PL19157B1 - Sposób otrzymywania barwników mono-azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników mono-azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19157B1 PL19157B1 PL19157A PL1915732A PL19157B1 PL 19157 B1 PL19157 B1 PL 19157B1 PL 19157 A PL19157 A PL 19157A PL 1915732 A PL1915732 A PL 1915732A PL 19157 B1 PL19157 B1 PL 19157B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- azo dyes
- dyes
- acid
- ether
- Prior art date
Links
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- -1 2-nitro-chloro-benzene-4-sulfonic acid di-ethylanilide Chemical compound 0.000 description 3
- NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie cenne barw¬ niki dla welny i jedwabiu, jesli dwuazo- zwiazki amin o wzorze ogólnym: OR -NH2 A S02 ~N \ Xo gdzie R oznacza reszte aromatyczna, X1 i X2 —1 wodór wzglednie jednakowe lub róz¬ ne reszty alifatyczne, aryloalifatyczne albo aromatyczne, sprzegac z arylo-sulfo-/W^ — albo benzoylo-fiYy-pochodnemi kwasów 1- amino-8-oksy - naftaleno - dwusulfonowemi.Barwniki otrzymane wedlug wynalazku barwia welne i jedwab na piekne odcienie czerwone, które obok trwalosci na foluszo¬ wanie i swiatlo wykazuja równiez dobra trwalosc na dzialanie wody morskiej i pod tym wzgledem przewyzszaja barwniki opi¬ sane w patencie niemieckim Nr 235775.Przyklad. Dwuazuje sie 36,8 kg N~e~ tylo-anilidu kwasu 2-amino-dwufenylo-ete- ro-4-sulfonowego, bialego krystalicznego produktu o punkcie (topliwosci 112°C, o- trzymanego przez dzialanie jedno-etylo-a- niliny na 4-sulfo-chlorek 2-nitro-chloroben- zenu, nastepnie przez kondensacje otrzyma¬ nego fjY^-etylo-anilidu kwasu 2-nitro- chloro-benzeno-4-sulfonowego z fenolanem sodowym i wreszcie zapomoca redukcji ze-lazem. Roztwór dwuazoniowy, dobrze mie¬ szajac, w temperaturze 0°C wkrapla sie wraz z nadmiarem octanu sodowego do wodnego roztworu 47,3 kg kwasu p-tolu- eno - sulfo -1- amino-8-oksynaf taleno - 3,6- dwusulfonowego. Nastepnie zobojetnia sie stopniowo, dodajac roztworu sody. Po skonczonem sprzeganiu mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie, wysala, saczy i suszy.Otrzymany barwnik tworzy czerwony proszek, rozpuszczalny w stezonym kwasie siarkowym z zabarwieniem blekitno-czer- wonem. Barwi welne i jedwab na czysty kolor czerwony, bardzo trwaly na swiatlo i podczas foluszowania, a takze w wodzie morskiej.Zamiast f^-etylo-anilidu kwasu 2-ami- no-.dwtufenylo-etero-4-sullfonowego mozna stosowac, np. 2-amino-dwufenylo-etero-sul- famid, 2-amino-dwufenyloetero-sulfanilid, 2-amino - dwufenylo - eterosulfo-o-toluidyd, 2-amino-2'-,metylo - idwufenyilo-etero-sulfa- nilid, przyczem otrzymuje sie barwniki zu¬ pelnie podobne.Zamiast kwasu p-toluenosulfoY^-l-a- mino-8-oksynaftaleno- 3.6 -dwusulfonowego mozna stosowac np. kwas benzenosulfo-f A^- /-amino- 8 -oksynaftaleno- 3.6 -d^wusulfono- wy albo kwas /-tolu«noflulfo-./V- wzglednie benzenosulfoY^-^-amino-8-oksynaftaleno- 4.6-dwustilfonowy.Jesli zamiast kwasów arylosulfo-/W,M- amino-8-oksynaftaleno-dwusulfonowych za¬ stosowac kwasy benzoyloY^-^-amino-8- oksynaftaleno-dwusulfonowe, to otrzymuje sie barwniki o takich samych cennych wla¬ sciwosciach, lecz o bardziej blekitnym od¬ cieniu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania barwników mono- azowych, znamienny tern, ze dwuazo-zwiaz- ki amin o wzorze ogólnym: OR I (\\-NH2 v /*¦ (gdzie R oznacza reszte aromatyczna, Xx i X2 wodór, wzglednie jednakowe albo rózne reszty alifatyczne, arylo-alifatyczne albo a- romatyczne), sprzega sie z arylosulfo-/Wj- albo !benzoylo-^^-pochodnemi kwasów i- amino-8-oksy-naftaleno-dwusulfonowych. J. R. G e i g y A. - G. Zastepca: Inz. dypl. M. Zoch, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19157B1 true PL19157B1 (pl) | 1933-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1623005A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process of making same | |
| CH238459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL19157B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników mono-azowych. | |
| US1947945A (en) | Azo dyes | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| US1697122A (en) | Polyazo dyes derived from tetrazotized halogenated 4.4'-diaminodiphenyl-methanes | |
| US2811515A (en) | Lakes and the production thereof | |
| US1509442A (en) | Azo dyes | |
| US2222749A (en) | Disazo dyestuffs and their manufacture | |
| US2120754A (en) | Disazo dyestuffs and process for their preparation | |
| US2031634A (en) | Water soluble diazoimino compounds | |
| US1701248A (en) | Yellow monoazo dyestuffs fast to light and process of preparing them | |
| US1936266A (en) | Monoazo-dyestuffs and their production | |
| US2273517A (en) | Azo dyestuffs soluble in water | |
| US458283A (en) | Werke | |
| PL23616B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników jednoazowych. | |
| PL13962B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. | |
| US1923944A (en) | Azo dyestuffs for leather | |
| US1819547A (en) | Azo dyestuff from sulphoaryl-3-carboxylic acid ester-5-pyrazolones | |
| DE909383C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| US1991505A (en) | Disazo dye and method for its preparation | |
| SU13955A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| US676495A (en) | Blue disazo dye. | |
| US2117334A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| DE636351C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |