PL81811B1

PL81811B1 -

Info

Publication number: PL81811B1
Application number: PL1971150374A
Authority: PL
Original assignee: Bayer Ag 5090 Leverkusen
Priority date: 1970-09-07
Filing date: 1971-09-06
Publication date: 1975-08-30
Also published as: US3819644A; CA936168A; IT943601B; DE2044194A1; FR2107386A5; AU464563B2; NL7112329A; IL37538A0; SU383241A3; DK132280C; CH560224A5; GB1321185A; BE772285A; ZA715923B; DK132280B; DE2044194C3; ES394847A1; CS171156B2; HU163211B; IL37538A

Description

Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek . , , o wzorze 6 (znany) ¦ Zwiazek o wzorze 8 Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,02 0,004 0,0003 0,1 0,02 0,004 0,0008 0,1 0,02 0,004 0,0008 0,00016 Smiertelnosc w % po uplywie 1 dnia 5 95 82 40 5 100 100 25 10 100 100 100 90 10 Przyklad VII. Testowanie larw komara Aedes aegypti. Rozpuszczalnik: 99 czesci wagowych ace^ tonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru benzylohy- droksydwufenylowopoliglikolowego.W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach wagowych roz¬ puszczalnika zawierajacego emulgator w podanej ilosci. Otrzymany roztwór rozciencza sie do zada¬ nego mniejszego stezenia. Preparaty substancji czynnej wprowadza sie do naczyn szklanych i na¬ stepnie w kazdym naczynku umieszcza sie okolo 5 25 larw komara. Po uplywie 24 godzin oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszytkie larwy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 7 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, badane zwierze oraz uzy¬ skane wyniki.Tablica 7 Testowanie larw komara Substancja czynna Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek | o wzorze 7 Zwiazek | o wzorze 8 Stezenie substancji w ppm 0,1 0,01 1 0,1 1 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 Smiertelnosc w % 100 0 100 90 100 50 100 0 100 90 | Przyklad VIII. Testowanie pasozytujacych larw muchy. Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru jednometylowego, glikolu etylenowego emul¬ gator: 35 czesci wagowych eteru nonylofenolopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych od¬ powiedniej substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgato¬ ra, po czym otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Do probówki zawierajacej okolo 1 cm3 miesni konia wprowadza sie okolo 20 larw muchy (Lucilia cuprina). Na konskie mieso daje sie 0,5 ml prepa¬ ratu substancji czynnej. Po uplywie ,24 godzin usta¬ la sie smiertelnosc w %, przy czym 100%. oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 8 podaje sie stosowane substancje czynne, stosowane stezenia oraz uzyskane wyniki.Tablica 8 Testowanie Lucilia cuprina SubstancJH czynna Zwiazek ó wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Stezenie substancji czynnej w ppm 300 100 30 10 3 1 300 100 30 O-O Smiertelnosc w% 100 100 100 100 50 0 100 100 100 o 15 20 25 30 35 40 45 50 55 608tmr i* Przyklad IX. Test LIW Testowane zwierze: SftQ£l&lns grenarut?. Rozpuszczalnik: aceton. Roz¬ puszcza aia $ czesci wagowe substancji czynnej w £090* czeftetae* objetosciowych: rozpuszczalniica.Tak etaopniaay freatwór rozciencza sie tym samym i*epU9B«aafa»ikj0fft da osiagniecia zadanego stezenia, O* uadjmhm Bfetmega wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztwosn substancji czynnej. Na dnie nafiajnk* ansidttie sie btitula filtracyjira o srednicy okol* 8(5 cm KecsyaJa* pozostawia- sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W za¬ leznosci od stezenia aostwant substancji czynnej ilosc substancji cayratej na 1 m2 bibuly jest rózna.Nastepnie db naczynka wprowadza sie okolo 25 testowaijtfsll zs*ieraat ! przykrywa sie wieczkiem szklanym Stan testowanych zwierzat kontroluje sie po uplywie 3 dni od poczatku doswiadczenia.Smiertelnosc podaje sie w %.W tabBcy 9 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, testowane zwierzeta oraz uzyskane- wyniki.Tablica 9 Test LD 100 Substancja czy*M Zwiazek i a wzorze 4 tBftanjrt - Zwiazek & waorze # (ZHMUy) Zwiazek dwawze-T Zwiazek 1 awgonef Stezenie substancji czynnej w % 0,02 0,002 * ' ' 0,02 f 0,002 0,02 0,002 s! Smiertelnosc w % 100 0 100 0 100 80 100 80 | Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób otrzy¬ mywania substancji czynnej.Przyklad X. Rozpuszcza; sie 55 fe (0,256 mola) 5^-bwmo-J^hydróksybenzizofe [Eoshagen (Ber.IW, 95B/19&^J w 50fr mi acetonitrylu i po dodaniu 35 g fr,28 moia? drobno sproszkowanego weglanu potasu miesza ste w temperaturze 40—50°C w cia¬ gu 30 minut, po czym wkrapla w temperaturze 49% 45,5 g (§,24 mola) chlorku kwasu 0,0-dwuety- lettttiofosioTCffrego. Pb- -godzinnym mieszaniu w temperaturze 50—6 reakcyjna wylewa sie do wody. Wydzielony olej rozpuszcza sie w benzenie. Faze organiczna prze¬ mywa sie jeden raz 2h lugiem sodowym i naste¬ pnie woda do odczynu obojetnego. Suszy sie siar¬ czanem sodu i nastepnie eddestylowuje rozpuszezal- aik. Jaftffr pozostalosc otrzymuje sie 74 g estru 0,0- -dwueryIowo-OiR5-brom^benzizoksazolilowego-(3)] kwasu tionofosforowego o wzorze 7 w fcostacl klar równego zóltego oleju. Wydajnosc: 84% wydajno¬ sci teoretycanej; njf =*1,5536. PL PL

Claims

1. Z a s trzezeni a pa t e-ntiw e 1. Srodek ow^dob<)jc^,.roztoczobójcay i kleszezo- 49 bójczy, znamienny tya^. ze jako substancje caynna zawiera estry benzizoksazolilowe kwasów (tiono) fosforowych (fosfonowych) a wzorze 1, w* którym X oznacza atom tlenu lub siarki, 1 i ^ ofacrTifra rodniki alkilowe o lancuchu prostym lub waaali,- & zionym zawierajace 1—6 atomów wegla, a ponarfto Hi oznacza grupe alkoksylowa o 1—6 atomach we¬ gla, a n oznacza liczbe I iob 2.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, rniamlaaay ty» ze zawiera estry benzizoksazolilowe kwasów (tlono) 9f fosforowych (fosfonowych) e wzorze 1, w* którym X, R, R* i n maja znaczenie wyzej podane, otrzy¬ mane przez reakcje 3-hydroksybenaizoksazoli o wzo¬ rze 2, w którym n ma wyzej podane znaczenie, z halogenkami estrów kwasów (tiono) fosforowych m (fosfonowych) o wzorze 3, w którym X, R i Ri ma? ja wyzej podane znaczenie* a Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru* w obecnosci srodka, w*azaeeg& kwas lub stosuje zwiazki 0 wzerze 2* w postacisoli. ^ * Dla wzoru C11H13BrN04PS (ciezar r^ytgreyrwy 366,1) obliczono: 21,84% Br, 3*83% N, 8,76%i&; oteay- mano: 21,57% Br, 4,03% Nr 8*65% & W sposób analogiczny otrzymuje sie z 75% wydaj¬ noscia zwiazek o wzerze 9 o nj£ =1,5764 oraz:i * zwiazek, o wzorze 8 z 84% wydajnosc e tempera- turze topnienia 53°C. Stosowany jako zwiazek wyj¬ sciowy 3<-nydroksy-5-broiaulgiizizokgazol o tempe¬ raturze sublimacji 217°C wytwarza sie wedlug- Chem. Ber. 100, 954—9** 0MH). ib Dysperguje sie 1^0 mol odpowiedniego, kwas* sa~ licylohy^rolcsaiwowego w 4§§ cm3 absetetneg*czte- roroodorefuwan* i sanie miesaafae wferapla s*e po¬ woli w temperaturze 25—BtfC 262 * fz** mala} chlorku tionylu i w temperaturze* 3STV miesza sie; * do calkowitego EOBpasagiLeaia &5—m wflmrtfc Na¬ stepnie zafteza sie znacznie w próaiiewej wyparce rotacyjnej Cwaape*a*«ra kapieli 35*Q, otrzymany syrop rozpuszcza sie w 4tO cm* a*s«hrtifcau #*fesa- nu i' silnie miesaafee i chlodzac zuwnetajiiift, w*wk « pla sie powoli 30$ * <3 mo^ frójetyframifiy. Ft* wkroczeniu okolo V» trójetyioemmy raatw0r reak¬ cyjny zageszcza sie i temperatura wewiiek^im pod¬ nosi sie na#e. Nie powina* one fAjjeseway^ WC. Przy dalszym wkraplaniu zawartosc hdtoy ap9yn^ * nia sit ponownie. Os&tecznfe caMe wpretwaAza sie do £ Ktrów wogy, oefttosel* s^ ewewtuame G*»is*e zanieczyszczenia, po czym klarowny roztwór aa- kwasza sie stezonym kwasem solnym. P» przekry- stalizowaniu otrzymuje sie ^©c^kt ar ebbra wydaj- » noscia. *81 811 WZÓR 1 WZÓR 2 RO V II "P—Hal WZÓR 3 (c2h5o)2p-ci + J jj srodekwigzgcy kwos -HCl " (C2HsO)2P-0 SCHEMAT81811 (CH30)2P-0/ WZÓR 4 (C2HsO)2 P-O WZÓR 5 WZÓR 8 o (CaHsO)aP-(/ WZÓR 6 (CH3o) oJV WZÓR 9 (C,HsO)aP-c/ WZÓR 7 PZG Bydg., zam. 423/76, nakl. 105+20 Cena 10 zl PL PL