Wykryto, ze mozna otrzymac warto¬ sciowe barwniki szeregu antrachinonowego, nadajace sie zwlaszcza do farbowania e- strów i eterów celulozy, wytwarzajac po¬ chodne antrachinonu, które zawieraja w po¬ lozeniach 1 i 4 co najmniej dwie rozmaicie podstawione grupy aminowe, przyczem ja¬ ko podstawniki stosuje sie reszty szeregu alifatycznego, cykloalifatycznego, alifa- tyczno-aromatycznego lub heterocyklicz¬ nego, W celu otrzymania wymienionych barw¬ ników postepuje sie w ten sposób, ze an- trachinony, zawierajace w polozeniach 1 i 4 po jednym jednakowym lub odmiennym podstawniku w postaci grupy -OH, -NH2 lub grupy-O-alkylowej, poddaje sie z ko¬ rzyscia calkowicie lub czesciowo w po¬ staci ich leukozwiazków reakcji z co naj¬ mniej dwiema róznemi pierwszorzedowemi lub drugorzedowemi aminami alifatyczne- mi, cykloalifatycznemi, alifatyczno- aro- matycznemi lub heterocyklicznemi. Mozna równiez postepowac w ten sposób, ze leu- kozwiazki 1,4-dwu- (j ednoalkyloamino) -an- trachinonów poddaje sie reakcji z amina alifatyczna, której reszta rózni sie od gru¬ py alkylowej, uprzednio juz istniejacej w danym zwiazku, lub z cykloalkyloamina albo aralkyloamina, albo tez amina hetero¬ cykliczna. Nastepnie antrachinony o ogól¬ nym wzorze:w którym litera Rx oznacza wodór lub gru¬ pe alkylowa, cykloalkylowa lub tez aral- kylowa, albo reszte heterocykliczna, litera R2 — grupe alkylowa, cykloalkylowa, aral- kylowa albo reszte heterocykliczna, a lite¬ ra Y — chlorowiec lub oksygrupe, grupe a- minowa, alkoksygrupe lub grupe nitrowa, najlepiej calkowicie lub czesciowo w po¬ staci ich leukozwiazków, poddaje sie re¬ akcji z pierwszorzedowa lub drugorzedo- wa amina alifatyczna, cykloalifatyczna, atli- fatyczno-aromatyczna lub heterocykliczna, której reszta rózni sie od grupy Rx wzgled¬ nie od grupy R2. Prócz tego mozna rów¬ niez /,4-dwuehlorowco-, ./,4-dwunitro-, 1- chioroweo-4-nitro-, i-chlorowco-4-oksy- lub 1 -chiorowco-4-alkoksyantrachinony podda¬ wac reakcji jednoczesnie lub kolejno z dwiema rozmaitemi pierwszorzedowemi lub drugorzedowemi aminami alifatycznemi, cy- kloalfatycznemi, alifatyczno-aromatyczne- mi lub heterocyklicznemu Wreszcie mozna równiez otrzymywac barwniki te w ten spo¬ sób, ze antrachinony o ogólnym wzorze O NHR II I II I O NH2 w którym litera R oznacza wodór lub grupe alkylowa, cykloalkylowa albo aralkylowa lub tez reszte heterocykliczna, poddaje sie reakcji badz z dworna róznemi srodkami alkylujacemi, badz tez z, jednym srodkiem alkylujacym, umozliwiajacym wprowadze¬ nie reszty, odmiennej od grupy R.Do przeprowadzania wyzej wymienio¬ nych reakcyj moga sluzyc np. pierwszorze- dowe i drugorzedowe alkyloaminy, jak me¬ tyloamina, etyloamina, etylenodwuamina, propyloamina, butyloamina, dodecyloami- na, etanoloamina, propanoloamina, butano- loamina, dwumetyloamina, dwubutyloami- na, dwuetanoloamina, dwupropanoloamina, chlorowcoalkyloaminy, benzyloamina, feny- loetyloaminy, co-amino -1 - metylonaftalen, cykloheksyloamina, 2-amino-1,2,3,4-cztero- hydronaftalen, dwucykloheksyloamina, a- minopirydyny, aminochinoliny, aminokarba- zole, tlenek airiinodwufenylowy, amino- akrydyny, aminoakrydony i ich pochodne.Jako srodek alkylujacy mozna stoso¬ wac np. chlorohydryny, siarczany jedno- i dwualkylowe, estry alkylowe kwasu tolue- nosulfonowego, mieszaniny alkoholi alifa¬ tycznych z kwasem siarkowym lub fosforo¬ wym i chlorowcoalkyle.Jako antrachinony, nadajace sie do wyzej wymienionych reakcyj, mozna dla przykladu wymienic i,4-dwuaminoantra- chinony, i,4,5-trójaminoantrachinony, 1,4* dwuamino-5,8-dwuoksyantrachinony, i-a- mino-4-oksyantrachinony, 7-amino-4-alko- ksyantrachinony, i,4-dwuoksyantrachinony i ^4,5,8-czteropksyantraehinony. Wymie¬ nione antrachinony moga ponadto zawierac w rdzeniu antrachinonowym dowolne atomy lub grupy atomów. Stosuje sie je z korzy¬ scia calkowicie lub czesciowo w postaci ich leukozwiazków albo tez uskutecznia sie reakcje wspomniana z mieszaninami amin w obecnosci srodka redukujacego, takiego jak pyl cynkowy lub podsiarczyn sodowy (hydrosulfit).Do powyzszych reakcyj nadaja sie rów¬ niez nastepujace antrachinony: ./,4-dwu- chlorowcoantrachinony, /,4-dwunitroantra- chinony, /-chlorowco-4-nitroantrachinony, — 2 -»-/-chloroweo-#-oksyantraclunony x i 1-chlo- rowco-4-alkoksyantrachinony, które pod¬ daje sie reakcji jednoczesnie lub kolejno z dwiema róznemi aminami. Reakcje te moz¬ na uskuteczniac równiez z i-alkylo-(lub- aralkylo- lub -cykloalkylo-)-amino-4-oksy- (wzglednie -alkoksy-, -nitro- lub -chlorow¬ com) -aminoantrachinonami albo 7-dwualky- lo- (dwuaralkylo-, -dwucykloheksylo-) -ami- no-4-amino-(oksy-, alkoksy-, nitro lub chlo¬ rowco-)-antrachinonami i amina, której re¬ szta rózni sieod reszty, znajdujacej sie w -/-aminogrupie; lub tez na i-alkylo- (lub -aralkylo- lub -cykloalkylo-)-amino-4-amir noantrachinony mozna dzialac srodkiem alkylujacym, który umozliwia wprowa¬ dzenie grupy alkylowej, innej niz reszta, znajdujaca sie w i-aminogrupie. Wreszcie mozna równiez postepowac w ten sposób, ze na /,4-dwuaminoantrachinony dziala sie mieszanina dwóch róznych srodków alky- lujacych. Wymienione powyzej pochodne antrachinonu moga zawierac w rdzeniu in¬ ne jeszcze atomy lub grupy atomów.Reakcje wymienione prowadzi sie z ko¬ rzyscia w obecnosci srodka rozcienczajace¬ go. Do tego celu mozna stosowac wode, alkohole alifatyczne, weglowodory, chlo- rowcoweglowodory lub nitroweglowodory, etery, ketony, alifatyczne kwasy karbono- we o malym ciezarze czasteczkowym, np. kwas mrówkowy, octowy lub propionowy, estry I inne organiczne srodki rozciencza¬ jace, które w warunkach, w jakich odby¬ wa sie przemiana, nie reaguja z produktami wyjsciowemi. W przypadkach, w których jako materjaly wyjsciowe stosuje sie leu- kozwiazki antrachinonów, podstawionych w polozeniach 1 i 4, po wiekszej czesci o- trzymuje sie produkty ostateczne w postaci leukozwiazkow, które mozna nastepnie za- pomoca odpowiednich srodków utleniaja¬ cych przeprowadzic w barwniki. Jako srod¬ ki utleniajace mozna stosowac np. nitro¬ weglowodory, chlorek zelaza, nadtlenek wodorki, podchloryn sodowy, a przede- wszystkiem tlen lub powietrze. Utlenianie przeprowadza sie z korzyscia w obecnosci przenosników tlenu, np. miedzi, manganu, wanadu lub zwiazków tych metali, oraz or¬ ganicznej zasady^ takiej jak piperydyna, dwumetyloanilina, etyloanilina lub piry¬ dyna.Zwiazki, wytwarzane w powyzej opisa¬ ny sposób, otrzymuje sie zawsze z bardzo dobra wydajnoscia, w stanie nadzwyczaj czystym i w postaci krystalicznej. Nadaja sie one doskonale w pierwszym rzedzie do farbowania estrów i eterów celulozy. Moz¬ na je równiez stosowac do farbowania róz¬ nego rodzaju mas sztucznych, nastepnie do farbowania weglowodorów, takich jak ben¬ zyna lub nafta, lakierów, olejów, wosków i parafin. Wreszcie mozna je równiez sto¬ sowac jako materjaly wyjsciowe do o- trzymywania innych barwników. Tak np. przez zastosowanie aminoantrachinonów, które oprócz grup, niezbednych do usku¬ tecznienia reakcji, zawieraja równiez co najmniej jedna sulfogrupe, albo przez wprowadzenie co najmniej jednej sulfogru- py dó produktów ostatecznych, otrzymuje sie barwniki wartosciowe, które nadaja sie doskonale do farbowania wlókien zwierze¬ cych, a w pewnych przypadkach i roslin¬ nych.Przyklad I.' Mieszanine, skladajaca sie z 48 czesci wagowych leukozwiazku 1,4- dwuaminoantrachinonu, 14,6 czesci wago¬ wych butyloaminy, 12,4 czesci wagowych e- tanoloaminy i 200 czesci wagowych etano¬ lu, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac, pod chlodnica zwrotna az do chwili, gdy nie bedzie mozna juz wykryc obecnosci nie¬ zmienionego leukozwiazku f,4-dwuamino- antrachinonu. Powstaly leukozwiazek 1-bu- tyloamino -4- oksyetyloaminoantrachinonu wydziela sie czesciowo juz na goraco w po¬ staci zielono-zóltych krysztalów. Po doda¬ niu do wrzacej mieszaniny reakcyjnej 0,5 czesci wagowych octaMi miedzi i 3 czesci wagowych piperydyny wprowadza sie tlen — 3 —Idb powietrze dopóty, az utlenianie leuko¬ zwiazku zostanie zakonczone. Otrzymuje sie w ten sposób /^butyioaumino^oksyety- loammoantrachinon w postaci krystalicz¬ nego proszku brunatno-fioletowego, który barwi jedwab octanowy na odcienie niebie¬ skie, Przyklad II. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku f,4-dwuaminoan4rachinonu, 8,5 czesci wago¬ wych H-butyloaminy, 15 czesci wagowych 25%-owego roztworu wodnego metyloami- ny i 200 czesci wagowych metanolu, mie¬ szajac, ogrzewa sie do wrzenia az do.chwili, w której amonjak przestanie sie wydzielac.Nastepnie dodaje sie 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 4 czesci wagowe piperydy- nyf poozem do wrzacego roztworu wpro^ wadza sie tlen w ciagu kilku godzin. Z chwila, gdy roztwór stal sie zupelnie nie¬ bieski, studzi sie go i odsacza osad wy¬ dzielony. Niebieski proszek^ otrzymany w ten sposób, jest /-metyloamino-4-n-buty- loamSnoantrachinonem, który barwi jedwab octanowy na odcien niebieski.Przyklad III. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku /,<-dwuaminoantrachiilonu, 200 czesci wa¬ gowych metanolu, J5 czesci wagowych 25% -owego roztworu wodnego metyloami- rny i 11,8 czesci wagowych benzyloaminy, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac, pod chlodnica zwrotna az do chwili, gdy amo- njak przestanie sie wydzielac. Nastepnie dodaje sie 0,5 czesci wagowych octanu mie¬ dzi! i 3 czesci] wagowe piperydyny i do po¬ wstalego roztworu wprowadza sie tlen az do chwili, gdy utlenianie leukozwiazku zo¬ stanie ukonczone i wytworzy sie barwnik.Otrzymany barwnik odsacza sie na zimno, przemywa go metanolem i suszy. Otrzyma¬ ny proszek fioletowy jest /-metyloamino-4- benzylo-anunoantrachimonem, który barwi jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Przyklad IV. Mieszanine, skladajaca sie i, 24,5 czesci wagowych leukozwiazku /,^-dwuaminoantrachuaofiu, 200-czesci wa¬ gowych snetan^iu, 7,3 czesci wagowych jed- noetanoloaminy i 11,8 czesci wagowych benzyloaminy, traktuje sie w sposób, opisa¬ ny w przykladzie III. Otrzymuje sie nie¬ bieski proszek, który barwi bardzo dobrze jedwab octanowy na kolor niebieski i któ¬ ry jest i«oksyetyloamino-4-benzyloamino- antrachinonem.Przyklad V. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych .M-dwuamine- antrachinonu, 200 czesci wagowych etano¬ lu, 15 czesci wagowych 25% -owego roztwo¬ ru wodnego metyloaminy i 11 czesci wago¬ wych cykloheksyloaminy, ogrzewa sie przy przepuszczaniu powietrza az do chwili, gdy nie bedzie juz mozna wykryc produktu wyjsciowego. Otrzymany w ten sposób nie¬ bieski proszek odsacza sie na zimno i su¬ szy. Jest to /-metyloamino-^-cykloheksy- loaminoantrachinon.Przyklad VI. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku /,4-dwuamimoantrachinonu, 200 czesci wa¬ gowych alkoholu izobutylowego, 11 czesci wagowych cykloheksyloaminy i 7,2 czesci wagowych jednoetanoloaj&iny ogrzewa sie, mieszajac, do 70 — 80QC az do chwili, gdy amonjak przestanie sie wydzielac. Nastep¬ nie dodaje sie 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 3 czesci wagowe piperydyny, po- czem do wrzacego roztworu wprowadza sie powietrze az do chwili, gdy nastapi prze¬ miana produktu wyjsciowego na barwnik.Wytworzony barwnik odsacza sie na zimno i otrzymuje z dobra wydajnoscia niebieski proszek, który jest i-oksyetyloamino-<-cy- kloheksyloaminoantrachinonem; barwi on jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Przyklad VII. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku f,4-dwuaminoantrachinonu, 11,8 czesci wa¬ gowych benzyloaminy, 11 czesci wagowych cykloheksyloaminy i 200 czesci wagowych metanolu, ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna az do chwili, gdy amor — 4njak przestanie sie wydzielac/Po dodaniu do mieszaniny reakcyjnej 0,5 czesci wago¬ wych octanu miedzi i 3 czesci wagowych piperydyny, przy wprowadzaniu tlenu do zólto-zielonej zawiesiny, leukozwiazek u- tlenia sie i wytwarza sie barwnik niebieski.Otrzymany barwnik odsacza sie na zimno i przemywa metanolem. Po wysuszeniu o- trzymuje sie niebieski proszek, który jest 1 - benzyloamino - 4 - cykloheksyloamino- antrachinonem.Przyklad VIII. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku -M-dwuaminoantrachinonu, 15 czesci wa¬ gowych 25%-owego wodnego roztworu me- tyloaminy, 7,2 czesci wagowych jednoetano- loaminy i 250 czesci wagowych etanolu, ogrzewa sie, mieszajac, az do chwili, gdy nie bedzie juz mozna wykryc obecnosci leukozwiazku /,4-dwuaminoantrachinonu.Do wrzacego roztworu wprowadza sie tlen az do chwili, w której przemiana leuko¬ zwiazku w niebieski barwnik zostala juz zakonczona. Otrzymany barwnik (i-metylo- amino-4-oksyetyloaminoantrachinon) odsa¬ cza sie na zimno, przemywa woda i suszy, Barwnik ten barwi jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Przyklad IX. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku /,4-dwuaminoantrachinonu, 200 czesci wa¬ gowych etanolu, 8,5 czesci wagowych n- butyloaminy i 11,8 czesci wagowych benzy- loaminy, ogrzewa sie do wrzenia, miesza¬ jac, az do chwili, gdy materjal wyjsciowy calkowicie wejdzie do reakcji. Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 3 czesci wagowe piperydyny i do roztworu wrzace¬ go wprowadza sie tlen az do chwili, gdy cala masa stanie sie niebieska. Po ostudze¬ niu powstaly barwnik odsacza sie i prze¬ mywa woda. Otrzymany barwnik (#-buty- loamino-4-benzyloaminoantrachinon) w po¬ staci niebieskiego proszku barwi jedwab octanowy na odcien niebieski, Przyklad X. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku /,4-dwuaminoantrachinonu, 245 czesci wa¬ gowych butanolu, 13,3 czesci wagowych /?- fenyloetyloaminy i 15 czesci wagowych 25%-owego roztworu wodnego metyloami- ny, ogrzewa sie na lazni wodnej do 60°C, mieszajac, pod chlodnica zwrotna az do chwili, gdy produkt wyjsciowy zniknie, co trwa mniej wiecej 4 — 5 godzin. Nastep¬ nie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 3 cze¬ sci wagowe piperydyny, poczem do wrza¬ cego roztworu wprowadza sie tlen az do chwili, gdy roztwór ten stanie sie niebieski; po ostudzeniu odsacza sie utworzone kry¬ sztaly niebieskie i przemywa je woda. O- trzymany w ten sposób ./-metyloamino-4- fenyloetyloaminoantrachinon barwi jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Przyklad XL Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku ^4-dwuaminoantrachinonu, 13,3 czesci /?.• fenyloetyloaminy, 15,8 czesci wagowych 8- aminochinoliny i 150 czesci wagowych trój- chlorobenzenu, ogrzewa sie, mieszajac do 180°Cf az do chwili, gdy amonjak przesta¬ nie sie wydzielac. Po ostudzeniu wytworzo¬ ny zwiazek odsacza sie i przemywa eterem.Barwnik, otrzymany w ten sposób w posta¬ ci ciemno-niebieskiego proszku, rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym z zabar¬ wieniem brunatno-zóltem, a w trójchloro- benzenie i nitrobenzenie — z zabarwieniem czerwono-fioletowem. Otrzymany barwnik jest to 7-/8-fenyloetyloamino-4(8'-chinoliny- lo) -amino-antrachmon.Podobne zwiazki otrzymuje sie, gdy za¬ miast ^-fenyloetyloaminy stosuje sie ben- zyloamine albo co-aminometylo-Z-naftalen, a zamiast 8-aminochinoliny stosuje sie 6- aminochinoline, 3-aminochinoline lub 2- aminopirydyne.Przyklad XII. Mieszanine, ckladaja- ca sie z 24,5 czesci leukozwiazku /,4-dwu- aminoantrachinonu, 10,8 czesci wagowych — 5 —cykloheksyloaminy, 15,8 czesci wagowych 8-aminochinoliny, 200 czesci wagowych cy- kloheksanolu i 23,5 czesci wagowych 34,5%-owego wodnego kwasu solnego, mie¬ szajac, ogrzewa sie do wrzenia, az do chwili, gdy nie mozna juz wykryc obecno¬ sci materjalu wyjsciowego. Po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie i przemy¬ wa woda. Otrzymany 7-cykloheksyloamino- -4(8'-chinolinylo) - amino - antrachinon po wysuszeniu rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym z zabarwieniem mocno- czerwonem, a w nitro-benzenie — z zielon- kawem; po ogrzaniu roztwór ten staje sie niebiesko-zielony. Zamiast 8-aminochinoli¬ ny mozna równiez stosowac np. 6-amino- chinoline, 3-aminochinoline lub 2-aminopi- rydyne, przyczem otrzymuje sie podobne barwniki.Przyklad XIII. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiaz- ku -/,4-dwuaminoantrachinonu, 12,8 czesci wagowych 8-aminochinoliny, 18,2 czesci wagowych 2-aminokarbazolu i 150 czesci wagowych trójchlorobenzenu ogrzewa sie do 180°C, mieszajac, az do chwili, gdy a- monjak przestanie sie wydzielac. Nastep¬ nie po ostudzeniu wytworzony zwiazek od¬ sacza sie i przemywa etanolem i eterem.Osad stanowi 7(S'-chinolinylo)-amino-4(2'- karbazolylo)-aminoantrachinon w postaci niebiesko-fioletowych igiel, rozpuszczaja¬ cych sie z zabarwieniem niebiesko-zielonem w trójchlorobenzenie i nitrobenzenie. Przez traktowanie srodkami sulfonujacemi otrzy¬ muje sie kwas sulfonowy wyzej wymienio¬ nego barwnika, który barwi wlókna zwie¬ rzece na odcienie zielone. Podobne barwni¬ ki otrzymuje sie w przypadku, gdy zamiast 8-aminochinoliny stosuje sie 6-aminochino- line, 3-aminochinoline, 2-aminopirydyne, a zamiast 2-aminokarbazolu zastosuje sie 1- lub 3-aminokarbazol.Przyklad XIV. Mieszanine, skladajaca sie z 25,5 czesci leukozwiazku 1,4,5-tró)- aminoantrachinonu, 260 czesci wagowych metanolu, 15 czesci wagowych 25%-owego roztworu wodnego metyloaminy i 7,2 czesci wagowych etanoloaminy, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac w ciagu 6 godzin. Po do¬ daniu 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 3 czesci wagowych piperydyny do wrzacego roztworu wprowadza sie tlen az do chwili, gdy cala masa stanie sie niebieska. Nastep¬ nie po ostudzeniu wytworzony zwiazek od¬ sacza sie i przemywa metanolem i woda.Otrzymany barwnik /,4(-metyloamino-okse- tyloamino-)-5-aminoantrachinon barwi je¬ dwab octanowy na odcienie niebiesko-zielo- ne. Zamiast metyloaminy mozna równiez stosowac np. ^tyloamine, propyloamine, butyloamine lub amyloamine z wynikami podobnemi.Przyklad XV. Mieszanine, skladajaca sie z 26,8 czesci wagowych leukozwiazku 1,4- dwu-jedno-metyloaminoantrachinonu, 14,4 czesci wagowych 8-aminochinoliny, 200 cze¬ sci wagowych metanolu i 12 czesci wago¬ wych 34,5%-owego wodnego kwasu solne¬ go, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac az do chwili, gdy nie mozna juz wykryc obec¬ nosci materjalu wyjsciowego. Nastepnie po ostudzeniu odsacza sie wydzielone kryszta¬ ly ciemnoniebieskie, przemywa je metano¬ lem i woda i suszy. Otrzymuje sie w po¬ staci ladnie wykrystalizowanych ciemno¬ niebieskich igiel ^-metyloamino-^ (8'-chi- nolinylo)-amino-antrachinon, który rozpu¬ szcza sie w stezonym kwasie siarkowym z odcieniem czerwonym, w trójchlorobenze¬ nie lub nitrobenzenie — z niebieskim i który barwi jedwab octanowy na odcienie nie- biesko-fioletowe. Zamiast 8-aminochinoliny mozna z podobnym wynikiem stosowac równiez 6-aminochinoline, 3-aminochinoli- ne lub 2-aminopirydyne.Przyklad XVI. Mieszanine, skladajaca sie z 13,4 czesci wagowych leukozwiazku 1,4-Awu- jednometylaminoantrachinonu, 9,1 czesci wagowych 2-aminokarbazolu i 100 czesci wagowych trójchlorobenzenu, ogrze¬ wa sie do wrzenia, mieszajac, az do chwili, - 6 —ftty materjal wyjsciowy calkowicie wejdzie dó reakcji. Nastepnie po ostudzeniu wytwo¬ rzony zwiazek odsacza sie, przemywa eta¬ nolem i eterem i suszy. Otrzymany w ten sposób 7-metyloaminó-4 (2'-karbazolyllo) -a- minoantrachinon w postaci ciemnoniebie¬ skiego proszku rozpuszcza sie w stezonym kwasie siarkowym z zabarwieniem czerwo- nem, a w nitrobenzenie — z niebiesko-zie- lbnem. Barwi on jedwab octanowy w kapie¬ li mydlanej na odcienie niebiesko-zielone.Podobne barwniki mozna otrzymac w przypadku, gdy zamiast leukozwiazku 1,4- -dwu- j ednometyloaminoantrachinonu zasto- suje sie leukozwiazek Z,4-dwu-jednoetylo- aminoantrachinonu, leukozwiazek 1,4-dwa- - jednopropyloaminoantrachinonu, leuko¬ zwiazek 1,4-dwu-j ednobutyioantrachinonu lub tez ich pochodne, podstawione w pier¬ scieniu. Zamiast 2-aminokarbazolu mozna równiez stosowac 7-amino- lub 3-aminokar- bazol.Przyklad XVII. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 13,6 czesci wagowych leukozwiazku 1.4 - dwuamino - 5,8 - dwuoksyantrachinonu, 3,6 czesci wagowych jednoetanoloaminy, 7.5 czesci wagowych 25%-owego roztworu wodnego metyloaminy i 100 czesci wago¬ wych metanolu, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac, az do chwili, gdy nie mozna juz stwierdzic obecnosci materjalu wyjsciowe¬ go.' Nastepnie po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie i przemywa metano¬ lem i woda. Z otrzymanego leukozwiazku wytwarza sie zawiesine w metanolu, alka- lizuje lugiem sodowym, poczem do otrzy¬ manej papkowatej zawiesiny w temperatu¬ rze 60°C wprowadza sie powietrze az do chwiliv gdy staje sie onaniebieska, a po ostu¬ dzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie, przemywa niewielka iloscia kwasu octowego i wody i suszy. Otrzymany proszek niebieski jest /-metyloamino-4-oksyetyloamino-5,8- dwuoksyantrachinoneni, który barwi je¬ dwab octanowy na odcienie niebieskie.Podobne zwiazki otrzymuje sie w przy-' padku, gdy zamiast metyloaminy stosuje sie etyloamine, propyloamine, butyloamine, amyloamine, a zamiast jednoetanoloami¬ ny— jednopropanoloamine lub jednobuta- noloamine.Przyklad XVIII. Mieszanine, sklada¬ jaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiaz¬ ku /,4-dwuaminoantrachinonu, 15 czesci wagowych 25%-owego roztworu wodnego metyloaminy, 8,2 czesci wagowych jedno- propanoloaminy i 245 czesci wagowych me¬ tanolu, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac, az do chwili, gdy nie mozna juz stwierdzic obecnosci materjalu wyjsciowego. Nastep¬ nie dodaje sie 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 3 czesci wagowe piperydyny, po¬ czem do mieszaniny reakcyjnej wprowadza sie powietrze az do chwili, gdy stanie sie Ona zupelnie niebieska. Nastepnie po ostu¬ dzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie i przemywa metanolem i woda. Niebieski proszek, otrzymany w ten sposób, jest 1- metyloamino - 4 - oksypropyloaminoantra- chinonem. Barwi on jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Podobne zwiazki otrzymuje srie w przy¬ padku, gdy zamiast metyloaminy stosuje sie np. etyloamine, propyloamine, butyloa- hlihe, a zamiast jednopropanoloaminy — j ednobutanoloamine.Przyklad XIX. Mieszanine, skladajaca sie z 24,5 czesci wagowych leukozwiazku A4-dwuaminoantrachinonu, 15 czesci wago¬ wych 25 % -owego roztworu wodnego mety¬ loaminy, 8 czesci wagowych butyloaminy i 245 czesci wagowych metanolu, miesza sie, z doprowadzaniem powietrza, w tempera¬ turze pokojowej az do chwili, gdy materjal wyjsciowy calkowicie wejdzie do reakcji.Nastepnie wytworzony zwiazek odsacza sie i przemywa niewielka iloscia etanolu. W ten sposób otrzymuje sie i-metyloamino-4- butyloaminoantrachinon, w postaci dobrze uksztaltowanych krysztalów, które barwia jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Przyklad XX. Mieszanine, skladajaca — 7 —sie ^z 13,6 czesci wagowych leukozwiazku 1,4 - dwu - jednometyloaminoantrachinofnu, 5,9 czesci wagowych benzyloaminy, 5,5 cze¬ sci wagowych cykloheksyloaminy i 130 cze¬ sci wagowych metanolu, ogrzewa sie do wrzenia z doprowadzaniem powietrza az do chwili, gdy nie mozna juz wykryc obec¬ nosci materjalu wyjsciowego. Nastepnie po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie i przemywa metanolem. Po wysuszeniu otrzymuje sie ./-benzyloamino-4-cyklohe- ksylo-aminoantrachinon w postaci niebie¬ skiego proszku krystalicznego, który barwi jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Przyklad XXI. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 24,2 czesci wagowych leukozwiazku /,4-dwuoksyantrachinonu, 15 czesci wago¬ wych 25 % -owego roztworu wodnego mety¬ loaminy, 8 czesci wagowych n-butyloaminy i 200 czesci wagowych alkoholu izobutylo- wego, ogrzewa sie do 60°C, mieszajac az do chwili, gdy leukozwiazek /,4-dwuoksyan- trachinonu calkowicie wejdzie do reakcji.Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia, doprowadzajac powietrze az do chwili, gdy powstawanie barwnika bedzie ukonczone, poczem po ostudzeniu niebieski barwnik odsacza sie, przemywa go metanolem i suszy. Otrzymany w ten sposób 7-metyloamino-4-n-butyloaminoan- trachinon barwi jedwab octanowy na mocne odcienie niebieskie.Podobne barwniki otrzymuje sie w przy¬ padku, gdy zamiast wymienionej miesza¬ niny metyloaminy i n-butyloaminy stosuje sie np. nastepujace mieszaniny: metyloami- ne + etyloamine; metyloamine +1 etanolo- amine; metyloamine + propanoloamine; e- tyloamine + etanoloamine; butyloamine + etanoloamine; n-propyloamine + propano¬ loamine; etanoloamine + propanoloamine; metyloamine + n-amyloamine.Przyklad XXII. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 24,2 czesci wagowych leukozwiaz¬ ku Z,4-dwuoksyantrachinonu, 1,5 czesci wa¬ gowych 25 % -owego roztworu wodnego me¬ tyloaminy, 13,3 czesci wagowych /?-fenylo- etyloaminy i 200 czesci wagowych n.alko- holu butylowego, mieszajac, ogrzewa sie do 60°C az do chwili, gdy nie mozna juz wy¬ kryc obecnosci leukozwiazku ./,4-dwuoksy- antrachinonu. Nastepnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 6 czesci wagowych pipery- dyny, ogrzewa do 100°C i wprowadza tlen az do chwili, gdy powstawanie barwnika zostaje zakonczone. Nastepnie po ostudze¬ niu wytworzony barwnik odsacza sie, prze¬ mywa metanolem i suszy. Otrzymany w ten sposób /-metyloamino-4-/?-fenyloetyloami- noantrachinon jest to niebieski proszek, który barwi jedwab octanowy w kapieli my¬ dlanej na odcienie niebieskie.Zamiast metyloaminy mozna równiez stosowac i inne aminy alifatyczne, np. ety¬ loamine, propyloamine, butyloamine, amy- loamine, etanoloamine i propanoloaminy, a zamiast /?-fenyloetyloaminy — benzyloami- ne lub co-amino-^-metylonaftalen. Mozna równiez stosowac mieszaniny dwóch róz¬ nych aralkyloamiri (np. mieszanine benzy¬ loaminy i /i-fenyloetyloaminy), przyczem otrzymuje sie /,4-dwuaminoantrachinony, które zawieraja w grupach aminowych roz¬ maite reszty aralkylowe.Przyklad XXIII. Mieszanine, sklada¬ jaca sie z 24,2 czesci wagowych leukozwiaz¬ ku ./,4-dwuoksyantrachinonu, 7,2 czesci wa¬ gowych etanoloaminy, 10,8 czesci wagowych cykloheksyloaminy i 200 czesci wagowych etanolu, mieszajac, ogrzewa sie do 60 — 70°C az do chwili, gdy nie mozna juz wy¬ kryc obecnosci leukozwiazku, uzytego jako produkt wyjsciowy. Nastepnie po dodaniu 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i .3 cze¬ sci wagowych piperydyny wprowadza sie do mieszaniny w temperaturze 60 — 70°C powietrze az do chwili, gdy powstawanie barwnika zostanie zakonczone. Po ostudze¬ niu wytworzony zwiazek odsacza sie, prze¬ mywa go etanolem i suszy. Otrzymany w ten sposób i-oksyetyloamino-4-cykloheksy- — 8 —loaminoantrachinon jest niebieskim pro¬ szkiem, który barwi jedwab octanowy na odcienie niebieskie.Podobne barwniki otrzymuje sie w przypadku, gdy zamiast etanoloaminy sto¬ suje sie metyloamine, etyloamine, propy- loamine, butyloamine, amyloaminy, propa- noloaminy, butanoloaminy, benzyloamine, /?-fenyloetyloamine lub co-amino-i-metylo- naftalen. Nastepnie zamiast etanolu mozna stosowac, jako srodek rozcienczajacy, rów¬ niez i metanol, metyloetyloketon, cyklohe- ksanol, cykloheksanon, trójchlorobenzen lub kwas octowy.Przyklad XXIV. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 27,4 czesci wagowych zwiazku 1,4,5, 8-czterooksyantrachinonu, 15 czesci wago¬ wych 25%-owego roztworu wodnego mety¬ loaminy, 7,2 czesci wagowych jednoetano- loaminy i 180 czesci wagowych alkoholu izobutylowego, mieszajac, ogrzewa sie do 60°C az do chwili, gdy produkt wyjsciowy calkowicie wejdzie do reakcji. Po dodaniu 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 3 cze¬ sci wagowych piperydyny ogrzewa sie do wrzenia i przepuszcza przez mieszanine po¬ wietrze az do chwili, gdy powstawanie barwnika zostanie zakonczone. Nastepnie po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie, przemywa metanolem i suszy. Otrzy¬ many w ten sposób i-metyloamino-4-oksy- etyloamino - 5,8 - dwuoksyantrachinon jest niebiesko-brunatnym proszkiem, który bar¬ wi jedwab octanowy na niebiesko z odcie¬ niem zielonym.Podobne barwniki otrzymuje sie w przy¬ padku, gdy zamiast wymienionej mieszani¬ ny metyloaminy i etanoloaminy stosuje sie mieszaniny amin, wymienione w przykla¬ dzie XXI.Przyklad XXV. Mieszanine, skladaja¬ ca, sie z 121 czesci wagowych leukozwiazku /-amino-4-oksyantrachinonu, 75 czesci wa¬ gowych 25% -owego roztworu wodnego me¬ tyloaminy, 40 czesci wagowych butyloami- ay i 1200 czesci wagowych metanolu, mie¬ szajac, ogrzewa sie do 60°C az do chwili, gdy nie mozna juz wykryc obecnosci mate- rjalu wyjsciowego. Nastepnie do mieszani¬ ny reakcyjnej dodaje sie 3 czesci wago¬ wych octanu miedzi i 20 czesci wagowych piperydyny i przepuszcza tlen przez za¬ wiesine az do chwili, gdy powstawanie barwnika zostanie zakonczone, poczem stu¬ dzi sie, wytworzony zwiazek odsacza, prze¬ mywa go metanolem i suszy. Otrzymany w ten sposób i-metyloamino-4-butyloamino- antrachinon odpowiada barwnikowi, otrzy¬ manemu wedlug przykladu XIX.Przyklad XXVI. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 32 czesci wagowych 7-metyloamino- 4-bromoantrachinonu, 12,8 czesci wago¬ wych benzyloaminy, 1 czesci wagowych octanu miedzi i 200 czesci wagowych bu¬ tanolu, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac, az do chwili, gdy nie mozna juz wykryc obecnosci materjalu wyjsciowego i gdy roz¬ twór stanie sie czysto niebieski. Nastepnie po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsa¬ cza sie, przemywa metanolem i suszy. 1- metyloamino -4- benzyloaminoantrachinon, otrzymany w ten sposób, odpowiada zwiaz¬ kowi, otrzymanemu wedlug przykladu III, i barwi jedwab octanowy na odcienie nie¬ bieskie.Ten sam barwnik otrzymuje sie równiez w przypadku, gdy zamiast ^-metyloamino- 4-bromoantrachinonu stosuje sie i-metylo- amino-4-chloroantrachinon, /-metyloamino- 4-oksyantrachinon, i-metyloamino-4-meto- ksyantrachinon lub /-metyloamino-4-nitro- antrachinon.Podobne barwniki otrzymuje sie w przypadku, gdy benzyloamine zastepuje sie np. cykloheksyloamina, etanoloamina, pro- panoloamina lub butyloamina.Przyklad XXVII. Mieszanine, sklada¬ jaca sie z 84 czesci wagowych ^,4-dwuoksy- antrachinonu, 14 czesci wagowych leuko¬ zwiazku /,4-dwuaminoantrachinonu, 60 cze¬ sci wagowych 25%-owego roztworu wodne¬ go metyloaminy, 28,8 czesci wagowych jed- — 9 —noetanoloamiriy i 700 czesci wagowych al¬ koholu izobutylowego, miesza sie w ciagu 15 godzin, ogrzewajac prawie do 60°C. Na¬ stepnie po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie, przemywa metanolem i suszy, w ten sposób otrzymuje sie barwnik, opi¬ sany w przykladzie VIII.Przyklad XXVIII. Mieszanine, sklada¬ jaca sie z 128 czesci wagowych leukozwiaz- ku i-amino-4-metoksyantrachinonu, 75 cze¬ sci wagowych 25%-owego roztworu mety- loaminy, 36 czesci wagowych jednoetanolo- aminy i 1200 czesci wagowych metanolu, ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac az do chwili, gdy nie mozna juz stwierdzic obec¬ nosci materjalu wyjsciowego. Nastepnie po dodaniu 3 czesci wagowych i 30 czesci wa¬ gowych piperydyny wprowadza sie do mie¬ szaniny powietrze az do chwili, gdy po¬ wstawanie barwnika zostanie zakonczone, poczem po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie, przemywa metanolem i suszy.Barwnik, otrzymany w ten sposób, odpo¬ wiada barwnikom, otrzymywanym wedlug przykladów VIII i XXVII.Przyklad XXIX. Mieszanine, sklada¬ jaca cie z 24 czesci wagowych /,4-dwuoksy- antrachinonu, 15 czesci wagowych 25%-o- wego roztworu wodnego metyloaminy, 8 czesci wagowych n-butyloaminy, 2,4 czesci wagowych pylu cynkowego i 100 czesci wa¬ gowych alkoholu izobutylowego, mieszajac, ogrzewa sie do 60°C az do chwili, gdy 1,4- dwuoksyantrachinon wejdzie do reakcji.Nastepnie po ostudzeniu wytworzony zwia¬ zek odsacza sie, przemywa metanolem i su¬ szy. Otrzymany w ten sposób i-metyloami- no-4-butyloaminoantraehinon j est niebie¬ skim proszkiem, który barwi jedwab octa¬ nowy na odcienie niebieskie.Przyklad XXX. Mieszanine, skladaja¬ ca sie z 27,4 czesci wagowych leukozwiazku 7,4,5,8-czterooksyantrachinonu, 7,2 czesci wagowych jednoetanoloaminy, 8,3 czesci wagowych 7,2-propanoloaminy i 180 czesci wagowych alkoholu izobutylowego, miesza¬ jac, ogrzewa sie do 70 —80°C az do chwi¬ li, gdy nie mozna juz wykryc obecnosci ma¬ terjalu wyjsciowego. Nastepnie po dodaniu 0,5 czesci wagowych octanu miedzi i 3 cze¬ sci wagowych piperydyny wprowadza sie powietrze do zawiesiny az do chwili, gdy powstawanie barwnika zostanie zakonczo¬ ne, poczem po ostudzeniu wytworzony zwiazek odsacza sie, przemywa metanolem i suszy. Otrzymany w ten sposób 7-oksy- etyloamino - 3 - oksypropyloamino - (1,2) - antrachinon barwi jedwab octanowy na od¬ cienie zielono-niebieskie.Przyklad XXXI. Zawiesine, skladaja¬ ca sie z 29,4 czesci wagowych 7-butyloami- no-4-aminoantrachinonu, 50 czesci wago¬ wych weglanu potasu i 50 czesci wagowych estru metylowego kwasu para-toluenosulfo- nowego w 200 czesciach wagowych dwu- chlorobenzenu, ogrzewa sie powoli, mie¬ szajac do 140 — 150°C. Te temperature u- trzymuje sie az do chwili, gdy nie mozna juz wykryc obecnosci i-butyloamino-4-ami- noantrachinonu. Nastepnie po ostudzeniu mieszanine reakcyjna rozciencza sie meta¬ nolem, wytworzony osad odsacza sie, prze¬ mywa metanolem, a nastepnie duza iloscia wody i suszy. Otrzymany niebieski proszek barwi jedwab octanowy na mocne odcienie niebieskie.Zamiast estru metylowego kwasu tolu- enosulfonowego mozna równiez stosowac i inne estry kwasu benzenosulfonowego lub toluenosulfonowego, a nastepnie siarczany dwualkylowe, mieszaniny alkoholi alifa¬ tycznych i kwasu siarkowego, chlorohydry- ny lub bromek etylu. Zamiast i-butyloami- no -4-aminoantrachinonu mozna równiez stosowac np. /-oksyalkyloamino-4-amino- antrachinon, i-propyloamino-4-aminoantra- chinon, i-benzyloamino-^-aminoantrachinon lub /-cykloheksyloamino-4-aminoantrachi- non. Mozna równiez postepowac w ten spo¬ sób, ze na /-amino-4-ehloroantrachinon najpierw dziala sie srodkiem alkylujacym, a otrzymany /-alkyloamino-4-chloroantra- — 10 -chinon poddaje sie nastepnie reakcji z a- mina.Przyklad XXXII, Zawiesine, skladaja¬ ca sie z 27,7 czesci wagowych /,4-dwuchlo- roantrachinonu, 30 czesci wagowych 25%- owego wodnego roztworu metyloaminy, 14,4 czesci wagowych etanoloaminy i 5 cze¬ sci wagowych octanu miedzi w 240 cze¬ sciach wagowych alkoholu izobutylowego, ogrzewa sie w zamknietem naczyniu do 130 — 140°C w ciagu 12 godzin. Po ostudze¬ niu, odsaczeniu wytworzonego barwnika i wysuszeniu otrzymuje sie niebieski pro¬ szek, utworzony glównie z /-metyloamino- 4-oksyetyloaminoantrachinonu, który barwi jedwab octanowy na mocne odcienie niebie¬ skie.Ten sam barwnik otrzymuje sie w przy¬ padku, gdy zamiast -M-dwuchloroantrachi- nonu stosuje sie w odpowiedni sposób 1,4- dwunitroantrachinon lub ./-nitro-4-chloro- antrachinon lub tez /-chloro-4-oksyantra- chinon albo 7-bromo-4-metoksyantrachinon.Podobne barwniki otrzymuje sie w przy¬ padku, gdy zamiast mieszaniny metyloami¬ ny i etanoloaminy stosuje sie mieszaniny innych alkyloamin lub aralkyloamin.Przyklad XXXIII. Zawiesine, sklada¬ jaca sie z 23,8 czesci wagowych 7,4-dwu- aminoantrachinonu, 8 czesci wagowych jednochlorohydryny, 12 czesci wagowych bromku etylu, 2 czesci wagowych octanu miedzi i 6 czesci wagowych octanu potasu w 200 czesciach wagowych jednochloroben- zenu, ogrzewa sie w zamknietem naczyniu do 130 — 140°C w ciagu 20 godzin. Po ostu¬ dzeniu odsacza sie otrzymany barwnik i przemywa go metanolem. Jest to niebieski proszek, który barwi jedwab octanowy na mocne odcienie niebieskie.Przyklad XXXIV. Zawiesine, sklada¬ jaca sie z 32 czesci wagowych /-metyloami- tLO-4-bromoantrachinonu, 2 czesci wago¬ wych octanu miedzi, 70 czesci wagowych dwubutyloaminy w 250 czesciach alkoholu izobutylowego, ogrzewa sie do 130°C w za¬ mknietem naczyniu w ciagu 15 godzin. Po ostudzeniu odsacza sie wydzielony osad, przemywa go metanolem i suszy. Otrzyma¬ ny w ten sposób i-metyloamino-4-dwubuty- loaminoantrachinon jest niebieskim pro¬ szkiem. Ten sam zwiazek otrzymuje sie w przypadku, gdy i-amino-4-bromoantrachi- non najpierw przeprowadza sie zapomoca dwubutyloaminy w i-amino-4-dwubutylo- aminoantrachinon, a zwiazek ten nastepnie traktuje srodkiem metylujacym, takim jak siarczan dwumetylowy lub toluenosulfonian metylowy.Podobne zwiazki otrzymuje sie w przy¬ padku, gdy zamiast dwubutyloaminy stosu¬ je sie dwuetanoloamine lub dwucyklo- heksyloamine.Przyklad XXXV. Zawiesine 20 czesci wagowych i-amino-4-cykloheksyloamino- antrachinonu i 6 czesci wagowych octanu sodu w 100 czesciach chlorohydryny, mie¬ szajac, ogrzewa sie do wrzenia w ciagu go¬ dziny. Po ostudzeniu mieszanine reakcyjna rozrabia sie w wodzie, odsacza wydzielony osad, przemywa go woda i suszy. Otrzyma¬ ny niebieski proszek jest i-oksyetyloamino- 4-cykloheksyloaminoantrachinonem, który barwi jedwab octanowy na odcienie nie¬ bieskie.Zamiast 7-amino-4-cykloheksyloamino- antrachinonu mozna równiez stosowac inne /,4-dwuaminoantrachinony, które w grupie aminowej, znajdujacej sie w polozeniu 4, posiadaja inna grupe cykloalkylowa, alky- lowa lub aralkylowa albo reszte heterocy¬ kliczna. Zamiast chlorohydryny mozna rów¬ niez stosowac inne srodki alkylujace, np. epichlorohydryne, chlorowcoalkyle, estry alkylowe kwasów arylosulfonowych, dwu- azometan albo dwuazoetan.Przyklad XXXVI. Mieszanine, sklada¬ jaca sie z 98 czesci wagowych leukozwiazku /,4-dwuaminoantrachinonu, 200 czesci wa¬ gowych metanolu, 32 czesci wagowych n-butyloaminy i 44 czesci wagowych cyklo- heksyloaminy, ogrzewa sie do lagodnego - 11 —wrzenia pod chlodnica zwrotna ^ ciagu 6 godzin az do chwili, gdy materjal wyjscio¬ wy wejdzie do reakcji. Nastepnie dodaje sie dwie czesci wagowe octanu miedzi i 10 czesci wagowych piperydyny, poczem do wrzacego roztworu wprowadza sie powie¬ trze, az do chwili, gdy stanie sie on niebie¬ ski, a nastepnie na zimno odsacza sie utwo¬ rzony niebieski barwnik, przemywa, go me¬ tanolem i suszyf Otrzymany w ten sposób 1 - n- butyloamino - 4 - cykloheksyloamino- antrachinon barwi jedwab octanowy na od¬ cienie niebieskie.Przyklad XXXVII. Mieszanine, skla¬ dajaca sie z 24,5 czesci wagowych leuko- zwiazku ^4-dwuaminoantrachinonu, 16,2 czesci wagowych 2-amino--/,2,3,4-czterohy- dronaftalenu, 15 czesci wagowych 25%- owego wodnego roztworu metyloaminy i 200 czesci wagowych alkoholu izobutylowe- go, mieszajac, ogrzewa sie do 60°C az do chwili, gdy nie mozna juz wykryc obecno¬ sci materjalu wyjsciowego. Nastepnie wprowadza sie tlen do wrzacej mieszaniny az do chwili, gdy powstawanie barwnika zostanie zakonczone, poczem studzi sie, od¬ sacza osad, przemywa go metanolem i su¬ szy. Niebieski proszek, otrzymany w ten sposób, barwi jedwab octanowy na odcie¬ nie niebieskie. PL