PL8423B1 - Sposób otrzymywania barwników szeregu antrachinonowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników szeregu antrachinonowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL8423B1 PL8423B1 PL8423A PL842327A PL8423B1 PL 8423 B1 PL8423 B1 PL 8423B1 PL 8423 A PL8423 A PL 8423A PL 842327 A PL842327 A PL 842327A PL 8423 B1 PL8423 B1 PL 8423B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- parts
- amino
- anthraquinone series
- dyes
- Prior art date
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical class NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQMCFTMVQORYJC-UHFFFAOYSA-N 2-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound NC1CCCCC1O PQMCFTMVQORYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-amine Chemical class CC1CCCCC1N FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Description
Miedzy podstawionemi pochodnemi sze¬ regu antrachinonowego zachodzi pod wzgledem ich odpornosci na dzialanie swiatla znaczna róznica, zaleznie od tego czy substytuenitowi grupy aminowej nadac charakter alifatyczny, czy tez aromatyczny, I tak np. kwas l-amino-4-anilido-an- trachinono-2-sulfonowy jest znacznie od¬ porniejszy na dzialanie swiatla niz kwas 1 - amino - 4 - metylamino - antrachinono - wzglednie - etylo, butylo - benzylamino - anitrachinono - 2-sulfonowy, kwas 1 - oksy- 4 - anilido - antrachinono - 2 - sulfonowy - znacznie odporniejszy, niz kwas 1 - oksy- 4-butylamino - antrachinono - 2^sulfonowy.Z drugiej zas strony barwniki antrachino- nowe, podstawione w grupie aminowej re¬ szta alifatyczna, posiadaja odcienie znacz¬ nie jasniejsze niz barwniki amino-grupie, których nadano zapomoca substytouentu charakter aromatyczny.W przeciwienstwie do powyzszego wy¬ kryto obecnie, iz pochodne aminoantrachi- nonowe, podstawione reszta hydro - aro¬ matyczna, jak np. resizta cykloheksylowa, równiez odznaczaja sie odpornoscia na dzialanie swiatla i odcieniami szczególnie jasnemi.Sposób otrzymywania produktów po¬ dobnych, polega na tern, ze do antrachi- nonu wprowadza sie w sposób sam przez sie znany reszta hydro - aromatyczna.« Przyklad 1. 2 czesci wagowe kwasu 1-amino - 4 - bromo - anitrachinono-2-sulfo'- nowego, 60 cz. wag. heksahydro - aniliny, 12 cz. wag. sody, 1 cz. wag. siarczanu mie¬ dziowego, 100 cz. wag. alkoholu i 900 cz. wag. wody ogrzewa sie w temperaturzewrzenia w ciagu 2 godzin, przyczem masa reakcyjna zabarwia sie na kolor niebieski.Na4niiar heksa - hydroaniliny, jak równiez v i alkohol odpedza sie z para wodna i otrzy¬ many kwas 1 - amino - 4 - heksahydro- anilido - antrachinono - 2 - sulfonowy wy- sala. Barwi on welne na zywe jasne odcie¬ nie niebieskie, odporne na dzialanie swia¬ tla.Przyklad 2. 20 cz. wag. kwasu 1 - ami¬ no - 4 - bromo - antrachinono - 2 - sulfono¬ wego, 80 cz. wag. heksahydro - o-toluidyny, 10 cz. wag. sody, 1 cz. wag. siarczanu mie¬ dziowego, 100 cz. wag. pirydyny i 900 cz. wag. wody ogrzewa sie w ciagu 2 do 3 go¬ dzin. Dalsza przeróbke prowadzi sie w spo- €ób wskazany w przykladzie 1. Otrzymany barwnik niebieski o zielonym odcieniu, kwas 1 - amido - 4 - heksahydro - orto - toluido - anjtrachinono - 2 - sulfonowy, jest rozpuszczalny w wodzie i barwi welne na bardzo jasne, niebieskie odcienie przecho¬ dzace w zielony, odporne na dzialanie swiatla.Przyklad 3. 10 cz. wag. leukozwiazku l - 4 - dwuoksy - antrachinonu rozpuszcza sie w temperaturze 100° w 100 cz. wag. o - amino - cykloheksanolu i w tempera¬ turze tej miesza sie w ciagu godziny, po- czem roztwór ten rozciencza sie 100 cz. wag. alkoholu i otrzymany 1 - 4 - dwu - o- oksy - heksa - hydro - anilidoantrachinon odsacza. Ten ostatni estryfikuje sie kwa¬ sem siarkowym w oksygrupie lancucha bocznego. W ten sposób otrzymuje sie ester kwasu siarkowego 1 - 4 - dwu - oksy - cy- kloheksa - anilido - antrachinonu, rozpu¬ szczalny w wodzie, który barwi welne na szczególnie jasne, odporne na dzialanie swiatla odcienie niebieskie.Przyklad 4. 10 cz. wag. heksahydroani- liny, 50 cz. wag. pirydyny, 50 cz. wag. wo¬ dy i 10 cz. wag. 1 - m^toksytoluido - antra¬ chinonu ogrzewa sie pod cisnieniem w cia¬ gu 2 godzin w temperaturze 125° i otrzy¬ many 1 - heksahydroanilido - 4 - toluido - antrachinon po ostudzeniu odsacza. Po zsulfowaniu tego produktu w reszcie tolui- dynowej otrzymuje sie barwnik niebieski, przechodzacy w zielony, rozpuszczalny w wodzie, który barwi welne na nadzwyczaj jasne, odporne na dzialanie swiatla, prze¬ chodzace w zielony odcienie niebieskie. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania barwników sze¬ regu antrachinonowego, znamienny tern, ze aminoantrachinony podstawia sie aminowa reszta hydroaromatyczna. L G. Farbenin dus trie Aktiengesellschafi Zastepca: M, Skrzypkowski. rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL8423B1 true PL8423B1 (pl) | 1928-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL8423B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników szeregu antrachinonowego. | |
| US2644821A (en) | Anthrapyridone dyestuffs | |
| US1824686A (en) | Manufacture of monoazo-dyestuffs | |
| US2227543A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and a process for their manufacture | |
| US1843313A (en) | Hydroxyalkylamino-anthraquinones and their o-sulphonic acids | |
| US2161627A (en) | Azo dyestuffs | |
| US1509442A (en) | Azo dyes | |
| US2589980A (en) | 1-amino 4-bicyclohexylamino anthraquinone 2-sulfonic acids | |
| PL8265B1 (pl) | Sposób wytwarzania odpornych na alkalja kwasnych barwników rzedu fenonaftosafraniny. | |
| US2302823A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2139617A (en) | Dyestuff-sulphonic acid of the dioxazine series | |
| PL6462B1 (pl) | Sposób otrzymywania drugorzedowych barwników dwuazowych. | |
| US2238961A (en) | Dyestuff of the anthrapyridone | |
| PL19157B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników mono-azowych. | |
| DE643321C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| US645781A (en) | Bluish-red dye and process of making same. | |
| AT43879B (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Farbstoffen der Anthracenreihe. | |
| PL23583B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników pigmentowych. | |
| US1991505A (en) | Disazo dye and method for its preparation | |
| DE516399C (de) | Verfahren zur Darstellung von wertvollen organischen Verbindungen | |
| CH130075A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-hexahydroorthotoluidoanthrachinon-2-sulfosäure. | |
| CH130619A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| PL23616B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników jednoazowych. | |
| PL23012B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników szeregu antrachinonowego. | |
| Hodgson et al. | 237. Normal and abnormal reactions of the sodium derivatives of aromatic thiols with halogenonitro-naphthalenes and-benzenes |