PL83411B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL83411B1
PL83411B1 PL1972156976A PL15697672A PL83411B1 PL 83411 B1 PL83411 B1 PL 83411B1 PL 1972156976 A PL1972156976 A PL 1972156976A PL 15697672 A PL15697672 A PL 15697672A PL 83411 B1 PL83411 B1 PL 83411B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
cooh
trivalent iron
pattern
Prior art date
Application number
PL1972156976A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cibageigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cibageigy Ag filed Critical Cibageigy Ag
Publication of PL83411B1 publication Critical patent/PL83411B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
    • C02F5/12—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05D—INORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C; FERTILISERS PRODUCING CARBON DIOXIDE
    • C05D9/00—Other inorganic fertilisers
    • C05D9/02—Other inorganic fertilisers containing trace elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/02—Thiocyanates
    • C07C331/14—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
    • C07D213/87—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Srodek do zwalczania zjawiska braku metali u roslin Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania zjawiska bratku metali u roslin, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden no¬ wy chelat zelaza Fe+3 i pochodnej EDTA o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza reszte feny- lowa lub naftyIowa ewentualnie podstawiona ato¬ mami chlorowca, grupami hydroksylowymi, mer- kaiptanowymi, nitrowymi, cyjanowymi, alkilowymi, alkaksylowymi, chlorowcoalkilowymi, acylowymi, acyloaminowymi, acyloksylowymi, karboksylowymi, alkoksykarbonylowymi, karbamoilowymi, pirydo- iloaminowymi, NHkarboksyalkilo-karbamoilowyimi, grupami sulfonowymi, sulfamoilowyimi, mono- lub dwualkilowanymi lufo fenylowanymi grupami sul¬ famoilowyimi, alkilosulfonylowymi, alkoksyisulfony- lowyimi lub zawierajacymi grupe hydroksylowa grupami fenylosulfonylowymi lub fenoksysulfony- lowymi, luib R oznacza reszte pirydyny lub chino¬ liny ewentualnie podstawiona atomami chlorowca, (grupami hydroksylowymi, alkilowymi, lub karba- moilowymi.Srodek wedlug wynalazku zawiera substancje czynna z odpowiednim nosnikiem i/lub srodkiem ulatwiajacym osiagniecie sitanu rozproszenia sub¬ stancji czynnej.We wzorze 1 reszty alkilowe sa nizszymi rodni¬ kami o 1—6 atomach wegla o lancuchu prostym lufo rozgalezionym, takim jak rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, izobutylowy, n-butylowy, Il-rzed-ibutylowy, Ill-rzed-butylowy 15 25 30 i IV-rzed-foutylowy jak i nipentylowy i n-heksylo- wy oraz ich izomery.Wymienione rodniki wystepuja równiez w czesci alkilowej reszty alkoksylowej, alkoksykarfoonylo- wej, sulfamoilowej, N-karboksyalikilokarbamoilo- wej, alkilosulfonylowej lub alkoksysulfonylowej.Rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla moga wy¬ stepowac w postaci rodników podstawionych jed¬ nym lufo kilkoma atomami fluoru, chloru, bromu lub jodu, a szczególnie jako rodnik trójfluoromety- lowy.Jako reszty acylowe wymienia sie przede wszystkim rodniki alkanoilowe, jak reszta acetylo- wa lub propionylowa lub reszta benzoilowa pod¬ stawiona grupa hydroksylowa i karboksylowa. Wy¬ mienione wyzej podstawniki wystepuja równiez w grupach acyloksylowych lufo acyloaminowych.Jako chlorowiec odpowiednio jest fluor, chlor, brom i jod.Reszty sulfamoilowe moga foyc równiez podsta¬ wione grupa o wzorze —CH2—CH2—SOsH lub o wzorze —CH2—COOH.Sposród chelatów pochodnych EDTA o ogólnym wzorze 1 jako szczególnie korzystne nalezy wy¬ mienic \e chelaty o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza reszte fenylowa podstawiona maksymalnie czte¬ rema podstawnikami wybranymi z grupy takich podstawników, jak grupa hydroksylowa, sulfono¬ wa, sulfamoilowa, mono- lufo dwu-niskoalkiilo-isui- famoilowa, grupa karboksylowa, alkoksykarfoony- 8341183411 Iowa, metylosuLfonylowa, cyjanowa, nitrowa, atom chloru, bromu lub grupa acetylowa, albo w któ¬ rych R oznacza reszte pirydylowa, hydrokisypiry- tiyOiowa, pirydoloaminowa lub karbamailopdrydy- lowa. 5 Zwiazki chelatotwórcze sa znane od dawna i znajduja wiele zastosowan. Takim ogólnie zna¬ nym zwiazkiem chelatotwórczyma, znajdujacym sze¬ rokie zastosowanie jest kwas etylenodwuamino- oaterooctowy okreslany zazwyczaj symbolem EDTA. 1Q Stosowanie chelatów metali EDTA jak i innych zwiazków chelatotwórczych do eliminowania lub korektury zjawiska braku metali wystepujacego zarówno u roslin ]£k i zwierzat znane jest od dawna. Zwiazek chalatowy EDTA z zelazem sto- 15 sowany jest np. do zwalczania chorób wywolanych brakiem zelaza, wystepujacych u roslin cytruso- . wych rosnacych na kwasnej glebie. Chelat ten jest jednak niestafejUtoy~-w srodowisku obojetnym jak i slabo alkalicznym, poniewaz ulega on wówczas 20 rozkladowi na wodorotlenek Fe+3 i rozpuszczalna sól EDTA i dlatego tez nie moze byc stosowany w przypadku roslin hodowanych na glebach alka-- licznych.Inne znane chelaty np. z brytyjskiego opisu pa- 25 tentowego nr $3<2!980, takie jak chelaty kwasu ety- lenodwua sa stosowane jako srodki odzywcze roslin. Zwiazki te chociaz charakteryzuja sie nieco wieksza akty¬ wnoscia od EDTA, to jednak nie posiadaja odpo- ao wiedniej stabilnosci w obszarze zadanego szero¬ kiego zakresu wartosci pH.Srodek wedlug wynalazku mozna wytworzyc we¬ dlug ogólnie znanych sposobów postepowania przez 35 staranne zmieszanie i roztarcie substancji czynnej z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie przy do¬ daniu innych substancji, obojetnych wobec sub¬ stancji czynnej, takich" jak srodki rozpraszajace lub rozpuszczalniki. Srodek mozna stosowac w po- 40 staci róznych form uzytkowych, takich jak pro¬ szki do rozpylania, rozsiewania, granulaty, granu¬ laty pokrywane otoczka, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne albo jako koncentraty zdol¬ ne do wytwarzania zawiesin w wodzie, jak proszki 45 do spryskiwania, pasty i roztwory.W celu uzyskania preparatów o stalej postaci t.j. wyzej Wymienionych proszków do rozpylania, rozsiewania lub granulatów, substancje czynna miesza sie z odpowiednimi stalymi nosnikami, jak 50 np. kaolin, talk, glinka bolus, less, kreda, sprosz¬ kowany kamien wapienny, wapno gaszone, glinka ataclay, dolomit, ziemia^ okrzemkowa, stracany kwas krzemowy, krzemiany metali ziem alkalicz¬ nych, krzemiany sodowo-' i potasowo-glinowe, siar- 55 czany wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmie¬ lone tworzywa sztuczne, srodki nawozowe, jak siar¬ czan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocz¬ nik, zmielone produkty roslinne jak maka ze zboza, maczka z kory drzew, maczka drzewna, maczka eo z lupin orzechów, pyl celulozowy, poekstrakcyjne , pozostalosci z procesu ekstahoiwiania nasion, wegiel aktywny itp., albo mieszaniny tych substancji.Wielkosc ziarna nosników do proszków do rozpy¬ lania wynosi korzystnie do okolo 0,1 mm, proszków w do rozsiewania okolo 0,076—0,2 mm, a granulatów 0,2 mm lub powyzej.Wymienione preparaty zawieraja OJS^-O&h sub¬ stancji czynnej.Preparaty moga równiez zawierac i inne sub¬ stancje, jak srodki stabilizujace substancje czyn¬ na i/lub niejonowe lub anionowe albo kationowe substancje, jak np. srodki zwiekszajace przyczep¬ nosc substancji czynnej, ttj. srodka zwiekszajace przyczepnosc i srodki ktejajce i/lub Srodki po- wie^zchniowo^zynne, jak i ulatwiajace wytworze¬ niezawiesin. - ' Jako srodki klejace stosuje sie np. mieszanine oleiny z wapnem, pochodne celulozy jak metylo¬ celuloza, karbokisymetyloceluloza, etery hydroksy- etylenoglikolu i mono- i dwu-alkilofenoli o &—15 resztach tlenku etylenu w czasteczce i 8—0 ato¬ mach wegla w reszcie alkilowej, kwasy liginosul- fonowe i ich sole z metalami alkalicznymi i meta¬ lami ziem alkalicznych, etery polietylenoglikolu, etery wytworzone z wyzszych o 8—18 atomach we¬ gla alkoholi alifatycznych i polietylenoglikoli, za¬ wierajace 5—20 reszt tlenku etylenu w czasteczce, produkty kondensacji tlenku etylenu, propylenu, poliwinylopirolidony, alkohole poliwinylowe, produ¬ kty kondensacji mocznika z formaldehydem jak i produkty lateksowe.Koncentraty zdolne do tworzenia zawiesin, w wo¬ dzie, tj. proszki do spryskiwania i pasty sa to takie preparaty, z których mozna wytworzyc wodne za¬ wiesiny lub roztwory o dowolnym stezeniu sub¬ stancji czynnej. Koncentraty te zawieraja substan¬ cje czynna oraz nosnik i ewentualnie dodatki sta¬ bilizujace, substancje powierzchniowo-czynne i sro¬ dki zapobiegajace tworzeniu sie piany.Stezenie substancji w takim srodku wedlug wy¬ nalazku wynosi 5—80Vt.Proszki do spryskiwania i pasty otrzymuje sie przez mieszanie w odpowiednich urzadzeniach, ta¬ kich skladników jak substancje czynna, srodek rozpraszajacy i proszkowaty nosnik i uzyskanie jednorodnej mieszaniny. Jako nosniki stosuje sie substancje wyzej wymienione, odpowiednie dla uzyskania preparatów o postaci stalej, przy czym czesto stosuje sie mieszanine nosników.Jako srodki dyspergujace mozna stosowac np. produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu lub jego sulfonowanych pochodnych, z formaldehydem, wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, jak i sole metali alkalicznych lub amonowe albo metali ziem alkalicznych kwasów liigninosulfonowych, jak i alkiloarylosulfoniany, sole imetali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwa¬ sów dwubutylonafitalenosulfonowych, sole siarcza¬ nów wyzszych alkoholi alifatycznych, jak sole he- ksadekanolu, heptadekanolu, oktadekanolu i sole sulfonowanych eterów wyzszych alkoholi z gliko¬ lem, sole sodowe oleilometylotaurydu, dwu-III- -rzed.-acetylenoglikoli, chlorek dwualkilodwulaury- loamoniowy i sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych.Jako srodki zapobiegajace tworzeniu sie piany mozna stosowac np. silikony.Substancje czynna z wyzej wyimienionymi miesza sie i iriiele, przesiewa w taki sposób aby w pro-83411 szkach do spryskiwania skladniki stale wystepo¬ waly w postaci ziarna o srednicy 0,02-^0,04 mm, a w pastach o ziarnie nie wiekszym niz 0,03 mm.Dla wytworzenia preparatu w postaci pasty stosuje sie wyzej wymienione srodki dyspergujace i wode.Srodek wedlug wynalazku moze byc równiez sto¬ sowany w postaci roztworu, zawierajacego sub¬ stancje lub substancje czynne w roztworze od¬ powiedniego organicznego rozpuszczalnika, miesza¬ niny rozpuszczalników, wody, lub w mieszaninie tych rozpuszczalników z woda. Roztwory zawie¬ raja korzystnie 1—20^/t substancji czynnej i moga byc nanoszone w postaici aerozoli.Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawie¬ rac inne substancje lub srodki biocydowe, jak np. srodki owadobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, grzybó- i bakteriostatyczne lub nicieniobójcze w celu rozszerzenia zakresu dzialania biocydowego }ak i równiez moze zawierac pierwiastki sladowe i srodki nawozowe.Nizej podane przyklady ilustruja blizej srodek wedlug wynalazku, w których ilosci podano w cze¬ sciach wagowych.Przyklad la. Proszek 50Vo-owy do spryski¬ wania. a) 50 czesci soli jednosodowej chelatu FmN,N'- -dwu-/karbo'ksymetylo/-N,N'-dwu - /2 - hydro- iksy-5-chloroacetanilido/-il,2-dwuamino etanu. 5 czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodowe¬ go 3 czesci kondensatu wytworzonego z kwasu nafitalenosulfonowego, kwasu fenolosudfono- wego i formaldehydu, w proporcji jak 3:2:1 20 czesci kaolinu 20 czesci kredy Champagne. • b) 26^/o zawiera proszek do spryskiwania 2*5- czesci soli jednosodowej chelatu Fe111 okreslonego jako zwiazek 1 (R = wzór 3) 5 czesci soli sodowej oleilometyloitauirydu 2,5 czesci kondensatu. kwasu naftalenosulfo- nowego z formaldehydem 0,5 czesci karboksymetylocelulozy 5 czesci zobojetnionego krzemianu potaso- wo^glinowego 62 czesci kaolinu c) 10°/o proszek do spryskiwania 10 czesci soli jednosodowej chelatu Fe111, okreslonego jako zwiazek Nr 3 (R = wzór 5) 5 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów alkoholi tluszczowych 5 czesci kondensatu kwasu naffitalenosulfo- nowego z formaldehydem 82 czesci kaolinu Substancje czynna miesza sie z nosnikami, t.j. kaolinem i kreda, a nastepnie miele sie do odpo¬ wiedniego stopnia rozdrobnienia i dodaje pozostale skladniki i postepujac wedlug wyzej opisanego sposobu otrzymuje proszek do rozpryskiwania o wyjatkowo doskonalym stopniu rozpylania.Z proszków tych po rozcienczeniu woda mozna uzyskac zawiesiny o zadanym stezeniu substancji czynnej.Przyklad II. Paste, np. 45M mozna wytwo¬ rzyc z nastepujacych skladników: 46 czesci soli jednosodowej chelatu Fe111 okreslonego jako zwiazek nr 34 (R = wzór 36) 5 czesci krzemianu sodowcHglinowego 14 czesci eteru cetyiopoligolowego o 8 re¬ sztach tlenku etylenu s 1 czesc eteru oleilopoliglikolowego o 5 re¬ sztach tlenku etylenu 2 czesci oleju wrzecionowego 10 czesci glikolu polietylenowego 23 czesci wody io Substancje czynna miesza sie starannie z wymie¬ nionymi skladnikami w odpowiednich mieszalni¬ kach, po czym miele i uzyskuje paste, która po rozcienczeniu woda tworzy emulsje o zadanym stezeniu substancji czynnej. 15 Przyklad III. Wyniki badan zwalczania chlo- rozy. 10—14 dniowe sadzonki pomidorów i owsa z wyraznymi objawami chlorozy, wywolanej bra¬ kiem jonów Fe+++ w roztworze odzywkowym, wprowadza sie do roztworów odzywki Hewitta za- 20 wderajacych cheLat zelatza w stezeniu od 10—1 mg/l Gpatrz E. K. HewdJtt* Techn. Comni. No. 22 Commonwealth Bureau of Horticulture and plan- tation crops, Eaist-Malling, 1966).Roztwór odzywki stabilizuje sie roztworem bu- 25 forowym utrzymujacym odczyn o wartosci pH 7,5— 8,0. Po uplywie 14 dni przeprowadza sie ocene otrzymanych wyników w porównaniu z próba kon¬ trolna, prowadzona ze znanym produktem handlo¬ wym "Seguestren 330 Fe" stanowiacym sól sodowa 30 kompleksu zelaza z kwasem dwuetylenotrójamino- pieciooctowym. Wymieniony, znany chelat w po¬ równaniu z chelatem wedlug wynalazku powoduje tylko znikoma zmiane zabarwienia zóltych lisci.Uzyskane wyniki przedstawiono w tablicy 1, 35 gdzie: symbol „++" — oznacza intensywnie zielone za¬ barwienia lisci „ „+" — oznacza jasno zielone zabarwie¬ nie lisci 40 „ „0" — oznacza zólte zabarwienie liscia tj. chloroze Przyklad IV. Wyniki badan zwalczania chlo¬ rozy. Sadzonki soi wykielkowane w piasku kwar¬ cowym zasadzono w zalkalizowamej glebie (pH 7 45 w wodzie) i po stwierdzeniu intensywnego zzólknie¬ nia lisci wskazujacego na wystapienie chlorozy, wierzchnia czesc gleby zmieszano z czystym che¬ latem zelaza, stosujac jako zwiazek porównawczy seguestron 330 Fe. 50 Stosowano stezenie 1—0,3 mg Fe na doniczke, zawierajaca trzy sadzonki. Ocene wyników przed¬ stawiona w tablicy 2 przeprowadzono po uplywie 14 dni wedlug wartosciowania podanego w przy¬ kladzie V. 55 Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mo¬ zna wytworzyc przez poddanie reakcji bezwod¬ nika kwasu EDTA o wzorze 2, z amina o wzo¬ rze R-NH2, w którym R ma wyzej podane znacze¬ nie, w proporcji molowej odpowiednio jak 1:2. 60 Reakcje te prowadzi sie w atmosferze gazu obo¬ jetnego w obecnosci rozpuszczalników lub rozcien¬ czalników obojetnych wobec reagentów, jak np.*) "Sand and water culture methods used in the •l study of plants nutrition"83411 Tablica 1 1 zwiazek 1 wjg punktu lufo Nr A ,1 2 33 3 B 4 8 ' 9 35 34 5 10 ¦ 6 7 13 14 .15 19 20 2.1 16 23 ' 24 27 . owiies lOppm + + +.+ + + + + ++ +.+¦ +¦+ +¦+ +<+ +!+ + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + .' + + + + • + lppm ++ + + + + + + .+.+ + + + + + + + + + 0 + + 0 + + ++ + 0 ++ .+ + + 0 (pomidory jlOppm ¦H-+, I+ + + + hf + H- + W- + + + H- ++ + + ++ + + + + '+ + '+ + + + •+ + + + + + + + + + + + + + ++ + + + +' + + + +¦+. + + + + + + + + +: + + ++ +; ++ + + ++ + + + + + + + + + + + + + + + zwiazek wfe punktu lub nr 17 18 i29 30 3il 32 i 36 37 38 39 40 41 42 11 22 43 44 1 50 J 26 1 45 J 28 Seauestren 330 FeR owies 10 ppm - ;+ + + + •+ 1 ¦¦+ + + + + + + + .+ + + + ;+ + + + ++ +'+ + + + + + + + + ++ + + lppm + + '+ 0 + ^+ + + + + + + + + + + :++ i •+ + + + + + + -h + + + (0 pomidory 1-0 ppm i+ + + + ,+ + '+ + +'- + + ++ + + + + + + + + '+ + + + + + + + + + + + + + + + + + ppm + '+ + + "+ + + + '+ + + + + '+ + '+ + + + "+ + "+ + '+ + + + + + . + '0 Tablica 2 zwiazek nr 3 " 5 6 16 .17 18 33 37 40 ' 11 22 43 .: 44 45 Seguestren 330 Fe* stezenie Fe | 1 mg + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 0,3 img + + + + + + + + + + + + ' + + + ¦ + 0 alifatycznych, aromatycznych lub chlorowcowanych weglowodorów jak benzen, toluen, ksyleny, chloro- benzen, chloroform, chlorek metylenu, chlorek ety¬ lenu, eter i zwiazki typu estrów, jak eter dwu- alkilowy, mono- lub dwualkilowe etery glikolu etylenowego, tetrahydrofuran, dioksan; ketony, jak aceton, metyloetyloketon; nitryle, jak aceto- nitryl lub 2-metoksyprapiononitryl; N,N-dwualki- lowane amidy, jak dwumetyloformamid; dwume- tylosulfotlenek, czterometylomocznik; jak tez mie¬ szaniny tych rozpuszczalników. Jesli uzyta w tej reakcji amina lub jej sól jest rozpuszczalna w wo¬ dzie, wówczas reakcje prowadzi sie w niskiej tem¬ peraturze, zwlaszcza w temperaturze nizszej od 10°C jjrzy uzyciu wody jako srodowiska reakcji.Reakcje te mozna ewentualnie prowadzic i w ten sposója, ze bezwodnik kwasu EDTA rozpuszcza sie w'temperaturze wrzenia rozpuszczalnika pod chlo¬ dnica zwrotna i do otrzymanego roztworu dodaje 30 35 40 45 50 55 05 sie amine ewentualnie w postaci roztworu albo oba reagenty zawiesza sie w rozpuszczalniku i inten¬ sywnie mieszajac ogrzewa zawiesine do wrzenia pod chlodnica zwrotna albo korzystnie amine roz¬ puszcza sie w rozpuszczalniku i do otrzymanego roztworu utrzymywanego w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna wkrapla sie roztwór bezwodni¬ ka kwasu EDTA.Produkty koncowe sa krystaliczne i mozna je latwo wyodrebnic. Do reakcji wytworzenia chelatu produkt ten mozna stosowac po wysuszeniu lub w stanie wilgotnym.Wytwarza sie chela/ty z metalem ciezkim, zwlasz¬ cza z zelazem za pomoca reakcji z FeCl3 prowa¬ dzonej w obecnosci wody lub alkanoli jak meta¬ nol lub etanol i wodorotlenki metali alkalicznych jak wodorotlenek sodu, potasu lub amonu.Za pomoca pomiarów stwierdzono, ze zwiazki chelatowe stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykasuja duza stabilnosc w za¬ kresie szerokich wartosci pH .zwlaszcza do pH 10 wlacznie i dlatego moga byc stosowane z pomy¬ slnymi rezultatami równiez i przy alkalicznej gle¬ bie, podczas gdy znane i od dawna stosowane che- laty kwasu EDTA moga byc stosowane tylko w przypadku gleby kwasnej poniewaz ulegaja one rozkladowi w srodowisku obojetnym lub slabo kwasnym.Ponizej podano sposoby wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.A. 200,2 g 2-aminofenolu w 1,8 litrze acetoni- trylu, w atmosferze azotu, mieszajac, ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 10 minut pad chlodnica zwro¬ tna Do otrzymanego roztworu, w tych samych warunkach temperatury dodaje sie w ciagu 30—40 minut 232 g l,2^dwu-[2,6-dwuketomorfolinylo-/4/]- -etanu rozpuszczonego na goraco w 5,6 litra aceto-83411 9 nitrylu i po uplywie 2—3 minut otrzymuje sie krystaliczny produkt, po czym miesza sie jeszcze w ciagu 16 godzin pod chlodnica zwrotna, po czym oziebia do temperatury pokojowej. Wytworzony krystaliczny produkt odsacza sie, osad myje 200 ml acetonitrylu i suszy w temperaturze 80°C. Wy¬ dajnosc reakcji wynosi 95e/o wydajnosci teoretycz¬ nej, przy czym otrzymany N,N/Hdwu-/karbofesyme- tylo/-N,N'Hdwu-/2-hydroksy - acetanilido/-l,2-diwua- minoetan o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik 2-hydroksyfenylowy, topnieje w temperaturze 207— 208°C (z rozkladem).B. W 750 ml kolbie sulfonacyjnej, umieszcza sie mieszanine zlozona z 20,5 g l,2Hdwu-[2,6ndwu- ketomorfolinylo-/4/]-etanu (bezwodnik kwasu EDTA), 23 g 2-amino-4^chloro-feno'lu i 300 ml izo- propan«lu i intensywnie miesza w ciagu 1,5 godzi¬ ny, po czym mieszanine chlodzi do temperatury 20°C i otrzymuje 40,9 g, (co odpowiada 34*/o wy¬ dajnosci teoretycznej), N,N'-dwiUn/!karboksymetylo/- -N,N'-dwu-/2- hydroksy - 5 - chloroacetonilido/ - 1,2 - -dwuaiminoetanu o temperaturze topnienia 237— 238°C.C. 45 g N,N/-dwu-/karboksymetylo/-N,N'-dwu-/2- - hydraksy-5-chloroacetonilido/ -;l,2^dwuaminoetanu, otrzymanego wedlug sposobu opisanego w A lub B zawiesza sie w 160 ml etanolu i do otrzymanej zawiesiny, mieszajac, wferapla sie 14,4 g FeCl3 w 8(0 g etanolu, a nastepnie powoli dodaje sie 14,4 g wodorotlenku sodu w 150 ml etanolu. Mie¬ szanine reakcyjna ogrzewa sie do temperatury 40°C i mieszanine te miesza sie jeszcze w ciaga 2 godzin, po czym odparowuje sie, rozpuszczalnik i otrzymana pozostalosc suszy w ciagu 24 godzin w temperaturze 80°C przy 12 mm Hg. Otrzymana sól jednosodowa zwiazku kompleksowego zelaza trójwartosciowego i N,N'-dwu-/karboksyimetylo/- -N,N' Klwu-/2^hydirioJks^- 5 - cMoroacetanilido/ - 1,2 - -dwuaminoetanu ulega rozkladowi w temperatu¬ rze powyzej 200°C.Analiza otrzymanego zwiazku: Obliczono: 32,6*/o C; 2,7«/o H; 6,9«/© N; ll,3«/o Na; 21,9«/o Ol; 6,9*/o Fe; znaleziono: 33,2% C; 3,l°/o H; 6,9°/o N; 10,7% Na; 21,1% Cl i 7,1% Fe.D. 19 g kwasu 2-aiminofenolosulfonowego roz¬ puszcza sie w 50 ml 2N roztworu wodorotlenku sodu w temperaturze 0°C i przy szybkim mie¬ szaniu i chlodzeniu lodem dodaje sie w ciagu 2 mi¬ nut 12,8 g l,2-dwu-[2,6-dwuketomorfolinylo-/4/]-eta¬ nu, przy czym odczyn roztworu ulega szybko za¬ kwaszeniu od poczatkowej wartosci pH 6,3 do pH 4,8 i utrzymuje sie w czasie reakcji przy stalej wartoscf pH 4. Z mieszaniny reakcyjnej otrzymuje sie 34 g soli sodowej N^^wu-Zkarboksymetylo/- -N,N'Hdwu-/2-hydroksyfenylo-5^sitlfono/ - 1,2-dwua - ) minoetanu (zwiazek o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza grupe 2-hydroksyfenylosulfomowa (wzór 45) w postaci soli sodowej). Otrzymany zwiazek ulega rozkladowi w temperaturze 240—242°C.Wedlug sposobów opisanych w punktach A, B, C lub D mozna wytworzyc dalsze zwiazki o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R ma znaczenie podane w tablicy 1, w której podano równiez tempera¬ tury topnienia tych zwiazków. 10 Tablica 3 10 15 25 30 35 40 45 50 55 60 Zwiazek nr 1 2 3 4 5 6 7 . 8 9 10 11 13 !l4 • 15 116 17 18 19 ftO U 122, m 124 E6 26 67 1 128 29 30 31 32 33 84 ¦35 36 37 38 39 40 41 42 43 , 44 45 46 47 48 40 50 ca 52 53 (54 55 56 57 59 60 61 R wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 ¦wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 Wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 •wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 wzór 34 wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 Wzór 41 wzói\42 Wzór 43 wzór 44 wzór 45 wzór 46 wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 ?wzór 52 wzór 53 wzór 54 wzór 55 wzór j^6 wzór 57 wzór 58 wzór 59 wzór 60 Wzór 61 Temperaturatopnienia t . 239—1240 203—205 2W^H285 ^ 268-H269 264^-065 204—206 249—250 206—207 216—217 226—228 236 2(06—206 192^193 153-^154 235^237 235—236 237—238 254—255 200—201 204—205 210—214 250-H251 213—215 204—205 211—213 2S0—282 258^259 1&0—192 243—245 185^187 131—182 218-H219 155—158 229—230 232 230 209 238 205 216 310 24fr-242 271 224 590—292 271—273 196^198 241—242 300 sól cztero- sodówa 300 sól cztero- potasowa 22I3-H225 168—170 230—282 sól czte- roso- dowa 263—265 234—035 240^242 sól czte- roso- dowa 144^146 150 sól dwu- sodo- wa 1 245—246 sól czte- roso- dowa83411 11 12 c.d. tablicy 3 62 63 64 66 66 67 68 wzór 62 wzór 63 wzór 64 wzór 66 wzór 66 wzór 67 F*C.- 300 sól czte- TOSO- dowa 197^198 199—B00 2il6-H218 300 300 ^O—S34 PL PL

Claims (11)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania zjawiska braku metali u roslin, zawierajacy zwiazki chelatowe metali ciezkich, znamienny tym, ze zawiera jako substan¬ cje czynna co najmniej jeden zwiazek chelatowy zelaza trójwartosciowego i pochodnej kwasu ety- lenodwuaminoczterooctowego (EDTA) ewentualnie w postaci soli z metalami o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte fenylowa lub nafty- lowa, ewentualnie podstawiona atomami chlorow¬ ca, grupami hydroksylowymi, merkaptanowymi, ni¬ trowymi, cyjamowymi, alkilowymi, alkoksylowymi, chlorowcoalkilowymi, acylowyimi, acyloaminowymi, acyloksylowymi, karboksylowymi, alkoksykarbony- lowymi, karbamoilowymi, pirydoiloaminowymi, N- HkaTboksyalkilo^karbamoilowymi, sulfonowymi, sulfamóilowymi, mono- lub dwualkilowanymi albo fenylowymi grupami sulfamoilowyimi, która moze ponadto zawierac grupy —CH*—CH*—S03H lub —CHj—COOH, alkilosulfonylowymi, alkoksysulfo- nylowymi, albo zawierajacymi grupy hydroksylowe grupami fenylosulfonylowyimi lub fenoksysulfbny- lowymi, albo R oznacza reszte pirydyny albo chi¬ noliny, ewentualnie podstawiona atomami chloro- 10 15 20 30 35 40 wca, grupami hydroksylowymi, alkilowymi, karba¬ moilowymi, wraz z odpowiednimi nosnikami lub rozcienczalnikami.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek chelatowy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzorze la.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek chelato¬ wy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzo¬ rze Ib.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substisancje czynna zwiazek chela¬ towy zelaiza trójwaiiitasbiotwego i zwiazku o wizo- rze lc.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek chela- wy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzo¬ rze Id.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek chelato¬ wy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzorze le.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek chela¬ towy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzo¬ rze lf.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 2e zawiera jako substancje czynna zwiazek chela¬ towy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzo¬ rze Ig.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substsancje czynna zwiazek chela¬ towy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzo¬ rze lh.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek chela¬ towy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzo¬ rze li.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek chela¬ towy zelaza trójwartosciowego i zwiazku o wzo¬ rze lj.83411 R-NH-C-CHrff-CH^CHr^-CHaC-NH-R O CH2 CH2 (?) COOH toOH Wzór i H03S fNH-CO-CH2-llJ-CH2— . OH NO CHrCOOH Wzór io i H03S OH NH-C0-CH2-rjJ-CH2— CH2-C00H Wzór 4b ( V- NH-C0-CH2-tjl -CH2— CH2 COOH mór lc COOH83411 h2n-o2s-^Vnh-co-ch2-^-ch l ru—f CL Cli-COOH -I 2 mór Id r H2N02S ( VNH-CO-CH2-f|l-CH2- OH CHi-COOH [A/zoMe . CN f VNH-C0-CHr^-CH2— CHrC00H OH Wzór If H2N-0C N- ¦NH-C0-CH2-N-CH2— CH2—COOH Wzór {q83411 CH,-S02 (3Vnh-co-ch2-n-ch2— 02N OH CH2"C°0H Nzór 4h (CH3)2N-02S ^Vnh-co-ch2-n-ch2- OH CH.-COOH J2 Vjz6r M H03Sx (^NH-C0-CHr^-CH; COOH CHrCOOH Wzór4j83411 O ,t— HtC. \ ,/ O CH2—C, \ \ o CH, OH Hzór3 N02 /A Ji-CHrCHrN\ o CH2-c/ c II OH mor 6 i?- OH Wzór 9 \Niari Wzór 5 o- CN Wza-8 SH WzófiO83411 HO- /^ mór W H,N-0,S OH NC OH mor M / % OCH, WzórfS a Owo Wzór 47 OH Wzór 13 p- Wzór 46 CHrC0 OH Wzór 19 CHrC0NH-^Q- H00C-CH2-NH-0C^ Wzór 20 Wzór 2183411 // \- H,N-OC ^N NH-CO-CH, Cl Cl / % OH Wiór 25 S02 w Cl OH Hzór 2b OH HOOC-^^ OH Mlzx* COOH kizór i? f4/zór28 o- Cl ly/lór 50 Cl SOr-0-O OCH, klzór31 Hmr 5283411 te* 36 hlzór J6 CH,-S02 NO? OH ex 0=* /&cr# tor 35 Cl COOK Afcdr*JT CHs-OC- / ^ A/zór 58 fair 3ff ci aa AWfl) /ifcjrfl HzarAZ83411 HOOC- / ^ lyzór 45 503Na o- OH Mzn-ll H02 o- Na03S OH 'O- COONa Nzór 46 a <-0H OH lyzór 4B ii/zor i/ -Q- k COOH klz&iS OH l\Zor 50 N02 Na03S OH Afeor Si so,k K03S OH tecr 5283411 CHrNH-Sppf^ r(^~ Q-CO-NH- Wzor 53 COONa OH rSzor 54 NaOOC /H (CH5)2N02-S mor 55 ¦Ijitf C4Hg "' TOd C4H3 Wzór 57 1 OH Wzór 56 O-NH-S0j COONa W mor 58 OH (nC^NH-SO; * X COONa Wzór 5983411 H2NS02 X=/ OH Uzcr 60 NqO,S-CH2-CH2-NH-S02 NoO,S COONa h/zór 62 H2N0,S 02N OH Hkar 65 HzórGl ty- OH q- COOCHj Cl OH ^S OH h/zór 66 h/2Ór 6T Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 1935/76 Cena 10 zl PL PL
PL1972156976A 1971-07-29 1972-07-27 PL83411B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1117271A CH552569A (de) 1971-07-29 1971-07-29 Verfahren zur herstellung neuer verbindungen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL83411B1 true PL83411B1 (pl) 1975-12-31

Family

ID=4370772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972156976A PL83411B1 (pl) 1971-07-29 1972-07-27

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3833590A (pl)
JP (1) JPS4832822A (pl)
AU (1) AU472688B2 (pl)
BE (1) BE786946A (pl)
CA (1) CA990284A (pl)
CH (1) CH552569A (pl)
DE (1) DE2236783A1 (pl)
ES (1) ES405256A1 (pl)
FR (1) FR2147649A5 (pl)
GB (1) GB1402764A (pl)
IL (1) IL39960A (pl)
NL (1) NL7210134A (pl)
PL (1) PL83411B1 (pl)
RO (1) RO62785A (pl)
SU (1) SU492060A3 (pl)
ZA (1) ZA725227B (pl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2327172A2 (fr) * 1975-10-10 1977-05-06 Tech Realisations Et Procede et dispositif de manutention de neige
US4088747A (en) * 1975-02-19 1978-05-09 Australian Atomic Energy Commission Phenolic amino-carboxylic acid radiopharmaceuticals
US4091088A (en) * 1975-02-19 1978-05-23 Australian Atomic Energy Commission Phenolic amino-carboxylic acid complexes for forming radiopharmaceuticals
US4090977A (en) * 1976-11-22 1978-05-23 Research Corporation Osmotically balanced anticoaglant
US4076744A (en) * 1977-05-23 1978-02-28 Kewanne Industries, Inc. Amphoteric surfactants
US4200238A (en) * 1977-10-03 1980-04-29 Owens-Illinois, Inc. Method of preparing a rapidly soluble and machine handleable particulate composite and product
US4265639A (en) * 1980-03-20 1981-05-05 Scholtz Myndert T Combustion catalysts
HU186758B (en) * 1980-12-29 1985-09-30 Kerteszeti Egyetem Compositions for conditioning plants containing titane
GB2092562B (en) * 1981-02-06 1984-10-24 Ashmead H H Optimization of crop yields with metal proteinates
US4609757A (en) * 1983-08-10 1986-09-02 Nuclear Technology Corporation Hydrazides of amino-polyacetic acids as chelants
GB2184109A (en) * 1985-10-29 1987-06-17 Grace W R & Co The treatment of aqueous systems
GB8807197D0 (en) * 1988-03-25 1988-04-27 Phosyn Group Ltd Iron chelate composition
GB9027922D0 (en) * 1990-12-21 1991-02-13 Nycomed As Compounds
ATE189396T1 (de) * 1992-07-31 2000-02-15 Australian Nuclear Science Tec Hydroxyaryl enthaltenden aminocarboxylsäure- chelatbildnern
US5807535A (en) * 1992-07-31 1998-09-15 Australian Nuclear Science & Technology Organisation Metal complexes of hydroxyaryl containing aminocarboxylic acid chelating agents
GB2292943A (en) * 1994-08-09 1996-03-13 Univ Surrey Metal ion ligating materials
ES2235461T3 (es) 1998-02-04 2005-07-01 University Of Florida Research Foundation, Inc. Acido n,n'-bis (2-hidroxibencil)etilendiamina-n,n'-diacetico y sales de sodio de este para terapia quelante de hierro.
CA2394524A1 (en) 1999-12-21 2001-06-28 Raymond J. Bergeron N,n'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-n,n'-diacetic acid in iron chelating therapy
CN117431054B (zh) * 2023-11-01 2024-04-16 滨州乾坤化工机械有限公司 一种酸化压裂液用高温铁离子稳定剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU4481072A (en) 1974-01-24
DE2236783A1 (de) 1973-02-08
CA990284A (en) 1976-06-01
SU492060A3 (ru) 1975-11-15
ES405256A1 (es) 1976-01-16
GB1402764A (en) 1975-08-13
US3833590A (en) 1974-09-03
IL39960A (en) 1975-10-15
CH552569A (de) 1974-08-15
FR2147649A5 (pl) 1973-03-09
AU472688B2 (en) 1976-06-03
NL7210134A (pl) 1973-01-31
JPS4832822A (pl) 1973-05-02
ZA725227B (en) 1973-04-25
RO62785A (fr) 1978-01-15
IL39960A0 (en) 1972-09-28
BE786946A (fr) 1973-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL83411B1 (pl)
US2317765A (en) Fungicidal composition
EP0081462B1 (de) Wasserlösliche Zink- und Aluminiumphthalocyanine und deren Verwendung als Photoaktivatoren
PL121258B1 (en) Herbicide and plant growth regulatorenijj
EP0075377A2 (en) Diphenyl ether compounds, their use as herbicides, and herbicidal compositions containing them
CA1049542A (en) Chelates for the regulation of metal-deficiency phenomena in plants
US3898070A (en) Chelates for the control of metal-deficiency-phenomena in biological systems
US4046793A (en) Chelates for the regulation of metal-deficiency phenomena in plants
US3210339A (en) Diamino-s-triazine derivatives
CS255886B2 (en) Preparat for the nitrogen keeping in the ground
US3723498A (en) Pesticidal 1-amino-1-mercapto-2-cyano-ethene derivatives
DK152355B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af kunstgoedninger indeholdende flere naerende sporstoffer
US4496559A (en) 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides
CA1257608A (en) Certain n-phenyl amines and their use as herbicides
EP0034012B1 (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides
US3981712A (en) Treatment of iron deficiencies in plants with iron complexes of ethylene-bis-(α-imino-2-hydroxyaryl acetic acids)
US3526497A (en) Method of regulating plant growth with tetracyanoquinodimethanes and formulations of said compounds
CH569405A5 (en) Combatting metal deficiency in biological systems - with metal chelates of ethylene diamine tetraacetic acid diamide derivs
PL96923B1 (pl) Srodek chwastobojczy i regulujacy wzrost roslin
US3819609A (en) Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides
US3016295A (en) Method for altering the growth characteristics of plants
DE2311880A1 (de) Azonaphtholsulfonsaeurederivate
US4014917A (en) Aminomethylenemalonitriles
US4203999A (en) Bis(dithiocarbamate) salts
US2786069A (en) Chelates of hydroxy indanones