PL82690B1 - Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] - Google Patents
Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL82690B1 PL82690B1 PL1969156783A PL15678369A PL82690B1 PL 82690 B1 PL82690 B1 PL 82690B1 PL 1969156783 A PL1969156783 A PL 1969156783A PL 15678369 A PL15678369 A PL 15678369A PL 82690 B1 PL82690 B1 PL 82690B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propadienyl
- compounds
- formula
- alkyl
- dien
- Prior art date
Links
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- -1 dimethylamino - 1 - propynyl Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- XTAPYCRSTRJHGZ-XNZCMHNBSA-N 3-[(8S,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine Chemical compound COC1=CC=2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@@]4(C)CC[C@@H]3C=2C=C1)C#CCN(C)C XTAPYCRSTRJHGZ-XNZCMHNBSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 abstract 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 230000001072 progestational effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARAXUHORATRQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;pyridine Chemical compound C1COCCO1.C1=CC=NC=C1 QARAXUHORATRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- BBNYLDSWVXSNOQ-UHFFFAOYSA-N oxolane-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCO1 BBNYLDSWVXSNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Sposób wytwarzania nowych podstawionych steroidów Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych podstawionych steroidów o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylo¬ wa lub alkanoiloksylowa o 2—4 atomach wegla, a Z oznacza pierscienie A i B oraz wystepujace przy nich podstawniki i odpowiada wzorom Zl — Z9, w których R5 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe cykloalkilo- wa lub^alkanoiloksylowa o 2—4 atomach wegla, o 2—4 atomach wegla, Re oznacza atom wodoru, grupe 6a-metylowa lub 7a-metylowa, R7 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, Rg oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub grupe metylowa.Niektóre struktury pierscieniowe A i B zwiaz¬ ków o wzorach 1, odpowiadajace wzorom Z, moga ulec zaatakowaniu w warunkach reakcji, w których albo wytwarza sie produkty wyjsciowe, stosowane w ostatnim etapie, lub w których przeprowadza sie ostatni etap. Dlatego korzystnie chroni sie te struktury Z, które moga ulec zaatakowaniu w wy¬ mienionych warunkach reakcji, za pomoca zwykle stosowanych grup ochronnych, trwalych w stoso¬ wanych warunkach reakcji. Odpowiednio chro¬ nione grupy mozna bez trudnosci w znany sposób przeprowadzic w zadane struktury Z. W nizej opi¬ sanych reakcjach moga wiec struktury Z wystepo¬ wac w postaci niechronionej lub chronionej, jezeli nie podano inaczej.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wytwa¬ rza sie przez reakcje zwiazków o wzorze In, w któ¬ rym Ri, R4 i Z maja wyzej podane znaczenie, przy czym Z ewentualnie moze byc chronione, ze srodkami metylujacymi i nastepne przeprowa- 5 dzenie chronionych struktur Z w produktach re¬ akcji w niechronione struktury Z.W sposobie wedlug wynalazku jako srodek me- tylujacy stosuje sie na przyklad halogenek mety¬ lu, zwlaszcza jodek metylu. Zwiazek ten stosuje *< sie zwlaszcza w nadmiarze, na przyklad w ilosci okolo 1—50 równowazników halagenku na równo¬ waznik zwiazku o wzorze In. Zwiazek o wzorze In mozna wytworzyc, traktujac zwiazki o wzorze 2, w którym Ri, R4 i Z maja wyzej podane zna- 15 czenie, mocna zasada, na przyklad amidkiem sodo¬ wym lub potasowym, w cieklym amoniaku lub metylolitem w eterze etylowym. Reakcje z mocna zasada mozna prowadzic w temperaturze okolo —30°C do +30°C stosujac 1—1,2 równowazników 20 mocnej zasady na równowaznik zwiazków o wzo~ rze 2.Tak wytworzone zwiazki o wzorze 1 wyodreb¬ nia sie i oczyszcza w znany sposób.Zwiazki o wzorze 2, stosowane w powyzszym 25 sposobie jako produkty wyjsciowe, mozna wytwo¬ rzyc w nastepujacy sposób: zwiazki o wzorze 2a, w którym Ri, R4 i Z maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 4, w którym X oznacza atom litu, sodu, 30 pe —MgBr, —MgJ, Al/3 lub Zn/2, aiiu o wzurze i, )du, potasu, £rtl- 2, a R'10 i Rut* 826903 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja albo grupe al¬ kilowa o 1—3 atomach wegla lub razem z atomem azotu tworza pierscien pirolidynowy lub pipery- dynowy i nastepnie hydrolizuje produkt reakcji do zwiazków o wzorze 3, w którym Ri, R4, R'10, Rio* i Z maja wyzej podane znaczenie.Reakcje mozna prowadzic w obojetnym rozpusz¬ czalniku, w temperaturze —30°C do +100°C, zwla¬ szcza —20°C do +50°C. Hydrolize mozna prowa¬ dzic w znany sposób w obojetnym lub zasadowym srodowisku wodnym na przyklad w wodzie lub nasyconym roztworze chlorku amonowego. Roz¬ puszczalnik stosowany w reakcji zalezy od wyste¬ pujacego kazdorazowo metalu w zwiazkach o wzo¬ rze 4. Jezeli' l£ oBnlcza grupe —MgBr—, —MgJ lub atom litu*, wteftyliiozna stosowac eter etylowy lub czterowodorofural. Jezeli X oznacza atom so¬ du, wtecty. mojtea l stosowac jako rozpuszczalnik uklad ciekly amonin»—eter etylowy, ciekly amo- mak^czterówodorofuran, dioksan, pirydyne lub uklad dioksan—pirydyna. Ani temperatura ani tez rozpuszczalnik nie odgrywaja decydujacej roli.Zwiazki o wzorze 3 mozna równiez wytworzyc, poddajac reakcji w warunkach reakcji Mannicha zwiazki o wzorze 7, w którym Ri, R4 i Z maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkami o wzorze 8, w którym R'10 i R"io maja wyzej podane znacze¬ nie.Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci jonów Cu+ i niewielkiej ilosci slabego kwasu, na przyklad kwasu octowego, w temperaturze 10— —80°C, zwlaszcza 50—70°C, w obojetnym rozpusz¬ czalniku, na przyklad w dioksanie lub czterowo- dofuranie.Droga reakcji zwiazków o wzorze 3 ze zwiazka¬ mi o wzorze 6, w którym Rio oznacza grupe alki¬ lowa o 1—3 atomach wegla, a Y- oznacza odszcze- pialna grupe nukleofugowa, na przyklad jon chlor¬ kowy, bromkowy, jodkowy, metanosulfonianowy lub p-toluenosuifonianowy, w obojetnym rozpusz¬ czalniku, na przyklad w acetonie, w temperaturze —20°C do +30°C, wytwarza sie zwiazki o wzorze 5, w którym Ri, R4, Rio, R'io R"io i Z maja wy¬ zej podane znaczenie.Droga reakcji zwiazków o wzorze 5 z komplek¬ sowym wodorkiem metalu w obojetnym rozpusz¬ czalniku, na przyklad w eterze etylowym lub czterowodorofuranie, w temperaturze —8Ó°C do +80°C, wytwarza sie zwiazki o wzorze 2. W tym ostatnim sposobie podstawniki RXo, R'10 i R"io oznaczaja korzystnie grupe metylowa.Niektóre zwiazki o wzorach 2a, 7 i 8 sa znane i mozna je wytworzyc sposobami opisanymi w li¬ teraturze. Te sposród zwiazków o wzorach 2a, 7 i 8, kt PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych podstawionych steroidów o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe *5 alkilowa o 1—3 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa lub alkanoiloksylowa o 2—4 atomach wegla, a Z oznacza pierscienie A i B oraz wystepujace przy nich podstawniki i od¬ powiada wzorom Zl—Z9, w których R5 oznacza 40 atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach we¬ gla, grupe cykloalkilowa o 5—7 atomach wegla lub grupe alkanoilowa o 2—4 atomach wegla, Re oznacza atom wodoru, grupe 6a-metylowa lub la- -metylowa, R7 oznacza atom wodoru lub grupe 45 metylowa, a Rg oznacza atom wodoru, fluoru, chlo¬ ru lub grupe metylowa, znamienny tym, ze zwiaz¬ ki o wzorze In, w którym Ri, R4 i Z maja wyzej podane znaczenie, przy czym Z ewentualnie moze byc chronione, poddaje sie reakcji ze srodkiem 50 metylujacym i chronione struktury Z w produk¬ tach reakcji przeprowadza w niechronione struk¬ tury Z.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 3,17^-dwumetoksy-17a- m -propadienyloe3tra-l,3,5(10)-trienu, 17a-propadieny- lo-3-metoksyestra-l,3,5(lO)-trien-170-ol traktuje sie amidkiem litowym i poddaje reakcji z jodkiem metylu.82690 OCH, CH=C=CHZ T WZÓR! R.O Z 2 Z3 R7 i H Re 0 Z5 Z782690 H , H Z 8 Z 9 -~CH=C=CH2 WZÓR In WZÓR 2o WZÓR 38L/S08 'Z £-\NTa m%4 8 fciOZM •*HO—OH Z UOZM 0 W 0=50-—^ S UOZM M tu^ ^__.. N—*H3—OssD ~ + "A ",a frdOZM ;N—lH0—0=DX 06928 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77877768A | 1968-11-25 | 1968-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82690B1 true PL82690B1 (en) | 1975-10-31 |
Family
ID=25114361
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969156783A PL82690B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
| PL1969137088A PL80336B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
| PL1969156778A PL82606B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
| PL1969156780A PL82607B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
| PL1969156777A PL82605B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969137088A PL80336B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
| PL1969156778A PL82606B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
| PL1969156780A PL82607B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
| PL1969156777A PL82605B1 (en) | 1968-11-25 | 1969-11-24 | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4826005B1 (pl) |
| AT (1) | AT330966B (pl) |
| BE (1) | BE742137A (pl) |
| BR (1) | BR6914427D0 (pl) |
| CA (1) | CA958005A (pl) |
| CH (3) | CH579101A5 (pl) |
| CS (5) | CS150690B2 (pl) |
| DE (1) | DE1966922A1 (pl) |
| DK (1) | DK127107B (pl) |
| ES (2) | ES387605A1 (pl) |
| FI (4) | FI47349C (pl) |
| FR (1) | FR2024166B1 (pl) |
| GB (3) | GB1297964A (pl) |
| HU (1) | HU164121B (pl) |
| NL (1) | NL149815B (pl) |
| NO (1) | NO134058C (pl) |
| PL (5) | PL82690B1 (pl) |
| SE (2) | SE378605B (pl) |
| SU (3) | SU402209A3 (pl) |
| YU (1) | YU34534B (pl) |
| ZA (1) | ZA698233B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH571537A5 (pl) * | 1970-04-24 | 1976-01-15 | Sandoz Ag | |
| CH558346A (de) * | 1971-06-17 | 1975-01-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung neuer 3-oximino-17(alpha)-propadienyl-substituierter steroide. |
| JPS5196702U (pl) * | 1975-01-31 | 1976-08-03 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3392166A (en) * | 1966-03-30 | 1968-07-09 | Syntex Corp | Androst-4-enes and estr-4-enes having a 17alpha-diethylenically unsaturated side chain |
| US3385871A (en) * | 1965-12-15 | 1968-05-28 | Syntex Corp | Halogenated cyclopropyl and cyclopropenyl estratrienes and process for their preparation |
-
1969
- 1969-02-24 SU SU1617457A patent/SU402209A3/ru active
- 1969-11-13 CH CH1695569A patent/CH579101A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-11-13 CH CH208473A patent/CH571538A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-11-13 CH CH208573A patent/CH580115A5/xx unknown
- 1969-11-14 GB GB1297964D patent/GB1297964A/en not_active Expired
- 1969-11-14 GB GB1297963D patent/GB1297963A/en not_active Expired
- 1969-11-14 NL NL696917209A patent/NL149815B/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-11-14 GB GB1297962D patent/GB1297962A/en not_active Expired
- 1969-11-20 DK DK615769AA patent/DK127107B/da unknown
- 1969-11-20 YU YU2911/69A patent/YU34534B/xx unknown
- 1969-11-21 FI FI693387A patent/FI47349C/fi active
- 1969-11-21 DE DE19691966922 patent/DE1966922A1/de active Pending
- 1969-11-24 CS CS7721A patent/CS150690B2/cs unknown
- 1969-11-24 AT AT1096369A patent/AT330966B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-24 NO NO4651/69A patent/NO134058C/no unknown
- 1969-11-24 PL PL1969156783A patent/PL82690B1/pl unknown
- 1969-11-24 CS CS7193A patent/CS150691B2/cs unknown
- 1969-11-24 JP JP44093688A patent/JPS4826005B1/ja active Pending
- 1969-11-24 PL PL1969137088A patent/PL80336B1/pl unknown
- 1969-11-24 SE SE7301830A patent/SE378605B/xx unknown
- 1969-11-24 SU SU1615145A patent/SU390714A3/ru active
- 1969-11-24 CS CS7196A patent/CS150694B2/cs unknown
- 1969-11-24 PL PL1969156778A patent/PL82606B1/pl unknown
- 1969-11-24 BR BR214427/69A patent/BR6914427D0/pt unknown
- 1969-11-24 HU HUSA2027A patent/HU164121B/hu unknown
- 1969-11-24 CS CS7195A patent/CS150693B2/cs unknown
- 1969-11-24 FR FR6940364A patent/FR2024166B1/fr not_active Expired
- 1969-11-24 PL PL1969156780A patent/PL82607B1/pl unknown
- 1969-11-24 PL PL1969156777A patent/PL82605B1/pl unknown
- 1969-11-24 BE BE742137D patent/BE742137A/xx unknown
- 1969-11-24 SE SE16102/69A patent/SE369076B/xx unknown
- 1969-11-24 SU SU1380086A patent/SU390715A3/ru active
- 1969-11-24 CA CA068,167A patent/CA958005A/en not_active Expired
- 1969-11-24 CS CS7194A patent/CS150692B2/cs unknown
-
1970
- 1970-11-25 ZA ZA698233A patent/ZA698233B/xx unknown
-
1971
- 1971-01-26 ES ES0387605A patent/ES387605A1/es not_active Expired
- 1971-01-26 ES ES0387606A patent/ES387606A1/es not_active Expired
-
1972
- 1972-08-23 FI FI722331A patent/FI48347C/fi active
- 1972-08-23 FI FI722332A patent/FI47350C/fi active
-
1973
- 1973-04-18 FI FI731256A patent/FI48583C/fi active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6339079B1 (en) | Steroid sulfamates, method for the production and use thereof | |
| EP0189951B1 (en) | New process for the preparation of certain steroids, especially intermediates for the preparation of proligestone and related compounds, and new intermediates formed in this process | |
| PL82690B1 (en) | Intermediates and processes for the preparation of 17(alpha)-propadienyl steroid derivatives[ca958005a] | |
| US3084159A (en) | 3-enol ethers of 3-oxo-delta-6-aminomethyl steroids and process for preparing same | |
| DE2546062C3 (pl) | ||
| CH650517A5 (de) | Am kohlenstoffatom 21 halogenierte allensulfoxide, entsprechende sulfoxide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von diketosteroiden. | |
| AU617442B2 (en) | Androst-4-ene derivatives | |
| GB2152058A (en) | 17-ethynyl-6-fluoro steroids, their preparation and use | |
| US5438134A (en) | Process for the production of unsaturated 17 α-cyanomethyl-17 β-h | |
| DE4018167A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 10(beta)-h-steroiden | |
| US3133913A (en) | 17alpha-methyl steroids and process to make same | |
| CA1069117A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 11.beta.-HYDROXY-18-ALKYL-ESTRANE COMPOUNDS | |
| US2813859A (en) | Heterocyclics | |
| US3127428A (en) | Process for converting a 3-keto-delta-steroid to the corresponding 3-keto delta-compound | |
| US3470160A (en) | 15,16 beta-methylene steroids of the estrane and androstane series and methods for preparing same | |
| US3148185A (en) | Process for the preparation of 3-hydroxy-6-keto-5beta, 10alpha-steroids | |
| US3153647A (en) | Process for preparing 2alpha-substituted-3-keto-delta4-steroids | |
| CS203913B2 (en) | Process for preparing derivatives of estradiene | |
| US3646064A (en) | 4-imino - 19 - nor-a-homo-steroid-trienes and a process for their manufacture | |
| US3452060A (en) | 17-hydroxy-17-(3-oxo-1-propynyl or-propenyl) steroids | |
| US3475463A (en) | 15,16-unsaturated 19-norsteroids and their preparation | |
| US3219672A (en) | 17alpha-alkylated steroids of the pregnane series and their preparation | |
| US3445488A (en) | Novel 5beta,10alpha-steroids | |
| US3758507A (en) | Thereof 1,2 - epoxymethano a norsteroid compounds and process for preparation | |
| HOSODA et al. | New synthesis of 16β-hydroxydehydroepiandrosterone and related ketols, with special reference to preparation of haptens |