PL85092B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL85092B1 PL85092B1 PL12612468A PL12612468A PL85092B1 PL 85092 B1 PL85092 B1 PL 85092B1 PL 12612468 A PL12612468 A PL 12612468A PL 12612468 A PL12612468 A PL 12612468A PL 85092 B1 PL85092 B1 PL 85092B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrochloride
- alkylmorpholine
- alkyl
- hydrochloric acid
- methyl
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- -1 alkyl diethanolamine Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 1
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania
N-alkilomorfoliny z alkilodwuetanoloaminy bez¬
cisnieniowa metoda w srodowisku stezonego kwasu
solnego.
Dotychczas znanych jest szereg metod otrzymywania
N- alkilomorfoliny. Polegaja one miedzy innymi na
kondensacji monoalkiaminy z eterem 2,2'-dwu-
chloroetylowym lub 2,2'-dwujodoetylowym w obe¬
cnosci wodorotlenków alkalicznych w srodowisku
wodno-alkoholowym, daja one niskie wydajnosci
przy duzej ilosci wytworzonych scieków. Inne ze
znanych metod polegaja na cyklizacji chlorowodo¬
rków alkilodwuetanoloamin zachodzacej przy ogrze¬
waniu w wyzszej temperaturze przez dluzszy czas
albo tez na odwadnianiu alkilodwuetanoloamin za
pomoca kwasu siarkowego lub 20% oleum. Metody
te wymagaja wielogodzinnego ogrzewania masy
reakcyjnej, uzycia duzej ilosci kwasu siarkowego
lub oleum oraz wodorotlenku sodu potrzebnego do
wyparcia N-alkilomorfoliny z masy reakcyjnej, a
to prowadzi do powstania duzej ilosci szkodliwych
scieków. Niektóre z tych metod daja ponadto nis¬
kie wydajnosci, a otrzymane N-alkilomorfoliny sa
zanieczyszczone produktami ubocznymi reakcji.
Celem wynalazku jest szybka metoda otrzymywa¬
nia N-alkilomorfolin z alkilodwuetanoloamin, gdzie
rodnikiem alkilowym jest rodnik metylowy, etylo¬
wy, izopropylowy, n-propylowy lub n-butylowy,
dajaca produkt o wysokiej czystosci przy ograni-
czeniu do minimum zuzycia surowców pomocni-
. czych.
Cel ten zostal osiagniety przez ogrzewanie chlo¬
rowodorku alkilodwuetanoloaminy lub chlorowodo¬
rku surowego produktu oksyetylowania alkiloami-
ny uwolnionego od alkiloetanoloaminy, w tempera¬
turze 160—230°C, w ciagu 1 — 5 godzin, przy ciag¬
lym przeplywie chlorowodoru lub roztworu kwasu
solnego o stezeniu 15 — 40°/o z szybkoscia 0,1 —
ml/mol. min, a nastepnie zobojetnienie masy re¬
akcyjnej wodorotlenkiem sodu i wydzielenie N-al¬
kilomorfoliny w znany sposób.
Zasadnicze korzysci techniczne wynikajace z za¬
stosowania sposobu otrzymania N-alkilomorfolin
wedlug wynalazku to: 1) wysoka wydajnosci wy¬
soka czystosc produktu, 2) krótki czas reakcji, 3) nis¬
kie zuzycie surowców pomocniczych i 4) mala ilosc
szkodliwych scieków.
Wynalazek jest blizej wyjasniony na przykla¬
dach:
Przyklad I. Do reaktora zaopatrzonego w na¬
sadke polaczona z chlodnica i odbieralnikiem wpro¬
wadza sie 119 g (1 mol) N-metylodwuetanoloaminy,
a nastepnie 102 g 36 procentowego kwasu solnego.
Powstala mase reakcyjna ogrzewa sie nastepnie
do temperatury 198 — 202°C i w sposób ciagly do
dolnej czesci, reaktora doprowadza sie 36 procen¬
towy kwas solny z szbkoscia 1 ml/min. Kwas sol¬
ny odparowany z reaktora skrapla sie w chlodnicy
i zbiera w odbieralniku. Po 2,5 godzinnym ogrze-
85 09285 092
waniu produkt reakcji wprowadza sie do neutra¬
lizatora i zobojetnia nadmiarem (45 g) wodorotlen¬
ku sodowego. Nastepnie w znany sposób wydziela
sie N-metylomorfoline z alkalicznego roztworu
chlorku sodu. Zebrany w odbieralniku kwas solny
zuzywa sie do zobojetnienia nastepnej partii me¬
tylodwuetanoloaminy. Otrzymuje sie 83 g N-mety-
lomorfoliny o czystosci okolo 99°/o.
Przyklad II. Do reaktora jak w przykladzie 1
wprowadza sie 120 g surowego produktu oksyety-
lowania metyloaminy uwolnionego od metyloetano-
loaminy na drodze destylacji i zobojetnia wobec
oranzu metylowego 36% kwasem solnym. Poste¬
pujac dalej jak opisano w przykladzie 1 otrzymuje
sie 65 g N- metylomorfoliny o czystosci 95°/o, która
daje sie latwo oczyscic przez destylacje pod cis¬
nieniem normalnym.
Cena 10 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania N-alkilomorfoliny z alkilo- dwuetanoloaminy, gdzie rodnikiem alkilowym jest rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy, n-pro- pylowy lub n-butylowy, znamienny tym, ze przez mase reakcyjna, która stanowi chlorowodorek al- kilodwuetanoloaminy lub chlorowodorek surowego produktu oksyetylowania alkiloaminy pozbawio¬ nego alkiloetanoloaminy, ogrzana do temperatury 160 — 230°C, przez 1 — 5 godzin przepuszcza sie w sposób ciagly, pod cisnieniem normalnym, ga¬ zowy chlorowodór lub roztwór kwasu solnego o stezeniu 15 — 40°/o z szybkoscia 0,1 — 20 ml/moL min, a otrzymany chlorowodorek N-alkilomorfoliny w znany sposób zobojetnia sie lugiem i wydziela N-alkilomorfoline. LZG Zakl. Nr 3 w Pab. Zam. 1191-76, nakl. 110+20 egz, *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12612468A PL85092B1 (pl) | 1968-03-30 | 1968-03-30 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12612468A PL85092B1 (pl) | 1968-03-30 | 1968-03-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85092B1 true PL85092B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=19949942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12612468A PL85092B1 (pl) | 1968-03-30 | 1968-03-30 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL85092B1 (pl) |
-
1968
- 1968-03-30 PL PL12612468A patent/PL85092B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2654779A (en) | Method of preparation of guanidino fatty acids | |
| PL85092B1 (pl) | ||
| US2768167A (en) | Cyanuric acid preparation | |
| US4198523A (en) | Salt of p-hydroxymandelate | |
| US5696287A (en) | Process for making aqueous betaine solutions | |
| JPH0366300B2 (pl) | ||
| US1947563A (en) | Process for manufacturing and recovering glutamic acid and its compounds | |
| US2414303A (en) | Recovery of cysteine | |
| SU1393791A1 (ru) | Способ получени нитрата кали и хлорида аммони | |
| US3915982A (en) | Imidazole derivatives and process for their preparation | |
| JPS5459224A (en) | Preparation of ethylenediaminetetraacetates | |
| JPS6120539B2 (pl) | ||
| SU119529A1 (ru) | Способ получени роданина | |
| US3338958A (en) | Process for the preparation of cyclohexylsulfamates | |
| JPS54103821A (en) | Method of recovering sorbic acid from its dilute solution | |
| SU438656A1 (ru) | Способ получени 2-амино-5-хлорбензолфосфоновой кислоты | |
| KR830002432B1 (ko) | 시안화수소 함유 아세트니트릴의 정제방법 | |
| US2734917A (en) | Method of preparing atrolactamide | |
| SU129769A1 (ru) | Способ получени 2,4-бис (этиламино)-6-хлортриазина | |
| US2782232A (en) | Production of gentisates | |
| Burch | XLVI.—Hydroxyamino-acids | |
| US3150174A (en) | Process for the manufacture of l-lysine or salts thereof | |
| JPS5718655A (en) | Preparation of acetone cyanhydrin | |
| JPS5748949A (en) | Preparation of ethylenediaminetetraacetic acid alkali metal salt | |
| SU128459A1 (ru) | Способ получени альфа-фтор-альфа, бета-дигалоидпропионовых кислот |