PL82141B1 - N-tritylimidazolium salts [gb1260211a] - Google Patents

N-tritylimidazolium salts [gb1260211a] Download PDF

Info

Publication number
PL82141B1
PL82141B1 PL1969155790A PL15579069A PL82141B1 PL 82141 B1 PL82141 B1 PL 82141B1 PL 1969155790 A PL1969155790 A PL 1969155790A PL 15579069 A PL15579069 A PL 15579069A PL 82141 B1 PL82141 B1 PL 82141B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
coo
ch3choh
hooc
pattern
Prior art date
Application number
PL1969155790A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19681670977 external-priority patent/DE1670977C3/de
Application filed filed Critical
Publication of PL82141B1 publication Critical patent/PL82141B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republi¬ ka Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy. Wiadomo, ze niektóre N-trójfenylo-imidazole wykazuja wlasciwosci grzybobójcze (opis patento¬ wy St. Zjedn. Am. 3 321 336).Stwierdzono, ze nawe sole N^trójfenylametylo- -imidazoliawe o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowca, gruipe nitrowa, alkiloa- minoiwa, dwuaflktioamfinowa, alkilowa, aikoksylowa, aibtoilomerkaptio, alkilosulfoikEylowa, alkilosulfonylo- wa lub nizsza gruipe chlorowcoalkilowa, Y oznacza aniom kwasu nieorganicznego lub organicznego, wy¬ kazuja silniejraze dzialanie grzybobójcze niz zna¬ ne trójfenylometyloHimidazole.Sole N-trójfenylometylo-taidlazoiiowe o wizoirze 1 otrzymuje sie przez reakcje trójfenylometyloimiida- zoli o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaazenie z kwasami nieorganicznymi lub organicz¬ nymi, wg opisu patentowego nr 76031.Srodek wedlug wynalazku wykazujac silne dzia¬ lanie grzybobójcze z uwagi na mala toksycznosc dla cieplokrwistych nadaja sie do zwalczania nie¬ pozadanych grzybów. Bardzo dobre znoszenie przez wyzsze rosliny umozliwia stosowanie go jako srod¬ ka do ochrony roslin przeciwko grzybicom, zwla¬ szcza do zwalozaniia grzybów na naldziemnych cze¬ sciach roslin, oraz fitopatogennych grzybów ataku¬ jacych rosliny od gleby. Szczególna skutecznosc grzybobójcza wykazuje przeciwko grzybom macz- niakowym rodziny Erysiphaceen, np. przeciwko grzybom rodzajów Eryaiiphe, Oidiuim i Podosphae- 10 15 ra. Mozna go równiez stosowac z powodzeniem do zwalczania innych fitopatogennych grzybów, np. grzybów wywolujacych choroby ryzu i roslin ozdo¬ bnych.Dobre dzialanie wykazuje przeciwko Piricula- ria oryzae, Pellicularia sasakii i Cochliobolus mi- yabeanus, trzem czynnikom chorobotwórczym ry¬ zu i przeciwko Cercospora musae. Ponadto hamu¬ je wzrost Phialosphora cinerescens grzyba atakuja¬ cego od gleby gozdziki. Substancje czynne wyka¬ zuja skutecznosc w bardzo malych stezeniach i sa bardzo dobrze znoszone przez rosliny. W zwiaz¬ ku z tym nie ma obawy przypadkowego przeda^ wkowiania.Srodek wedlug wynalazku mozna wytworzyc w postaci roztworu, emulsji, zawiesiny, proszku, pa¬ sty i granulatu. Wytwarza sie je znanym sposo¬ bem, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczalnika¬ mi i/kub stalymi nosnikami, ewentualnie przy sto¬ sowaniu srodków powierzchniowoczynnych, a wiec emulgatorów i/lub dysipergatorów.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac równiez pomocniczo roz¬ puszczalniki organiczne. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie glównie zwiazki aromatyczne, np. ksy¬ len i benzen, chlorowane zwiazki aromatyczne, np. chlorobenizen, we^lowfrdory parafinowe, np. frak¬ cje ropy naftowej, alkohole, nip. metanol i bu¬ tanol, silnie polarne rozpuszczaikiiki, np. dwume- 8214182141 tylotforimaimid i sulfotlenek dwumeitylowy oraz wo¬ de; jako stale nosniki stosuje sie naturalne macz¬ ki mineralne, nip. kaoliny, tlenki glinu, talk i kre¬ de i syntetyczne maczki nieorganiczne, nip. drob¬ noziarnisty kwas krzemowy i krzemiany; jako emulgatory stasuje sie niejonotwórcze i anionowe emulgiaitory, np. esitry polioksyetylenowe kwasów tluszczowych, etery podioiksyetyilenowe alkonoffli tlu¬ szczowych, np. eter alkiloarylowiapoiliglikoloiwy, al- kilosuifoniany i arylosuilfioniany; jako dyspergato- ry stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Substancje czynne moga wystepowac w miesza¬ ninie z innylni nieorganicznymi i oanganiczn^ytmi fun- gicyietaimi; i/lufo ingelftjfcydaimi. Srodek wedlug wy- naDazku zawiera na ogól 0,1—05% wagowych sub¬ stancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Mozna stosowac gd^^r postaci gotowych do uzy¬ cia roztworów, eiuiilfiji, zawiesin, past i granula¬ tów. Stosowanie przeprowadza sie, nip. przez opry¬ skiwanie mglawicowe, opryskiwanie, polewanie lub rozsiewanie. Stosowane stezenia moga wahac sie w bardizo szerokich granicach ad 0,00001 do 2% ko¬ rzystnie ad 0,0001 do 1%. Przy podawaniu substan¬ cji czynnych specjaiinyim sposobem np. przy zasto¬ sowaniu bardzo malych objetosci, stezenie substan¬ cji czynnych wynosi 10—80% korzystnie 20—60%.Ponizsze przyklady obrazuja dzialanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Próba na dzialanie ochronne przeciwko maczmiakowi jabloniowemu. Rozpuszczal¬ nik: 4,7 czesci wagowych acetonu, emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylowopoliglilkiolowe- go, 95,0 czesci wagowych wody.Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzy¬ skania pozadanego stezenia w cieczy do opryski¬ wania ;zm'ieszano z podana iloscia rozpuszczalnika, po czym rozcienczono podana iloscia wody zawie¬ rajaca podane dodatki. Otrzymana ciecza opry¬ skano do orosienia mlode siewki jabloni w 4—6 lisciowym stadium rozwoju.Rosliny pozostawiono w szklarni w ciagu 24 go¬ dzin w temperaturze 20°C, przy wzglednej wilgo¬ tnosci powietrza wynoszacej 70%. Nastepnie ro¬ sliny zakazono przez opylenie zarodnikami koni- dialnyimi parcha jabloniowego (Podosphaera leu- cótricha Sakn) i wstawiono do szklarni o tempe¬ raturze 21—i23°C i wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%. Po 10 dniach ad zakazenia oznaczono stopien porazenia siewek w % ad stopnia poraze¬ nia zakazonych lecz nieleczonych roslin kontrol¬ nych. 0% oznacza brak porazenia, 10'0% ozna¬ cza sie porazenie dokladnie tak duze jiak roslin kontrolnych.W taiblicy 1 podano substancje czynine, stezenie substancji czynnych oraiz uzyskane wyniki.Przyklad II. Próba z Erysiphe. Rozupszczal- nik: 4,7 czesci wagowych acetonu, emulgator 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylowopoliglikolowe- go, 95,0 czesci wagowych wody.Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzy¬ skania pozadanego stezenia w cieczy do opryski¬ wania zmieszano z podana iloscia rozpuszczalnika, po czym rozcienczono Woda zawierajaca podane Tablica 1 Próba na dzialanie ochronne przeciwko imaczniako- wi jabloniowemu 10 15 20 25 30 35 40 45 55 Substancje czynne Zwiazek o wzorze 3 1 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) Substancje czynne wedlug 1 wynalazku o wzorze 1, w I którym R oznacza H, a Y ma nastepujace znaczenia: oi- CH3CHOH—COO HOOC—CH= CH=COO HOOC—CHOH—CHOH— —COO— wzór 5 CH3COO— wzór 6 CH3—CH= CH=CH=CH— —COO— HOOC—CH2—CH2—COO— Substancje czynne wedlug wynalazku 0 wzorze 1, w którym R i Y maja nastepujace znaczenia: Y | R Cl© CH3CHOH— —COO— CH30HOH— —COO— ci- CH3CHOH— ^COO— wzór 6 CH3^CHOH— —COO— ca^ CH3—CHOH— —COO o-^Cl O—F m—F pu-F p^F p—F p—Ol m—Cl m—Cl Potazenie w °/o od stopnia po¬ razenia niele¬ czonych roslin 1 kontrolnych przy stezeniu substancji czynnej (w °/o) 0,0031 58 96 40 23 84 50 36 56 28 — — 0 0 5 18 21 5 31 0 0 0,00156 65 98 43 44 24 41 39 55 34 36 53 » 1 3 2 16 15 18 15 31 9 16 | 65 doldatki. Otrzymana ciecza do opryskiwania opry¬ skano do orosienia mlode pedy ogórków (gatunek Delikatess) o trzech liisciach asyimiliacyjnych. W celu osuszenia pozostawiono rosliny w szklarni w ciagu 24 godzin, nastepnie zakazono przez opyle¬ nie zarodnikami konidialnymi grzyba Erysiphe po- lyiphaga, po czym wstawiono do szklarni o tem¬ peraturze 23—24°C i wzglednej wilgotnosci powie¬ trza okolo 75%. Po 12 dniach oznaczono pora-5 zenie pedów ogórków w °/o od stopnia porazenia równiez zakazonych lecz nieleczonych roslin kon¬ trolnych.W tablicy 2 podano substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad III. Próba rozwoju grzybni. Po¬ zywka: 20 czesci wagowych agaru-agaru, 30 cze¬ sci wagowych wyciagu slodowego, 950 czesci wa¬ gowych wody destylowanej. Stosunek rozpuszczal¬ nika do pozywki: 2 czesci wagowe acetonu na 100 czesci wagowych pozywki agarowej.Substancje czynna w ilosci potrzebnej do uzy¬ skania pozadanego stezenia w pozywce zmiesza¬ no z podana iloscia rozpuszczalnika i zmieszano dokladnie w podanym stosunku wagowym z cie¬ kla pozywka ochlodizona do 42°C, po czym wylano do naczynek Petriego o srednicy 9 om. Oprócz te¬ go przygotowano kontrolne naczynka bez dodatku preparatu. Po ostygnieciu i zestaleniu sie pozyw¬ ke zakazono podanymi w tablicy rodzajami grzy¬ bów i inkubowamo w temperaturze okolo 21°C.Badanie przeprowadzono po 4—.10 dniach w zalez¬ nosci od szybkosci wzrostu grzybów. Przy ocenie porównywano promieniowy rozrost grzybni w po¬ zywkach potraktowanych preparatem z rozrositem promieniowym grzybni w pozywkach kontrolnych.Rozwój grzybni oznaczono nastepujacymi liczbami umownymi: 0 brak rozros'tiu, 1 bardzo silne zaha¬ mowanie rozrostu, 2 srednie zahamowanie rozro¬ stu, 3 slabe zahamowanie rozrostu, 4 rozrost taki sam jak w pozywce kontrolnej.W tablicy 3 podano substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki. PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze zawiera sól N^trójfenyloHmetylo-iimidazoliiowa o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, alkiloaminowa, dwual- kiloaminowa, alkilowa, alkoksylowa, alkilomerkap- to, alkilosulfoksylowa, alkilosulfonylowa lub nizsza grupe chlorowiaoalkilowa, a Y oznacza anion kwa¬ su nieorganicznego lub organicznego. 6 Tablica 2 Próba z Erysiphe Substancja czynna Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o worze 4 (znany) Substancje czynne wedlug wynalazku o wzorze 1, w którym R oznacza H i Y ma nastepujace znaczenie ci- CH3CHOH—eoo— HOOC—CH =CH—COO— HOOC—CHOH—CHOH— —COO— wzór 5 CH3COO— wzór 6 CH3—CH= CH—CH=CH— —CHCOO— HOOC—CH2—CH2—COO— Substancje czynne wedlug wynalazku 0 wzorze 1, w którym R i Y maja naste¬ pujace znaczenia Y CH3CHOH— —COO— CH3CHOH— —COO— CH3CHOH— —coo— CH3CHOH— —COO—
1. - CH3CHOH— —COO— R o—F m—F P-F p-^Cl m—Ol m^Cl Porazenie roslin w % od stopnia porazenia niele¬ czonych roslin kontrolnych przy stezeniu substancji czynnej (w °/o) 0,00019 35 100 [ [ 15 0 10 10 10 20 15 | 3 3 0 7 10 20 0 082141 7 8 Tablica 3 Próba z grzybnia Substancje czynne Zwiazek o wzorze 4 (znany) Substancje czynne wedlug wynalazku o wzorze 1, i w którym R oznacza H a Y ima nastepujace zna¬ czenie: ca- HOOC — CH = CH2COO — HOOC-^CHOH— —CHOH—COO— wzór 5 CH3COO — wzór 6 Stezenie substancji czynnej w czesciach na milion czesci 10 10 10 10 10 10 10 Firicularia oryzae 4 0 0 0 0 0 0 Phdalopbo- ra cine rescens 4 0 0 0 0 0 0 Grzyby FeMcula- ria s asakii 4 — 2 2 2 3 3 Ceroospora musae 4 0 0 0 0 0 0 Gochliobo- ius miy- abeanus 4 2 ) 2 1 2 1 2 282141 V T e C«HS—C- C.H, WZÓR 1 n N C,HS WZÓR 2 a /~\JLr\ WZÓR 3 CH2 CAH I HO C CO I CHj COjH WZÓR 5 OH SCO,0 WZÓR 6 e PL PL PL PL PL PL
PL1969155790A 1968-01-29 1969-01-27 N-tritylimidazolium salts [gb1260211a] PL82141B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681670977 DE1670977C3 (de) 1968-01-29 1968-01-29 N-Trityl-Imidazoliumsalze

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82141B1 true PL82141B1 (en) 1975-10-31

Family

ID=5686364

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969131421A PL76031B1 (en) 1968-01-29 1969-01-27 N-tritylimidazolium salts [gb1260211a]
PL1969155790A PL82141B1 (en) 1968-01-29 1969-01-27 N-tritylimidazolium salts [gb1260211a]

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969131421A PL76031B1 (en) 1968-01-29 1969-01-27 N-tritylimidazolium salts [gb1260211a]

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS4825188B1 (pl)
AT (2) AT300458B (pl)
BE (1) BE727489A (pl)
BR (1) BR6804399D0 (pl)
CH (1) CH511561A (pl)
CS (1) CS153028B2 (pl)
ES (1) ES362951A1 (pl)
FR (1) FR1599525A (pl)
GB (2) GB1260211A (pl)
IL (1) IL31301A (pl)
PL (2) PL76031B1 (pl)
SU (1) SU400093A3 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
IL31301A0 (en) 1969-02-27
BE727489A (pl) 1969-07-28
JPS4825188B1 (pl) 1973-07-26
IL31301A (en) 1972-07-26
AT300458B (de) 1972-07-25
PL76031B1 (en) 1975-02-28
CS153028B2 (pl) 1974-02-22
ES362951A1 (es) 1970-11-16
FR1599525A (pl) 1970-07-15
GB1260211A (en) 1972-01-12
AT283354B (de) 1970-08-10
CH511561A (de) 1971-08-31
BR6804399D0 (pt) 1973-02-22
GB1261880A (en) 1972-01-26
SU400093A3 (pl) 1973-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU654145A3 (ru) Способ борьбы с грибками
JP3682988B2 (ja) 殺菌・殺カビ組成物
CS203928B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
PL81995B1 (en) N-trityl-imidazoles as plant fungicides[us3665076a]
PL156233B1 (en) Agent for fighting against harmflul insects or microorganisms or preventing an injurious attack by them
CS195346B2 (en) Fungicide
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
KR920005561B1 (ko) 공업 자재용 살균 조성물
PL139657B1 (en) Process for manufacturing novel salt of organophosphorus derivative and fungicide containing the same
US3501578A (en) Fungicidal composition containing phenyl - mercaptomethane-sulfonamide and method of using the same
CS208669B2 (en) Fungicide means
PL116330B2 (en) Fungicide
PL80204B1 (pl)
PL82141B1 (en) N-tritylimidazolium salts [gb1260211a]
HU206021B (en) Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
SU663262A3 (ru) Фунгицидное средство
US3766243A (en) Ureidophenylisothioureas
CZ279337B6 (cs) Fungicidní prostředek, jeho použití k potírání hub a způsob potírání hub
US4215127A (en) Substituted 1-phenoxy-1-triazolyl-2-butanone compounds and their use as fungicides
US3562292A (en) N-substituted phthalimides
RU2132134C1 (ru) Фунгицидный состав
EP0031962B1 (de) Fungizide Azolyl-silyl-glykolether, ihre Herstellung, ihre Verwendung zur Bekämpfung von Fungi und Mittel dafür
US3711503A (en) Substituted carbonyl-carbamidyl-benzimidazole-2-yl-carbamic acid esters
CA1100403A (en) Fungicide
PL90601B1 (pl)