PL82141B1 - N-tritylimidazolium salts [gb1260211a] - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republi¬ ka Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy. Wiadomo, ze niektóre N-trójfenylo-imidazole wykazuja wlasciwosci grzybobójcze (opis patento¬ wy St. Zjedn. Am. 3 321 336).Stwierdzono, ze nawe sole N^trójfenylametylo- -imidazoliawe o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowca, gruipe nitrowa, alkiloa- minoiwa, dwuaflktioamfinowa, alkilowa, aikoksylowa, aibtoilomerkaptio, alkilosulfoikEylowa, alkilosulfonylo- wa lub nizsza gruipe chlorowcoalkilowa, Y oznacza aniom kwasu nieorganicznego lub organicznego, wy¬ kazuja silniejraze dzialanie grzybobójcze niz zna¬ ne trójfenylometyloHimidazole.Sole N-trójfenylometylo-taidlazoiiowe o wizoirze 1 otrzymuje sie przez reakcje trójfenylometyloimiida- zoli o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaazenie z kwasami nieorganicznymi lub organicz¬ nymi, wg opisu patentowego nr 76031.Srodek wedlug wynalazku wykazujac silne dzia¬ lanie grzybobójcze z uwagi na mala toksycznosc dla cieplokrwistych nadaja sie do zwalczania nie¬ pozadanych grzybów. Bardzo dobre znoszenie przez wyzsze rosliny umozliwia stosowanie go jako srod¬ ka do ochrony roslin przeciwko grzybicom, zwla¬ szcza do zwalozaniia grzybów na naldziemnych cze¬ sciach roslin, oraz fitopatogennych grzybów ataku¬ jacych rosliny od gleby. Szczególna skutecznosc grzybobójcza wykazuje przeciwko grzybom macz- niakowym rodziny Erysiphaceen, np. przeciwko grzybom rodzajów Eryaiiphe, Oidiuim i Podosphae- 10 15 ra. Mozna go równiez stosowac z powodzeniem do zwalczania innych fitopatogennych grzybów, np. grzybów wywolujacych choroby ryzu i roslin ozdo¬ bnych.Dobre dzialanie wykazuje przeciwko Piricula- ria oryzae, Pellicularia sasakii i Cochliobolus mi- yabeanus, trzem czynnikom chorobotwórczym ry¬ zu i przeciwko Cercospora musae. Ponadto hamu¬ je wzrost Phialosphora cinerescens grzyba atakuja¬ cego od gleby gozdziki. Substancje czynne wyka¬ zuja skutecznosc w bardzo malych stezeniach i sa bardzo dobrze znoszone przez rosliny. W zwiaz¬ ku z tym nie ma obawy przypadkowego przeda^ wkowiania.Srodek wedlug wynalazku mozna wytworzyc w postaci roztworu, emulsji, zawiesiny, proszku, pa¬ sty i granulatu. Wytwarza sie je znanym sposo¬ bem, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczalnika¬ mi i/kub stalymi nosnikami, ewentualnie przy sto¬ sowaniu srodków powierzchniowoczynnych, a wiec emulgatorów i/lub dysipergatorów.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac równiez pomocniczo roz¬ puszczalniki organiczne. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie glównie zwiazki aromatyczne, np. ksy¬ len i benzen, chlorowane zwiazki aromatyczne, np. chlorobenizen, we^lowfrdory parafinowe, np. frak¬ cje ropy naftowej, alkohole, nip. metanol i bu¬ tanol, silnie polarne rozpuszczaikiiki, np. dwume- 8214182141 tylotforimaimid i sulfotlenek dwumeitylowy oraz wo¬ de; jako stale nosniki stosuje sie naturalne macz¬ ki mineralne, nip. kaoliny, tlenki glinu, talk i kre¬ de i syntetyczne maczki nieorganiczne, nip. drob¬ noziarnisty kwas krzemowy i krzemiany; jako emulgatory stasuje sie niejonotwórcze i anionowe emulgiaitory, np. esitry polioksyetylenowe kwasów tluszczowych, etery podioiksyetyilenowe alkonoffli tlu¬ szczowych, np. eter alkiloarylowiapoiliglikoloiwy, al- kilosuifoniany i arylosuilfioniany; jako dyspergato- ry stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Substancje czynne moga wystepowac w miesza¬ ninie z innylni nieorganicznymi i oanganiczn^ytmi fun- gicyietaimi; i/lufo ingelftjfcydaimi. Srodek wedlug wy- naDazku zawiera na ogól 0,1—05% wagowych sub¬ stancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Mozna stosowac gd^^r postaci gotowych do uzy¬ cia roztworów, eiuiilfiji, zawiesin, past i granula¬ tów. Stosowanie przeprowadza sie, nip. przez opry¬ skiwanie mglawicowe, opryskiwanie, polewanie lub rozsiewanie. Stosowane stezenia moga wahac sie w bardizo szerokich granicach ad 0,00001 do 2% ko¬ rzystnie ad 0,0001 do 1%. Przy podawaniu substan¬ cji czynnych specjaiinyim sposobem np. przy zasto¬ sowaniu bardzo malych objetosci, stezenie substan¬ cji czynnych wynosi 10—80% korzystnie 20—60%.Ponizsze przyklady obrazuja dzialanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Próba na dzialanie ochronne przeciwko maczmiakowi jabloniowemu. Rozpuszczal¬ nik: 4,7 czesci wagowych acetonu, emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylowopoliglilkiolowe- go, 95,0 czesci wagowych wody.Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzy¬ skania pozadanego stezenia w cieczy do opryski¬ wania ;zm'ieszano z podana iloscia rozpuszczalnika, po czym rozcienczono podana iloscia wody zawie¬ rajaca podane dodatki. Otrzymana ciecza opry¬ skano do orosienia mlode siewki jabloni w 4—6 lisciowym stadium rozwoju.Rosliny pozostawiono w szklarni w ciagu 24 go¬ dzin w temperaturze 20°C, przy wzglednej wilgo¬ tnosci powietrza wynoszacej 70%. Nastepnie ro¬ sliny zakazono przez opylenie zarodnikami koni- dialnyimi parcha jabloniowego (Podosphaera leu- cótricha Sakn) i wstawiono do szklarni o tempe¬ raturze 21—i23°C i wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%. Po 10 dniach ad zakazenia oznaczono stopien porazenia siewek w % ad stopnia poraze¬ nia zakazonych lecz nieleczonych roslin kontrol¬ nych. 0% oznacza brak porazenia, 10'0% ozna¬ cza sie porazenie dokladnie tak duze jiak roslin kontrolnych.W taiblicy 1 podano substancje czynine, stezenie substancji czynnych oraiz uzyskane wyniki.Przyklad II. Próba z Erysiphe. Rozupszczal- nik: 4,7 czesci wagowych acetonu, emulgator 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylowopoliglikolowe- go, 95,0 czesci wagowych wody.Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzy¬ skania pozadanego stezenia w cieczy do opryski¬ wania zmieszano z podana iloscia rozpuszczalnika, po czym rozcienczono Woda zawierajaca podane Tablica 1 Próba na dzialanie ochronne przeciwko imaczniako- wi jabloniowemu 10 15 20 25 30 35 40 45 55 Substancje czynne Zwiazek o wzorze 3 1 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) Substancje czynne wedlug 1 wynalazku o wzorze 1, w I którym R oznacza H, a Y ma nastepujace znaczenia: oi- CH3CHOH—COO HOOC—CH= CH=COO HOOC—CHOH—CHOH— —COO— wzór 5 CH3COO— wzór 6 CH3—CH= CH=CH=CH— —COO— HOOC—CH2—CH2—COO— Substancje czynne wedlug wynalazku 0 wzorze 1, w którym R i Y maja nastepujace znaczenia: Y | R Cl© CH3CHOH— —COO— CH30HOH— —COO— ci- CH3CHOH— ^COO— wzór 6 CH3^CHOH— —COO— ca^ CH3—CHOH— —COO o-^Cl O—F m—F pu-F p^F p—F p—Ol m—Cl m—Cl Potazenie w °/o od stopnia po¬ razenia niele¬ czonych roslin 1 kontrolnych przy stezeniu substancji czynnej (w °/o) 0,0031 58 96 40 23 84 50 36 56 28 — — 0 0 5 18 21 5 31 0 0 0,00156 65 98 43 44 24 41 39 55 34 36 53 » 1 3 2 16 15 18 15 31 9 16 | 65 doldatki. Otrzymana ciecza do opryskiwania opry¬ skano do orosienia mlode pedy ogórków (gatunek Delikatess) o trzech liisciach asyimiliacyjnych. W celu osuszenia pozostawiono rosliny w szklarni w ciagu 24 godzin, nastepnie zakazono przez opyle¬ nie zarodnikami konidialnymi grzyba Erysiphe po- lyiphaga, po czym wstawiono do szklarni o tem¬ peraturze 23—24°C i wzglednej wilgotnosci powie¬ trza okolo 75%. Po 12 dniach oznaczono pora-5 zenie pedów ogórków w °/o od stopnia porazenia równiez zakazonych lecz nieleczonych roslin kon¬ trolnych.W tablicy 2 podano substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad III. Próba rozwoju grzybni. Po¬ zywka: 20 czesci wagowych agaru-agaru, 30 cze¬ sci wagowych wyciagu slodowego, 950 czesci wa¬ gowych wody destylowanej. Stosunek rozpuszczal¬ nika do pozywki: 2 czesci wagowe acetonu na 100 czesci wagowych pozywki agarowej.Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzy¬ skania pozadanego stezenia w pozywce zmiesza¬ no z podana iloscia rozpuszczalnika i zmieszano dokladnie w podanym stosunku wagowym z cie¬ kla pozywka ochlodizona do 42°C, po czym wylano do naczynek Petriego o srednicy 9 om. Oprócz te¬ go przygotowano kontrolne naczynka bez dodatku preparatu. Po ostygnieciu i zestaleniu sie pozyw¬ ke zakazono podanymi w tablicy rodzajami grzy¬ bów i inkubowamo w temperaturze okolo 21°C.Badanie przeprowadzono po 4—.10 dniach w zalez¬ nosci od szybkosci wzrostu grzybów. Przy ocenie porównywano promieniowy rozrost grzybni w po¬ zywkach potraktowanych preparatem z rozrositem promieniowym grzybni w pozywkach kontrolnych.Rozwój grzybni oznaczono nastepujacymi liczbami umownymi: 0 brak rozros'tiu, 1 bardzo silne zaha¬ mowanie rozrostu, 2 srednie zahamowanie rozro¬ stu, 3 slabe zahamowanie rozrostu, 4 rozrost taki sam jak w pozywce kontrolnej.W tablicy 3 podano substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki. PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze zawiera sól N^trójfenyloHmetylo-iimidazoliiowa o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, alkiloaminowa, dwual- kiloaminowa, alkilowa, alkoksylowa, alkilomerkap- to, alkilosulfoksylowa, alkilosulfonylowa lub nizsza grupe chlorowiaoalkilowa, a Y oznacza anion kwa¬ su nieorganicznego lub organicznego. 6 Tablica 2 Próba z Erysiphe Substancja czynna Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o worze 4 (znany) Substancje czynne wedlug wynalazku o wzorze 1, w którym R oznacza H i Y ma nastepujace znaczenie ci- CH3CHOH—eoo— HOOC—CH =CH—COO— HOOC—CHOH—CHOH— —COO— wzór 5 CH3COO— wzór 6 CH3—CH= CH—CH=CH— —CHCOO— HOOC—CH2—CH2—COO— Substancje czynne wedlug wynalazku 0 wzorze 1, w którym R i Y maja naste¬ pujace znaczenia Y CH3CHOH— —COO— CH3CHOH— —COO— CH3CHOH— —coo— CH3CHOH— —COO—

1. - CH3CHOH— —COO— R o—F m—F P-F p-^Cl m—Ol m^Cl Porazenie roslin w % od stopnia porazenia niele¬ czonych roslin kontrolnych przy stezeniu substancji czynnej (w °/o) 0,00019 35 100 [ [ 15 0 10 10 10 20 15 | 3 3 0 7 10 20 0 082141 7 8 Tablica 3 Próba z grzybnia Substancje czynne Zwiazek o wzorze 4 (znany) Substancje czynne wedlug wynalazku o wzorze 1, i w którym R oznacza H a Y ima nastepujace zna¬ czenie: ca- HOOC — CH = CH2COO — HOOC-^CHOH— —CHOH—COO— wzór 5 CH3COO — wzór 6 Stezenie substancji czynnej w czesciach na milion czesci 10 10 10 10 10 10 10 Firicularia oryzae 4 0 0 0 0 0 0 Phdalopbo- ra cine rescens 4 0 0 0 0 0 0 Grzyby FeMcula- ria s asakii 4 — 2 2 2 3 3 Ceroospora musae 4 0 0 0 0 0 0 Gochliobo- ius miy- abeanus 4 2 ) 2 1 2 1 2 282141 V T e C«HS—C- C.H, WZÓR 1 n N C,HS WZÓR 2 a /~\JLr\ WZÓR 3 CH2 CAH I HO C CO I CHj COjH WZÓR 5 OH SCO,0 WZÓR 6 e PL PL PL PL PL PL