PL8681B1 - Sposób otrzymywania pochodnych alkylowych oraz arylo-alkylowych dwu-fenolo-izatyn. - Google Patents
Sposób otrzymywania pochodnych alkylowych oraz arylo-alkylowych dwu-fenolo-izatyn. Download PDFInfo
- Publication number
- PL8681B1 PL8681B1 PL8681A PL868127A PL8681B1 PL 8681 B1 PL8681 B1 PL 8681B1 PL 8681 A PL8681 A PL 8681A PL 868127 A PL868127 A PL 868127A PL 8681 B1 PL8681 B1 PL 8681B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- parts
- phenol
- isatins
- arylo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title description 7
- SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N oxyphenisatine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2NC1=O SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- -1 aryl-alkyl diphenol Chemical compound 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- JMRKBGGTRCRBEM-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-2,3-dione;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JMRKBGGTRCRBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Pseudoisatin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000276 potassium ferrocyanide Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N tetrapotassium;iron(2+);hexacyanide Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Description
Dotychczas bylo powszechnie przyjete, ze dzialanie srodków przeczyszczajacych w rodzaju fenolowych zwiazane jest z obec¬ noscia w tych zwiazkach jednej lub kilku wolnych lub tez slabo zaslonietych grup wodorotlenowych, (Kaufmann , ,Beitrag zur Theorie der Laxantia", Pharmazeuti- sche Zeitung Nr 77 (1926), S. 1202).Zgola nieoczekiwanym wydal sie fakt, ze alkylo oraz arylo-alkylo pochodne dwu- fenolo-izatyn, które juz nie posiadaja zad¬ nych wolnych grup hydroksylowych, a takze nie daja sie zmydlic, sa znakomitemi srod¬ kami przeczyszczaj acemi, które stosowa¬ ne zaledwie w bardzo nieznacznych dozach okazuja równoznaczne i pewne dzialanie.Dla wytworzenia alkylowych i arylo- alkylowych pochodnych dwu-fenolo-izatyn, traktuje sie dwu-fenolo-izatyny srodkami, zapomoca których wogóle mozna wprowa¬ dzic grupe alkylowa, wzglednie arylo-alky- lowa. Wedlug tego sposobu otrzymuje sie alkylo i arylo-alkylo pochodne dwu-feno¬ lo-izatyn w bardzo dobrej wydajnosci i w bardzo czystej postaci. Stosownie do obra¬ nych warunków dochodzi sie do orto-dwu- alkyknzwiazków lub do orto-dwu-alkylo- Af-alkylo-zwiazków, Nawet mozliwem jest stopniowanie, przyczem otrzymane na- samprzód orto-dwu-alkylo-zwiazki prze¬ prowadza sie w orto-dwu-alkylo-./V-alkylo- zwiazki. Mozna tez otrzymac alkylo-zwiaz-ki mieszane. Acetylowanie prowadzi do przejscia z orto-dwii-alkylo-zwiazków w #-ac&yló-zwiaj&k / ; Pochodne alkylowe i arylo-alkylowe dwu-fenolo-izatytn sa zwiazkami dajacemi sie wykrystalizowac, reaguja obojetnie i sa nader trwale. Z zelazocyjankiem potasu i wodorotlenkiem sodu nie daja zadnej reak¬ cji barwnej. W wodzie, alkaljach i kwa¬ sach, zwiazki te nie rozpuszczaja sie wcale.W zwyklych rozpuszczalnikach organicz¬ nych jak alkohol, benzol, bezwodny kwas octowy i t. p. rozpuszczaja sie latwo po o- grzaniu.Przyklad L 96 czesci dwuj-fenolo-izaty- ny rozpuszcza sie w roztworze przygotowa¬ nymi z 24,7 czesci stalego lugu sodowegp w 180-ciu czesciach wody i dodaje sie don po¬ woli przy jednoczesnem chlodzeniu 78 cze¬ sci siarczanu dwu metylowego. Kiedy po¬ wstajacy osad zestali sie, odsacza sie go, przemywa lugiem sodowym i woda i wy- krystalizowuje z alkoholu. W ten sposób otrzymuje sie dwu-anizolo-izatyne pod po¬ stacia ladnych pryzm o punkcie topnienia 117—118°. Przez przegotowanie z bezwod¬ nikiem kwasu octowego oraz octanem so¬ du przechodzi w #-acetylo-dwu-anizolo- izatyne o punkcie topnienia 153°.Przyklad II. 32 czesci dwu-fenolo-iza- tyny rozpuszcza sie w roztworze przygoto¬ wanym z 12 czesci stalego lugu sodowego w 60-ciu czesciach wody; do goracego roz¬ tworu dodaje sie powoli, przy jednocze¬ snem ciaglem ogrzewaniu na kapieli wod¬ nej, 40 czesci siarczanu dwu-metylowego.Po uplywie godziny oziebia sie, odsacza i wykrystalizowuje z alkoholu. Otrzymuje sie #-metylo-dwu-anizolo-izatyne pod posta¬ cia proszku krystalicznego o punkcie top¬ nienia 152°.Do tego samego zwiazku dochodzi sie gotujac 10 czesci dwu-anizolo-izatyny w roztworze przygotowanym z 1,6 czesci sta¬ lego lugu sodowego w 30 czesciach wody przy jednoczesnem dodaniu 3,7 czesci siar¬ czanu dwu-metylowego, gdy gotowanie przeprowadzone jest w ciagu jednej godzi¬ ny pod chlodnica zwrotna.Przyklad III. 6,3 czesci dwu-fenolo-iza- tyny rozpuszcza sie w 50 czesciach alkoho¬ lu, ogrzewa sie 2 godziny do temperatury mniej wiecej 60° pod chlodnica zwrotna z roztworem przygotowanym z 2,4 czesci stalego lugu sodowego w 50 czesciach wo¬ dy, oraz z 5 czesciami jodku etylowego.Nastepnie oddestylowuje sie alkohol, roz¬ ciencza woda, przesacza powstaly osad, przemywa ten ostatni rozcienczonym wo¬ dorotlenkiem sodu i wytraca go wreszcie z bezwodnego kwasu octowego. Otrzymuje sie dwu-fenetolo-izatyne pod postacia mi- kroJarystalicznego proszku, topiacego sie mniej wiecej w 60°.Przyklad IV. 11,3 czesci dwu-gwajako- lo-izatyny rozpuszcza sie w roztworze przy¬ gotowanym z 3,7 czesci stalego lugu sodo¬ wego w 50-ciu czesciach wody i powstaly roztwór wytrzasa sie w ciagu kilku godzin z 10,5 czesciami bromku benzylu. Nastep¬ nie ogrzewa sie przez krótki czas do okolo 50°, przyczem skupia sie produkt reakcji, który sie przy oziebianiu zestala. Wtedy odsacza sie, przemywa wodorotlenkiem so- dowyip i wykrystalizowuje z benzyny. O- trzymuje sie dwu-(orto4enzylo]-gwajako- lo-izatyne pod postacia ladnych igielek o punkcie topnienia 104°.Przyklad V. 20 czesci dwu-fenolo-iza- tyny rozpuszcza sie w roztworze przygoto¬ wanym z 5 czesci stalego lugu sodowego w 100 czesciach wody i ogrzewa w ciagu dwóch godzin pod chlodnica zwrotna przy jednoczesnem dodaniu 15,6 czesci bromku izopropylowego. Masa zestala sie. Po ozie¬ bieniu przesacza sie, przemywa rozcien¬ czonym wodorotlenkiem sodu i wreszcie przekrystalizowuje z bezwodnego kwasu octowego. Otrzymana w ten sposób dwu- (orto-izOpropylo)-fenolq-izatyna topi sie w 237—238°. Przez acetylowanie zapomoca bezwodnika octowego i octanu sodu otrzy- — 2 -mu je sie #-acetylo-dwu-(orto-izopropylo)- fenolo-izatyne posiadajaca punkt topnienia 145—146°. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania alkylo- i arylo- alkylo-pochodiiy-ch dwu-fenolo-izatyn, zna¬ mienny tern, ze dwu-fenolo-izatyne traktu¬ je sie srodkami alkylujacemi lub ar-alky- lujacemi F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Wars/awa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL8681B1 true PL8681B1 (pl) | 1928-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Raymond et al. | Synthesis of Some Iodo-sugar Derivatives1 | |
| Oldham et al. | A Method for the Identification and Estimation of the 6-Hydroxyl Group in Glucose | |
| PL8681B1 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych alkylowych oraz arylo-alkylowych dwu-fenolo-izatyn. | |
| Roberts et al. | 317. A rearrangement of o-aminodiphenyl ethers. Part IV. N-alphylphenoxazines | |
| Bashford et al. | 82. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XIII. The amino-derivatives of 1: 4–3: 6-dianhydro-mannitol,-sorbitol, and-L-iditol, and their behaviour towards nitrous acid | |
| DE653307C (de) | Verfahren zur Darstellung halogenierter Piperidinabkoemmlinge | |
| Chou et al. | The sapogenins of the Chinese drug, yüan chih, Polygala tenuifolia, willd | |
| DE720467C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthronen | |
| AT218503B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Acyl-4-aminophenoläthern und ihren Salzen | |
| Lange et al. | Quinazolines. VI. The Alkylation of Benzoylene Urea | |
| US2544660A (en) | Benzeydrylurea addition compound and method for preparing same | |
| US2041856A (en) | Method of acetylating diphenol | |
| SU12600A1 (ru) | Способ приготовлени производных барбитуровой кислоты | |
| DE526719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diacetyldiphenolisatin | |
| DE347139C (de) | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der Sulfinide | |
| PL4311B1 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych akrydyny. | |
| DE720160C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Aminodihydrocinchonin und -dihydrocinchonidin | |
| DE575912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure und ihrer im Benzolkern alkylsubstituierten Homologen | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| DE670582C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlorchinolin-4-carbonsaeuren und 2-Oxychinolin-4-carbonsaeuren | |
| DE523358C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure und ihren Derivaten undSubstitutionsprodukten | |
| DE379880C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten der Chinaalkaloide und ihrer Derivate | |
| CH350969A (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl-aminoalkyl)-theophyllinen | |
| Parihar et al. | Chemical examination of the seeds of Dodonaea viscosa: Isolation of dodonin, dodogenin and a fixed oil | |
| Perkin | CII.—Derivatives of hesperitin |