PL82902B1 - N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a] - Google Patents

N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a] Download PDF

Info

Publication number
PL82902B1
PL82902B1 PL1972152720A PL15272072A PL82902B1 PL 82902 B1 PL82902 B1 PL 82902B1 PL 1972152720 A PL1972152720 A PL 1972152720A PL 15272072 A PL15272072 A PL 15272072A PL 82902 B1 PL82902 B1 PL 82902B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amino
triazine
methyl
compounds
active ingredient
Prior art date
Application number
PL1972152720A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Monsanto Cous
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Cous filed Critical Monsanto Cous
Publication of PL82902B1 publication Critical patent/PL82902B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/48Two nitrogen atoms
    • C07D251/50Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/48Two nitrogen atoms
    • C07D251/52Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Monsanto Company St. Louis, Missouri (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub grupe al- kilotio o najwyzej 4 atomach wegla, I*! oznacza rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla, a R2, R3 i R4 oznaczaja rodniki alkilowe o nie wiecej niz 4 atomach wegla..Niektóre ze zwiazków o ogólnym wzorze 1 sa izomerami znanych zwiazków s-triazynowych o wlasciwosciach chwastobójczych, omówionych w opasach patentowych Stanów Zjedn. Am. nr nr 2891865 i 29O94120. Zwiazki s-triazynowe omówione w tych opisach maja wlasciwosci chwastobójcze, a niektóre z nich, nie bedace zwiazkami alenylo- aminowymi, maja nawet bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze i zadana selektywnosc. Wada tych s-triazyn jest jednak ich nieznaczna rozpuszczal¬ nosc w wodzie, na skutek której zwiazki te zasto¬ sowane w polu pozostaja dluzszy czas, powodujac niepozadane skutki. Wprawdzie oba wyzej wymie¬ nione opisy patentowe wzmiankuja ogólnikowo o zwiazkach majacych podstawniki alkenyloaminowe przy niektórych atomach wegla w pierscieniu, ale jednak szczególowo omawiaja wylacznie zwiazki z takimi podstawnikami, majace podwójne wiaza¬ nie w rodniku alkenylowym w pozycji 2 lub dal¬ szej, a wiec bardziej oddalonej od atomu azotu w grupie alkenyfloaniinowej. Fakt ten wynika szcze¬ gólnie wyraznie z wykazu rodników, podanego w 10 15 20 25 30 tablicy w kolumnie 2 opisu patentowego nr 2891855.Stosujac sposoby wytwarzania podane w obu tych opisach patentowych nie otrzymuje sie zwiazków majacych podwójne wiazanie w pozycji 1.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze izomery majace podwójne wiazanie w pozycji 1 maja wlasciwosci chwastobójcze znacznie lepsze niz odpowiadajace im zwiazki z podwójnym wiazaniem w pozycji 2.Szczególnie korzystne wlasciwosci ma 2-etyloami- no-4-[jN-etylo-N-/2-metylo-I-propen-1-ylo/-amino] - -6-metylo-s-triazyna, zwlaszcza przy stosowaniu jej jako srodka chwastobójczego w uprawach ryzu, po¬ niewaz w tylm przypadku dziala szczególnie se¬ lektywnie, z duzym marginesem bezpieczenstwa dla roslin ryzu. Drugim zwiazkiem o wzorze 1 maja¬ cym szczególnie cenne wlasciwosci jest 2-III-rzed. butyloamino-4-i|iN-mdtyilo-/l2-metylo-il-ylo/ -amino] - -6-metylotio-s-ltriazyna. Wiekszosc zwiazków o wzo¬ rze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, ma bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze i dziala selektywnie przy wielu ro¬ dzajach upraw roslin.Zwialzki o wzorze 1, w którym Rlf R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenia, a X oznacza atom chloru, otrzymuje sie w ten sposób, ze N-alkilo-N- -alkilidenoaminy o ogólnym wzorze 2, w którym Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji w stosunku równomolowym z chlor¬ kiem cyjanurowym w srodowisku organicznego rozpuszczalnika, poczatkowo w temperaturze 829023 82902 4 —25°C do 30°C, a nastepnie w temperaturze 80— —100°C i otrzymana 2y6-dwu,chloro-4-EN-alkilo-N- -/l-alken-l-yloZ-aminoJ-s-triazyne o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym R^ R2 i R3 maija wyzej podane znaczenie, poddaje sie nastepnie w temperaturze 5 10-^45oC reakcji z alkiloamina o ogólnym wzorze R4NH2, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie.Otrzymany zwiazek o wzorze 1, w którym Rlt R2, Rs i R4 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chloru, poddaje sie ewentualnie reakcji z so- 10 la metalu alkalicznego alkilbmerkaptanU o ogól¬ nym wzorze MSIR5, w którym M oznacza atom me¬ talu alkalicznego, a Rs oznacza rodnik alkilowy o niie wiecej niz 4 atomach wegla, otrzymajac zwia¬ zek o wzorze 1, w którym Rlf R2, R3 i R4 maja 15 wyzej podane znaczenia, a X oznacza grupe alki- lotio o nie wiecej niz 4 atomach wejgla. Te ostatnia reakcje prowadzi sie w temperaturze 60^h100°C. iPierwsza z trzech wymienionych wyzej reakcji nie byla dotychczas znana w chemii zwiazków tria- 20 zynowych, natomiast pozostale dwie sa reakcjami znanymi. Z tego tez wzgledu ten nowy proces opi¬ sano ponizej dokladniej niz dwie pozostale re¬ akcje.Pierwsze stadium procesu prowadzi sie w sro- 25 dowisku dowolnego, bezwodnego, obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, korzystnie polarnego w takim stopniu, aby mógl rozpuscic chlorek cyja- nuru. Poniewaz dazy sie do tego, aby tylko jeden atom chloru z czasteczki chlorku cyjanuru prze- 30 reagowal z jedna czasteczka aminy, przeto reakcje te prowadzi sie w temperaturze ponizej 30°C, a korzysitnie ponizej 25°C Reakcje te przewaznie rozpoczyna sie w temperaturze 0—ili0oC, a niekie¬ dy ponizej —25°C i nastepnie, w celu calkowitego 35 usuniecia chlorowodoru wytworzonego w wyniku reakcji, podwyzsza sie temperature mieszaniny re¬ akcyjnej, korzystnie do temperatury okolo 60— —110°C, w zaleznosci od temperatury wrzenia uzy¬ tego rozpuszczalnika. Utrzymywanie mieszaniny re- 40 akcyjnej w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, pod cisnieniem atmosferycznym umozli¬ wia bowiem calkowite usuniecie chlorowodoru.Reakcje mozna oczywiscie prowadzic równiez pod cisnieniem wyzszym lub nizszym od atmosferycz- 45 nego, ale ogólnie biorac najkorzystniej jest usuwac chlorowodór utrzymuijac mieszanine w stanie wrze- nia pod chlodnica zwrotna pod cisnieniem atmo¬ sferycznym.Drugi etap procesu prowadzi sie w temperaturze 50 nieco wyzszej od stosowanej w pierwszym etapie, ale nizszej od temperatury 45°C, a to w celu ogra¬ niczenia reakcji równiez i w tym etapie do "reak¬ cji tylko jednego atomu w pierscieniu trdazyno- wym, utworzonym z pierscienia cyjanurowego. Re- 55 akcje te prowadzi sie w.temperaturze 10^-3i5oC, stosujac rozpuszczalnik ogólnie biorac o takich sa¬ mych cechach, jak stasowany w pierwszym etapie procesu. Poniewaz jednak produkt, wyjsciowy w drugim etapie jest nieco latwiej rozpuszczalny niz 60 chlorek cyjanuru, przeto lista rozpuszczalników, które mozna stosowac w drugim etalpie, jest nieco * szersza i obejmuje równiez np. takie rozpuszczal¬ niki, jak eter dwuetylowy, dioksan, czterowodoro- furanitp. 65 Trzeci etap procesu prowadzi sie tylko wtedy, gdy wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym Z oznacza grupe alkilotio. Reakcje te mozna pro¬ wadzic w temperaturze jeszcze wyzszej niz reakcje w drugim etapie, a mianowicie w temperaturze wyzszej od pokojowej, korzystnie okolo G0^100°C.Stosowane w opisie okreslenie ^srodek chwasto¬ bójczy" oznacza zarówno srodki do kontrolowania wzrostu wszystkich roslin na danych obszarze, jak i srodki do selektywnego kontrolowania jednego lub kilku gatunków roslin w obecnosci innych ro¬ slin. Okreslenie „roslina" oznacza rosliny we wszystkich stadiach rozwoju, równiez i w stadium nasion przed wykielkowaniem, jak równiez obej¬ muje ono wszysitkie nadziemne czesci roslin, jak i podziemne. Okreslenie ,Jkontrolowanie" obejmu¬ je zarówno usmiercanie (roslin, hamowanie ich wzrostu lub rozmnazanie sie, ograniczanie wyste¬ powanie i wszelkie kombinacje tych czynnosci.Przykla1 d I. Chwastobójcze wlasciwosci srod¬ ka wedlug wynalazku stosowanego przed wzejs- ciem roslin bada sie w ten sposób, ze próbki do¬ brej gleby umieszcza sie w aluminiowych naczy¬ niach i ubija ziemie do wysokosci 1—11^2 cm po¬ nizej brzegu naczynia i na powierzchni umieszcza Okreslona liczbe nasion lub odrosli badanych ro¬ slin i przysypuje warstwa ziemi zmieszana z okre¬ slona iloscia srodka chwastobójczego, zawieraja¬ cego badany zwiazek w takiej ilosci, jaka odpo¬ wiada zadanej ilosci tego zwiazku na 1 ha. Na¬ czynia umieszcza sie na podlozu piaskowym i u- trzymuje w normalnych warunkach naslonecznie¬ nia i podlewania. Po uplywie 14 dni bada sie i no¬ tuje wyniki, stosujac nastejpujaca skale aktyw¬ nosci.Przecietna zdol¬ nosc kontrolo- Slkala „™;« „„0/ liczbowa wania w % 0— 25 odpowiada 0 26— 60 odpowiada 1 51— 75 odpowiada 2 76—1100 odpowiada 3 W tablicy podano wyniki prób przeprowadzo¬ nych ze zwiazkami A^-H, to jest zwiazkami na¬ stepujacymi: A. 2-etyloaimino-4-|jN-etylo-N-/2-imetylo-!l-pro- pen-i 1-ylo/-amino]^6-metyloltioHS-triazyna, B. 2-metyioammo-4-fiN-etylo-N-/l2-metyloHl -pro- pen-1-ylo/-amino]-6-metylotio-s-triazyna, C. 2-izoprópyloamina-4-|!N-!me'tylo-(N-/2-metylo- -l-propen-|l-ylo/-amino]^6-,metylotio-«-triazyna, D. 2-izOpropyloamino-4-[iN-etylo-N-/2-metylo-i- -propen-(l-ylo/^amino]-'6-,metyloltio-s-!triazyna, E. 2-etyloamino-4-^-etylo-N-/2-metylo-il-pro- pen-il-ylo/-aimdno]-6^chloro-s-triazyna, F. 2-metyloaimiino-4-[N-iizopropylo-N-/2-imety- lo-1 -propen-1-yloZ-amino] ^6-chloro-s-triazyna, G. 2-izopropyloamino-4-CN-etyilo-iN-/2-metylo-l- -pr0pen-'l-ylo/-amino]-6-chloro-s-triazyna, H. 2-III-rzedJbutyloamino-4-[N-metylo-N-/2-me- tylo-il-propen-l-ylo/-amino]^6-metyloltio-s-triazyna.Próby przeprowadza sie stosujac badane zwiazki w stezeniu odpowiadajacym ilosci 1,14 kg/ha, przy czyim zwiazek A bada sie równiez w stezeniu 0,28 kg/ha.82902 Tablica 1 Badany zwiazek [ 1 1 A A*) B C D E F G H ' Soja 2 0 0 0 0 0 1 1 0 0 Burak cukrowy 3 3 3 3 3 3 2 2 3 3 Pszenica 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ryz 5 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 Sorgo ¦ 6 0 0 1 0 0 1 1 0 0 Rzepien 7 0 0 0 0 0 — 0 0 ; 0 Dzika . gryka 8 1 0 2 1 2 1 2 3 0 Powój 9 2 0 0 3 0 0 •3 1 ° Konopie Sesbania 10 1 3 2 3 2 2 2 1 3 Komosa biala 11 3 3 3 2 3 — 2 ' -3- 2 Pokrzywa 12 — 0 — — 2 2 —' 3 - 3 Mietlica 13 0 0 0 0 1 2 1 1 0 Stoklosa dachowa 14 0 0 0 ¦ 1 1 0 1 2 1 0 Turzyca 15 3 1 2 3 1 0 1 — 3 l cdS Chwastnic jednostron 16 3 2 1 3 2 0 I 2 1 3 . 1 Palusznik krwawy 17 2 1 3 2 1 2 2 1 1 3 *) Stezenie badanej substancji 0,28 kg/ha Przyklad II. Przy badaniu wlasciwosci srod¬ ków wedlug wynalazku po wzejsciu roslin, bada¬ nym preparatem opryskuje sie 14 lub 21-dniowe rosliny w aluminiowych naczyniach, stosujac roz¬ twory wodnoacetomowe, zawierajajce dodatek sub¬ stancji powierzchniowo czynnej i rózne stezenie badanego zwiazku, odpowiadajace zadanej ilosci tego zwiazku na 1 ha. Nastepnie rosliny umiesz¬ cza sie w cieplarni i obserwuje wyiniki po uply¬ wie 14 dni. Wyniki te podano w tablicy 2, stosu¬ jac skale liczbowa, w której: 20 25 30 0 oznacza brak fitotoksycznosci 1 oznacza bardzo mala .fitotoksycznosc 2 oznacza umiarkowana fitotoksycznosc 3 oznacza silna fitotoksycznosc 4-oznacza obumarcie roslin.W tablicy podano wyniki prób przeprowadzo¬ nych ze zwiazkami A—H, omówionymi w przykla¬ dzie II i dodatkowo ze zwiazkiem J+, to jest 2-UI-rzedJbutyloamino^4- ENHrnetylo-tN-/2-metylo-1- -pTopen-l-ylo/-amino]-2-chloro-s-triazyna.Badany zwiazek | 1 A B C C D E . F G H J Ilosc zwiaz¬ ku kg/ha 1 2 0,06 0,06 0,06 i 0,011 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 ' Soja 1 3 3 ¦2 4 3 4 1 0 3 4 1 Burak cukrowy 1 4 4 ' 2 4 4 4 2 4 - 4 4 4 .Pszenica 1 5 " l' '0 2 1 2 0 ' ° 2 1 0 Ryz 1 6 1 1 3 2 3 2 0 i 3 2 0 ca 1 7 3 3 4 2 3 0 0 1 0 0 Rzepien 8 4 3 4 1 4 1 1 4 4 1 Dzika gryka 9 3 2 4 3 4 2 3 — 4 2 Ta Powój 10 3 1 4 4 4 1 1 3 0 1 blica 2 Konopie Sesbania 11 3 3 4 4 4 3 1 3 4 3 Komosa biala 12 3 2 3 3 — 2 4 4 ' 4 3 Pokrzywa 13 — 1 3 — 4 3 1 4 4 . 3 ¦ Mietlica 14 0 0 1 0 1 0 0 2 3 0 co j* i-8 15 2 0 3 2 2 0 0 1 4 0 Turzyca 16 3 3 ""4 4 4 0 0 — .4 0 Chwastnica jednostronna 17 3 1 A ¦ 2 4 \ • 1 ¦ 0 • 2 ¦ 4 .1 -Palusznik krwawy 18 3 0 3 3 4 1 0 4 4 o ; li .i? 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2 Przyklad III. W celu wykazania nieoczeki¬ wanej wyzszosci zwiazków o wzorze 1 w porów¬ naniu ze znanymi izomerami triazyn, majacymi podwójne, wiazania w rodniku alkenylowym w po¬ zycji 2, przeprowadza sie próby z tymi zwiazkami w sposób opisany w przykladach I i II. Wyniki prób prowadzonych przed wzefjsciem roslin podano w tablicy 3, a wyniki prób prowadzonych po wzejs- ciu roslin podano w tablicy 4. Zwiazki oznaczone symibolami A i E sa zwiazkami wymienionymi w przykladzie I, symbolem W oznaczono 2-eityilo-4'- - [N-etylo- N - /12-metylo-(2-pro|pen-l-ylo / -amino]-6- -metylotio-s-triazyne, a symbolem Z oznaczono 2- - etyloamdno-4- [N- etylo-N -/^-metylo-^-rpropen - 1 - -ylo/-amino]-flHcMoro-s-triazyne.82902 Tablica 3 1.2- » cd fi- <3 3 'a* CD <5 I i* W co cd s b cd M S" cd (X, cd o CU cd Cd -4J cd CO T3 H cd cd d P fi 31 o .S, '8 ¦3 S cd u 1 10 11 12 13 14 15 16 17. 18 A W E Z 1,14 1,14 1,14 1,14 Tablica 4 cd N cd* 2 ii 4 cd .o s fi. •8 4 9 10 o j« li ii w S' 12 s N 13 14 cd £ I i ¦g-s =§ cd CO T3 15 16 ii CA 17 al cd C 18 msi ^ 18 19 A W E Z 0,06 0,06 0,06 0,06 4 4 2 0 W srodku wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 stosuje sie same lub razem ze znanymi dodatkami cieklymi lufo stalymi. Srodki te wytwarza sie mie¬ szajac substancje czynna z Rozcienczalnikami, roz¬ puszczalnikami, rosnikami i ewentualnie innymi dodatkami tak, aby otrzymac srodek w postaci granulowanej, sproszkowanej lub w postaci roz¬ tworu, zawiesiny albo emulsji. W tym celu sub¬ stancje czynna miesza sie z silnie rozdrobnionym nosnikiem stalym, albo z cieklym rozpuszczalni¬ kiem organicznym lufo z woda, z dodatkiem sub¬ stancji zwalniajacej, dyspergujacej lub emulguja¬ cej, stosujac odpowiedni zestaw tych dodatków.Srodek wedlug wynalazku zawiera okolo 0,01—99"Va wagowych substancji czynnej.Jako obojetne, silnie rozdrofonione nosniki stale stosuje sie np. talk, gliny naturalne lufo synte¬ tyczne, takie jak kaolin, atapuigit, a takze pu¬ meks, krzemionke, syntetyczne krzemiany wapnia i magnezu, ziemie okrzemkowa, kwarc, ziemie Ful¬ lera, chlorek sodowy, siarke, sproszkowany korek, sproszkowane drewno, zmielone kaczany kukury¬ dzy, zmielone skorupy orzechów, make pszenna, make sojowa itp. Jako nosniki ciekle stosuje sie np. frakcje ropy naftowej, takie jak nafta, hek¬ san, ksylen, benzen, olej silnikowy, toluen, aceton, dwuchloroetylen, rozpuszczalnik Steddarfa, alko¬ hole, taWe jak propanol, glikole itp.Srodek wedlug wynalazku w postaci cieczy i proszków dajacych sie zwilzac zwykle zawiera jedna lufo kilka substancji powierzchniowo czyn¬ nych, w ilosci niezbednej do umozliwienia dysper¬ gowania srodka w wodzie lub w oleju. Jako sub¬ stancje powierzchniowo czynne- stosuje sie sub¬ stancje zwilzajace, dyspergujace, ulaltwiajace wy- 35 40 50 60 65 twarzania zawiesin i emulgatory, np. omówione w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2426417, 2655447, 2412510 i 21,39276, a takze w pulblikacjacji J. W. McCutcheon'a w Soap and Chemical Specialtias listopad 1947, str. 8ill i nast., w dziele Detergents and Emulsifiers-Up to Data (19-60) i w biuletynie E-i607 Bureau of Entomology and Plant Quarantine of the TJ.S.D.A.Na 100 czesci wagowych srodka przewaznie sto¬ suje sie mniej niz 50 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Jako substancje zwilzajace korzystnie stosuje sie alkiliofoenzenb- i alkilonaftalenosulfoniany, siarcza¬ nowe alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwa¬ sowe, estry dlugolancuchowych kwasów izotionia- nu sodu, estry soli sodowej kwasu sulfolbursztyno- wego, estry siarczanowanych lufo sulfonowanych kwasów tluszczowych, sulfonowane frakcje ropy naftowej, sulfonowane oleje roslinne, dwutrzecio- rzedowe glikole acetylenowe, poiioksyetylenowe pochodne alkilofenoli, zwlaszcza izooktylofenolu i nonylofenolu oraz poiioksyetylenowe pochodne mo- noestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bez¬ wodników heksytolu, np. -sorbitanu. Szczególnie korzystnie stosuje sie metyloceluloze, polialkohol winylowy, sole sodowe kwasów lignosulfonowych, spolimeryzowane alkilonaftalenosulfoniany, sole sodowe sulfonowanych naftalenów, polimetyleno- dwunaftalenosulfoniany i sole sodowe N-metylo- N-dlugolancuchowych-taurynianów.Srodek wedlug wynalazku w postaci proszku da¬ jacego sie zwilzac zwykle zawiera okolo 5—95 czes¬ ci wagowych substancji czynnej, okolo 0,25—125 czesci wagowych substancji ' zwilzajacej, okolo 0,25—125 czesci wagowych substancji dyspergujacej9 82902 10 i okolo 4,5^-04,5 czesci wagowych obojetnego sta¬ lego nosnika na 100 czesci Wagowych srodka. Za¬ miast okolo 0,1^2,0 czesci wagowych nosnika moz¬ na stosowac odpowiednia ilosc inhibitora korozja 'i/iulb( substancji zafpobiegajacej powstawaniu piany.Wodne zawiesiny mozna wytwarzac mieszajac lub mielac wodna zawiesine nierozpuszczalnej w wodzie substancji czynnej z substancja dyspergu¬ jaca, otrzymujac stezona zawiesine tak' silnie roz¬ drobnionych czasteczek, ze po rozcienczeniu moze byc rozpylana jako jednorodny produkt.Srodki do opylania stanowia produkty silnie roz¬ drobnione, przeznaczone do stosowania w stanie suchym. Cecha ich jest to, ze maja wlasciwosc swobodnego opadania i nie powinny byc latwo przenoszone przez wiatr na obszary, na których bylyfoy bezuzyteczne. Srodki te zawieraja przeto oprócz substancja czynnej silnie rozdrobniony nos¬ nik w postaci czastek o dosc duzej gestosci, niekie¬ dy 2 dodatkiem srodka zwilzajacego, takiego jak wyzej wymienione przy omawianiu srodków w po¬ staci prosAcrw dajacych sie zwilzac. Jako nosniki stosuje sie np. naturalne gliny, ziemie okrzemko¬ wa i syntetyczne produkty mineralne, wytwarzane z krzemionki lub z krzemianów, a korzystnie ata- pulgit, ziemie okrzemkowa, rozdrobniona synte¬ tyczna krzemionke i syntetyczne krzemiany wap¬ nia i magnezu. Jako rozcienczalniki w srodkach do opylania stosuje sie substancje stale pochodze¬ nia roslinnego lufo zwierzecego o malej powierzch¬ ni wlasciwej i o malej zdolnosci absorbowania cieczy. i Przykladami takich substancji sa: talk lyszczko- wy, pirofilit, glinki kaolinowe o duzej gestosci, zmielony fosforyt i pyl tytoniowy. Srodki w posta¬ ci pylu zwykle zawieraja okolo 0,5^-95 czesci wa¬ gowych substancji czynnej, 0—OH czesci nosnika, 0—50 czesci substancji powierzchniowo czynnej (zwilzajacej) i 5^-99,5 czesci wagowych stalego roz¬ cienczalnika na 100 czesci wagowych gotowego srodka.Do wytwarzania srodków do opylania mozna tez stosowac proszki dajace sie zwilzac. W tym celu mozna je stosowac bezposrednio w postaci pylów, albo korzystniej -rozcienczac je przez zmieszanie z rozcienczalnikiem stosowanym do wyrobu srod¬ ków do opylania. W ten sposób substancje dys¬ pergujace, inhibitory korozji i substancje zapobie¬ gajace pienieniu mozna wprowadzac do srodków do opylania.Srodki w postaci olejów dajacych sie emulgo¬ wac stanowia zwykle roztwory substancji czynnej w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda lub czesciowo mieszajacym sie z woda zawierajacym substancje powierzchniowa czynna. Jako rozpusz¬ czalniki stosuje sie w tym celu weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry lub ketony. Od¬ powiednimi substancjami powierzchniowo czyn¬ nymi sa zwiazki anionoiczynne, kationoczynne i niejonowe, takie jak aflkiloarylofcoMetoksyalkohole, estry kwasów tluszczowych polietylenosorfoitolu lub polietylenosoTbitanu, estry kwasów tluszczowych podietylenolglikoln, produkty kondensacji adkilolo- amidów tluszczowych, sole amin z siarczanami al¬ koholi tluszczowych o dlugim lancuchu i rozpusz¬ czalne w olejach sulfoniany z ropy naftowej lub mieszaniny tych zwiazków.Srodki w postaci dajalcych sie emulgowac pre¬ paratów oleistych zwykle zawieraja okolo 5—95 5 czesci wagowych substancji czynnej, okolo 1—50 czesci wagowych sutostancji powierzchniowo czyn¬ nej i okolo 4^-04 czesci wagowych rozpuszczalnika, w przeliczeniu na 100 czesci wagowych srodka, grodki w postaci granulatów sa to fizycznie i< trwale preparaty, zawierajace substancje czynna przylegajaca do lub rozproszona w obojetnym, roz¬ drobnionym nosniku, przy czym w celu ulatwienia wymywania substancji czynnej stosuje sie dodatek substancjo* powierzchniowo czynnej, takiej jak wy- 15 mienione wyzej przy omawianiu srodków w posta¬ ci proszków dajacych sie zwilzac. Jako nosniki sto* * suje sle np. naturalne gliny, pirofility, illit i wet- mikulit. Nosnik powinien byc porowaty i miec zdolnosc adsorbowania. Takimi nosnikami sa ko- ft rzystnie czastki atapulgitu poddane wstepnemu formowaniu i odsiewaniu lub czastki wermikulitu poddane obróbce cieplnej, a takze rozdrobnione gliny, np. gliny kaolinowe, uwodorniony atapulgit lub bentonit. Nosnik ten zwilza sie substancja 25 czynna lub miesza z nia.Czastki mineralne stosowane w granulowanych srodkach wedlug wynalazku maja zwykle wielkosc 1*0—jIOO mesz, ale korzystnie wieksza ich czesc powinna miec wymiary 14—60, a zwlaszcza 20— 30 40 mesz. Gliny stosowane jako nosniki powinny miec korzystnie wszystkie czastki o wielkosci 14— 80 mesz, a co najmniej 8 mesz. Srodki w postaci granulatów zawieraja przewaznie okolo 5J—30, a korzystnie .10-^25 czesci 35 wagowych substancji czynnej i okolo 0—6 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej na 100- czesci wagowych rozdrobnionej gliny.Srodek wedlug.wynalazku moze tez zawierac in¬ ne dodatki, np. nawozy, substancje regulujace 40. wzrost roslin i substancje szkodnifcobójcze.Srodek wedlug wynalazku rozprasza sie w do¬ wolny znany sposób w glebie, na powierzchni gle¬ by lub na rosliny, stosujac odpowiednia ilosc srod¬ ka. W tym celu srodek miesza sie z gleba przez 45 posypywanie i nastepnie bronowanie lub talerzo- wanie, aby wprowadzic srodek na odpowiednia glebokosc. Mozna tez stosowac w tym celu znane metody opylania lub opryskiwania za pomoca urzadzen mechanicznych lub recznych, a takie w przy uzyciu samolotów; poniewaz srodek wedlug wynalazku jest skuteczny nawet w malych ilos¬ ciach. Mozna takze stosowac srodek wedlug wy¬ nalazku zmieszany z woda stosowana do nawad- , niania, przy czym ilosc wody zalezy od przepuisz- 55 czalnosci gruntu i zadanej glebokosci* na jaka sro¬ dek ma byc wprowadzony.Ilosc substancji czynnej, stosowanej w srodku wedlug wynalazku na jednostke powierzchni zale¬ zy od zadanych skutków, rodzaju roslin, stopnia 60 ich rozwoju, wlasciwosci gruntu, ilosci opadów at¬ mosferycznych i od skutecznosci uzytej substancji czynnej. W celu regulowania wzrostu wegetatyw¬ nego stosuje sie zwiazki o wzorze-1 w ilosci okolo 0,1^3 kg/ha lub wiekszej, zas przed wzejsciem ros- 65 lin, w czasie kielkowania i po wykielkowaniu, w82902 11 celu wplywania na rozwój roslin stosuje sie okolo 1—6 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym ko¬ rzystnie jest wprowadzac substancje czynna na glebokosc co najmniej 5 mm.Przy selektywnym zwalczaniu chwastów przed wzejisciem roslin zwykle stosuje sie substancje czynna w ilosci 0,1'—3 kg/ha, a korzystnie 04— 1 kg/ha. Ponizej podano ogólne wskazówki dotycza¬ ce stezenia substancji czynnej w srodkach wedlug wynalazku.Stezenie substan- Rodzaj srodka Granulat o dosc duzej wiel¬ kosci ziaren Srodek w postaci proszku Proszek dajacy sie zwilzac Koncentrat dajacy sie emul¬ gowac Roztwór Inne postacie srodka, w za¬ leznosci od sposobu stosowa¬ nia cji czynnej w •/• wagowych 5-h50"/o 5^95% 0,01^96V» 0,01—0S»/t 10 19 20 12 PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko sutettancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub grupe alfcilotio o najwy¬ zej 4 atomach wegla, Ri oznacza rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla, a Ra, R3 i R4 oznaczaja rodniki alkilowe o najwyzej 4 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etyioamino-4-(N- -etylo-N-/2-metylo-ilHpro(pan-(l-ylo/- amino]-6-me- tylotio-s-triazyne. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-Hl-rzed. butylo- amino-4-[N-metylonN-/2-metykHl-propen-1-ytlo/- -amino]-6-metylotio-s-triazyne. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera 2-III-rzed. butylo- amino^Hchloro-6-|TN-metylo^N-/2-meltylo-l-pro- pen-l-ylo/-amino]-s-triazyne. R« N N X \R2 zór i R,N=CHCH Wzór 2 K ^ iTNCH-C CL zor
3. Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, zam. 893/76 Cena 10 zl PL PL
PL1972152720A 1971-01-04 1972-01-03 N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a] PL82902B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10388171A 1971-01-04 1971-01-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82902B1 true PL82902B1 (en) 1975-10-31

Family

ID=22297519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972152720A PL82902B1 (en) 1971-01-04 1972-01-03 N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a]

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3784544A (pl)
PH (1) PH10777A (pl)
PL (1) PL82902B1 (pl)
SU (1) SU437296A3 (pl)
TR (1) TR17455A (pl)
ZA (1) ZA729B (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA729B (en) 1972-09-27
PH10777A (en) 1977-09-05
US3784544A (en) 1974-01-08
SU437296A3 (ru) 1974-07-25
TR17455A (tr) 1975-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2961267B2 (ja) イミダゾール又はピラゾール誘導体
US3938986A (en) Herbicide
JPS59181252A (ja) N−フエニルスルホニル−n′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素
FI56763C (fi) Medel foer faellning av blad av vaexter
JPH06239709A (ja) S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用
JPS60112704A (ja) 除草剤組成物及びその使用法
NO157025B (no) FremgangsmŸte for fremstilling av zr eller hf ved elektrolyse samt celle for gjennomfŸring av fremgangsmŸten.
PL90336B1 (pl)
PL82902B1 (en) N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a]
JPS59212498A (ja) N−ホスホノメチルグリシンの混合アルキルスルホニウム塩
US3498781A (en) N-(alpha,alpha - dimethyl benzyl)alpha,alpha-dimethyl alkylamides and use as selective herbicides
US3303014A (en) Benzyl polymethyleniminecarbothiolates and herbicidal use thereof
RS59547B1 (sr) Novi kristalni oblici mononatrijumove soli foramsulfurona
KR950004704B1 (ko) 이미노옥사졸리딘 및 그 제조방법
US3681045A (en) Use of meta-substituted alkyl or alkenyl benzoic acid esters as selective post-emergence crabgrass herbicides
PL96923B1 (pl) Srodek chwastobojczy i regulujacy wzrost roslin
US3629257A (en) 2-chloro-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine
US4323389A (en) Herbicidal compounds and compositions
JPS5892655A (ja) カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤
US3016295A (en) Method for altering the growth characteristics of plants
PL82630B1 (en) New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a]
CA2036334C (en) Substituted phenylsulphonyltriazinylureas, salts thereof and agent for plant growth stimulation and inhibition based thereon
US3562326A (en) Substituted formamidines
JPS62255488A (ja) 除草性スルフオンアミド
US3811864A (en) Diphenyl ether herbicidal compositions