PL82630B1 - New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] - Google Patents

New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] Download PDF

Info

Publication number
PL82630B1
PL82630B1 PL1972158562A PL15856272A PL82630B1 PL 82630 B1 PL82630 B1 PL 82630B1 PL 1972158562 A PL1972158562 A PL 1972158562A PL 15856272 A PL15856272 A PL 15856272A PL 82630 B1 PL82630 B1 PL 82630B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amino
triazine
carbon atoms
cyclohexen
active ingredient
Prior art date
Application number
PL1972158562A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL82630B1 publication Critical patent/PL82630B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/48Two nitrogen atoms
    • C07D251/50Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/48Two nitrogen atoms
    • C07D251/52Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Monsanto Company, St. Louis Missouri (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza atom chloru lub grupe alko- ksylowa albo alkilotio, zawierajaca najwyzej 4 ato¬ my wegla, R1 oznacza rodnik alkilowy lub alkoksy- alkilowy zawierajacy najwyzej 8 atomów wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o nie wiecej niz 8 ato¬ mach wegla, parzy czym suma atomów wegla w ro¬ dnikach R1 i R2 wynosi co najmniej 4, zas R3 oz¬ nacza rodnik 1-cykloalken-l-ylowy o 5—7 atomach wegla, ewentualnie podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym lub alkoksylowyim.Niektóre ze zwiazków o ogólnym wzorze 1 sa izo¬ merami znanych zwiazków s-triazynowych o wlas¬ ciwosciach chwastobójczych, omówionych w opi¬ sach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 891 855 i 2 909 420. Zwiazki s-triazynowe omówione w tych opisach maja wlasciwosci chwa¬ stobójcze, a niektóre z nich, nie bedace zwiazkami alkenyloaminowymi, maja nawet bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze i zadana selektywnosc.Wada tych s-triazyn jest jednak ich nieznaczna rozpuszczalnosc w wodzie, na skutek której zwiaz¬ ki te zastosowane w polu pozostaja dluzszy czas, powodujac niepozadane skutki. Wprawdzie oba wyzej wymienione opisy patentowe wzmiankuja ogólnikowo o zwiazkach majacych podstawniki al- kenyloaminowe przy niektórych atomach wegla w pierscieniu, ale jednak szczególowo omawiaja wylacznie zwiazki z takimi podstawnikami, majace podwójne wiazanie w rodniku alkenylowym w po¬ zycji 2 lub dalszej, a wiec bardziej oddalonej od atomu azotu w grupie alkenyloaminowej. Fakt ten 5 wynika szczególnie wyraznie z wykazu rodników, podanego w tablicy w kolumnie 2 opisu patento¬ wego nr 2 891855. Stosujac sposoby wytwarzania podane w obu tych opisach patentowych nie otrzy¬ muje sie zwiazków majacych podwójne wiazanie io w pozycji 1.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze izomery majace podwójne wiazanie w pozycji 1 maja wlasciwosci chwastobójcze znacznie lepsze niz odpowiadajace im zwiazki z podwójnym wiazaniem w pozycji 2. is We wzorze 1 symbole RM R2 jako rodniki alki¬ lowe oznaczaja np. rodniki metylowe, etylowe, pro¬ pylowe, izopropylowe, butylowe, II-rzed. butylowe, III-rzed. butylowe, pentylowe, heksylowe, oktylowe, izooktylowe itp., R1 jako grupa alkoksylowa ozna- 20 cza np. grupe metoksymetylowa, metoksyetylowa, propoksypropylowa, propoksybutylowa, butoksybu- tylowa, butoksyetylowa itp., a Z jako grupa alko¬ ksylowa lub alkilotio oznacza np. grupe metoksy- lowa, metylotio, etoksylowa, etylotio, propoksylo- 25 wa, propylotio, butoksylowa, butylotio i izomery tych grup. Przykladami grup, które moga byc pola¬ czone z rodnikiem cykloalkenylowym sa grupy ta¬ kie jak grupa metoksylowa, etoksylowa, propoksy- lowa, butoksylowa itp. 30 Szczególnie korzystne wlasciwosci maja te zwiaz- 82 630ki o wzorze 1, w którym Z, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, a R3 oznacza rodnik cyklohek- sen-1-ylowy, ewentualnie podstawiony, to jest zwiazki o wzorze la, w którym Z, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, R8 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub alkoksylowy, a m oznacza liczbe cal¬ kowita 0—2.Szczególnie korzystne wlasciwosci chwastobójcze maja zwiazki takie jak 2-izopropyloamino-4-(N-me- tylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)] -amino-6-metylotio-s - -triazyna, 2-izopropyloamino-4-[N-etylo-N-(l-cyklo- heksen-l-ylo)]-amino-6-metylotio-s-triazyna i 2- -(III-rzed. butylo)-4-[N-metylo-N-(l-cykloheksen-l- -ylo)]-amino-6-chloro-s-triazyna.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszy¬ stkie symbole maja wyzej podane znaczenie wy¬ twarza sie przez reakcje chlorku cyjanuru z N-al- kilo-N-alkilidenoamina i otrzymana 2,&-dwuchloro- -4-[N-alkilo-N-(l-alken-l-ylo) - amino] - s - triazyne poddaje reakcji z alkiloamina, otrzymujac 2-alkilo- amino -4-[N - alkilo-N-(l-alkeno-l-ylo) - amino] - 6 - -chloro-s-triazyne. Zwiazek ten poddaje sie nastep¬ nie reakcji z alkilomerkaptanem lub alkoholanem metalu alkalicznego, np. z KSCH3~ lub KOCH3.Pierwsza z trzech wymienionych wyzej reakcji nie byla dotychczas znana w chemii zwiazków triazy- nowych, natomiast .pozostale dwie reakcje sa pro¬ cesami znanymi.. Z tego tez wzgledu ten nowy proces opisano ponizej dokladniej niz dwie pozo¬ stale reakcje.Pierwsze stadium procesu prowadzi sie. w srodo¬ wisku dowolnego bezwodnego, obojetnego rozpusz¬ czalnika organicznego, korzystnie polarnego w ta¬ kim stopniu, aby mógl rozpuscic chlorek cyjanuru.Poniewaz dazy sie do tego, aby tylko jeden atom chloru z czasteczki chlorku cyjanuru przereagowal z jedna czasteczka aminy, przeto reakcje te prowa¬ dzi sie w temperaturze ponizej 3Ó°C, a korzystnie ponizej 25°C. Reakcje te przewaznie rozpoczyna sie w temperaturze 0—10°C, a niekiedy ponizej —25°C i nastepnie, w celu calkowitego usuniecia chlorowo¬ doru wytworzonego w wyniku reakcji, podwyzsza sie temperature mieszaniny reakcyjnej, korzystnie do temperatury okolo 60—110°C, w zaleznosci od temperatury wrzenia uzytego rozpuszczalnika.Utrzymywanie mieszaniny reakcyjnej w tempera¬ turze wrzenia pod chlodnica zwrotna, pod cisnie¬ niem atmosferycznym umozliwia bowiem calkowi¬ te usuniecie chlorowodoru. Reakcje mozna oczy¬ wiscie prowadzic równiez pod cisnieniem wyzszym lub nizszym od atmosferycznego, ale ogólnie bio¬ rac najkorzystniej jest usuwac chlorowodór utrzy¬ mujac mieszanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna pod cisnieniem atmosferycznym.Drugi etap procesu wedlug wynalazku prowadzi sie w temperaturze nieco wyzszej od stosowanej w pierwszym etapie, ale nizszej od temperatury 45°C, a to w celu ograniczenia reakcji równiez i w tym etapie do reakcji tylko jednego atomu w pier¬ scieniu triazynowym, utworzonym z pierscienia cyjanurowego. Reakcje te prowadzi sie w tempe¬ raturze okolo 10—35°C, stosujac rozpuszczalnik ogólnie biorac o takich samych cechach, jak sto¬ sowany w pierwszym etapie procesu. Poniewaz jednak iprodukt wyjsciowy w drugim etapie jest 630 ¦r '¦-".. ¦ 4 '- ¦:• ¦ . Jt~ ¦":;.¦. ¦ l, nieco latwiej rozpuszczalny niz chlorek cyjanuru, przeto lista rozpuszczalników, które mozna stoso¬ wac w drugim etapie, jest nieco szersza 1 obejmuje równiez np. takie rozpuszczalniki, jak eter dwu- 5 etylowy, dioksan, cztenowodorofuran itp.Trzeci etap procesu prowadzi sie tylko wtedy, gdy wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w którym Z oznacza grupe alkilotio lub grupe alkoksylowa.Reakcje te mozna prowadzic w temperaturze jesz- !o cze wyzszej niz reakcje w drugim etapie, a mia¬ nowicie w temperaturze wyzszej od pokojowej, ko¬ rzystnie okolo 60—100°C.Stosowane w opisie okreslenie „srodek chwasto¬ bójczy" oznacza zarówno srodki do kontrolowania 15 wzrostu wszystkich,roslin na danym obszarze^ jak i srodki do selektywnego kontrolowania jednego lub kilku gatunków roslin w obecnosci innych roslin.Okreslenie „roslina" oznacza rosliny we wszystkich stadiach rozwoju, równiez i w stadium nasion 20 przed wykielkowaniem, jak równiez obejmuje ono wszystkie nadziemne czesci roslin, jak i podziemne.Okreslenie „kontrolowanie" obejmuje zarówno us¬ miercanie roslin, hamowanie ich wzrostu lub roz¬ mnazania sie, ograniczanie ich wystepowania 25 i wszelkie kombinacje tych czynnosci.Przyklad I. Chwastobójcze wlasciwosci srod¬ ków wedlug wynalazku stosowanych przed wzej- sciem roslin bada sie w ten sposób, ze próbki do¬ brej gleby umieszcza sie w aluminiowych naczy- 30 niach i ubija ziemie do wysokosci 1—1,2 cm poni¬ zej brzegu naczynia i na powierzchni umieszcza okreslona liczbe nasion lub odrosli badanych roslin i przysypuje warstwa ziemi zmieszana z okreslona iloscia srodka chwastobójczego, zawierajacego ba- 35 dany zwiazek w takiej ilosci, jaka odpowiada za¬ danej ilosci tego zwiazku na 1 ha. Naczynia umiesz¬ cza sie na podlozu piaskowym i utrzymuje w nor¬ malnych warunkach naslonecznienia i podlewania.Po uplywie 14 dni bada sie i notuje wyniki, sto- 40 sujac nastepujaca skale aktywnosci: przecietna zdolnosc skala liczbowa kontrolowania w % 0— 25 odpowiada 0 45 26— 50 odpowiada 1 51— 75 odpowiada 2 76—100 odpowiada 3 W tablicy 1 podano wyniki prób, przeprowadzo- 50 nych z nastepujacymi zwiazkami: I. 2-izopropyloamino-4-[N-metylo-N-(l-cyklohe- ksen-l-ylo)]-amino-6-ehloro-s-triazyna o tem¬ peraturze topnienia 86—106°C, II. 2-izópropyloamino-4-[N - (1 - cykloheksen - 1 - 55 -ylo)-N-etylo]-amino-6-chloro-s-triazyna o temperaturze topnienia 90—125°C, III. 2-etyloamino-4- [N-etylo-N-(l-cykloheksen-l- -ylo)]-amino-6-chloro-s-triazyna o tempera¬ turze topnienia 100—138°C, 60 IV. 2-(3-metoksypropyloamino)-4-[N-(l-cyklohek- sen-l-ylo)-N-metylo]-amino-6-chloro-s - tria - zyna o temperaturze topnienia 75—113°C, V. 2-(III-rzed. butyloamino)-4-[N(l-cykloheksen- -l-ylo)-N-etylo]-amino-6-chloro-s-triazyna c 65 temperaturze topnienia 85—105°C,5 82 630 6 VI. 2-izopropyloainino-4-[N-metylo-N-(l-cyklohe- ksen-l-ylo)]-amino-6-metoksy-s-triaizyna o temperaturze topnienia 119—123°C, VII. 2-(III-rzed. butyloamino)-4-[N-(l-cyklohek- sen-l-ylo)-N-etylo] - amino-6-metoksy-s-tria- zyna o konsystencji gumy, VIII. 2-(3-metoksypropyloamino)-4-[N-(l-cyklohek- sen-1-ylo) - N-metylo] - amino-6-metoksy - s- -triazyna o temperaturze topnienia 55—72°C, XI. 2-etyloamino-4-[N-(l-cykloheksen-l-ylo) - N- -etylo]-amiino-6-metokisy-s-triazyna o tempe¬ raturze topnienia 103—105°C, X. 2-izfopropyloamino- - 4 - [N - -ylo)-N-etylo]-amino-6-metoksy-s-triazyna o temperaturze topnienia 83—85°C, XI. 2 - izopropyloamino-4-[N-metylo-(1-cyklohek- 15 ilosciach odpowiadajacych 1,14 kg czynnej substan¬ cji na 1 ha.Przyklad II. Przy badaniu wlasciwosci zwiaz¬ ków o wzorze 1 po wzejsciu roslin, badanym prepa¬ ratem opryskuje sie 14 lub 21-dniowe rosliny w aluminiowych naczyniach, stosujac roztwory wod- noacetonowe, zawierajace dodatek substancji po¬ wierzchniowo czynnej i rózne stezenie badanego zwiazku, odpowiadajace zadanej ilosci tego zwiaz¬ ku na 1 ha. Nastepnie rosliny umieszcza sie w cie¬ plarni i obserwuje wyniki po uplywie 14 dni. Wy¬ niki te podano w tablicy 2, stosujac skale liczbo¬ wa, w której: 0 oznacza brak fitotoksycznosci 1 oznacza bardzo mala fitotoksycznosc 2 oznacza umiarkowana fitotoksycznosc Badany zwiazek •I "¦ II III IV V VI VII VIII IX X XI XII 1 XIII XIV Oset kana¬ dyjski 3 3 2 0 1 3 1 1 0 0 1 0 0 1 Rze- pien 1 0 3 0 0 1 0 2 0 0 3 0 1 0 Miet¬ lica 0 ¦ ° 1 3 0 0 0 0 3 0 3 0 2 2 0 Po¬ wój 2 1 1 1 3 0 0 1 0 2 0 0 3 1 Tablica 1 Komosa biala 3 3 1 2 3 2 3 3 3 0 3 2 3 2 3 Pok¬ rzywa 3 3 1 — 2 2 2 0 0 2 1 3 3 — Nut- sedge 0 0 0 0 1 0 0 1 0 1 0 0 0 1 Perz 0 1 3 0 2 0 1 0 0 0 0 1 1 1 Trawa Johnso¬ na 1 0 3 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0 0 Bromus tectonun 1 1 0 0 2 1 1 1 0 0 0 0 2 0 Chwastnica jednostro¬ nna 1 1 0 1 1 0 1 2 0 2 1 3 3 1 1 ¦ sen-1-ylo)] -amino-6-metylotio-s-triazyna o temperaturze topnienia 30—83°C, XII. 2-(3-metoksypropyloamino)-4- [N-metylo - N- -(l-cykloheksen-l-ylo)]-amino-6-metylotio-s- ^triazyna o temperaturze topnienia 27—85°C, XIII. 2-etyloamino-4 - [N-(l-cykloheksen-l-ylo)-N- -etylo]-amino-6-metylotio-s-triazyna o tem¬ peraturze topnienia 84—116°C i XIV. 2-izopropyloamino-4-[N-etylo-N-(l-cyklohek- sen-1-ylo)] -amino-6-metylotio-s-triazyna.Próby prowadzi sie stosujac badane zwiazki w 45 3 oznacza 'silna fitotoksycznosc 4 oznacza obumarcie roslin W tablicy 2 podano wyniki prób przeprowadzo¬ nych ze zwiazkami I—XIV, omówionymi w przy¬ kladzie I.W srodku wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 stosuje sie same lub razem ze znanymi dodatka¬ mi cieklymi lub stalymi. Srodki te wytwarza sie mieszajac substancje czynna z rozcienczalnikami, rozpuszczalnikami, nosnikami i ewentualnie inny¬ mi dodatkami tak, aby otrzymac srodek w postaci Badany zwiazek I II III IV V VI VII VI I IX X XI XII XIII XIV Ilosc zwiazku kg/ha 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4.6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 4,6 Oset ka¬ nadyjski 4 4 2 0 3 4 3 — 2 — 4 3 3 1 Rze- pien 3 0 4 1 3 3 3 4 3 4 3 4 4 3 Miet¬ lica 0 0 1 0 1 4 0 4 1 3 2 3 4 3 T« Po¬ wój 3 0 4 2 3 4 3 4 2 3 2 3 3 3 iblica 2 Ko¬ mosa biala 4 3 — 3 4 4 — 4 2 4 4 3 3 3 Pok¬ rzywa 4 1 — 2 4 3 0 4 — — — 3 — 3 Nut- sedge 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 1 1 1 Perz 2 0 2 3 1 1 0 1 0 2 1 1 0 1 Trawa Johnso¬ na 0 0 0 2 0 1 — 1 2 0 — 1 1 Bromus tectorum 1 1 1 1 3 1 1 3 0 1 3 2 3 2 Chwas- tnica jedno¬ stronna 2 1 2 0 3 2 3 3 1 3 2 2 2 1 27 82 630 8 granulowanej, sproszkowanej lub w postaci roz¬ tworu, zawiesiny albo emulsji. W tym celu substan¬ cje czynna miesza sie z silnie rozdrobnionym nos¬ nikiem stalym, albo z cieklym rozpuszczalnikiem organicznym lub z woda, z dodatkiem substancji zwalniajacej, dyspergujacej lub emulgujacej, sto¬ sujac; odpowiedni zestaiw tych dodatków. Srodek wedlug wynalazku zawiera okolo 0,01—99% wago¬ wych substancji czynnej.Jako obojetne, silnie rozdrobnione nosniki stale stonuje sie np; talk, gliny naturalne lub syntetycz¬ ne, takie jak kaolin, atapulgit, a takie pumeks, krzemionke, syntetyczne krzemiany wapnia i mag¬ nezu, ziemie okrzemkowa, kwarc, ziemie Fullera, chlorek; sodowy, siarke, sproszkowany korek, spro¬ szkowane drewno, zmielone kaczany kukurydzy, zmielone skorupy orzechów, make pszenna, make sojowa itp. Jako nosniki ciekle stosuje sie np. frak¬ cje ropy naftowej, takie jak nafta, heksan, ksylen, benzen, olej silnikowy, toluen, aceton, dwuchloro- etyien, rozpuszczalnik Staddarfa, alkohole takie, jak propanol, glikole itp.Srodek wedlug wynalazku w postaci cieczy i proszków dajacych sie zwilzac zwykle zawiera je¬ dna lub kilka substancji powierzchniowo czynnych, w ilosci niezbednej do umozliwienia dyspergowa¬ nia srodka w wodzie lub w oleju. Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie substancje zwil¬ zajace, dyspergujace, ulatwiajace wytwarzanie za¬ wiesin i emulgatory, np. omówione w opisach pa¬ tentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 426 417, 2 655 447, 2 412 510 i 2139 276, a takze w publikacjach J.W.Mc Cutcheon'a w Soap and Che¬ mical Specialist, listopad 1947, str. 811 i nast. w dziale Detergents and Emulsifiers-Up to Data (1960) i w biuletynie E-607 Bureau of Entomology and Plant Quarantine of the U.S.D.A. Na 100 czesci wagowych srodka przewaznie stosuje sie mniej niz 50 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Jako substancje zwilzajace korzystnie stosuje sie alkilobenzeno- i alkilonaftalenosulfoniany, siarcza¬ nowane alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry dlugolancuchowych kwasów izo- tionianu sodu, estry soli sodowej kwasu sulfobur- sztynowego, estry siarczanowanych lub sulfonowa¬ nych kwasów tluszczowych, sulfonowane frakcje ropy naftowej, sulfonowane oleje roslinne, dwu- trzeciorzedowe glikole acetylenowe, polioksyetyle- nowe pochodne alkilofenoli, zwlaszcza izooktylo- fenolu i nonylofenolu oraz polioksyetylenowe po¬ chodne monoestrów wyzszych kwasów tluszczo¬ wych i bezwodników heksytolu, np. sorbitanu.Szczególnie korzystnie stosuje sie metyloceluloze, polialkohol winylowy, sole sodowe kwasów ligno- sulfonowych, spolimeryzowane alkilonaftalenosul¬ foniany, sole sodowe sulfonowanych naftalenów, polimetylenodwunaftalenosulfoniany i sole sodowe N-metylo-N-dlugolancuchowych taurynianów.Srodek wedlug wynalazku w postaci proszku da¬ jacego sie zwilzac zwykle zawiera okolo 5 — 95 czesci wagowych substancji czynnej, okolo 0,25 — 25 czesci wagowych substancji zwilzajacej, okolo 0,25 ^- 25 czesci wagowych substancji dysperguja¬ cej i okolo 4,5 — 94,5 czesci wagowych obojetnego stalego nosnika na 100 czesci wagowych srodka.Zamiast okolo 0,1 — 2,0 czesci wagowych nosnika mozna stosowac odpowiednia ilosc inhibitora koro¬ zji i/lub substancji zapobiegajacej powstawaniu piany.Wodne zawiesiny mozna wytwarzac mieszajac lub mielac wodna zawiesine nierozpuszczalnej w wodzie substancji czynnej z substancja dyspergu¬ jaca, otrzymujac stezona zawiesine tak silnie roz¬ drobnionych czastek, ze po rozcienczeniu moze byc rozpylana jako jednorodny produkt.Srodki do opylania stanowia produkty silnie roz¬ drobnione, przeznaczone dó stosowania w stanie suchym. Cecha ich jest to, ze maja wlasciwosc swobodnego opadania i nie powinny byc latwo przenoszone przez wiatr na obszary, na których bylyby bezuzyteczne. Srodki te zawieraja przeto oprócz substancji czynnej silnie rozdrobniony nos¬ nik w postaci czastek o dosc duzej gestosci, nie¬ kiedy z dodatkiem srodka zwilzajacego, takiego jak wyzej wymienione przy omawianiu srodków w po¬ staci proszków dajacych sie zwilzac.Jako nosniki stosuje sie np. naturalne gliny, zie¬ mie okrzemkowa i syntetyczne produkty mineral¬ ne, wytwarzane z krzemionki lub z krzemianów, a korzystnie ataputgit, ziemie okrzemkowa, roz¬ drobniona syntetyczna krzemionke i syntetyczne krzemiany wapnia i magnezu. Jako rozcienczalniki w srodkach do opylania stosuje sie substancje sta¬ le pochodzenia roslinnego lub zwierzecego o ma¬ lej powierzchni wlasciwej i o malej zdolnosci absorbowania cieczy. Przykladami takich substan¬ cji sa: talk lyszczkowy, pirofilit, glinki kaolinowe o duzej gestosci, zmielony fosforyt i pyl tytoniowy.Srodki w postaci pylu zwykle zawieraja okolo 0,5 — 95 czesci wagowych substancji czynnej, 0—50 czesci nosnika, 0—50 czesci substancji powierz¬ chniowo czynnej (zwilzajacej) i 5—99,5 czesci wa¬ gowych stalego rozcienczalnika na 100 czesci wa¬ gowych gotowego srodka.Do wytwarzania srodków do opylania mozna tez stosowac proszki dajace sie zwilzac. W tym celu mozna je stosowac bezposrednio w postaci pylów, albo korzystniej rozcienczac je przez zmieszanie z rozcienczalnikiem stosowanym do wyrobu srod¬ ków do opylania. W ten sposób substancje dysper¬ gujace, inhibitory korozji i substancje zapobiega¬ jace pienieniu mozna wprowadzac do srodków do opylania.Srodki w postaci olejów dajacych sie emulgo¬ wac stanowia zwykle roztwory substancji czynnej w rozpuszczalniku mieszajacym sie z woda lub czesciowo mieszajacym sie z woda zawierajacym substancje powierzchniowo czynna. Jako rozpusz¬ czalniki stosuje sie w tym celu weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry lub ketony. Od¬ powiednimi substancjami powierzchniowo czynny¬ mi sa zwiazki anionoczynne, kationoczynne i nie¬ jonowe, ; takie jak alkiloarylopolietoksyalkohole, estry kwasów tluszczowych polietylenosorbitolu lub polietylenosorbitanu, estry kwasów tluszczo¬ wych polietylenoglikolu, produkty kondensacji al- kiloamidów tluszczowych, sole i amin z siarczanami alkoholi tluszczowych o dlugim lancuchu i rozpusz¬ czalne w Olejach sulfoniany frakcji z ropy nafto- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 609 82 630 10 wej lub mieszaniny tych zwiazków. Srodki w po¬ staci dajacych sie emulgowac preparatów oleistych zwykle zawieraja okolo 5—95 czesci wagowych substancji czynnej, okolo 1—50 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej i okolo 4—94 czesci wagowych rozpuszczalnika, w przeliczeniu na 100 czesci wagowych srodka.Srodki w postaci granulatów sa to fizycznie, trwale preparaty, zawierajace substancje czynna przylegajaca do lub rozproszona w obojetnym, roz¬ drobnionym nosniku, przy czym w celu ulatwienia, wymywania substancji czynnej stosuje sie dodatek substancji powierzchniowo czynnej, takiej jak'wy¬ mienione wyzej przy omawianiu srodków w postaci proszków dajacych sie zwilzac. Jako nosniki stosu¬ je sie np. naturalne gliny, pirofility, illit' i wermi¬ kulit. Nosnik powinien byc porowaty i miec zdol¬ nosc adsorbowania. Takimi nosnikami sa korzyst¬ nie czastki atapulgitu poddane wstepnemu formo¬ waniu i odsiewaniu lub czastki wermikulitu pod¬ dane obróbce cieplnej, a takze rozdrobnione gliny, np. gliny kaolinowe, uwodorniony atapulgit lub bentonit. Nosnik ten zwilza sie substancja czynna lub miesza z nia.Czastki mineralne stosowane w granulowanym srodku wedlug wynalazku maja zwykle wielkosc 10—100 mesz, ale korzystnie wieksza ich czesc po¬ winna miec wymiary 14—60, a zwlaszcza 20—40 mesz. Gliny stosowane jako nosniki powinny miec korzystnie wszystkie czastki o wielkosci 14—80 mesz, a co najmniej 80% o wielkosci 20—40 mesz.Srodki w postaci granulatów zawieraja .przewaznie okolo 5—30, a korzystnie 10—25 czesci wagowych substancji czynnej i okolo 0—5 czesci wagowych substancji powierzchniowo czynnej na 100 czesci wagowych rozdrobnionej gimy.Srodek wedlug wynalazku moze tez zawierac in¬ ne dodatki, np. nawozy, substancje regulujace wzrost roslin i substancje szkodnikobójcze.Srodek wedlug wynalazku rozprasza sie w do¬ wolny znany sposób w glebie, na powierzchni gle¬ by lub na rosliny, stosujac odpowiednia ilosc srod¬ ka. W tym celu srodek miesza sie z gleba przez po¬ sypywanie i nastepnie bronowanie lub talerzowa- nie, aby wprowadzic srodek na odpowiednia gle¬ bokosc. Mozna tez stosowac w tym celu znane me¬ tody opylania lub opryskiwania za pomoca urza¬ dzen mechanicznych lub recznych, a takze przy uzyciu samolotów, poniewaz srodki wedlug wyna¬ lazku sa skuteczne nawet w malych ilosciach.Mozna takze stosowac srodki wedlug wynalazku zmieszane z woda stosowana do nawadniania, przy czym ilosc wody zalezy od przepuszczalnosci grun¬ tu i zadanej glebokosci na jaka srodek ma byc wprowadzony.Ilosc substancji czynnej, stosowanej w srodku wedlug wynalazku na jednostke powierzchni zale¬ zy od zadanych skutków, rodzaju roslin, stopnia icn rozwoju, wlasciwosci giruntu, ilosci opadów atmo¬ sferycznych i od skutecznosci uzytej substancji czynnej. W celu regulowania wzrostu wegetatywne¬ go stosuje sie zwiazki o wzorze Iw ilosci okolo 0,1— 5 3 kg/ha lub wiekszej, zas przed wzejsciem roslin, w czasie kielkowania i po wykielkowaniu, w celu wplywania na rozwój roslin stosuje sie okolo 1— 6 kg substancji czynnej na 1 ha, przy czym korzy¬ stnie jest wprowadzac substancje czynna na gle¬ bokosc co najmniej 5 mm. Przy selektywnym zwal¬ czaniu chwastów przed wzejsciem roslin zwykla stosuje sie substancje czynna w ilosci 0,1—3 kg/ha, a koifcystnie 0,1—1 kg/ha.Ponizej podano ogólne wskazówki dotyczace ste¬ zenia; substancji czynnej w srodkach wedlug wy- '-nalazku.Rodzaj srodka Granulat o dosc duzej wielkosci ziaren Srodek w postaci proszku Proszek dajacy sie zwilzyc Koncentrat dajacy sie emulgowac Roztwór Inne postacie srodka, w zaleznosci od sposobu stosowania Stezenie substancji czynnej w °/o wagowych 5-^50% 2—90% i 2—90% 5—95% 0,01—95% 0,01—95% PL PL PL

Claims (4)

1. Zastrzelenia patentowe . r-. \A f''. 1. Srodefc, chwastobójczy, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza atom chloru lub grupe alkoksylowa albo alkilotio o najwyzej 4 atomach wegla, R1 oznacza rodnik alkilowy lub alkoksylowy o najwyzej 8 ato¬ mach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o najwy¬ zej 8 atomach wegla, przy czym suma atomów wegla w rodnikach R1 i R2 wynosi co najmniej 4, a R8 oznacza rodnik 1-cykloalken-l-ylowy o 5—7 atomach wegla, ewentualnie podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym lub alkoksylowym.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropyloamino- -4-[N - metylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)] - amino-6- -metylotio-s-triazyne.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylo-4-[N- -etylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)]-amino-6-metylotio- -s-triazyne.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-(III-irzed. butylo)- -4-[N - metylo-N-(l-cykloheksen-l-ylo)] - amino-6- -chloro-s-triazyne. 15 20 25 30 35 40 45 5082 630 H f XN R2 rf-N-Ó. i-N-R3 N zor 1 Z I c H N %N R i I -N C=C /H n8- m C—C NR ,81 m i\zor jq OZGraf. Lz. 361 (105) Cena 10 zl PL PL PL
PL1972158562A 1971-03-24 1972-01-03 New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a] PL82630B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12762571A 1971-03-24 1971-03-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82630B1 true PL82630B1 (en) 1975-10-31

Family

ID=22431053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972158562A PL82630B1 (en) 1971-03-24 1972-01-03 New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a]

Country Status (2)

Country Link
US (1) US3714162A (pl)
PL (1) PL82630B1 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3222147A1 (de) * 1982-06-11 1983-12-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verwendung gegebenenfalls substituierter thiomethylcycloalkylamino-s-triazine als selektive mittel gegen unkraeuter und schadgraeser
NL9000618A (nl) * 1990-03-16 1991-10-16 Memon Bv Werkwijze voor het winnen van vluchtige, organische verbindingen uit mest.

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3629257A (en) * 1969-03-17 1971-12-21 Geigy Ag J R 2-chloro-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazine

Also Published As

Publication number Publication date
US3714162A (en) 1973-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2961267B2 (ja) イミダゾール又はピラゾール誘導体
JPS59181252A (ja) N−フエニルスルホニル−n′−ピリミジニル尿素および同トリアジニル尿素
JPH01308265A (ja) N―フェニル―n―ピリミジン―2―イル尿素並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物
JPH0453861B2 (pl)
JPS6391378A (ja) アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物
JPH04346983A (ja) 新規なスルホニル尿素
RU2029765C1 (ru) Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
US6124243A (en) Method of controlling graminaceous weeds
JPH04235984A (ja) 新規なスルホニル尿素
US4245106A (en) Process for the preparation of 1-alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates
IL27363A (en) Alpha-chloroacetamides and phytotoxic compositions
US4496559A (en) 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides
JPH0214347B2 (pl)
PL82630B1 (en) New herbicidal n-(1-cycloalken-1-yl)-amino-s-triazine compounds [us3714162a]
KR910006988B1 (ko) 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법
US4116673A (en) 1-Alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates
KR950004704B1 (ko) 이미노옥사졸리딘 및 그 제조방법
US3674459A (en) Phytotoxic compositions
JPH0587510B2 (pl)
LT3236B (en) Novel sulfonylcarbamides
JPS5892655A (ja) カ−バメイト系誘導体、その製造方法及びその誘導体を有効成分として含有する殺虫剤
JPH0324075A (ja) 新規なスルホニル尿素
US3690864A (en) Herbicidal composition and method
US3806333A (en) Herbicidal composition and method employing pyridine derivatives
KR900001209B1 (ko) 설폰 아미드의 제조방법