PL81542B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81542B1 PL81542B1 PL1971146914A PL14691471A PL81542B1 PL 81542 B1 PL81542 B1 PL 81542B1 PL 1971146914 A PL1971146914 A PL 1971146914A PL 14691471 A PL14691471 A PL 14691471A PL 81542 B1 PL81542 B1 PL 81542B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- so3h
- halogen
- group
- dyes
- Prior art date
Links
- -1 metal complex compound Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 21
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 6
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000005313 fatty acid group Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910002480 Cu-O Inorganic materials 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWTUEMKLYAGTNQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethene Chemical group BrC=CBr UWTUEMKLYAGTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYDUUJIIXIOTQT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CC1=CSC(Cl)=N1 SYDUUJIIXIOTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDQWOQQNDJODV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibromopropanamide Chemical compound NC(=O)CC(Br)Br ULDQWOQQNDJODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 102000009123 Fibrin Human genes 0.000 description 1
- 108010073385 Fibrin Proteins 0.000 description 1
- BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N Fibrin monomer Chemical compound CNC(=O)CNC(=O)CN BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229950003499 fibrin Drugs 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/92—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents
- D06P1/922—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents hydrocarbons
- D06P1/924—Halogenated hydrocarbons
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/92—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof in organic solvents
- D06P1/928—Solvents other than hydrocarbons
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/10—Material containing basic nitrogen containing amide groups using reactive dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Sposób barwienia materialów wlókienniczych zawierajacych grupy aminowe lub amidowe Przedmiotem wynalazku jest sposób barwienia materialów wlókienniczych zawierajacych grupy aminowe lub amidowe w pozbawionym tensy- dów jednorodnym roztworze jednego lub wiecej barwników. Mieszanina rozpuszczajaca Sklada sie z rozpuszczalników TMnganicznyoh i nozpuszczalnlika organicznego hydrofilowego.Dotychczasowe sposoby barwienia odznaczaly sie ta niedogodnoscia, ze zuzywano i zanieczysz¬ czano duze ilosci wody.Ze wzgledu na wymagania zwiazane z ochrona' wód przed zanieczyszczeniem przedlozono propo¬ zycje barwienia wyrobów wlókienniczych z kapieli farbiarskich skladajacych sie z rozpuszczalników organicznych.Celem wymalaizku jest unliiknieciie wad dotychcza¬ sowych sposobów i opracowanie takiego sposobu barwienia wyrobów wlókienniczych zawierajacych girupy aminowe lub amidowe, który nie powo¬ dowalby zarówno zuzycia jak i zanieczyszczania duzych iiloscfr wody.Oel ten osiagnieto za (pomoca sposobu barwienia metoda ciajgniedia barwnika irua wlókno z homo- genicznegio odpowiedniego roztworu jednego lub kilku barwników o specyficznej budowie.Sposób wedlug wynalazku polega ma tym, ze proces prowadzi sie w homogenicznym roztworze jednego lufo kilku bairwników o co najmniej jed¬ nej wolnej girupie sulfonowej i co najmniej jednej reaktywnej wobec wlókna grujpie heterocyklicznej, 10 15 20 21 30 przy czym reaktywna wobec wlókna grupa sklada sie z reszty heterocykliczniej zawierajacej co naj¬ mniej heteroatomy, jak izwlaszcza reszto chlorowico- -s-triazyny, podstawiona grupa fenoksylowa, alko- ksylowa i aryloaminowa lub z chlorowcowanej reszty kwasu tluszczowego o 1—4 atomach wegla lub zar wderajacej fluor reszty. pirymidylowej, przy czym reaktywne barwniki o co najmniej jednej grupie sulfonowej w czasteczce ewentualnie moga wyste¬ powac w postaci izwiazku komplelksowegio z meta¬ lem, w mieszaninie rozpuszczalników zawierajacej 98—60, korzystnie 97—70% wagowych z chloro¬ wanego alifatycznego weglowodoru li 2—40, a zwla¬ szcza 3—30% wagowych organicznego rozpuszczal¬ nika hydirafliiowego, zwlaszcza w temperaturize wrzenia mieszaniny lorgianicznych rozpuszczalników.Barwienie prowadzi sie w pozbawionym srod¬ ków powierzchndiowo czynnych jednorodnym roz¬ tworze jeidnego lub /kUlku barwników o co najiminuiej jednej wolnej gLrupiie sulfonowej i izawiewajacych co najmniej jedno ugrulpowainiie neaktywine, roz¬ puszczonych w mieszaninie zawierajacej 98—60, korzystnie 97—70% wagowych pochodniej chloro¬ wej weglowodoru alifaltyczneigo, zwlaszcza takiego, który ma temperature wirzeniia nie nizsza od T0°C i 2—40% wagowych, korzystnie 3—30% wagowych organicznego rozpuszczalnika hydrofilowego.W sposobie wedlug wynalazku sa (przydatne bar¬ wniki zawierajace zalrówno oo najmniej jedna grupe sulfonowa jak i co najmniej jedno ugrupo- 8154281542 s wanie reaktywnie. Mozna stosowac rózne rodzaje barwników, takie jak barwniki: mónoazowe, disa- zowe, poliazowe, antrachinonowe, perylenowe, chi- nomoftalowe, oksazynowie, nitrowe, fitalocyjaninowe, stilbenowe, metinbwe, wlacznie z barwnikami polimetmowymi, styrylowymi, azametinowymi, poli- metinowymli i aizostyryilowymi.Jako ugrupowania reaktywne, zdolne do reakcji z wlókinem i u/tworzenia wiazania kowalecyjneigo nalezy wymienic: grupy chlioromalemyloaminowe, ugrupowanie propiolowe, grupy jednochlorotoroto- nyloaminowe i dwiichloirokTiol^ny-loamilnowe, gru¬ py bromoakryloaminowe lub chloroakryloaminowe, grupy ajaryloam^owe, grupy winylosulfonowe, a zwlaszcza ugrupowania zawierajace ruchliwy podstawnik, które sa laltwo odszezepialne po przy¬ laczeniu pary elektronów wiazania, ijaik na przy¬ klad alifiatycaiie zwiazane ignupy estrowe kwasu siarkowego lub Jkwajsu tiosiarkowego i alifatycznie zwiazane grupy sulfonylowe lub sulfoksylowe lub atomy chlorowca, zwlaszcza aMfatycznie zwiazany atom chloru, jNajiepaej aby (ten ruchliwy podsitaiw- nik znajdowal sie w alifatycznym rodniku w po¬ zycji a lub fl i byl dolaczony do czasteczki barwni¬ ka przez grupe amioiokarbonylowa lufo aminosulfo- nylowa. W barwnikach rozpatrywanych jako przy¬ datne w sposobie wedlug wynalazku, które jako ruchliwy podstawnik zawieraja atomy chlorowca, te zdolne do wymiattiy atomy chlorowca moga przykladowo równiez iznajtiowac sie w (rodniku ace- tylowym lub w pozycji a lub 0 w rodniku pro- pionylowym. Przykladami takich rodników sa na przyklad grupy cMoropa^pionyloaminiowc lub a, p^dwUcMoroproplionyloarninowe lub dwubromo- propionyloaminowe lub a-chloroacetyioaminowe.Najkorzystniej jednak jest, gdy te dajace sie od- szczepic atomy chlorowca znajduja sie w rodniku heterocyklicznym zawierajacym zwlaszcza 2 do 3 heteroatomów w pierscieniu, które korzystnie stanowia atomy azotu, jak na przyklad w pierscieniu ftaloazynowytm, pirydazynowym, pirydazonowym, chinoksalinowym, chinazolinowym, óksazolowym, tiazolowym, korzystnie w pierscieniu. pirymidy- nowym, a zwlaszcza triazynowym, jak na przyklad w ugrupowaniu o wzonze ogólnym 1 lub 2, w któ¬ rych podstawnik Z oznacza atom wodoru, ewen¬ tualnie podstawiona grupe aminowa, zeteryfikowa- na grupe hydroksylowa lub merkaptanowa, lub atom chlorowca wzglednie girupe alkilowa, ary- lowa lub aryloalkilowa, natomiast podstawnik A oznacza chlorowiec lub rodnik alkilosulfonylowy a podstawnik E oznacza wodór lub chlorowiec.Atomy chlorowca stanowia atomy fluoru lub bromu, lecz najkorzystniej atomy chloru. Szcze¬ gólnie korzystne sa barwniki zawierajace ugrupo¬ wanie o wzorze ogólnym 3, w którym Z± oznacza atom chloru lub grupe NH2 lufo reszte alifatycznej wzglednie aromatycznej aminy lub takiego alko¬ holu, nastejpnie oznacza takie grupy reaktywne, w których dajacy sie odszczepiac podstawnik stanowi zwlaszcza czwartorzedowa grupa aminowa lub hydrazonowa przylaczona do atomu wegla rodnika heterocyklicznego, to znaczy grupa o wzo¬ rze ogólnym 4 lub 5, w którym podstawnik Z2 oz¬ nacza atom wodoru, ewentualnie podstawiona 4 grupe aminowa wzglednie zeteryfikowasna gtrupe hydroksylowa lufo merkaptanowa.Przydatne w sposobie wedlug wynalazku?. barwni¬ ki reaktywne zawierajace grupy sulfonowe, moga & miec dalsze nastepujace grupy reaktywne: 2-rne- tylotio-4-fluoropirymidyno-5-karbonylowa, 2,4-dwu/ fenylosulfonylo/-6-triazynylowa, 2-/3'-kaxboksyfe- nylo/-sulfonyio-4-6-i(MoQ^^ 2-/3/nsulfoe nofenylo/-sultfonylo-4^HcMorotriaiynylowa 2,4- io -dwu-/3'-karboksyfenylo-sulfonylo-l7-6-ttiazynylo- wa, 2-karboksymetyiloisulfonyto^ 2- -metylo-sulfonyio-6-metylo-4-(pkymidynyrówa, 2- -fenylosulfonylo-6-etylo-4-pirymidynylowa, 2,6- -dwumetylosulfonylo-6-pirymidynylowa, 2,6-dwu- 15 metylosulfonylo-5-cMoxo-4-piirymidynyilowa, 2,4- dwumetylosulfonylo-pirymidynylo-?*sulfonylowa, 2-metylosulfonylo-4Hpdirymidyny(lowa, 2-fenylosuil- fonylo-4-piirymidynylowa, 2-fenylosulfonylio-4^p!iry- midynylowa, 2ntrójchlarometylosulfonylo-6-metylo- 20 -4_piirymidynylowa, 2-metylosulfonylo-5-chloro-6- -metylo-4-pirymlildynylowa, 2-metylosulfonylo-5- -chloro-6-etylo-4-pirymidynylowa, 2-metylosulfo- nylo-5-chliorometylo-4-pirymi4ynowa, 2Hmetylosul- fonylo -4-chloro-6-metylo-pirymidyno-5-sulfonylo- 25 wa, 2-metylosulfonylo-5Hni'tro-6^metyliopiiTmidylo- wa-4, 2,5,6-trójmetylosulfonylo-4-pirymidynylowa, 2- metylosulfonylo-5,6-dwumetylo- 4-pirymidynylo- wa, 2-etylosulfonylo-5-chloro-6-metylo-4-pirymidy- nylowa, 2-metylosulfonylo-6-chloro-4-pirymidynylo- 30 wa, 2,6-dwume)tylosulfonylOH5-ichloro-4Hpirymidyny- lowa, 2-metylosulfonylo-6Hkaa?boksy-4ipirymidy- nylowa, 2-metylosuilfonylo-5Hsulfono-4Hpirymidy- nylowa, 2-metyiosuJionylo-6-kaa?bometoksy-4-pby- midynylowa, 2-metylosulfonylo-54carfooksy-4-ipiry- 35 midynylowa, 2-metylos sy-4-piirymidynylowa, 2-metyLosulfony(lo-5-chloro- -4-pirymidynylowa, 2-sulfoetylosulfonylo-6-metylo- -4-pirymidynylowa, 2-fenylosulfonylo-5-bromo-4-pi- rymidynylowa, 2-fenyliasuMC^ylo-5-ichloro-4ipairy- 40 midynylowa, 2-kaT,boksymetylosul£onylK)-5-chloro- -6-metylo-4-pi!rymidynylowa, 2-metylosulfonylo-6- -chloro-pirymidyno-4- li -5-karbonyliowa, 2,6-tdwu- /metylosulfonylo)-pirymidyno-4- lub -5-karbonylo- wa, 2-etylosulfonylo-6^hloropkymidyno-5-kairbo- 45 nylowa, 2,4-dwu-(metylosuMonyQip)-piirymidyno-5- -sulfonylowa, 2-metyilosulfonylo^4-chloro-6-rnetylo- pirymidyno-5-sulfonylowa lub -karbonylowa, 2,4- ^dwuchloro-5-fluoro-6-pirymidylowa, 2^chloroben- zotiazolo-5- lufo -6^kairbonylKwa lub -5- lub -6-siul- 50 fonylowa, 2-aryiLosulfonylo- lub 2^aikilosulfonyl)0- -benzotiazolo-5- lub -6-karbonylowa lub -5- lub -6-sulfonylowa, jak reszty 2Hmetylosulfonylo- lub 2-etylosulfonylo-benzotiazolo-5- lub ^6-sulfonylowa lub -karbonylowa, 2-fenylosulfonylobenzotiazolo-5- 55 lub -6- sulfonylowa lub -karbonylowa oraz odpo¬ wiednie pochodnie 2-sulfonylobeoizo(tiazolo-5- lub -6- karbonylowe lub sulfonylowe, które zawieraja dolaczone ido pierscienia benzenowego grupy sulfo¬ nowe, jak reszty 2-chlorobenzotiazolo-5- lub -B- 60 -karbonylowe lub -sulfonylowe, 2-chlorobenzimi- dazolo-5- lub -6- karbonylowe lub -sulfonylowe, 2- -chloro-l-metylobenzirnidazoloJ5- lub -6- karbo¬ nylowe lub -sulfonylowe, 2-chloro-4- metylotiazolo- -/l,3/-5-karfoioinylowe lub -4- lub -£- sulfonylowe (W oraz N-tlenek reszty chloro- lub 4Hmtaxxahariolino-5 81542 6 -5- karibonylowej. Ponadto nalezaloby wymienic reszty: 2,2,3,3,Hce-teirofluoiriO(cykiobutano-l-karbony- lowa lub -1-sulfonylowa, 2-fluoro-2-chloro-3,3- -dwufluorocyklobutano-1-karbonylowa i p-/2,2,3,3,- -czterofluoriocykl(butylo-l/-aJkrylilowa, a lub 0 -Mkilo- albo -arylraulftoyloakryflilowa.Znana jest duza ilosc barwników nadajacych sie do zastosowlamfia w sposobie wedlug wynalazku.Barwniki te mozna wytworzyc konwencjonalnymi sposobami, na przyklad za pomoca aieylowania Jbarwników wyzej wymienionych rodzajów, które zawieraja pierwszorzedowe lub drugorzedowe grupy aminowe, zwlaszcza barwniki antrachinonowe, fta- locyjaninowe lub azowe, przy uzyciu srodków do acylowania zawierajacych jedna lub kilka grup zdol¬ nych do reakcji. Takimi srodkami do acylowania sa na przyklad bezwodniki lub chlorki kwasów odpowiednich, wyzej podanych alifatycznych reszt acyloaminowych, na przyklad kwasu akrylowego, proptollowego, chloiromaleiiniowegp, chloroiakrylowegO', a, j3-dwubromopropdonowego, p-chloiiopropioinoweigo itd., przede wszystkim jednak odpowiednie halo¬ genki heterocyklicznych grup reaktywnych.Szczególnie korzystne beda takie barwniki, które posiadaja reaktywne grupy heterocykliczne z co najmnnej dwoma heteroatomami, zwlaszcza jak reszty chlorowce-s-triazynylowe, które zawieraja grupy fenoksy-, alkoksy-, alkoksyalkoksy-i aryloa- minowe, reszty heterocykliczne, które zawieraja odlaczalne grupy sulfonylowe, reszty heterocyklicz¬ ne, które stanowia zwiazki heterocykliczne zawie¬ rajace fluior, jak zwlaszcza reszty pdryimidylowe zawierajace fluor, oraz takie barwniki, które jako grupe reaktywna maja reszte chlorowcokwasów tluszczowych o 1—4 atomach wegla.Przykladami takich barwników, które znajduja zastosowanie w sposobie wedlug wynalazku sa barwniki o wzorze 6, 7, 8, 9, 10, 11 oraz o wzorze ogólnym 12, w którym podstawnik R' oznacza gru¬ pe przedstawiona wzorem 13 lub 14 lub 15 lub 16 lub 17 lub 18 wzglednie 19.Stosowana w sposobie wedlug wynalazku orga¬ niczna mieszanina rozpuszczajaca sklada sie z 98—60, korzystnie 97—70°/o waiglowych chloro¬ wanego weglowodoru alifatycznego i 2—40% wago¬ wych, korzystnie 3—30% wagowych rozpuszczal¬ nika hydrofilowego.Jako chlorowane weglowodory alifatyczne stosuje sie czterochlorek wegla, chloroform, chlo¬ rek metylenu, trójchloroetan, C2terochloroetan, dwubromoetylen, a zwlaszcza trójchloroetylen i czterochloroetylen.Rozpuszczalnikami hydrofilowymi, które , mie¬ szaja sie z woda, sa (przykladowo aflkohole alifa¬ tyczne, jak metanol, etanol, n-projpainol, izopropa- nol, ketony, jak aceton, keton metylowo-etylowy, cykloheksanon, eter i acetale, jak ester dwuizopro- pylowy, tlenek dwufenylenu, dioksan, czterohydro- furan, glicerolodwiumetoksymetan i glikolodwunie- toksymetan, jak równiez nitryl kwasu octowego i pirydyna, alkohol dwuacetonowy, nastepnie pochodne glikoli o wyzszej temperaturze wrzenia, jak etery metylowe lub etylowe lufo butylowe giMko- lu etylenowego oraz etery: metylowy lub etylowy glikolu dwuetylenowego, tiodwuglikol, weglan ety¬ lenu y-butylolakton, a zwlaszcza grupa hydrofilowych rozpuszczalników afprotycznych o temperaturze wrzenia wyzszej od 120°C, które mieszaja sie z woda, jak N,N-dwumetyloformamid, N,N-dwume- 5 tyloacetamid, trójamid kwasu N-szesciometylofos- forowego NHmetylopiroliidan, l,5Hdwumetylopiro- Bdan, amid kwasu N,N-dwumetylometoksyKcto- wego, N,N,N^N'-czterometylomocznik, czterometylo- mocznik, czterometylenosulfon (sulfolan), 3-mety- io losulfoilan i sulfotienek metylowy.Korzystnie, w mieszaninach rozpuszczajacych jako pochodna chlorowa weglowodoru alifatycz¬ nego stosuje sie trójchloroetylen, a zwlaszcza czterochloroetylen w mieszance z Tioapuszczatai- 15 kiem hydrofilowym, lub amid albo laktam nizsze¬ go kwasu tluszczowego, zwlaszcza amid kwasu N,N-ldwumetylooctowego luib N,N-dwumetyllo- formamid lub rozpuszczalnik zawierajacy pochodna fosforowa, jak trójamid kwasu N-szesciometylo- 20 fosforowego w mieszaninie z pochodna chlorowa weglowodoru alifatycznego. Najkorzystniej miesza¬ niny rozpuszczajace maja nastepujacy sklad: ceterochloroetylen i N^-dwumetyloformamid, trój¬ chloroetylen i N,N^dwumety]|oforma!mid, cztero- 25 chloroetylen i amid kwasu N,N-dwumetyloocto- wego lub czterochloroetylen i trójamid kwasu N- szesciometylofosforowego.Sposób barwienia wedlug wynalazku jest przy¬ datny do barwienia materialów wlókienniczych 30 zawierajacych grupy aminowe i amidowe, wlókien akrylonitrylowych, wlókien z polipropylenu mody¬ fikowanego aminami, modyfikiowanych wlókien poliestrowych zawierajacych grupy aminowe oraz najkorzystniej syntetycznych materialów poliami- 35 dowych, a zwlaszcza poliamid z kwasu adypino- wego z szesciometylenoczteroamina lub nylonu 6,6 (poJLi-w-kaprolaktamu) lub nylonu 6, poliamddu z kwasu sebacynowego z szesciometylenoczteroamina lub nylonu 6, 15 lub poliamidu z kwasu 11-amino- 40 undekanowego lub nylonu 11, oraz naturalnego materialu poliamidowego, jak welna.Przy barwieniu metoda wyczerpywania barwni¬ ka z kapieli, (przeznaczony do barwienia material wlókienniczy moze wystepowac w piostaci luznej 45 lub jako runo, lub przedza, wzglednie dzianina albo tkanina. Zaleznie ód wlasciwosci materialu barwienie prowadzi sie w stacjonarnych kapielach, przy czym material jest wkladany luzem lub umieszczony w urzadzeniiach mechanicznych, 50 zwlaszcza w przeznaczonych do tego celu dzigerach, barwiarkach pasmowych kolowrotowych, barwiar- kach ze skrzyzowanymi cewktami lub w podobnych maszynach fanbdairskich.Proces barwienia mozna prowadzic w otwartych 55 barwiarkach lub zbiornikach, ewentualnie pola¬ czonych z atmosfera zewnetrzna (przez chlodnice zwrotna lub w dMornikajoh zamknietych, pod cis¬ nieniem lub (bezcisnieniowo.Barwienie prowadzi sde w zakresie temperatury «o 40_i30°C, najlepiej w temperaturze w której matterial wlóklijenniczy nie ulegfal uszkodzeniu, przykladowo dla poliamidu w temperalturize 105°C, przy czym barwienie trwa 30—50 minut.Po osiagnieciu wymaganej intensywnosci zabar- 65 wienia material wyjmuje sie z kapieli farfeiarskiej81 542 i celowo obrabia sie powszechnie dostepnym srod¬ kiem intensyfikujacym oczyszczanie, przy czym srodek tein rozpuszcza sie przykladowo w cztero- chloroetylenie. Dla usuniecia resztek zaabsorbo¬ wanego rozpuszczalnika material poddaje slie nas¬ tepnie dzialaniu pary wodinej lub strumienia goracego ipowlietrzal.Dalsza zaleta sposobu wedlug wynalazku w sto¬ sunku do dotychczasowych sposobów jest skrócenie czasu barwienia.W nlizej podanych przykladach objasniajacych blizej sposób wedlug wynalazku, czesci oznaczaja czesci wagowe, procenty wagowe, a temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 0,3 czesci barwnika o wzorze 36 rozpuszcza sie w 16 czesciach N,N^dwuimetylo- fórmamliidu i zadaje 145 czesciami iczterochloroeta- nu. W kapieli tej- barwi sie 5 czesci dzianiny, w ciagu 40 iminuit, w temperaturze 105°, potem dzianine wyjmuje sie z kapieli farbiarskiej. 1 do 2 czesci dostepnego w handlu srodka stosowanego do chemiczngo czyszczenia, rozpuszcza sie w 160 czesciach czterochloroetylenu i zabarwiona dzia¬ nine zanurza sie do tego roztworu i przez (10 minut utrzymuje sie w temjperaturze 50°. Nastepnie material suszy sie w strumieniu cieplego powietrza.Ostatecznie uzyskuje sie równomierne czerwone zabarwienie o bardzo dobrej trwalosci.Przyklad II. 0,8 czesci barwnika o wzorze 37 rozpuszcza sie w 19 czesciach N,N-dwumetylo- formamidu i rozciencza 288 czesciami trójchloro¬ etylenu. W kapieli tej barwi sie ,10 czesciami dzia¬ niny z poliamidu — 6,6, przy czym barwienie pro¬ wadzi sie w ciagu 45 minut, w temperaturze 85°, potem dzianine wyjmuje sie z kapieli fairbarskiej. 1 do 2 czesci srodka stosowanego do chemicznego czyszczenia, rozpuszcza sie w 320 czesciach cztero- chloroetylenu i zabarwiona dzianine utrzymuje sie w tym roztworze w ciagu 10 minut w temperaturze 50°. Wreszcie material suszy sie w strumieniu ciep¬ lego powietrza. Uzyskuje sie równomierne zólte zabarwienie o dobrej trwalosci.Przyklad III. 0,2 czesci bao^wnika o wzorze 38 rozpuszcza sie w 19 czesciach amidu kwasu N,N-dwu- metylooctpwego i rozciencza 288 czesciami cztero- chloroetylenu. W kapieli tej barwi sie 10 czesci dzianiny z poliamidu-6,6, przy czym barwienie prowadzi sie w ciagu 45 minut w temperaturze 105°, potem dzianine wyjmuje sie z kapieli far- biarskiej. 1 do 2 czesci dostepnego w handlu srodka stosowanego do chemicznego czyszczenia, rozpuszcza sie w 320 czesciach czterochloroetylenu i traktuje sie tym roztworem zabarwiona dzianine, w ciagu 10 minut w temperaturze 50°. Wreszcie zabarwiona dzianine suszy sie w strumieniu cieplego powietrza. Uzyskuje sie równomierne szkarlatne zabarwienie o dobrej trwalosci.Przyklad IV. 0,2 czesci barwnika o wzorze 39 rozpuszcza sie w 19 czesciach N,N-dwumetylo- formamidu i rozciencza 288 czesciami czterochloro¬ etylenu. W kapieli tej ibarwi sie 10 czesci tkaniny welnianej, w ciagu 45 mimut w temperaturze 90°.Zabarwiona tkanine wyjmuje sie ipotem z kapieli farbiarskiej. 1 do 2 czesci (dostepnego w handlu srodka stosowalnego do czyszczenia chemicznego, rozpuszcza sie w 320 czesciach iczterochloroetylenu 5 i tym roztworem traktuje sie zabarwiona tkanine w ciagu 10 minut, w temperaturze 500. Wreszcie tkanine suszy sie w strumieniu cieplego powietrza.Uzyskuje sie równomierne, niebieskie zabarwienie o dobrej trwalosci. io Gdy stosiuje sie ziamtiiast 19 czesci N,Nndwu- metyloformamidu 15 iczescd trójamidu kwasu N-szesciometylofosforowego, przy niezmienionyen pozostalych operacjach przykladu IV, uzyskuje sie równie dobrze zabarwiona tkanine. !5 Przyklad V. 0,2 czesci barwnika o wzorze 40 rozpuszcza sie w 19 czesciach N,N-dwumetylo- formamidu i rozciencza 288 czesciami czterochloro¬ etylenu. W tej kapieli farbiarskiej barwi sie 10 cze¬ sci przedzy dzianinowej z poliamidu-6,6 lub z wel- 20 ny, przy czym barwienie prowadzi sie w ciagu 45 minut w temperatuirze 121°. Nastepnie plucze sie w nowej kapieli skladajacej sie z czystego czterochloroetylenu, w ciagu 10 minut w tempe¬ raturze 50°. Potem zabarwiony material suszy sie 25 w strumieniu cieplego powietrza. Uzyskuje sie równomierne niebliiesikie zabarwienie o bardzo dobrej itrwialosci. 30 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób barwienia materialów wlókienniczych zawierajacych grupy aminowe lub amidowe metoda ciagniecia barwnika z kapieli, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w homogenicznym roztworze 35 jednego lub kilku barwników o co najmniej jeclnej wolnej grupie sulfonowej i co najmniej jednej reaktywnej wobec wlókna grupie heterocyklicznej, przy czym reaktywna wobec wlókna grupa sklada sie z ireszty heterocyklicznej zawierajacej co naj- 40 mniej dwa heteroatomy jak zwlaszcza reszfa chlo- rowco-s-triazyny, podstawiona grupa fenoksylowa, alkoksylowa i aryloaminowa, lub z chlorowcowanej reszty 'kwasu tluszczowego o 1—4 atomach wegla lub zawierajaoej fluor reszty pirymidylowej, przy 45 czym reaktywne 'barwniki o co najmniej jednej grupie sulfonowej w czasteczce ewentualnie wy¬ stepuja w postaci zwiazku kompleksowego z me¬ talem, w mieszaninie rozpuszczalników zawiera¬ jacej 98—60, korzystnie 97—70% wagowych schlo- 50 rowanego alifaityczmego weglowodoru i 2—40 a zwlaszcza 3—S0°/o wagowych organicznego roz¬ puszczalnika hydrofilowego, zwlaszcza w tempe¬ raturze wrzenia mieszaniny lorgainicznyoh rozpusz¬ czalników^ 55 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako mieszanine rozpuszczajaca stosuje sie (trój¬ chloroetylen lub perchloroetylen w mieszaninie z organicznym rozpuszczalnikiem hydrofilowym korzystnie z N-szesciometylotrójamidem kwasu fos- eo forowego lub amidem albo laktamem nizszego kwa¬ su tluszczowiego, .zwlaszcza N^N^dwuimetylioaoe- tamidem lub N,N-dwumetyloformamidem.81542 NH-C C-Z I I N N Y Halogen Wzór 1 NH- A Wzor 2 Halogen X -NH-C' C-Z, I I N U V I Halogen Wzór 3 ^ N N -NH-C C-N(CHj)NH2 N Wzor 4 0 NH, SO,Na Wzor 5 A , NH-C C-£l i I \/^ C I Cl Wzor 6 0 NH S03H S02CH2CH20-S02-OH Wzor 7 \=/ 0 NH-/ -NH-(f C-NH-/-\ U 1 \=f II 503H \P c I Cl Wzór 8 SO3H81 542 H03S K N»N-f NH-C C-NH-f ) H03S+ CH3 WzOr 9 ^C - Nx N - C^ N ,Cu N X = N SN - C" MAA.AA-h0^'1/ U N N V i Cl -S02NH2 NH-C C-Cl ^4 J. C f!jH, Wzór 10 S03H oh lJ-NH~(f Vd H035 - ' I , N N V l Cl Wzór 11 SO,H HO NH-R' SO,H M .Cl -CO Cl Wzór 13 I ^^^C\Q Wzór 14 „ S02CH3 rN Cl JVzflr 15 N NH2 NyN Cl /Kzor 76 -coxx^ ~*cl tVzOr 17 crT ci mor 1881542 ci-c' ^ co X Y ho3s NzOr 19 Wzór 20 OH HO Cl N=CFfO CHfCH-C0-NH Cl Wzór 21 P* O* OH- HO QA HjN 0"S°3H Ó-S0SH Wzór 22 H03S C6H5 S03H /fzor r NH 23 S0,H \ Cl H03S Cl frO-*-D n a N N ^ SO,H CO 0^^ A* H03S O-Cu-0 _ // WNLN HO3S //NH-CO^O) U- /Kztfr £581542 H03S OH Ki VV HO NH-C0-C2H4-r/"A_ci / Xli. o ci Cl H03S X^^VS03H H03a p-Cu-0 (' N)-N Cl-< N-C2H^-C0-NH H0,S r\ ci o - /t'zdr 27 / w O-Cu-0 SO3H SO3H H0.S O-Cu-0 Cl NH"^f^NH^3 SO3H HJ^-^ -OH H0,S SO3H Wzór 29 COCH, HO^S-O-CHjCHjSOjN CH3 Wzór 30 Cl Cl /"W ,0-Cu-^ ,. . SOjH c( OMJ r7 S03H N \ 50,H ..Hi Wzór 3181542 SO»H O-Cu-0 S^ ^T S0»H Wzór 32 H2N S03H Cl Cl *-1 WzOr 33 ho3s, p-cu-a Cl H^N1n/ SO3H K^-NlT H0"XN=N^_VS03H Cl Gl Wzor 34 O-Cu-0 O-Cu Cl-C2H4NH-S02 H,C 3^ t K NH-C0/ W( Wzór 35 s°2 NH C2H4-Cl Cl CH,C0HN Cl (3*^n^NH^C)~S0; H / CH, S02-N-C6H5 Wzór 36 N=N-C-C-CH, I II 3 V CVY'81542 ch30Ch2ch2o-^mXnh-^Q-so3H hoY: N=N Wzor 38 0 NH2 O NH-/^Y-NHCQCH2Cl Wzor 39 II N N V Cl 3 h u r |] /fztfr 40 Errata Lam: 2, wiersz 3 Jest: rnniej heteroatomy, jak zwlaszcza reszta chiorowco- Powinno byc: miniej dwa heteroatomy, jak zwlaszcza reszta chlorowco- Lam: 8, wiersz 6 Jest: w ciagu 10 minut, w temperaturze 500. Wreszcie Powinno byc: w ciagu 10 minut, w temperaturze 50°. Wreszcie R.Z.G. — 2827/76 120 egz. A-4 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH403170A CH549687A (pl) | 1970-03-17 | 1970-03-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81542B1 true PL81542B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=4268506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971146914A PL81542B1 (pl) | 1970-03-17 | 1971-03-16 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE764322A (pl) |
| CA (1) | CA951053A (pl) |
| CH (2) | CH403170A4 (pl) |
| CS (1) | CS153402B2 (pl) |
| DE (1) | DE2112694A1 (pl) |
| ES (1) | ES389272A1 (pl) |
| FR (1) | FR2083344B1 (pl) |
| GB (1) | GB1337844A (pl) |
| NL (1) | NL7103520A (pl) |
| PL (1) | PL81542B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA711719B (pl) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1254330A (fr) * | 1959-04-17 | 1961-02-17 | Sandoz Ag | Colorants réactifs portant un groupe halogéno-alcoyle, leur procédé de fabrication et leurs applications |
| FR1486226A (fr) * | 1966-07-08 | 1967-06-23 | Geigy Ag J R | Teinture et impression de matières fibreuses |
| DE1644223C3 (de) * | 1967-08-12 | 1979-06-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche organische Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE1769914A1 (de) * | 1968-08-05 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien aus natuerlichen oder synthetischen Polyamiden |
-
1970
- 1970-03-17 CH CH403170D patent/CH403170A4/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-03-17 CH CH403170A patent/CH549687A/xx unknown
-
1971
- 1971-03-16 NL NL7103520A patent/NL7103520A/xx unknown
- 1971-03-16 BE BE764322A patent/BE764322A/xx unknown
- 1971-03-16 FR FR717109112A patent/FR2083344B1/fr not_active Expired
- 1971-03-16 DE DE19712112694 patent/DE2112694A1/de active Pending
- 1971-03-16 CA CA107,851,A patent/CA951053A/en not_active Expired
- 1971-03-16 ES ES389272A patent/ES389272A1/es not_active Expired
- 1971-03-16 ZA ZA711719A patent/ZA711719B/xx unknown
- 1971-03-16 CS CS189571A patent/CS153402B2/cs unknown
- 1971-03-16 PL PL1971146914A patent/PL81542B1/pl unknown
- 1971-05-19 GB GB2461671A patent/GB1337844A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA711719B (en) | 1971-12-29 |
| CS153402B2 (pl) | 1974-02-25 |
| CH549687A (pl) | 1974-05-31 |
| DE2112694A1 (de) | 1971-10-14 |
| NL7103520A (pl) | 1971-09-21 |
| CA951053A (en) | 1974-07-16 |
| CH403170A4 (pl) | 1973-10-31 |
| BE764322A (fr) | 1971-09-16 |
| ES389272A1 (es) | 1973-06-16 |
| GB1337844A (en) | 1973-11-21 |
| FR2083344A1 (pl) | 1971-12-17 |
| FR2083344B1 (pl) | 1974-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU652870B2 (en) | Process for the preparation of a modified fiber material and process for the dyeing of the modified fiber material anionic textile dyes | |
| KR100255686B1 (ko) | 수용성모노아조염료 | |
| JPH05186969A (ja) | 繊維染着性を有する銅錯塩とシュウ酸ジアリールアミドでポリアミド繊維材料を光化学および熱安定化する方法 | |
| DK150313B (da) | Fremgangsmaade til farvning af ikke-forrenset cellulosetekstilmaterialer | |
| US3884626A (en) | Process for the dyeing of textile material containing amino or amide groups | |
| KR940002560B1 (ko) | 반응성 흑색염료 조성물 | |
| PL81542B1 (pl) | ||
| KR100403223B1 (ko) | 염색보조제배합물및이를사용하는양모의염색방법 | |
| KR100499448B1 (ko) | 반응성 흑색염료 조성물 | |
| JPH03118373A (ja) | モノスルホン化2―(2’―ヒドロキシフェニル)―ベンゾトリアゾール | |
| JP3968134B2 (ja) | バット染料混合物及びその製造方法 | |
| US3672816A (en) | Process for dyeing synthetic polyamide textiles with disazo dyestuffs | |
| US3872106A (en) | Coumarinimides | |
| BRPI0613688B1 (pt) | corantes de complexo de cromo | |
| KR100581542B1 (ko) | 고습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 | |
| US3776691A (en) | Process for dyeing and printing textile materials containing acid groups with basic dyestuffs | |
| KR101174790B1 (ko) | 농담도의 증가방법 | |
| US3959315A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| DE2724541A1 (de) | Naphtholaktam-farbstoffe | |
| JPH04352761A (ja) | 新規なセミカルバジド、ポリアミド繊維材料の安定化のためのその使用およびそれによって製造された染色物 | |
| US3708468A (en) | Disperse phenyl-azo-phenyl dyes | |
| US3515506A (en) | Polypropylene dyed with metal complexes of azo compounds | |
| JPH01170665A (ja) | 水溶性染料混合物 | |
| JPH04213369A (ja) | アゾ染料、その製造方法およびその使用方法 | |
| JPS5945017B2 (ja) | 新規な水溶性ベンゾキサンテン−及びベンゾチオキサンテン化合物の製法 |