PL82902B1 - N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a] - Google Patents
N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL82902B1 PL82902B1 PL1972152720A PL15272072A PL82902B1 PL 82902 B1 PL82902 B1 PL 82902B1 PL 1972152720 A PL1972152720 A PL 1972152720A PL 15272072 A PL15272072 A PL 15272072A PL 82902 B1 PL82902 B1 PL 82902B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- triazine
- methyl
- compounds
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- -1 propen-1-yl Chemical group 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 2
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 2
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 2
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N cyanide;hydrochloride Chemical compound Cl.N#[C-] DQRLCTAGMVGVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002367 phosphate rock Substances 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Monsanto Company St. Louis, Missouri (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub grupe al- kilotio o najwyzej 4 atomach wegla, I*! oznacza rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla, a R2, R3 i R4 oznaczaja rodniki alkilowe o nie wiecej niz 4 atomach wegla..Niektóre ze zwiazków o ogólnym wzorze 1 sa izomerami znanych zwiazków s-triazynowych o wlasciwosciach chwastobójczych, omówionych w opasach patentowych Stanów Zjedn. Am. nr nr 2891865 i 29O94120. Zwiazki s-triazynowe omówione w tych opisach maja wlasciwosci chwastobójcze, a niektóre z nich, nie bedace zwiazkami alenylo- aminowymi, maja nawet bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze i zadana selektywnosc. Wada tych s-triazyn jest jednak ich nieznaczna rozpuszczal¬ nosc w wodzie, na skutek której zwiazki te zasto¬ sowane w polu pozostaja dluzszy czas, powodujac niepozadane skutki. Wprawdzie oba wyzej wymie¬ nione opisy patentowe wzmiankuja ogólnikowo o zwiazkach majacych podstawniki alkenyloaminowe przy niektórych atomach wegla w pierscieniu, ale jednak szczególowo omawiaja wylacznie zwiazki z takimi podstawnikami, majace podwójne wiaza¬ nie w rodniku alkenylowym w pozycji 2 lub dal¬ szej, a wiec bardziej oddalonej od atomu azotu w grupie alkenyfloaniinowej. Fakt ten wynika szcze¬ gólnie wyraznie z wykazu rodników, podanego w 10 15 20 25 30 tablicy w kolumnie 2 opisu patentowego nr 2891855.Stosujac sposoby wytwarzania podane w obu tych opisach patentowych nie otrzymuje sie zwiazków majacych podwójne wiazanie w pozycji 1.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze izomery majace podwójne wiazanie w pozycji 1 maja wlasciwosci chwastobójcze znacznie lepsze niz odpowiadajace im zwiazki z podwójnym wiazaniem w pozycji 2.Szczególnie korzystne wlasciwosci ma 2-etyloami- no-4-[jN-etylo-N-/2-metylo-I-propen-1-ylo/-amino] - -6-metylo-s-triazyna, zwlaszcza przy stosowaniu jej jako srodka chwastobójczego w uprawach ryzu, po¬ niewaz w tylm przypadku dziala szczególnie se¬ lektywnie, z duzym marginesem bezpieczenstwa dla roslin ryzu. Drugim zwiazkiem o wzorze 1 maja¬ cym szczególnie cenne wlasciwosci jest 2-III-rzed. butyloamino-4-i|iN-mdtyilo-/l2-metylo-il-ylo/ -amino] - -6-metylotio-s-ltriazyna. Wiekszosc zwiazków o wzo¬ rze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, ma bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze i dziala selektywnie przy wielu ro¬ dzajach upraw roslin.Zwialzki o wzorze 1, w którym Rlf R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenia, a X oznacza atom chloru, otrzymuje sie w ten sposób, ze N-alkilo-N- -alkilidenoaminy o ogólnym wzorze 2, w którym Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji w stosunku równomolowym z chlor¬ kiem cyjanurowym w srodowisku organicznego rozpuszczalnika, poczatkowo w temperaturze 829023 82902 4 —25°C do 30°C, a nastepnie w temperaturze 80— —100°C i otrzymana 2y6-dwu,chloro-4-EN-alkilo-N- -/l-alken-l-yloZ-aminoJ-s-triazyne o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym R^ R2 i R3 maija wyzej podane znaczenie, poddaje sie nastepnie w temperaturze 5 10-^45oC reakcji z alkiloamina o ogólnym wzorze R4NH2, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie.Otrzymany zwiazek o wzorze 1, w którym Rlt R2, Rs i R4 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chloru, poddaje sie ewentualnie reakcji z so- 10 la metalu alkalicznego alkilbmerkaptanU o ogól¬ nym wzorze MSIR5, w którym M oznacza atom me¬ talu alkalicznego, a Rs oznacza rodnik alkilowy o niie wiecej niz 4 atomach wegla, otrzymajac zwia¬ zek o wzorze 1, w którym Rlf R2, R3 i R4 maja 15 wyzej podane znaczenia, a X oznacza grupe alki- lotio o nie wiecej niz 4 atomach wejgla. Te ostatnia reakcje prowadzi sie w temperaturze 60^h100°C. iPierwsza z trzech wymienionych wyzej reakcji nie byla dotychczas znana w chemii zwiazków tria- 20 zynowych, natomiast pozostale dwie sa reakcjami znanymi. Z tego tez wzgledu ten nowy proces opi¬ sano ponizej dokladniej niz dwie pozostale re¬ akcje.Pierwsze stadium procesu prowadzi sie w sro- 25 dowisku dowolnego, bezwodnego, obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, korzystnie polarnego w takim stopniu, aby mógl rozpuscic chlorek cyja- nuru. Poniewaz dazy sie do tego, aby tylko jeden atom chloru z czasteczki chlorku cyjanuru prze- 30 reagowal z jedna czasteczka aminy, przeto reakcje te prowadzi sie w temperaturze ponizej 30°C, a korzysitnie ponizej 25°C Reakcje te przewaznie rozpoczyna sie w temperaturze 0—ili0oC, a niekie¬ dy ponizej —25°C i nastepnie, w celu calkowitego 35 usuniecia chlorowodoru wytworzonego w wyniku reakcji, podwyzsza sie temperature mieszaniny re¬ akcyjnej, korzystnie do temperatury okolo 60— —110°C, w zaleznosci od temperatury wrzenia uzy¬ tego rozpuszczalnika. Utrzymywanie mieszaniny re- 40 akcyjnej w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, pod cisnieniem atmosferycznym umozli¬ wia bowiem calkowite usuniecie chlorowodoru.Reakcje mozna oczywiscie prowadzic równiez pod cisnieniem wyzszym lub nizszym od atmosferycz- 45 nego, ale ogólnie biorac najkorzystniej jest usuwac chlorowodór utrzymuijac mieszanine w stanie wrze- nia pod chlodnica zwrotna pod cisnieniem atmo¬ sferycznym.Drugi etap procesu prowadzi sie w temperaturze 50 nieco wyzszej od stosowanej w pierwszym etapie, ale nizszej od temperatury 45°C, a to w celu ogra¬ niczenia reakcji równiez i w tym etapie do "reak¬ cji tylko jednego atomu w pierscieniu trdazyno- wym, utworzonym z pierscienia cyjanurowego. Re- 55 akcje te prowadzi sie w.temperaturze 10^-3i5oC, stosujac rozpuszczalnik ogólnie biorac o takich sa¬ mych cechach, jak stasowany w pierwszym etapie procesu. Poniewaz jednak produkt, wyjsciowy w drugim etapie jest nieco latwiej rozpuszczalny niz 60 chlorek cyjanuru, przeto lista rozpuszczalników, które mozna stosowac w drugim etalpie, jest nieco * szersza i obejmuje równiez np. takie rozpuszczal¬ niki, jak eter dwuetylowy, dioksan, czterowodoro- furanitp. 65 Trzeci etap procesu prowadzi sie tylko wtedy, gdy wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym Z oznacza grupe alkilotio. Reakcje te mozna pro¬ wadzic w temperaturze jeszcze wyzszej niz reakcje w drugim etapie, a mianowicie w temperaturze wyzszej od pokojowej, korzystnie okolo G0^100°C.Stosowane w opisie okreslenie ^srodek chwasto¬ bójczy" oznacza zarówno srodki do kontrolowania wzrostu wszystkich roslin na danych obszarze, jak i srodki do selektywnego kontrolowania jednego lub kilku gatunków roslin w obecnosci innych ro¬ slin. Okreslenie „roslina" oznacza rosliny we wszystkich stadiach rozwoju, równiez i w stadium nasion przed wykielkowaniem, jak równiez obej¬ muje ono wszysitkie nadziemne czesci roslin, jak i podziemne. Okreslenie ,Jkontrolowanie" obejmu¬ je zarówno usmiercanie (roslin, hamowanie ich wzrostu lub rozmnazanie sie, ograniczanie wyste¬ powanie i wszelkie kombinacje tych czynnosci.Przykla1 d I. Chwastobójcze wlasciwosci srod¬ ka wedlug wynalazku stosowanego przed wzejs- ciem roslin bada sie w ten sposób, ze próbki do¬ brej gleby umieszcza sie w aluminiowych naczy¬ niach i ubija ziemie do wysokosci 1—11^2 cm po¬ nizej brzegu naczynia i na powierzchni umieszcza Okreslona liczbe nasion lub odrosli badanych ro¬ slin i przysypuje warstwa ziemi zmieszana z okre¬ slona iloscia srodka chwastobójczego, zawieraja¬ cego badany zwiazek w takiej ilosci, jaka odpo¬ wiada zadanej ilosci tego zwiazku na 1 ha. Na¬ czynia umieszcza sie na podlozu piaskowym i u- trzymuje w normalnych warunkach naslonecznie¬ nia i podlewania. Po uplywie 14 dni bada sie i no¬ tuje wyniki, stosujac nastejpujaca skale aktyw¬ nosci.Przecietna zdol¬ nosc kontrolo- Slkala „™;« „„0/ liczbowa wania w % 0— 25 odpowiada 0 26— 60 odpowiada 1 51— 75 odpowiada 2 76—1100 odpowiada 3 W tablicy podano wyniki prób przeprowadzo¬ nych ze zwiazkami A^-H, to jest zwiazkami na¬ stepujacymi: A. 2-etyloaimino-4-|jN-etylo-N-/2-imetylo-!l-pro- pen-i 1-ylo/-amino]^6-metyloltioHS-triazyna, B. 2-metyioammo-4-fiN-etylo-N-/l2-metyloHl -pro- pen-1-ylo/-amino]-6-metylotio-s-triazyna, C. 2-izoprópyloamina-4-|!N-!me'tylo-(N-/2-metylo- -l-propen-|l-ylo/-amino]^6-,metylotio-«-triazyna, D. 2-izOpropyloamino-4-[iN-etylo-N-/2-metylo-i- -propen-(l-ylo/^amino]-'6-,metyloltio-s-!triazyna, E. 2-etyloamino-4-^-etylo-N-/2-metylo-il-pro- pen-il-ylo/-aimdno]-6^chloro-s-triazyna, F. 2-metyloaimiino-4-[N-iizopropylo-N-/2-imety- lo-1 -propen-1-yloZ-amino] ^6-chloro-s-triazyna, G. 2-izopropyloamino-4-CN-etyilo-iN-/2-metylo-l- -pr0pen-'l-ylo/-amino]-6-chloro-s-triazyna, H. 2-III-rzedJbutyloamino-4-[N-metylo-N-/2-me- tylo-il-propen-l-ylo/-amino]^6-metyloltio-s-triazyna.Próby przeprowadza sie stosujac badane zwiazki w stezeniu odpowiadajacym ilosci 1,14 kg/ha, przy czyim zwiazek A bada sie równiez w stezeniu 0,28 kg/ha.82902 Tablica 1 Badany zwiazek [ 1 1 A A*) B C D E F G H ' Soja 2 0 0 0 0 0 1 1 0 0 Burak cukrowy 3 3 3 3 3 3 2 2 3 3 Pszenica 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ryz 5 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 Sorgo ¦ 6 0 0 1 0 0 1 1 0 0 Rzepien 7 0 0 0 0 0 — 0 0 ; 0 Dzika . gryka 8 1 0 2 1 2 1 2 3 0 Powój 9 2 0 0 3 0 0 •3 1 ° Konopie Sesbania 10 1 3 2 3 2 2 2 1 3 Komosa biala 11 3 3 3 2 3 — 2 ' -3- 2 Pokrzywa 12 — 0 — — 2 2 —' 3 - 3 Mietlica 13 0 0 0 0 1 2 1 1 0 Stoklosa dachowa 14 0 0 0 ¦ 1 1 0 1 2 1 0 Turzyca 15 3 1 2 3 1 0 1 — 3 l cdS Chwastnic jednostron 16 3 2 1 3 2 0 I 2 1 3 . 1 Palusznik krwawy 17 2 1 3 2 1 2 2 1 1 3 *) Stezenie badanej substancji 0,28 kg/ha Przyklad II. Przy badaniu wlasciwosci srod¬ ków wedlug wynalazku po wzejsciu roslin, bada¬ nym preparatem opryskuje sie 14 lub 21-dniowe rosliny w aluminiowych naczyniach, stosujac roz¬ twory wodnoacetomowe, zawierajajce dodatek sub¬ stancji powierzchniowo czynnej i rózne stezenie badanego zwiazku, odpowiadajace zadanej ilosci tego zwiazku na 1 ha. Nastepnie rosliny umiesz¬ cza sie w cieplarni i obserwuje wyiniki po uply¬ wie 14 dni. Wyniki te podano w tablicy 2, stosu¬ jac skale liczbowa, w której: 20 25 30 0 oznacza brak fitotoksycznosci 1 oznacza bardzo mala .fitotoksycznosc 2 oznacza umiarkowana fitotoksycznosc 3 oznacza silna fitotoksycznosc 4-oznacza obumarcie roslin.W tablicy podano wyniki prób przeprowadzo¬ nych ze zwiazkami A—H, omówionymi w przykla¬ dzie II i dodatkowo ze zwiazkiem J+, to jest 2-UI-rzedJbutyloamino^4- ENHrnetylo-tN-/2-metylo-1- -pTopen-l-ylo/-amino]-2-chloro-s-triazyna.Badany zwiazek | 1 A B C C D E . F G H J Ilosc zwiaz¬ ku kg/ha 1 2 0,06 0,06 0,06 i 0,011 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 ' Soja 1 3 3 ¦2 4 3 4 1 0 3 4 1 Burak cukrowy 1 4 4 ' 2 4 4 4 2 4 - 4 4 4 .Pszenica 1 5 " l' '0 2 1 2 0 ' ° 2 1 0 Ryz 1 6 1 1 3 2 3 2 0 i 3 2 0 ca 1 7 3 3 4 2 3 0 0 1 0 0 Rzepien 8 4 3 4 1 4 1 1 4 4 1 Dzika gryka 9 3 2 4 3 4 2 3 — 4 2 Ta Powój 10 3 1 4 4 4 1 1 3 0 1 blica 2 Konopie Sesbania 11 3 3 4 4 4 3 1 3 4 3 Komosa biala 12 3 2 3 3 — 2 4 4 ' 4 3 Pokrzywa 13 — 1 3 — 4 3 1 4 4 . 3 ¦ Mietlica 14 0 0 1 0 1 0 0 2 3 0 co j* i-8 15 2 0 3 2 2 0 0 1 4 0 Turzyca 16 3 3 ""4 4 4 0 0 — .4 0 Chwastnica jednostronna 17 3 1 A ¦ 2 4 \ • 1 ¦ 0 • 2 ¦ 4 .1 -Palusznik krwawy 18 3 0 3 3 4 1 0 4 4 o ; li .i? 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2 Przyklad III. W celu wykazania nieoczeki¬ wanej wyzszosci zwiazków o wzorze 1 w porów¬ naniu ze znanymi izomerami triazyn, majacymi podwójne, wiazania w rodniku alkenylowym w po¬ zycji 2, przeprowadza sie próby z tymi zwiazkami w sposób opisany w przykladach I i II. Wyniki prób prowadzonych przed wzefjsciem roslin podano w tablicy 3, a wyniki prób prowadzonych po wzejs- ciu roslin podano w tablicy 4. Zwiazki oznaczone symibolami A i E sa zwiazkami wymienionymi w przykladzie I, symbolem W oznaczono 2-eityilo-4'- - [N-etylo- N - /12-metylo-(2-pro|pen-l-ylo / -amino]-6- -metylotio-s-triazyne, a symbolem Z oznaczono 2- - etyloamdno-4- [N- etylo-N -/^-metylo-^-rpropen - 1 - -ylo/-amino]-flHcMoro-s-triazyne.82902 Tablica 3 1.2- » cd fi- <3 3 'a* CD <5 I i* W co cd s b cd M S" cd (X, cd o CU cd Cd -4J cd CO T3 H cd cd d P fi 31 o .S, '8 ¦3 S cd u 1 10 11 12 13 14 15 16 17. 18 A W E Z 1,14 1,14 1,14 1,14 Tablica 4 cd N cd* 2 ii 4 cd .o s fi. •8 4 9 10 o j« li ii w S' 12 s N 13 14 cd £ I i ¦g-s =§ cd CO T3 15 16 ii CA 17 al cd C 18 msi ^ 18 19 A W E Z 0,06 0,06 0,06 0,06 4 4 2 0 W srodku wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 stosuje sie same lub razem ze znanymi dodatkami cieklymi lufo stalymi. Srodki te wytwarza sie mie¬ szajac substancje czynna z Rozcienczalnikami, roz¬ puszczalnikami, rosnikami i ewentualnie innymi dodatkami tak, aby otrzymac srodek w postaci granulowanej, sproszkowanej lub w postaci roz¬ tworu, zawiesiny albo emulsji. W tym celu sub¬ stancje czynna miesza sie z silnie rozdrobnionym nosnikiem stalym, albo z cieklym rozpuszczalni¬ kiem organicznym lufo z woda, z dodatkiem sub¬ stancji zwalniajacej, dyspergujacej lub emulguja¬ cej, stosujac odpowiedni zestaw tych dodatków.Srodek wedlug wynalazku zawiera okolo 0,01—99"Va wagowych substancji czynnej.Jako obojetne, silnie rozdrofonione nosniki stale stosuje sie np. talk, gliny naturalne lufo synte¬ tyczne, takie jak kaolin, atapuigit, a takze pu¬ meks, krzemionke, syntetyczne krzemiany wapnia i magnezu, ziemie okrzemkowa, kwarc, ziemie Ful¬ lera, chlorek sodowy, siarke, sproszkowany korek, sproszkowane drewno, zmielone kaczany kukury¬ dzy, zmielone skorupy orzechów, make pszenna, make sojowa itp. Jako nosniki ciekle stosuje sie np. frakcje ropy naftowej, takie jak nafta, hek¬ san, ksylen, benzen, olej silnikowy, toluen, aceton, dwuchloroetylen, rozpuszczalnik Steddarfa, alko¬ hole, taWe jak propanol, glikole itp.Srodek wedlug wynalazku w postaci cieczy i proszków dajacych sie zwilzac zwykle zawiera jedna lufo kilka substancji powierzchniowo czyn¬ nych, w ilosci niezbednej do umozliwienia dysper¬ gowania srodka w wodzie lub w oleju. Jako sub¬ stancje powierzchniowo czynne- stosuje sie sub¬ stancje zwilzajace, dyspergujace, ulaltwiajace wy- 35 40 50 60 65 twarzania zawiesin i emulgatory, np. omówione w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2426417, 2655447, 2412510 i 21,39276, a takze w pulblikacjacji J. W. McCutcheon'a w Soap and Chemical Specialtias listopad 1947, str. 8ill i nast., w dziele Detergents and Emulsifiers-Up to Data (19-60) i w biuletynie E-i607 Bureau of Entomology and Plant Quarantine of the TJ.S.D.A.Na 100 czesci wagowych srodka przewaznie sto¬ suje sie mniej niz 50 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Jako substancje zwilzajace korzystnie stosuje sie alkiliofoenzenb- i alkilonaftalenosulfoniany, siarcza¬ nowe alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwa¬ sowe, estry dlugolancuchowych kwasów izotionia- nu sodu, estry soli sodowej kwasu sulfolbursztyno- wego, estry siarczanowanych lufo sulfonowanych kwasów tluszczowych, sulfonowane frakcje ropy naftowej, sulfonowane oleje roslinne, dwutrzecio- rzedowe glikole acetylenowe, poiioksyetylenowe pochodne alkilofenoli, zwlaszcza izooktylofenolu i nonylofenolu oraz poiioksyetylenowe pochodne mo- noestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bez¬ wodników heksytolu, np. -sorbitanu. Szczególnie korzystnie stosuje sie metyloceluloze, polialkohol winylowy, sole sodowe kwasów lignosulfonowych, spolimeryzowane alkilonaftalenosulfoniany, sole sodowe sulfonowanych naftalenów, polimetyleno- dwunaftalenosulfoniany i sole sodowe N-metylo- N-dlugolancuchowych-taurynianów.Srodek wedlug wynalazku w postaci proszku da¬ jacego sie zwilzac zwykle zawiera okolo 5—95 czes¬ ci wagowych substancji czynnej, okolo 0,25—125 czesci wagowych substancji ' zwilzajacej, okolo 0,25—125 czesci wagowych substancji dyspergujacej9 82902 10 i okolo 4,5^-04,5 czesci wagowych obojetnego sta¬ lego nosnika na 100 czesci Wagowych srodka. Za¬ miast okolo 0,1^2,0 czesci wagowych nosnika moz¬ na stosowac odpowiednia ilosc inhibitora korozja 'i/iulb( substancji zafpobiegajacej powstawaniu piany.Wodne zawiesiny mozna wytwarzac mieszajac lub mielac wodna zawiesine nierozpuszczalnej w wodzie substancji czynnej z substancja dyspergu¬ jaca, otrzymujac stezona zawiesine tak' silnie roz¬ drobnionych czasteczek, ze po rozcienczeniu moze byc rozpylana jako jednorodny produkt.Srodki do opylania stanowia produkty silnie roz¬ drobnione, przeznaczone do stosowania w stanie suchym. Cecha ich jest to, ze maja wlasciwosc swobodnego opadania i nie powinny byc latwo przenoszone przez wiatr na obszary, na których bylyfoy bezuzyteczne. Srodki te zawieraja przeto oprócz substancja czynnej silnie rozdrobniony nos¬ nik w postaci czastek o dosc duzej gestosci, niekie¬ dy 2 dodatkiem srodka zwilzajacego, takiego jak wyzej wymienione przy omawianiu srodków w po¬ staci prosAcrw dajacych sie zwilzac. Jako nosniki stosuje sie np. naturalne gliny, ziemie okrzemko¬ wa i syntetyczne produkty mineralne, wytwarzane z krzemionki lub z krzemianów, a korzystnie ata- pulgit, ziemie okrzemkowa, rozdrobniona synte¬ tyczna krzemionke i syntetyczne krzemiany wap¬ nia i magnezu. Jako rozcienczalniki w srodkach do opylania stosuje sie substancje stale pochodze¬ nia roslinnego lufo zwierzecego o malej powierzch¬ ni wlasciwej i o malej zdolnosci absorbowania cieczy. i Przykladami takich substancji sa: talk lyszczko- wy, pirofilit, glinki kaolinowe o duzej gestosci, zmielony fosforyt i pyl tytoniowy. Srodki w posta¬ ci pylu zwykle zawieraja okolo 0,5^-95 czesci wa¬ gowych substancji czynnej, 0—OH czesci nosnika, 0—50 czesci substancji powierzchniowo czynnej (zwilzajacej) i 5^-99,5 czesci wagowych stalego roz¬ cienczalnika na 100 czesci wagowych gotowego srodka.Do wytwarzania srodków do opylania mozna tez stosowac proszki dajace sie zwilzac. W tym celu mozna je stosowac bezposrednio w postaci pylów, albo korzystniej -rozcienczac je przez zmieszanie z rozcienczalnikiem stosowanym do wyrobu srod¬ ków do opylania. W ten sposób substancje dys¬ pergujace, inhibitory korozji i substancje zapobie¬ gajace pienieniu mozna wprowadzac do srodków do opylania.Srodki w postaci olejów dajacych sie emulgo¬ wac stanowia zwykle roztwory substancji czynnej w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda lub czesciowo mieszajacym sie z woda zawierajacym substancje powierzchniowa czynna. Jako rozpusz¬ czalniki stosuje sie w tym celu weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry lub ketony. Od¬ powiednimi substancjami powierzchniowo czyn¬ nymi sa zwiazki anionoiczynne, kationoczynne i niejonowe, takie jak aflkiloarylofcoMetoksyalkohole, estry kwasów tluszczowych polietylenosorfoitolu lub polietylenosoTbitanu, estry kwasów tluszczowych podietylenolglikoln, produkty kondensacji adkilolo- amidów tluszczowych, sole amin z siarczanami al¬ koholi tluszczowych o dlugim lancuchu i rozpusz¬ czalne w olejach sulfoniany z ropy naftowej lub mieszaniny tych zwiazków.Srodki w postaci dajalcych sie emulgowac pre¬ paratów oleistych zwykle zawieraja okolo 5—95 5 czesci wagowych substancji czynnej, okolo 1—50 czesci wagowych sutostancji powierzchniowo czyn¬ nej i okolo 4^-04 czesci wagowych rozpuszczalnika, w przeliczeniu na 100 czesci wagowych srodka, grodki w postaci granulatów sa to fizycznie i< trwale preparaty, zawierajace substancje czynna przylegajaca do lub rozproszona w obojetnym, roz¬ drobnionym nosniku, przy czym w celu ulatwienia wymywania substancji czynnej stosuje sie dodatek substancjo* powierzchniowo czynnej, takiej jak wy- 15 mienione wyzej przy omawianiu srodków w posta¬ ci proszków dajacych sie zwilzac. Jako nosniki sto* * suje sle np. naturalne gliny, pirofility, illit i wet- mikulit. Nosnik powinien byc porowaty i miec zdolnosc adsorbowania. Takimi nosnikami sa ko- ft rzystnie czastki atapulgitu poddane wstepnemu formowaniu i odsiewaniu lub czastki wermikulitu poddane obróbce cieplnej, a takze rozdrobnione gliny, np. gliny kaolinowe, uwodorniony atapulgit lub bentonit. Nosnik ten zwilza sie substancja 25 czynna lub miesza z nia.Czastki mineralne stosowane w granulowanych srodkach wedlug wynalazku maja zwykle wielkosc 1*0—jIOO mesz, ale korzystnie wieksza ich czesc powinna miec wymiary 14—60, a zwlaszcza 20— 30 40 mesz. Gliny stosowane jako nosniki powinny miec korzystnie wszystkie czastki o wielkosci 14— 80 mesz, a co najmniej 8 mesz. Srodki w postaci granulatów zawieraja przewaznie okolo 5J—30, a korzystnie .10-^25 czesci 35 wagowych substancji czynnej i okolo 0—6 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej na 100- czesci wagowych rozdrobnionej gliny.Srodek wedlug.wynalazku moze tez zawierac in¬ ne dodatki, np. nawozy, substancje regulujace 40. wzrost roslin i substancje szkodnifcobójcze.Srodek wedlug wynalazku rozprasza sie w do¬ wolny znany sposób w glebie, na powierzchni gle¬ by lub na rosliny, stosujac odpowiednia ilosc srod¬ ka. W tym celu srodek miesza sie z gleba przez 45 posypywanie i nastepnie bronowanie lub talerzo- wanie, aby wprowadzic srodek na odpowiednia glebokosc. Mozna tez stosowac w tym celu znane metody opylania lub opryskiwania za pomoca urzadzen mechanicznych lub recznych, a takie w przy uzyciu samolotów; poniewaz srodek wedlug wynalazku jest skuteczny nawet w malych ilos¬ ciach. Mozna takze stosowac srodek wedlug wy¬ nalazku zmieszany z woda stosowana do nawad- , niania, przy czym ilosc wody zalezy od przepuisz- 55 czalnosci gruntu i zadanej glebokosci* na jaka sro¬ dek ma byc wprowadzony.Ilosc substancji czynnej, stosowanej w srodku wedlug wynalazku na jednostke powierzchni zale¬ zy od zadanych skutków, rodzaju roslin, stopnia 60 ich rozwoju, wlasciwosci gruntu, ilosci opadów at¬ mosferycznych i od skutecznosci uzytej substancji czynnej. W celu regulowania wzrostu wegetatyw¬ nego stosuje sie zwiazki o wzorze-1 w ilosci okolo 0,1^3 kg/ha lub wiekszej, zas przed wzejsciem ros- 65 lin, w czasie kielkowania i po wykielkowaniu, w82902 11 celu wplywania na rozwój roslin stosuje sie okolo 1—6 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym ko¬ rzystnie jest wprowadzac substancje czynna na glebokosc co najmniej 5 mm.Przy selektywnym zwalczaniu chwastów przed wzejisciem roslin zwykle stosuje sie substancje czynna w ilosci 0,1'—3 kg/ha, a korzystnie 04— 1 kg/ha. Ponizej podano ogólne wskazówki dotycza¬ ce stezenia substancji czynnej w srodkach wedlug wynalazku.Stezenie substan- Rodzaj srodka Granulat o dosc duzej wiel¬ kosci ziaren Srodek w postaci proszku Proszek dajacy sie zwilzac Koncentrat dajacy sie emul¬ gowac Roztwór Inne postacie srodka, w za¬ leznosci od sposobu stosowa¬ nia cji czynnej w •/• wagowych 5-h50"/o 5^95% 0,01^96V» 0,01—0S»/t 10 19 20 12 PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko sutettancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub grupe alfcilotio o najwy¬ zej 4 atomach wegla, Ri oznacza rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla, a Ra, R3 i R4 oznaczaja rodniki alkilowe o najwyzej 4 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etyioamino-4-(N- -etylo-N-/2-metylo-ilHpro(pan-(l-ylo/- amino]-6-me- tylotio-s-triazyne. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-Hl-rzed. butylo- amino-4-[N-metylonN-/2-metykHl-propen-1-ytlo/- -amino]-6-metylotio-s-triazyne. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera 2-III-rzed. butylo- amino^Hchloro-6-|TN-metylo^N-/2-meltylo-l-pro- pen-l-ylo/-amino]-s-triazyne. R« N N X \R2 zór i R,N=CHCH Wzór 2 K ^ iTNCH-C CL zor
3. Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, zam. 893/76 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10388171A | 1971-01-04 | 1971-01-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82902B1 true PL82902B1 (en) | 1975-10-31 |
Family
ID=22297519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972152720A PL82902B1 (en) | 1971-01-04 | 1972-01-03 | N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a] |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3784544A (pl) |
| PH (1) | PH10777A (pl) |
| PL (1) | PL82902B1 (pl) |
| SU (1) | SU437296A3 (pl) |
| TR (1) | TR17455A (pl) |
| ZA (1) | ZA729B (pl) |
-
1971
- 1971-01-04 US US00103881A patent/US3784544A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-01-03 PH PH13151A patent/PH10777A/en unknown
- 1972-01-03 SU SU1791187A patent/SU437296A3/ru active
- 1972-01-03 PL PL1972152720A patent/PL82902B1/pl unknown
- 1972-01-03 TR TR17455A patent/TR17455A/xx unknown
- 1972-01-03 ZA ZA720009A patent/ZA729B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA729B (en) | 1972-09-27 |
| PH10777A (en) | 1977-09-05 |
| US3784544A (en) | 1974-01-08 |
| SU437296A3 (ru) | 1974-07-25 |
| TR17455A (tr) | 1975-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2961267B2 (ja) | イミダゾール又はピラゾール誘導体 | |
| US3938986A (en) | Herbicide | |
| JPS59181252A (ja) | N−フエニルスルホニル−n′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素 | |
| FI56763C (fi) | Medel foer faellning av blad av vaexter | |
| JPH06239709A (ja) | S−ベンジルチオールカーバメートおよびその稲田における雑草抑制剤としての使用 | |
| JPS60112704A (ja) | 除草剤組成物及びその使用法 | |
| NO157025B (no) | Fremgangsmte for fremstilling av zr eller hf ved elektrolyse samt celle for gjennomfring av fremgangsmten. | |
| PL90336B1 (pl) | ||
| PL82902B1 (en) | N-(1-alken-1-yl)-amino-s-triazines[us3784544a] | |
| JPS59212498A (ja) | N−ホスホノメチルグリシンの混合アルキルスルホニウム塩 | |
| US3498781A (en) | N-(alpha,alpha - dimethyl benzyl)alpha,alpha-dimethyl alkylamides and use as selective herbicides | |
| US3303014A (en) | Benzyl polymethyleniminecarbothiolates and herbicidal use thereof | |
| RS59547B1 (sr) | Novi kristalni oblici mononatrijumove soli foramsulfurona | |
| KR950004704B1 (ko) | 이미노옥사졸리딘 및 그 제조방법 | |
| US3681045A (en) | Use of meta-substituted alkyl or alkenyl benzoic acid esters as selective post-emergence crabgrass herbicides | |
| PL96923B1 (pl) | Srodek chwastobojczy i regulujacy wzrost roslin | |
| US3629257A (en) | 2-chloro-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine | |
| US4323389A (en) | Herbicidal compounds and compositions | |
| JPS5892655A (ja) | カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤 | |
| US3016295A (en) | Method for altering the growth characteristics of plants | |
| PL82630B1 (en) | New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] | |
| CA2036334C (en) | Substituted phenylsulphonyltriazinylureas, salts thereof and agent for plant growth stimulation and inhibition based thereon | |
| US3562326A (en) | Substituted formamidines | |
| JPS62255488A (ja) | 除草性スルフオンアミド | |
| US3811864A (en) | Diphenyl ether herbicidal compositions |