PL82630B1 - New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] - Google Patents
New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL82630B1 PL82630B1 PL1972158562A PL15856272A PL82630B1 PL 82630 B1 PL82630 B1 PL 82630B1 PL 1972158562 A PL1972158562 A PL 1972158562A PL 15856272 A PL15856272 A PL 15856272A PL 82630 B1 PL82630 B1 PL 82630B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- triazine
- carbon atoms
- cyclohexen
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- -1 1-cyclopenten-1-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- ULVNIJSKNRGBHX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC=NC(Cl)=N1 ULVNIJSKNRGBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 2
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 2-methylamino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NROXQTDIDGVYHK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC=NC(N)=N1 NROXQTDIDGVYHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQROAKSRUALIEJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CSC1=NC=NC(N)=N1 SQROAKSRUALIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 244000293323 Cosmos caudatus Species 0.000 description 1
- 235000005956 Cosmos caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002367 phosphate rock Substances 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Monsanto Company, St. Louis Missouri (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza atom chloru lub grupe alko- ksylowa albo alkilotio, zawierajaca najwyzej 4 ato¬ my wegla, R1 oznacza rodnik alkilowy lub alkoksy- alkilowy zawierajacy najwyzej 8 atomów wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o nie wiecej niz 8 ato¬ mach wegla, parzy czym suma atomów wegla w ro¬ dnikach R1 i R2 wynosi co najmniej 4, zas R3 oz¬ nacza rodnik 1-cykloalken-l-ylowy o 5—7 atomach wegla, ewentualnie podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym lub alkoksylowyim.Niektóre ze zwiazków o ogólnym wzorze 1 sa izo¬ merami znanych zwiazków s-triazynowych o wlas¬ ciwosciach chwastobójczych, omówionych w opi¬ sach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 891 855 i 2 909 420. Zwiazki s-triazynowe omówione w tych opisach maja wlasciwosci chwa¬ stobójcze, a niektóre z nich, nie bedace zwiazkami alkenyloaminowymi, maja nawet bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze i zadana selektywnosc.Wada tych s-triazyn jest jednak ich nieznaczna rozpuszczalnosc w wodzie, na skutek której zwiaz¬ ki te zastosowane w polu pozostaja dluzszy czas, powodujac niepozadane skutki. Wprawdzie oba wyzej wymienione opisy patentowe wzmiankuja ogólnikowo o zwiazkach majacych podstawniki al- kenyloaminowe przy niektórych atomach wegla w pierscieniu, ale jednak szczególowo omawiaja wylacznie zwiazki z takimi podstawnikami, majace podwójne wiazanie w rodniku alkenylowym w po¬ zycji 2 lub dalszej, a wiec bardziej oddalonej od atomu azotu w grupie alkenyloaminowej. Fakt ten 5 wynika szczególnie wyraznie z wykazu rodników, podanego w tablicy w kolumnie 2 opisu patento¬ wego nr 2 891855. Stosujac sposoby wytwarzania podane w obu tych opisach patentowych nie otrzy¬ muje sie zwiazków majacych podwójne wiazanie io w pozycji 1.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze izomery majace podwójne wiazanie w pozycji 1 maja wlasciwosci chwastobójcze znacznie lepsze niz odpowiadajace im zwiazki z podwójnym wiazaniem w pozycji 2. is We wzorze 1 symbole RM R2 jako rodniki alki¬ lowe oznaczaja np. rodniki metylowe, etylowe, pro¬ pylowe, izopropylowe, butylowe, II-rzed. butylowe, III-rzed. butylowe, pentylowe, heksylowe, oktylowe, izooktylowe itp., R1 jako grupa alkoksylowa ozna- 20 cza np. grupe metoksymetylowa, metoksyetylowa, propoksypropylowa, propoksybutylowa, butoksybu- tylowa, butoksyetylowa itp., a Z jako grupa alko¬ ksylowa lub alkilotio oznacza np. grupe metoksy- lowa, metylotio, etoksylowa, etylotio, propoksylo- 25 wa, propylotio, butoksylowa, butylotio i izomery tych grup. Przykladami grup, które moga byc pola¬ czone z rodnikiem cykloalkenylowym sa grupy ta¬ kie jak grupa metoksylowa, etoksylowa, propoksy- lowa, butoksylowa itp. 30 Szczególnie korzystne wlasciwosci maja te zwiaz- 82 630ki o wzorze 1, w którym Z, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, a R3 oznacza rodnik cyklohek- sen-1-ylowy, ewentualnie podstawiony, to jest zwiazki o wzorze la, w którym Z, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, R8 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub alkoksylowy, a m oznacza liczbe cal¬ kowita 0—2.Szczególnie korzystne wlasciwosci chwastobójcze maja zwiazki takie jak 2-izopropyloamino-4-(N-me- tylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)] -amino-6-metylotio-s - -triazyna, 2-izopropyloamino-4-[N-etylo-N-(l-cyklo- heksen-l-ylo)]-amino-6-metylotio-s-triazyna i 2- -(III-rzed. butylo)-4-[N-metylo-N-(l-cykloheksen-l- -ylo)]-amino-6-chloro-s-triazyna.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszy¬ stkie symbole maja wyzej podane znaczenie wy¬ twarza sie przez reakcje chlorku cyjanuru z N-al- kilo-N-alkilidenoamina i otrzymana 2,&-dwuchloro- -4-[N-alkilo-N-(l-alken-l-ylo) - amino] - s - triazyne poddaje reakcji z alkiloamina, otrzymujac 2-alkilo- amino -4-[N - alkilo-N-(l-alkeno-l-ylo) - amino] - 6 - -chloro-s-triazyne. Zwiazek ten poddaje sie nastep¬ nie reakcji z alkilomerkaptanem lub alkoholanem metalu alkalicznego, np. z KSCH3~ lub KOCH3.Pierwsza z trzech wymienionych wyzej reakcji nie byla dotychczas znana w chemii zwiazków triazy- nowych, natomiast .pozostale dwie reakcje sa pro¬ cesami znanymi.. Z tego tez wzgledu ten nowy proces opisano ponizej dokladniej niz dwie pozo¬ stale reakcje.Pierwsze stadium procesu prowadzi sie. w srodo¬ wisku dowolnego bezwodnego, obojetnego rozpusz¬ czalnika organicznego, korzystnie polarnego w ta¬ kim stopniu, aby mógl rozpuscic chlorek cyjanuru.Poniewaz dazy sie do tego, aby tylko jeden atom chloru z czasteczki chlorku cyjanuru przereagowal z jedna czasteczka aminy, przeto reakcje te prowa¬ dzi sie w temperaturze ponizej 3Ó°C, a korzystnie ponizej 25°C. Reakcje te przewaznie rozpoczyna sie w temperaturze 0—10°C, a niekiedy ponizej —25°C i nastepnie, w celu calkowitego usuniecia chlorowo¬ doru wytworzonego w wyniku reakcji, podwyzsza sie temperature mieszaniny reakcyjnej, korzystnie do temperatury okolo 60—110°C, w zaleznosci od temperatury wrzenia uzytego rozpuszczalnika.Utrzymywanie mieszaniny reakcyjnej w tempera¬ turze wrzenia pod chlodnica zwrotna, pod cisnie¬ niem atmosferycznym umozliwia bowiem calkowi¬ te usuniecie chlorowodoru. Reakcje mozna oczy¬ wiscie prowadzic równiez pod cisnieniem wyzszym lub nizszym od atmosferycznego, ale ogólnie bio¬ rac najkorzystniej jest usuwac chlorowodór utrzy¬ mujac mieszanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna pod cisnieniem atmosferycznym.Drugi etap procesu wedlug wynalazku prowadzi sie w temperaturze nieco wyzszej od stosowanej w pierwszym etapie, ale nizszej od temperatury 45°C, a to w celu ograniczenia reakcji równiez i w tym etapie do reakcji tylko jednego atomu w pier¬ scieniu triazynowym, utworzonym z pierscienia cyjanurowego. Reakcje te prowadzi sie w tempe¬ raturze okolo 10—35°C, stosujac rozpuszczalnik ogólnie biorac o takich samych cechach, jak sto¬ sowany w pierwszym etapie procesu. Poniewaz jednak iprodukt wyjsciowy w drugim etapie jest 630 ¦r '¦-".. ¦ 4 '- ¦:• ¦ . Jt~ ¦":;.¦. ¦ l, nieco latwiej rozpuszczalny niz chlorek cyjanuru, przeto lista rozpuszczalników, które mozna stoso¬ wac w drugim etapie, jest nieco szersza 1 obejmuje równiez np. takie rozpuszczalniki, jak eter dwu- 5 etylowy, dioksan, cztenowodorofuran itp.Trzeci etap procesu prowadzi sie tylko wtedy, gdy wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym Z oznacza grupe alkilotio lub grupe alkoksylowa.Reakcje te mozna prowadzic w temperaturze jesz- !o cze wyzszej niz reakcje w drugim etapie, a mia¬ nowicie w temperaturze wyzszej od pokojowej, ko¬ rzystnie okolo 60—100°C.Stosowane w opisie okreslenie „srodek chwasto¬ bójczy" oznacza zarówno srodki do kontrolowania 15 wzrostu wszystkich,roslin na danym obszarze^ jak i srodki do selektywnego kontrolowania jednego lub kilku gatunków roslin w obecnosci innych roslin.Okreslenie „roslina" oznacza rosliny we wszystkich stadiach rozwoju, równiez i w stadium nasion 20 przed wykielkowaniem, jak równiez obejmuje ono wszystkie nadziemne czesci roslin, jak i podziemne.Okreslenie „kontrolowanie" obejmuje zarówno us¬ miercanie roslin, hamowanie ich wzrostu lub roz¬ mnazania sie, ograniczanie ich wystepowania 25 i wszelkie kombinacje tych czynnosci.Przyklad I. Chwastobójcze wlasciwosci srod¬ ków wedlug wynalazku stosowanych przed wzej- sciem roslin bada sie w ten sposób, ze próbki do¬ brej gleby umieszcza sie w aluminiowych naczy- 30 niach i ubija ziemie do wysokosci 1—1,2 cm poni¬ zej brzegu naczynia i na powierzchni umieszcza okreslona liczbe nasion lub odrosli badanych roslin i przysypuje warstwa ziemi zmieszana z okreslona iloscia srodka chwastobójczego, zawierajacego ba- 35 dany zwiazek w takiej ilosci, jaka odpowiada za¬ danej ilosci tego zwiazku na 1 ha. Naczynia umiesz¬ cza sie na podlozu piaskowym i utrzymuje w nor¬ malnych warunkach naslonecznienia i podlewania.Po uplywie 14 dni bada sie i notuje wyniki, sto- 40 sujac nastepujaca skale aktywnosci: przecietna zdolnosc skala liczbowa kontrolowania w % 0— 25 odpowiada 0 45 26— 50 odpowiada 1 51— 75 odpowiada 2 76—100 odpowiada 3 W tablicy 1 podano wyniki prób, przeprowadzo- 50 nych z nastepujacymi zwiazkami: I. 2-izopropyloamino-4-[N-metylo-N-(l-cyklohe- ksen-l-ylo)]-amino-6-ehloro-s-triazyna o tem¬ peraturze topnienia 86—106°C, II. 2-izópropyloamino-4-[N - (1 - cykloheksen - 1 - 55 -ylo)-N-etylo]-amino-6-chloro-s-triazyna o temperaturze topnienia 90—125°C, III. 2-etyloamino-4- [N-etylo-N-(l-cykloheksen-l- -ylo)]-amino-6-chloro-s-triazyna o tempera¬ turze topnienia 100—138°C, 60 IV. 2-(3-metoksypropyloamino)-4-[N-(l-cyklohek- sen-l-ylo)-N-metylo]-amino-6-chloro-s - tria - zyna o temperaturze topnienia 75—113°C, V. 2-(III-rzed. butyloamino)-4-[N(l-cykloheksen- -l-ylo)-N-etylo]-amino-6-chloro-s-triazyna c 65 temperaturze topnienia 85—105°C,5 82 630 6 VI. 2-izopropyloainino-4-[N-metylo-N-(l-cyklohe- ksen-l-ylo)]-amino-6-metoksy-s-triaizyna o temperaturze topnienia 119—123°C, VII. 2-(III-rzed. butyloamino)-4-[N-(l-cyklohek- sen-l-ylo)-N-etylo] - amino-6-metoksy-s-tria- zyna o konsystencji gumy, VIII. 2-(3-metoksypropyloamino)-4-[N-(l-cyklohek- sen-1-ylo) - N-metylo] - amino-6-metoksy - s- -triazyna o temperaturze topnienia 55—72°C, XI. 2-etyloamino-4-[N-(l-cykloheksen-l-ylo) - N- -etylo]-amiino-6-metokisy-s-triazyna o tempe¬ raturze topnienia 103—105°C, X. 2-izfopropyloamino- - 4 - [N - -ylo)-N-etylo]-amino-6-metoksy-s-triazyna o temperaturze topnienia 83—85°C, XI. 2 - izopropyloamino-4-[N-metylo-(1-cyklohek- 15 ilosciach odpowiadajacych 1,14 kg czynnej substan¬ cji na 1 ha.Przyklad II. Przy badaniu wlasciwosci zwiaz¬ ków o wzorze 1 po wzejsciu roslin, badanym prepa¬ ratem opryskuje sie 14 lub 21-dniowe rosliny w aluminiowych naczyniach, stosujac roztwory wod- noacetonowe, zawierajace dodatek substancji po¬ wierzchniowo czynnej i rózne stezenie badanego zwiazku, odpowiadajace zadanej ilosci tego zwiaz¬ ku na 1 ha. Nastepnie rosliny umieszcza sie w cie¬ plarni i obserwuje wyniki po uplywie 14 dni. Wy¬ niki te podano w tablicy 2, stosujac skale liczbo¬ wa, w której: 0 oznacza brak fitotoksycznosci 1 oznacza bardzo mala fitotoksycznosc 2 oznacza umiarkowana fitotoksycznosc Badany zwiazek •I "¦ II III IV V VI VII VIII IX X XI XII 1 XIII XIV Oset kana¬ dyjski 3 3 2 0 1 3 1 1 0 0 1 0 0 1 Rze- pien 1 0 3 0 0 1 0 2 0 0 3 0 1 0 Miet¬ lica 0 ¦ ° 1 3 0 0 0 0 3 0 3 0 2 2 0 Po¬ wój 2 1 1 1 3 0 0 1 0 2 0 0 3 1 Tablica 1 Komosa biala 3 3 1 2 3 2 3 3 3 0 3 2 3 2 3 Pok¬ rzywa 3 3 1 — 2 2 2 0 0 2 1 3 3 — Nut- sedge 0 0 0 0 1 0 0 1 0 1 0 0 0 1 Perz 0 1 3 0 2 0 1 0 0 0 0 1 1 1 Trawa Johnso¬ na 1 0 3 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0 0 Bromus tectonun 1 1 0 0 2 1 1 1 0 0 0 0 2 0 Chwastnica jednostro¬ nna 1 1 0 1 1 0 1 2 0 2 1 3 3 1 1 ¦ sen-1-ylo)] -amino-6-metylotio-s-triazyna o temperaturze topnienia 30—83°C, XII. 2-(3-metoksypropyloamino)-4- [N-metylo - N- -(l-cykloheksen-l-ylo)]-amino-6-metylotio-s- ^triazyna o temperaturze topnienia 27—85°C, XIII. 2-etyloamino-4 - [N-(l-cykloheksen-l-ylo)-N- -etylo]-amino-6-metylotio-s-triazyna o tem¬ peraturze topnienia 84—116°C i XIV. 2-izopropyloamino-4-[N-etylo-N-(l-cyklohek- sen-1-ylo)] -amino-6-metylotio-s-triazyna.Próby prowadzi sie stosujac badane zwiazki w 45 3 oznacza 'silna fitotoksycznosc 4 oznacza obumarcie roslin W tablicy 2 podano wyniki prób przeprowadzo¬ nych ze zwiazkami I—XIV, omówionymi w przy¬ kladzie I.W srodku wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 stosuje sie same lub razem ze znanymi dodatka¬ mi cieklymi lub stalymi. Srodki te wytwarza sie mieszajac substancje czynna z rozcienczalnikami, rozpuszczalnikami, nosnikami i ewentualnie inny¬ mi dodatkami tak, aby otrzymac srodek w postaci Badany zwiazek I II III IV V VI VII VI I IX X XI XII XIII XIV Ilosc zwiazku kg/ha 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4.6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 Oset ka¬ nadyjski 4 4 2 0 3 4 3 — 2 — 4 3 3 1 Rze- pien 3 0 4 1 3 3 3 4 3 4 3 4 4 3 Miet¬ lica 0 0 1 0 1 4 0 4 1 3 2 3 4 3 T« Po¬ wój 3 0 4 2 3 4 3 4 2 3 2 3 3 3 iblica 2 Ko¬ mosa biala 4 3 — 3 4 4 — 4 2 4 4 3 3 3 Pok¬ rzywa 4 1 — 2 4 3 0 4 — — — 3 — 3 Nut- sedge 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 1 1 1 Perz 2 0 2 3 1 1 0 1 0 2 1 1 0 1 Trawa Johnso¬ na 0 0 0 2 0 1 — 1 2 0 — 1 1 Bromus tectorum 1 1 1 1 3 1 1 3 0 1 3 2 3 2 Chwas- tnica jedno¬ stronna 2 1 2 0 3 2 3 3 1 3 2 2 2 1 27 82 630 8 granulowanej, sproszkowanej lub w postaci roz¬ tworu, zawiesiny albo emulsji. W tym celu substan¬ cje czynna miesza sie z silnie rozdrobnionym nos¬ nikiem stalym, albo z cieklym rozpuszczalnikiem organicznym lub z woda, z dodatkiem substancji zwalniajacej, dyspergujacej lub emulgujacej, sto¬ sujac; odpowiedni zestaiw tych dodatków. Srodek wedlug wynalazku zawiera okolo 0,01—99% wago¬ wych substancji czynnej.Jako obojetne, silnie rozdrobnione nosniki stale stonuje sie np; talk, gliny naturalne lub syntetycz¬ ne, takie jak kaolin, atapulgit, a takie pumeks, krzemionke, syntetyczne krzemiany wapnia i mag¬ nezu, ziemie okrzemkowa, kwarc, ziemie Fullera, chlorek; sodowy, siarke, sproszkowany korek, spro¬ szkowane drewno, zmielone kaczany kukurydzy, zmielone skorupy orzechów, make pszenna, make sojowa itp. Jako nosniki ciekle stosuje sie np. frak¬ cje ropy naftowej, takie jak nafta, heksan, ksylen, benzen, olej silnikowy, toluen, aceton, dwuchloro- etyien, rozpuszczalnik Staddarfa, alkohole takie, jak propanol, glikole itp.Srodek wedlug wynalazku w postaci cieczy i proszków dajacych sie zwilzac zwykle zawiera je¬ dna lub kilka substancji powierzchniowo czynnych, w ilosci niezbednej do umozliwienia dyspergowa¬ nia srodka w wodzie lub w oleju. Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie substancje zwil¬ zajace, dyspergujace, ulatwiajace wytwarzanie za¬ wiesin i emulgatory, np. omówione w opisach pa¬ tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 426 417, 2 655 447, 2 412 510 i 2139 276, a takze w publikacjach J.W.Mc Cutcheon'a w Soap and Che¬ mical Specialist, listopad 1947, str. 811 i nast. w dziale Detergents and Emulsifiers-Up to Data (1960) i w biuletynie E-607 Bureau of Entomology and Plant Quarantine of the U.S.D.A. Na 100 czesci wagowych srodka przewaznie stosuje sie mniej niz 50 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Jako substancje zwilzajace korzystnie stosuje sie alkilobenzeno- i alkilonaftalenosulfoniany, siarcza¬ nowane alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry dlugolancuchowych kwasów izo- tionianu sodu, estry soli sodowej kwasu sulfobur- sztynowego, estry siarczanowanych lub sulfonowa¬ nych kwasów tluszczowych, sulfonowane frakcje ropy naftowej, sulfonowane oleje roslinne, dwu- trzeciorzedowe glikole acetylenowe, polioksyetyle- nowe pochodne alkilofenoli, zwlaszcza izooktylo- fenolu i nonylofenolu oraz polioksyetylenowe po¬ chodne monoestrów wyzszych kwasów tluszczo¬ wych i bezwodników heksytolu, np. sorbitanu.Szczególnie korzystnie stosuje sie metyloceluloze, polialkohol winylowy, sole sodowe kwasów ligno- sulfonowych, spolimeryzowane alkilonaftalenosul¬ foniany, sole sodowe sulfonowanych naftalenów, polimetylenodwunaftalenosulfoniany i sole sodowe N-metylo-N-dlugolancuchowych taurynianów.Srodek wedlug wynalazku w postaci proszku da¬ jacego sie zwilzac zwykle zawiera okolo 5 — 95 czesci wagowych substancji czynnej, okolo 0,25 — 25 czesci wagowych substancji zwilzajacej, okolo 0,25 ^- 25 czesci wagowych substancji dysperguja¬ cej i okolo 4,5 — 94,5 czesci wagowych obojetnego stalego nosnika na 100 czesci wagowych srodka.Zamiast okolo 0,1 — 2,0 czesci wagowych nosnika mozna stosowac odpowiednia ilosc inhibitora koro¬ zji i/lub substancji zapobiegajacej powstawaniu piany.Wodne zawiesiny mozna wytwarzac mieszajac lub mielac wodna zawiesine nierozpuszczalnej w wodzie substancji czynnej z substancja dyspergu¬ jaca, otrzymujac stezona zawiesine tak silnie roz¬ drobnionych czastek, ze po rozcienczeniu moze byc rozpylana jako jednorodny produkt.Srodki do opylania stanowia produkty silnie roz¬ drobnione, przeznaczone dó stosowania w stanie suchym. Cecha ich jest to, ze maja wlasciwosc swobodnego opadania i nie powinny byc latwo przenoszone przez wiatr na obszary, na których bylyby bezuzyteczne. Srodki te zawieraja przeto oprócz substancji czynnej silnie rozdrobniony nos¬ nik w postaci czastek o dosc duzej gestosci, nie¬ kiedy z dodatkiem srodka zwilzajacego, takiego jak wyzej wymienione przy omawianiu srodków w po¬ staci proszków dajacych sie zwilzac.Jako nosniki stosuje sie np. naturalne gliny, zie¬ mie okrzemkowa i syntetyczne produkty mineral¬ ne, wytwarzane z krzemionki lub z krzemianów, a korzystnie ataputgit, ziemie okrzemkowa, roz¬ drobniona syntetyczna krzemionke i syntetyczne krzemiany wapnia i magnezu. Jako rozcienczalniki w srodkach do opylania stosuje sie substancje sta¬ le pochodzenia roslinnego lub zwierzecego o ma¬ lej powierzchni wlasciwej i o malej zdolnosci absorbowania cieczy. Przykladami takich substan¬ cji sa: talk lyszczkowy, pirofilit, glinki kaolinowe o duzej gestosci, zmielony fosforyt i pyl tytoniowy.Srodki w postaci pylu zwykle zawieraja okolo 0,5 — 95 czesci wagowych substancji czynnej, 0—50 czesci nosnika, 0—50 czesci substancji powierz¬ chniowo czynnej (zwilzajacej) i 5—99,5 czesci wa¬ gowych stalego rozcienczalnika na 100 czesci wa¬ gowych gotowego srodka.Do wytwarzania srodków do opylania mozna tez stosowac proszki dajace sie zwilzac. W tym celu mozna je stosowac bezposrednio w postaci pylów, albo korzystniej rozcienczac je przez zmieszanie z rozcienczalnikiem stosowanym do wyrobu srod¬ ków do opylania. W ten sposób substancje dysper¬ gujace, inhibitory korozji i substancje zapobiega¬ jace pienieniu mozna wprowadzac do srodków do opylania.Srodki w postaci olejów dajacych sie emulgo¬ wac stanowia zwykle roztwory substancji czynnej w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda lub czesciowo mieszajacym sie z woda zawierajacym substancje powierzchniowo czynna. Jako rozpusz¬ czalniki stosuje sie w tym celu weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry lub ketony. Od¬ powiednimi substancjami powierzchniowo czynny¬ mi sa zwiazki anionoczynne, kationoczynne i nie¬ jonowe, ; takie jak alkiloarylopolietoksyalkohole, estry kwasów tluszczowych polietylenosorbitolu lub polietylenosorbitanu, estry kwasów tluszczo¬ wych polietylenoglikolu, produkty kondensacji al- kiloamidów tluszczowych, sole i amin z siarczanami alkoholi tluszczowych o dlugim lancuchu i rozpusz¬ czalne w Olejach sulfoniany frakcji z ropy nafto- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 609 82 630 10 wej lub mieszaniny tych zwiazków. Srodki w po¬ staci dajacych sie emulgowac preparatów oleistych zwykle zawieraja okolo 5—95 czesci wagowych substancji czynnej, okolo 1—50 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej i okolo 4—94 czesci wagowych rozpuszczalnika, w przeliczeniu na 100 czesci wagowych srodka.Srodki w postaci granulatów sa to fizycznie, trwale preparaty, zawierajace substancje czynna przylegajaca do lub rozproszona w obojetnym, roz¬ drobnionym nosniku, przy czym w celu ulatwienia, wymywania substancji czynnej stosuje sie dodatek substancji powierzchniowo czynnej, takiej jak'wy¬ mienione wyzej przy omawianiu srodków w postaci proszków dajacych sie zwilzac. Jako nosniki stosu¬ je sie np. naturalne gliny, pirofility, illit' i wermi¬ kulit. Nosnik powinien byc porowaty i miec zdol¬ nosc adsorbowania. Takimi nosnikami sa korzyst¬ nie czastki atapulgitu poddane wstepnemu formo¬ waniu i odsiewaniu lub czastki wermikulitu pod¬ dane obróbce cieplnej, a takze rozdrobnione gliny, np. gliny kaolinowe, uwodorniony atapulgit lub bentonit. Nosnik ten zwilza sie substancja czynna lub miesza z nia.Czastki mineralne stosowane w granulowanym srodku wedlug wynalazku maja zwykle wielkosc 10—100 mesz, ale korzystnie wieksza ich czesc po¬ winna miec wymiary 14—60, a zwlaszcza 20—40 mesz. Gliny stosowane jako nosniki powinny miec korzystnie wszystkie czastki o wielkosci 14—80 mesz, a co najmniej 80% o wielkosci 20—40 mesz.Srodki w postaci granulatów zawieraja .przewaznie okolo 5—30, a korzystnie 10—25 czesci wagowych substancji czynnej i okolo 0—5 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej na 100 czesci wagowych rozdrobnionej gimy.Srodek wedlug wynalazku moze tez zawierac in¬ ne dodatki, np. nawozy, substancje regulujace wzrost roslin i substancje szkodnikobójcze.Srodek wedlug wynalazku rozprasza sie w do¬ wolny znany sposób w glebie, na powierzchni gle¬ by lub na rosliny, stosujac odpowiednia ilosc srod¬ ka. W tym celu srodek miesza sie z gleba przez po¬ sypywanie i nastepnie bronowanie lub talerzowa- nie, aby wprowadzic srodek na odpowiednia gle¬ bokosc. Mozna tez stosowac w tym celu znane me¬ tody opylania lub opryskiwania za pomoca urza¬ dzen mechanicznych lub recznych, a takze przy uzyciu samolotów, poniewaz srodki wedlug wyna¬ lazku sa skuteczne nawet w malych ilosciach.Mozna takze stosowac srodki wedlug wynalazku zmieszane z woda stosowana do nawadniania, przy czym ilosc wody zalezy od przepuszczalnosci grun¬ tu i zadanej glebokosci na jaka srodek ma byc wprowadzony.Ilosc substancji czynnej, stosowanej w srodku wedlug wynalazku na jednostke powierzchni zale¬ zy od zadanych skutków, rodzaju roslin, stopnia icn rozwoju, wlasciwosci giruntu, ilosci opadów atmo¬ sferycznych i od skutecznosci uzytej substancji czynnej. W celu regulowania wzrostu wegetatywne¬ go stosuje sie zwiazki o wzorze Iw ilosci okolo 0,1— 5 3 kg/ha lub wiekszej, zas przed wzejsciem roslin, w czasie kielkowania i po wykielkowaniu, w celu wplywania na rozwój roslin stosuje sie okolo 1— 6 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym korzy¬ stnie jest wprowadzac substancje czynna na gle¬ bokosc co najmniej 5 mm. Przy selektywnym zwal¬ czaniu chwastów przed wzejsciem roslin zwykla stosuje sie substancje czynna w ilosci 0,1—3 kg/ha, a koifcystnie 0,1—1 kg/ha.Ponizej podano ogólne wskazówki dotyczace ste¬ zenia; substancji czynnej w srodkach wedlug wy- '-nalazku.Rodzaj srodka Granulat o dosc duzej wielkosci ziaren Srodek w postaci proszku Proszek dajacy sie zwilzyc Koncentrat dajacy sie emulgowac Roztwór Inne postacie srodka, w zaleznosci od sposobu stosowania Stezenie substancji czynnej w °/o wagowych 5-^50% 2—90% i 2—90% 5—95% 0,01—95% 0,01—95% PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzelenia patentowe . r-. \A f''. 1. Srodefc, chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza atom chloru lub grupe alkoksylowa albo alkilotio o najwyzej 4 atomach wegla, R1 oznacza rodnik alkilowy lub alkoksylowy o najwyzej 8 ato¬ mach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o najwy¬ zej 8 atomach wegla, przy czym suma atomów wegla w rodnikach R1 i R2 wynosi co najmniej 4, a R8 oznacza rodnik 1-cykloalken-l-ylowy o 5—7 atomach wegla, ewentualnie podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym lub alkoksylowym.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropyloamino- -4-[N - metylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)] - amino-6- -metylotio-s-triazyne.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylo-4-[N- -etylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)]-amino-6-metylotio- -s-triazyne.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-(III-irzed. butylo)- -4-[N - metylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)] - amino-6- -chloro-s-triazyne. 15 20 25 30 35 40 45 5082 630 H f XN R2 rf-N-Ó. i-N-R3 N zor 1 Z I c H N %N R i I -N C=C /H n8- m C—C NR ,81 m i\zor jq OZGraf. Lz. 361 (105) Cena 10 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12762571A | 1971-03-24 | 1971-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82630B1 true PL82630B1 (en) | 1975-10-31 |
Family
ID=22431053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972158562A PL82630B1 (en) | 1971-03-24 | 1972-01-03 | New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3714162A (pl) |
| PL (1) | PL82630B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3222147A1 (de) * | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung gegebenenfalls substituierter thiomethylcycloalkylamino-s-triazine als selektive mittel gegen unkraeuter und schadgraeser |
| NL9000618A (nl) * | 1990-03-16 | 1991-10-16 | Memon Bv | Werkwijze voor het winnen van vluchtige, organische verbindingen uit mest. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3629257A (en) * | 1969-03-17 | 1971-12-21 | Geigy Ag J R | 2-chloro-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine |
-
1971
- 1971-03-24 US US00127625A patent/US3714162A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-01-03 PL PL1972158562A patent/PL82630B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3714162A (en) | 1973-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2961267B2 (ja) | イミダゾール又はピラゾール誘導体 | |
| JPS59181252A (ja) | N−フエニルスルホニル−n′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素 | |
| JPH01308265A (ja) | N―フェニル―n―ピリミジン―2―イル尿素並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物 | |
| JPH0453861B2 (pl) | ||
| JPS6391378A (ja) | アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物 | |
| JPH04346983A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| RU2029765C1 (ru) | Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| JPH04235984A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| US4245106A (en) | Process for the preparation of 1-alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates | |
| IL27363A (en) | Alpha-chloroacetamides and phytotoxic compositions | |
| US4496559A (en) | 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| JPH0214347B2 (pl) | ||
| PL82630B1 (en) | New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] | |
| KR910006988B1 (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
| US4116673A (en) | 1-Alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates | |
| KR950004704B1 (ko) | 이미노옥사졸리딘 및 그 제조방법 | |
| US3674459A (en) | Phytotoxic compositions | |
| JPH0587510B2 (pl) | ||
| LT3236B (en) | Novel sulfonylcarbamides | |
| JPS5892655A (ja) | カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤 | |
| JPH0324075A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| US3690864A (en) | Herbicidal composition and method | |
| US3806333A (en) | Herbicidal composition and method employing pyridine derivatives | |
| KR900001209B1 (ko) | 설폰 아미드의 제조방법 |