m^ beffrofenGJU* i cfelbrfcu S-piper^dynopropyldwego, anakglcznki Jak w przyklsufcte 1.(Przyklad XCVI Alkafco-I 4-amfcic3y5-dwu- bwm^-«M3^pifce*ydyii©pt^^^ Iowy Temperatura tepniefti*.' 176—IT^C Wytwarza sie 2 /4^^mino^3^^dwuto^ ^&teiy]to/-ketonu i chlorku 3-pipetydynopropylow^- go, analogicznie ja* w przykladzie I.Przyklad- XCVII. AJfto&oi 4-amino-3-bromo- -5^hli0*^a-f^yl<-aW8-pteI^^ , Iowy Temperatura topnienia: 1£7—$99PC» Wytwarza- sie 2 4~amino-3-bi»mo-5-ehloOTbenzofe- x naiuff i ctoteku 3-pirolidynopr<^pyloweso, analogicz¬ nie jak w przykladzie1 "L Przyklad XCVrrI. Alkohol 4-amin©-3-brorno- -5-chIoroHX^enyIc-a-/3^p*r^y^^ Iowy Temperatura' topnienia: 18#—184°C.Wytwarza sie z 4^minc-3-fte nonu i chlorku 3-piperydynopropylowego, analogicz¬ nie jak w przykladzie 1.Przyklad XCIX. Alfeohol 4^mino^3-bromo-ff- -chloroMt-fenylo-a-/3-liefes«m^^Iettoiminopropylo/- -'benzylowy Temperatura topnienia: r77—rfiPC.Wytwarza sie z 4-aimino-3-bRi«o-3-ch,Ibrobenzofe- nonu i chlorku 3-heksametyIenoirninoprapylbwego, analogicznie jak w przykla^dzie f.Przyklad C. Alkohol 4-amino-3-bromo-5- -chIoiX)-a-/3-dwualliroamino^ropylo/-a-y,4-fIuorofe- nylo/-benzylowy Olej, budowe potwierdzaja widma w podczerwieni, ultrafiolecie i magnetycznego rezonansu jadrowego.Wytwarza sie. z 4-amino-3-bromo-^-chloro.beinzo1fe- nonu i chlorku 3-dwuaIIiIoaminopropylo"wegb, ana¬ logicznie jak w przykladzie I.Przyklad GL Alkohol 4r-am!ino-3-bromo-5- -c±loxo-a-/4^fluorofenyIo/-a-/3-piBolidynopropylo/- -benzylewy Temperatura topniania: 13fl—140°C.Wytwarza sie 2 4-amino-3^bromo-5-chloro-4,^flu- ordbenzofenonu i chlorku 3-pirolidynopropylowe- go, analogicznie jak w przykladzie I.PEZ-yklad CII. Alkohol 4-amino-3-bsomo-5- -€hlew*)i^^luarofeiiyle^-/3-pi^^ -benzylowy Temperatura topnienia: 1#B—Vtaj5?C- Wytwarzau sie z ^amine-SHteamo-Sw^hloro-^-flu- ocDbenaafenemfc i chlorku- ^piperydy-noippopylowe- go, analogicznie- jak w przykladzie I.Przyfelrad CIEL Alkohol 4^amino3-brarao-5- -chl«Wtf-^4^flSKirofeii#o^ propylo/-benzylowy Temperatura topnienia: 1'22—425GC.Wytwsprza isifcc z ^-amin©-3-!tero1mo-5;-chloro-4,-flUj- «r©teenzateooau- i chlorku 3^heksara«tylenoimino- propylowego,. analogicznie jak w przykladzie L Frz.yklradt CIV. Alkohol 4-afliin*-3£dwu- \9B bcotiw*«^-n^ kr/-4errzyl<&wy Temperatura topnienia: 13§^14l°C.Wytwarza sie z 4-amino-3,5ndwubromo^2,-metoiosy^ b&azofercosu* i chtorku a^-piperydynioprbpyiowego, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad CV. Alkohol' 4-amino-3,5-«fwnbro- moM*^/3^pi|p^ydyiwpitopy^^ ienyk5/-towazylowy Temperatura topnienia: 155—156°C.Wytwarza- sie z 4^amino-3i^-dWubromo-2,-trójflu- eijornetyl^tocrniorfenonu i cftkofcw 3-pijperydynopro- pylowego, analogfezKie- jak w przykladzie I.Przyklad CVI. AHtono* 4-atnlinto-3,5^dwu-bfo- mo-a-/2-m£tylofen 5 ]o/-cr-*/3-piperydyn©tFQpyk)/-foen- zylowy Temperatura topnienia: 183—liftS^.Wytwarza- sie 1 4^mitKK3,5^iwubromo-2'--motylo- benzofenonu i chlorku 3-pi#erydyriopropylowego, » analogicznie jak w przykladzie' I.Pr 2 y k l d d CVK. Alkohol 4-amino^3^bromo-a- -cyk]oheksyloMr-/3Htwufetylbtf^ wy Olej, budowe stwierdzaja widma w podczerwieni, as w uitrafisoleeie i magnetycznego rezonansu jadrowe¬ go.Wytwarza sie z /4^amino-3-bromtS-ifen*ylo/-cyklo* heksyloketonu i chlorku 3-dwutetyloaminopropylo- wegOy analogicznie jak w przykladzie I.'Przyklad CVIII. Alkohol 4-a,mino-3-chloro- -a-3/heksametylenoiminopEopylo/-a-fenylo-benzylo- wy Temperatura topnienia; 95—96°C.Wytwarza sie z 4^mina-3-chlorobenzofenonu i chlorku 3-heksametylenoiminoipEopyLwego, analo- gic2nie jak w przykladzie I.Przyklad CIX. Alkohol 4-amino-3,5-dwubro- mo-a-/4-fenoksyfenylo/-a-/3-piperydynopropyW- -benzylawy « Substancja amorficzna, budowe potwierdzaja wid¬ ma w podczerwieni, w ultrafiolecie,, magnetyczne¬ go rezonansu jadrowego.Wytwarza sie z 4-aiiu^o-3,5-dwubromo-4'-fendksy- benzofenonu i chlorku 3-piperydy,nopropylówego, « analogicznie jak w przykladzie" I.Przyklad CX. Alkohol 4-amino-3,5-,dWubro- mo-a-/4-dwuifeiTylo/-a-/3-piperydynopTOpylo/-ben- zylowy Substancja amorficzna, budowe potwierdzaja wid- a ma w podczerwieni, w ultrafiolecie, magnetyczne¬ go r&aonansu jadrowego".Wytwarza sie z 4-amino-3,5-dwitbroirHofenylodwu- fenyloketonu i chforku 3-piperydynopropylowego, analbgicznie jak w*pT&ykladzfe 1. & Pr2yklad mo-rt-/4^1u#ro1toyIo7-rtW3^ -bercsykrwy Ol^J, budowe potwierdzaja widma- w podczerwieni; ultrafiolecie i magnetycznego rezonansu jjadrowe- to goi Wytwarza sie z 4-amino-3,5--dwtttoomo-4,-fltiOTO- benzofenonu i chlorku 3-/N-prepylo-^trójmetylo- sililoamino/^propylowegbi analogicznie jak w przy¬ kladzie U. m P*rryfclad CXH, Alkohol ^amino:-3-bro^io^5-mm 17 1* ^l -Attfcajflawy Ojej* budowe potwierdzaja widma w podczerwieni, w.yitofjoleci? ii magnetycznego rezonansu fiairitoowe- ga,, Wytwarza a;« z 4--araino-3^ron}o-^hlo$o{fcnylo~ eyktofceksyioketoau i chiorku 3-/N*prwyl0-l^trój~ iB«^i^mi