Sposób wytwarzania nowych p-podstawionych 1-fenylosulfonylo- -2-iminoimidazolidyn Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych p-podstawionych l-fenylo-sulfonylo-2- imino-iimidazolidyn oraz ich soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi.Zwiazki te przedstawione ,sa wzorem ogólnymi 1, w którym Rt oznacza ewentualnie rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rod¬ nik allilowy, cyklopentyIowy, ailbo cykloheksylowy, R2 oznacza wodór, grupe etylowa lub grupe mety¬ lowa, R3 oznacza ewentualnie rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe cykloalki- lowa o 3—6 atomach wegla, grupe 3-cyklohekse- nylowa-1 lub grupe fenylowa, R4 oznacza wodór, grupe imetylowa lub fenylowa, albo Rs i R4 ra¬ zem oznaczaja lancuch pentametylenowy lub 3- oksapentametylenowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki. Zwiazki te wykazuja silne dzialanie obniza¬ jace poziom cukru we krwi stalocieplnych.W zwiazkach o wzorze ogólnym 1 symbole R± i R3 moga oznaczac grupy alkilowe o 1—6 ato¬ mach wegla jak na przyklad grupa metylowa, ety¬ lowa, n-propylowa, izopropylowa, n-butylowa, II- rzed. butylowa, III-rzed. butylowa, izobutylowa, n- pentylowa, izopentylowa, 2,2-dwumetylopropyIowa, 1-metylo-butylowa, 1-etylo-propylowa, 1,2-dwume- tylopropylowa, n-heksylowa lub 1,2-dwumetylo-bu- tylowa.Jako rodnik cykloailkilowy o 3—6 atomach wegla symbol R3 oznaczac moze przede wszystkim grupe cyklopropyIowa, cyklopentylowa lub cykloheksylo- wa. 15 20 30 2 Jesli R3 i R4 razem oznaczaja lancuch pentame- tylenowy lub 3-oksapentametylenowy to razem ze zwiazanym z nim atomem azotu stanowia grupe piperydynowa wzglednie morfolinowa.Sposób wedlug wynalazku wytwarzania zwiaz¬ ków o ogólnym wzorze 1 i ich soli z kwasaimi nie¬ organicznymi i organicznymi polega na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym RL i R2 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, poddaje sie reakcji z izocyjanianem wzglednie z izotiocyjanianem o ogólnym wzorze R3—N=C=X, w którym R3 i X maja znaczenie podane przy oma¬ wianiu wzoru 1, lub z chlorkiem albo esitrem me¬ tylowym, etylowym lub fenylowym kwasu karfba- minowego wzglednie itiokairbaminowego o ogólnym wzorze 3, w którym R8, R4 i X maja znaczenie po¬ dane przy omawianiu wzoru 1, a otrzymane pro¬ dukty reakcji ewentualnie przeksztalca sie w sól kwasu nieorganicznego lub organicznego.Reakcja wymiany przebiega na przyklad w tem¬ peraturze pokojowej lub przez ogrzewanie w obo¬ jetnym rozpuszczalniku organicznym. Jako roz¬ puszczalniki stosuje sie przykladowo weglowodo¬ ry jak benzen, toluen lub ksylen; etery jak eter dwuetylowy, dioksan lub cziterohydiroifuran; chlo¬ rowane weglowodory jak chlorek metylenu i niz¬ sze ketony jak aceton lub metyloetyloketon. Reak¬ cje prowadzi sie zazwyczaj bez dodatku srodków kondensujacych, ewentualnie jednak moga byc do¬ dawane tego rodzaju srodki jak np. alkoholany 80964$om metali alkalicznych i tlenki metali alkalicznych.W sposobie wedlug wynalazku chlorek kwasu karbaminowego wzglednie kwasu ti6kar(baiminowe- go o wzorze ogólnym 3 poddaje sie reakcji ko¬ rzystnie w obecnosci srodka wiazacego kwas. Jako 5 srodki wiazace kwas stosuje sie nieorganiczne za¬ sady luib sole przykladowo wodorotlenek, octan, weglan, wodoroweglan, weglan i fosforan sodu lub odpowiednie zwiazki potasu. Mozna stosowac takze tlenek, weglan i fosforan wapniowy oraz 10 weglan magnezu. Zamiast nieorganicznych zasad lub soli stosuje sie takze zasady organiczne jak np. pirydyna, trójmetylo- lub trójetyloamina, dwuizo- prbr^loamina luBpcCJtidyna. Powyzsze aminy sto¬ sowane w nadnSi3r2re,|moga byc wykorzystane tak- ls ze? jako rozpuszczalniki.W ifija&sobie .rwe$ujg wynalazku, w reakcji z c^loa^kiam^kwasu. ka^baminowego lub tiokarbami- nowego mozna zamidfst amin o ogólnym wzorze 2 stosowac takze N-alkalometaliczne pochodne tych 20 amin np. pochodne sodowe, potasowe lub litowe.Substraty o ogólnym wzorze 2 sa nowymi zwiaz¬ kami, a sposób ich wytwarzania polega na tym, ze reaktywna pochodna kwasu sulfonowego o ogól¬ nym wzorze 4, w którym R oznacza grupe mety- 25 Iowa hub fenylowa, poddaje sie reakcji z pochod¬ nymi 2-amino-2-imddazoliny o ogólnym wzorze 5 w którym IV i R2 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a nastepnie przez "hydrolize odszczepia sie ochronny rodnik acylowy (R—CO—). *° Otrzymane przejsciowe zwiazki N-acylowe, wywo¬ dzace sie ze zwiazku o wzorze 2, nie zostaly do¬ tychczas opisane w literaturze.Jako reaktywne pochodne kwasu sulfonowego o wzorze ogólnym 4 mozna stosowac halogenki, w S5 szczególnosci chlorki i bezwodniki o ogólnym wzo¬ rze 6, w którym R ma znaczenie podane przy oma¬ wianiu wzoru 4.Bezwodniki o ogólnym wzorze 6 otrzymuje sie w znany sposób poddajac reakcji halogenki od- 40 powiednio podstawionych kwasów sulfonowych z solami odpowiednio podstawionych kwasów sulfo¬ nowych. Wedlug innego sposobu substraty o ogól¬ nym wzorze 2 otrzymuje sie wtedy gdy p-/2-ami- noetyio/-benzenosulfonamid /wytworzony analogicz- 45 nie jak podaje E. Miller J. Amer. Chem. Soc. 62, 21011/194)0/ poddaje sie reakcji z odpowiednio do definicji Rx podstawionymi N-/2-toa:omoalkilo/-cy- janamidami w srodowisku zasadowym.Substraty o ogólnym wzorze R8^N=C=X i o 50 ogólnym wzorze 3 wytwarza sie wedlug ogólnie znanych metod otrzymywania izocyjanianów wzglednie izotiocyjanianów oraz pochodnych kwa¬ su karbaminowego lub tiokarbaminowego.Nowe substancje czynne lub ich farmaceutycznie M dopuszczalne sole moga byc stosowane doustnie lub pozajelitowa. Do wytwarzania soli mozna sto¬ sowac farmakologicznie dopuszczalne kwasy nie¬ organiczne lub organiczne, jak np. kwas solny, bromowodorowy, siarkowy, fosforowy, metanosul- 60 fonowy, octowy, mlekowy, bursztynowy, winowy i maleinowy, a takze obnizajace poziom cukru we krwi sulfonylomoczniki, np. p-toluenosulfonylobu- tylomocznik, p-chlorobenzenosulfonylopropylomocz- nik, i p-2-/2-metoksy-5-chloroibenzalmido/-etylo-fe- &5 nylosulfonylocykloheksylomocznjik. Dawki dzienne wynosza od 10 do 400 mg/kg ciala stalocieplnych.Stosowanie jednostkowe postaci dawek, jak np. drazetki lub tabletki, zawieraja korzystnie 10—200 mg substancji czynnej, przy czym zawartosc sub¬ stancji czynnej wynosi 20—8OP/0 wagowych.W celu wytworzenia tabletek i drazetek substan¬ cje czynna .miesza sie na przyklad ze sitalytmi sproszkowanymi nosnikami, np. laktoza, sacharoza, sorbitem lub mannitem, skrobia np. skrobia ziem¬ niaczana, skrobia kukurydziana lub amylopekty- na, nastepnie ze sproszkowanym blaszencem lub proszkiem z pulpy owoców cytrusowych, pochod¬ nymi celulozy lub zelatyna, ewentualnie z dodat¬ kiem srodków slizgowych jak np. stearynianu wap¬ nia lub "magnezu, lub polietylenoglikoli o odpo¬ wiednich ciezarach czasteczkowych.Tabletki i rdzenie drazetek powleka sie przy¬ kladowo albo stezonymi roztworami cukru, które np. zawieraja jeszcze gume arabska, talk i/lub dwutlenek tytanu, albo lakierem rozpuszczonym w latwolotnych rozpuszczalnikach organicznych lub mieszaninach rozpuszczalników. Do po¬ wlok tych mozna dodawac ibarwniki np. celem oznaczenia róznych dawek substancji czynnej.Inna doustna postacia dawek sa laczone kapsul¬ ki z zelatyny oraz miekkie, zamkniete kapsulki z zelatyny i zmiekczacza np. gliceryny. Kapsulki laczone zawieraja substancje czynna, korzystnie w postaci granulowanej np. w (mieszaninie z wypel¬ niaczami, np. skrobia kukurydziana i/lub srodka^ mi slizgowymi np. talkiem lub stearynianem mag¬ nezu i ewentualnie stabilizatoranii, jak np. pi- rosiarczynem sodowym (Na^S^s) lub kwasem askorbinowym. W imiekkich kapsulkach substancja czynna jest zawarta jako rozpuszczona lub zawie¬ szona korzystnie w odpowiednich cieczach np. w plynach polietylenoglikolach, przy czym mozna takze dodawac stabilizatory.Ponizsze przepisy objasniaja blizej wytwarzanie tabletek lub drazetek: 1O0O g l-(p-/2-/3-ibutyIoureido/-etylo/-fenylosul- fonylo)-2-imiino-3-cykloheksyloimidazolidyny mie¬ sza sie z 500 g laktozy i 2i70 g skrobi ziemniacza¬ nej. Nastepnie mieszanine zwilza sie wodnym roz¬ tworem 8,0< g zelatyny i granuluje przez sito. Po wysuszeniu dodaje sie 60,0 g skrobi ziemniacza¬ nej, 60,0 g talku, 10,0 g stearynianu magnezu i 20,0 g koloidalnego dwutlenku krzemu, a nastep¬ nie z tej mieszanki prasuje sie 10000 tabletek. Kaz¬ da z otrzymanych tabletek wazy 20O mg i zawiera 1O0 mg substancji czynnej, W celu ulatwienia po¬ dzielenia na mniejsze dawki, tabletki moga miec ewentualnie rowtoi podzialowe.Z IOiOiO g l-(p-/2-/3-butylo-2-tio-ureido/-etylo/- -fenylo-sulfonylo)-2-imino-3-cykloheksyloimidazoli- dyny, 345,0 g laktozy i wodnego roztworu '6,0 g zelatyny wytwarza sie granulat, który po wysu¬ szeniu miesza sie z 10,0 g koloidalnego dwutlenku krzemu,, 40,0 g talku, 40,0' g skrobi ziemniaczanej i 5,0 g stearynianu magnezu, a nastepnie z miesza¬ niny tej wytlacza sie 1O0OO rdzeni drazetek, które powleka sie stezonym syropem, zawierajacym 533,0 g krystalicznej sacharozy, 20,0 g szelaku, 75 g gu-$0964 6 10 my arabskiej, 250 g (talku, 20 g koloidalnego dwu¬ tlenku krzemu i 1,5 g barwnika, a nastepnie su¬ szy. Kazda z otrzymanych drazetek wazy 240 mg i zawiera 100 mg substancji czynnej.Ponizsze przyklady objasniaja blizej sposób we- 5 dlug wynalazku wytwarzania nowych zwiazków o wzorze ogólnym 1 i sposób wytwarzania dotych¬ czas nie opisanych pólproduktów, nie ograniczajac zakresu wynalazku. W przykladach temperature podano w stopniach Celsjusza, Przyklad 1. 39,8 dwuehlorowodorku 1-{p-/2- aminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3nn-butylo- imddazolidyny rozpuszcza sie w 100 iml wody i przeksztalca w wolna zasade traktujac 150 nil 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna zasade ^ ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 8,5 g izocyjanianu n-propylowego d miesza w ciagu jed¬ nej godziny. Nastepnie imiesizanine reakcyjna za- 20 teza sie pod próznia, a krystaliczna pozostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. l-(p-/2-/3-n-pro- pyloureido/-etylo/-fenylosulfonylo)-|2-imiino- 3 -n- butyloimidazolidyna ma temperature topnienia 164^166°. 25 Substancje wyjsciowa to znaczy dwuchlorowodo- rek 1-i(p-/2-aminoety 1o/-fenylosulfony1 o)-2-imino- -3-butyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma spo¬ sobami.Wedlug pierwszego sposobu 36,65 g Mp-/2-ace- 30 tyloaimidoetylo/-fenylosuifonylo)-2-imino- 3 nbuty- loimidazolidyny ro^pusizcza sie w 370 ml 2n roz¬ tworu kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w iciagu 6 godzin. Na¬ stepnie roztwór ten odparowuje sie pod próznia a5 i otrzymany olej rozpuszcza sie w alkoholu. Po ochlodzeniu wykrystalizowuje dwuehlorowodorek l-(p-/!2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -iimino- 3 - butyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 231— 233°. ._.,:. 40 l-i(p-/2-acetylo-amidpetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -i- mino-3-butyloimidazolidyne wytwarza sie w spo¬ sób nastepujacy; do roztworu 8,5 g wodorotlenku sodowego w 815 ml wody dodaje sie 17,8 g chloro¬ wodorku l-butylo-2-iminoimidazolidyny. Do otrzy- ^ manego klarownego roztworu dodaje sie nastepnie roztwór 26,6 p-/2-acetyloamidoetylo/-lbenzenosul!fo- chlorku w 100 ml acetonu, przy czym nastepuje wzrost temperatury. Nastepnie mieszanine ogrzewa sie w ciagu pól godziny do- temperatury 90°, po 50 czym odparowuje do suchosci pod próznia. Pozo¬ stalosc przekrystalizowuje z octanem etylu. Czysta l-(p-/2-acetyloamidoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -iimi- no-3-ibytyloimidoazolidyna ma temperature topnie¬ nia 130f—il31°. 55 l-(p-/2;-acetyioamidoetylo/-ifenylosulfonylo)- 2 -i- mino-iimidazolidyny potrzebne do wytworzenia sub- stratów do dalszych przykladów, otrzymuje sie w analogiczny sposób przez poddanie reakcji p-/2- acetyloamidoetylo/-benzenosulfochilorku z odpo- w wiednio podstawionyimi 2-aminoimidazolidynaimi.Wedlug drugiego sposobu mieszanine skladajaca sie ze 100 ml dwumetylosulfotlenku 11,2 g sprosz¬ kowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlo¬ rowodorku p-/2-aminoetylo/-ibenzenosulfonamidu «5 (literatura: E. Miller J. Amer. Chem. Soc. 62, 2101/ 1940) i 16 g Nr/2-iChloroeitylo/-N-butylc^yjananiidu ogrzewa sie, mieszajac w ciagu jednej godziny w lazni olejowej w temperaturze L10°. Po ostudze¬ niu mieszanine reakcyjna wlewa sie do wody.Otrzymany, metny roztwór alkalizuje sie stezo¬ nym roztworem wodorotlenku sodowego, nasyca chlorkiem sodowym i trzykrotnie ekstrahuje, chlor¬ kiem metylenu. Fazy organiczne suszy sie siarcza¬ nem sodowym przesacza i odparowuje. Otrzymany olej (wolina zasade) rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym, alkoholowym roztworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentualnyn^ roz¬ cienczeniu eterem wytraca sie dwuchlorowodorek l-p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo- 2 -imino-3-ibu- tyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 231— 233°.Przyklad II. Analogicznie jak w przykladzie I otrzymuje sie nastepujace zwiazki: l-i(p-/2-/3-cykloheksyloureido/-etylo/-fenyló-sul- ionylo)-2-imino-3-izopropylo-imidazolidyne (tem¬ peratura topnienia. 158—159°) z 38,4 g dwuchloro- wodorku 1-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2- -imino-3-izopropylo-imidazólidyny i 12,5 g izocyja¬ nianu eykloheksylowego, l-!(p-/2-/3-cykloheksylouireido/-etylo./-fenylosul- fonylo)- 2 -imino- 3 -n-butylo-4-etyloimidaizolidyne /temperatura topnienia 98—99°/ z 49,5 g dwuchlo- rowodorku l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2- imino-3-n-butylo-4-etyloimidazolidyny i 12,5 g izo¬ cyjanianu cykloheksylowego.Przyklad III. Analogicznie jak w przykladzie I otrzymuje sie nastepujace zwiazki: 1-(p- 2-/3-izopropyloureido/-etylo/-fenylosuifbny- lo)-2-imino-3-n-butyloimida:zolidyne o temperatu¬ rze topnienia 151—152° /z octanu etylu/ z 8,5 g izo¬ cyjanianu izopropylowego i 39,8 g dwuehlorowodor- ku 1-(p-/i2-aminoetylo/-fenylo-sulfonylo)-2-imino- -3-n-butyloimidazolidyny, l-)^p-/i2-/3-n-butyloureido/-etylo/-fenylosulfonylo) -2-imino-3-n-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 158—^159° (z octanu etylu) z 9,9 g izocyja¬ nianu n-bultylowego i 39,8 g dwuchlorowodorku 1- -(p-/2-amliinoetyllo/-fenylosulfonylo)-2-limiino-3-n bu¬ tyloimidazolidyny, lH(p-/2-/3-n-butylo-2-tioureido/-etylo/-feinylosulfo- nylo)-2-imino-3-n-butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 188^184° fc octanu etylu) z 11,5 g izotiocyjanianu ,n-butylowego i 39,8 g dwuchloro¬ wodorku l-,(p-/!2-arninoetylo/-fenylo&uilfonylo)- 2 - -imino-3-n-ibutyloimidazolidiyny, 1n(p-/2-/3-cyklopentyloureido/eltylo/-fenylosulfo- nylo)-2-iimino-3-n-butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 176^177° /z octanu etylu/ z 11,1 g izocyjanianu cyklopentylowego i 39,8 g dwuchloro- wodorku l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfanylo)-2- imino-3-n-butyloimidazolidyny, pólwodzian 1-(p/2-/3-fenyloureido/-etylo/-fenylo- sulfonylo)-2-iimino-3-n-butyloiimidazolidyny o tem¬ peraturze topnienia 210—211° /z oatanu etylu/ z 11,9 g izocyjanianu fenylowego i 39,8 g dwuchlorowo¬ dorku l(-p-/2-aminoetylo/-fenyloslulfonylo)-2-imi- no-3-n-butyloimidaaolidyny, l-(p-/2-/3-fenylo-2-tioureido/-etylo/-'fenylosulfo- nylo)-2-i1mino-3-n-ibutyloiimida'ZOlidyne /zawierajaca7 80964 ft p$ m&tti wody/ o temperaturze topnienia 1&5— \04P%viBi©tanu etylu/ z 13,5 g izotiocyjanianu feny- \&§&Efr i 39,8 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-araino- v*i/riy. ¦¦¦.-¦¦ Przyklad IV. 38,4 g dwuchlorowodorku l- /2-ammoetyloMenylosulfonylo)- 2 -imano- 3 -^n-pro- pyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 1O0 ml wody i przeksztalca w wolna zasade traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna za¬ sade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metyle¬ nu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metyle¬ nu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 12,5 g izocyjanianu cyfcloheksylowego i miesza sde w cia¬ gu jednej godziny. Nastepnie mieszanine reakcyjna zateza sie pod próznia, a krystaliczna pozostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu l-(p-/2-/3-cyklo- heksyloureido/-etylo/-fenylosuMonylo)-2Himino-3-ai- propyloimidazolidyna ma temperature topnienia 185—186°.Substancje wyjsciowa (to znaczy dwuchlorowo¬ dorek 1-Cp-/2-amiinoetyio/-(fenylosulfonylo)-2-imi- no-3-n^propyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposobami: Wedlug pierwszego sposobu 35,2 g l-(p-/2-aceity- loamdnoetylo/-fenyk)®ulfoinylo)-2-iiinii'no- 3 -propy- loimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2m roz¬ tworu kwasu solnego i utrzymuje w stande wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. Na¬ stepnie roztwór ten odparowuje sie pod próznia i otrzymany olej rozpuszcza sie w alkoholu. Po ochlodzeniu wykrystalizowuje dwuchlorowodorek l-(p-/i2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino- 3 - propyloimddazolidyny o temperaturze topnienia 256—266°.Wedlug drugiego sposobu mieszanine skladajaca sie ze 100 ml dwumatylosulfotlenku, 11,2 g sprosz¬ kowanego wodorotlenku potasowego, 23,66 g chlo¬ rowodorku p-/2-aminoetylo/-benzenosulfonamidu (literatura: E. Miller, J. Amer. Chem. Soc. 62, 2101, /1940) i 16 g N-/2-ohloroetyloZ-N-propylócyjana- midu ogrzewa sie, mieszajac w ciagu jednej go¬ dziny, na lazni olejowej w temperaturze 110°. Po ostudzeniu mieszanine reakcyjna wiewa sie do wo¬ dy. Otrzymany metny roztwór alkalizuje sie ste¬ zonym roztworem wodorotlenku sodowego, nasyca chlorkiem sodowym i trzykrotnie ekstrahuje chlor¬ kiem metylenu. Warstwy organiczne suszy sie siar¬ czanem sodowym, przesacza i odparowuje. Otrzy¬ many olej (wolna zasade) rozpuszcza sie w alkoho¬ lu i zakwasza nasyconym, alkoholowym roztwo¬ rem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlorowodo¬ rek l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- -3-propyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 255-^256°.Przyklad V. 39,8 g dwuchlorowodorku l-(p- /2-ammoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3-izobu- tyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 8,5 g izo¬ cyjanianu n-propylowego i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie mieszanine reakcyjna zateza sie pod próznia, a krystaliczna pozostalosc przekrysta¬ lizowuje sie z octanu etylu. l-(p-/2-/3-n-propylo- ureido/-etylo/-fenylosulfonylo)-2-dmino-3-i2}obutylo- 5 imidazolidyna ma temperature topnienia 154—166°.Substancje wyjsciowa to znaczy jednowodny dwuchlorowodorek 1-(p-/2-aminoetylo/-fenylosul- fonylo)-2-knino-3^izobutyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposobami: 10 Wedlug pierwszego sposobu 36,66 g l-(p-/2-ace- 1yiloamiiinoetyla/-fenylosulfonylo)- 2 -dminó-3-izobu- tyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 mil 2n roz¬ tworu kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w oiagu 6 godzin. Nastep- 15 nie roztwór ten odparowuje sie pod próznia, a otrzymany olej rozpuszcza sie w alkoholu. Po ochlodzeniu wykrystalizowuje jednowodny dwu¬ chlorowodorek l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfony- lo)-2-imino-3-izobutyloimidazolidyny o temperatu- 20 rze topnienia 151^152°.Wedlug drugiego sposobu mieszanine skladajaca sie ze 100 ml dwumetylosulfotlenku, 11,2 g sprosz¬ kowanego wodorotlenku potasowego, 23,66 g chlo¬ rowodorku p-/2-aminoetylo/-benzenosulfonamidu 25 (literatura: R. Miller, J. Amer. Chem. Soc. 62, 2101 /1940) oraz 20,5 g N-/2-bromoetylo/-NHiziobutylocy- janamidu ogrzewa sie mieszajac w ciagu jednej godziny na lazni olejowej w temperaturze 110°.Po ostudzeniu mieszanine reakcyjna wlewa sie do 30 wody. Otrzymany metny roztwór alkalizuje sie stezonym roztworem wodorotlenku sodowego, na¬ syca chlorkiem sodowym i trzykrotnie ekstrahu¬ je chlorkiem metylenu. Warstwy organiczne suszy sie siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje. 35 Otrzymany olej /wolna zasade/ rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym, alkoholowym roz¬ tworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentual¬ nym rozcienczeniu eterem wytraca sie jednowod- ny dwuchlorowodorek l-(p-/2-aminoetylo/-fenylo- 40 sulfonylo)-2-imino-3Hizobutyloimidazolidyny o tem¬ peraturze topnienia 151—152°.Przyklad VI. Stosujac 39,8 g dwuchlorowo¬ dorku l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imi- no-3-izoibuityloimidazolidyny i 12,5 g izocyjanianu « cyfcloheksylowego. w sposób analogiczny jak w przykladzie IV otraymuje sie l-(p-/2-/3-cyklo- heksyloureido/^etylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3- izobutyloimddazolidyne o temperaturze topnienia 1711—1172,5° /z octanu etylu/. 50 Przyklad VIIf 41,0 g dwuchlorowodorku l-(p- /2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3-cyklo- penityloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wo¬ dy i przeksztalca w wolna zasade traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Nastepnie 55 wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem imetylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 5,7 g izocyjanianu metylowego i miesza w cia¬ gu jednej godziny. Nastepnie mieszanine reakcyj¬ no na zateza sie pod próznia i krystaliczna pozostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. l-(p-/2-amino- etylo/-fenylosulfonylo)- 2-imino- 3 -cyklopentyloimi- dazolidyna ma temperature topnienia 129—130°.Substancje wyjsciowa to znaczy dwuchlorowodo- 65 rek l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosufonylo)-2-imino-80964 10 -3-cyklo"pentyloimidazolidyny, otrzymuje sie dwoma sposobami: Wedlug pierwszego sposobu 37,8 g l^(p-/2-ace- tyloaminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3- cyklo- pentyloirndidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n roztworu kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin.Nastepnie roztwór ten odparowuje sie pod próznia i otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu. Po ochlo¬ dzeniu wykrystalizowuje dwuchlorowodorek l- /2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- 3 -cykio- pentyloimidazolidyny o temperaturze topnienia -270°.Wedlug drugiego sposobu mieszanine skladajaca sie ze 100 ml dwumetylosulfotlenku, 1(1,2 g sprosz¬ kowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlo¬ rowodorku p-/2-aminoetylcV-benzenosulfonamidu (literatura: E. Miller, J. Amer. Chem. Soc. 62, 2101/1940) i 17,2 g N-/2-chloroetyk)/-N-cyklopenty- locyjanamidu ogrzewa sie, mieszajac w ciagu jed¬ nej godziny na lazni olejowej w temperaturze 110°. Po ostudzeniu mieszanine reakcyjna wlewa sie (Jo wody. Otrzymany metny roztwór alkalizu- je sie stezonym roztworem wodorotleniku sodowe¬ go, nasyca chlorkiem sodowym i (trzykrotnie eks¬ trahuje chlorkiem metylenu. Fazy organiczne su¬ szy sie siarczanem sodowym, przesacza i odparo¬ wuje. Otrzymany olej /wolna zasade/ rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoholo¬ wym roztworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlorowodorek 1- fonylo)-2-iimino-3-cyklopentyl6imiidazolidyny o tem¬ peraturze topnienia 270° /rozklad/.Przyklad VIII. Stosujac 41,0 g dwuchlorowo- dorku l-(p-/2-aminoetylo/Hfenylosulfonylo/-2-iimi- no-3-cyklo,pentyloimidazolidyny i 9,9 g izocyjania¬ nu n-butylowego w sposób analogiczny jak w przykladzie VII otrzymuje sie Mp-/2-/3-n-butylo- ureido/-etylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- 3 -cyklo- pentyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 134—136° /z octanu etylu/.Przyklad IX. 42,4 g dwuchlarowodorku Mp- /2-aminoetylo/-fenyIosulfonylo)-2^imino- 3 -cyklo- heksyloimidazolidyiny rozpuszcza sie w 100 ml wo¬ dy i przeksztalca w wolna zasade traktujac 160 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Nastepnie wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlor¬ kiem metylenu porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 9,9 g izocyjanianu n-butylowego i mie¬ sza w ciagu jednej godziny. Nastepnie mieszani¬ ne reakcyjna zateza sie pod próznia i krystalicz¬ na pozostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. l-(p-/2-/3-,n-butyloureido/-etylofenylosulfonylo)- 2 - - re topnienia ,161,5—-168°.Substancje wyjsciowa to znaczy dwuchlorowo¬ dorek l-(p-/2-aminoetylo/-fenylo®ulfonylo)-2-ii!miino- 3-cykloheksyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposobami.Wedlug pierwszego sposobu 39,2 g l-(p-/2-acety- loaminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino-3-cyklohek- syloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n roz¬ tworu kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. Na¬ stepnie roztwór ten odparowuje sie pod próznia i otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu. Po ochlo¬ dzeniu wykrystalizowalje dwuchlorowodorek l-(p- 5 /2-aminoetylo/-fenylosulfon3rio)-"2,-imino- 3 -cyklo- heksyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 247—260°.Wedlug drugiego sposobu mieszanine skladajaca sie ze 100 ml dwumetylosulfotlenku, 11,2 g spaioszko- 10 warnego wodorotlenku potasowego, 23,66 g chloro¬ wodorku p-/2- teratura: E. Miller, J. Amer. Chem. Soc. 62, 2101 71940) i 23,1 g Nn/2-bromoetylo/-N-cyklohekisylocy- janamidu ogrzewa sie mieszajac, w ciagu jednej 16 godziny na lazni olejowej w temperaturze 110°.Po ostudzeniu mieszanine reakcyjna wlewa sie do wody. Otrzymany (metny roztwór alkalizuje sie stezonym roztworem wodorotlenku sodowego, na¬ syca chlorkiem sodowym i trzykrotnie ekstrahuje 20 chlorkiem metylenu. Warstwy organiczne suszy sie siarczanem sodowym przesacza i odparowuje. O- trzymany olej /wolna zasade/ rozpuszcza sie w al¬ koholu i zakwasza nasyconym, alkoholowym roz¬ tworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentu- 25 alnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlo¬ rowodorek l-(p-/2-amjinoetylo/-fenylosulifonylo)-2- imino-3-cykloheksyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 247—250°.Przyklad X. Analogicznie jak w przykladzie 30 IX otrzymuje sie nastepujace zwiazki: l- fonylo)-2-iimino-3-cykloheksyloimi peraturze topnienia 186—ilB7° /z octanu etylu/ z 11,5 g izotiocyjanianu n-butylowego i 42,4 g dwu- *5 chlorowodorku l- lo)-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyny, l- -imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 210,5—212° /z octanu etylu/ z 11,9 40 g izocyjanianu fenolowego i 42,4 g dwuchlorowo- dorku l-(jp-/2-aminoetylo/-fenyloisuilfonylo)-2-imino- -3-cyldoheksyloiimiidazoOlidyny, l-(p-/2-/3-fenylo-2- nylo)-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tem- 45 ieraturze topnienia 188—189° /z octanu etylu/ z 13,5 g izotiocyjanianu fenylowego i 42,4 g dwuchlo- rowoaorku 1-i(p-/2-aminoetylo/-fenylosufonylo)-2- imino-3-cykloheksyloiimidazolidyiny.Przyklad XI. 43,8 g dwuchlorowodorku l-(p- '50 /2-aimimoetylo/-fenylo&ulfonylo)- 2 -imino-3-/4-me- tylocyklóheksyloZ-imidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade trak¬ tujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego.Wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem 55 metylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu, osuszany siarczanem sodowym zadaje sie 8,5 g izocyjanianu n-propylowego i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie mieszanine rea¬ kcyjna zateza sie pod próznia i krystaliczna po- 60 zostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. lKp- /2-/3-n-propyloureido/-etylo/-fenylosulfonylo)- 2 -i- mino-/4-metylocykloheksylo/-imidazolidyna zawie¬ rajaca 1/4 mola wody, na temperature topnienia 10(2,5^163°.« Substancje wyjsciowa, to znaczy dwuchlorowo-11 80964 12 dorek l-nylo)-2-imi- no-3^/4-meftylocykloheksylo/-iriridazolidyny otrzy¬ muje sie dwoma sposobami.Wedlug pierwszego sposobu 40,7 g l- loamidoetylo/HfenylosulfonyloM-dimmo- 3 -/4-mety- locykloheksylo/-imidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n roztworu kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. Nastepnie roztwór iten odparowuje sie pod próznia do suchosci, a otrzymany olej rozpusz¬ cza w alkoholu. Po ochlodzeniu wykrystalizowuje dwuchlorowodorek 1-(p-/2-aminoetylo/-fenyilosul- fonylo)- 2 -imino- 3 -/4-metylocykloheksylo/-knida- zolidyny o temperaturze topnienia 200° /rozklad/.Wedlug drugiego sposobu mieszanine, skladaja¬ ca sie ze 100 ml dwulmetylosulfotfLenfku, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlorowodoiiku p-/2-amiiwe^ylo/-benizenoaudfonami- du/ (liiteraltura: E. Miller, J. Amer, Chem. Soc. 62, 2101 /1940) i 200 g 2-chlor!oetylo-/4-metylocyklohek- sylo/-cyjanamidu ogrzewa sie, mieszajac, w ciagu jednej godziny na lazni olejowej w temperaturze 110°. Po ostudzeniu .mieszanine reakcyjna wlewa sie do wody. Otrzymany metny roztwór ?alkalizuje sie stezonym roztworem wodorotlenku sodowego, nasyca chlorkiem sodowym i trzykrotnie ekstrahu¬ je chlorkiem metylenu. Warstwy organiczne suszy sie siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje.Otrzymany olej /wolna zasade/ rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym, alkoholowym roz¬ tworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentu¬ alnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlo¬ rowodorek 1^(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2- -inuno-3-/4-metylocykloheksylo/Himidazólidyny o temperaturze topnienia 260° /rozklad/.Przyklad XII. Analogicznie jak w przykladzie XI otrzymuje sie nastepujace zwiazki: l-i(p-/2-/3-n-butylo-2^1aoureido/-etylo/*fenyloslul- fonylo)-2Himino-3-/4-metyilocykloheksylo/-imidazoli- dyne o temperaturze topnienia 170-^171° /z octa¬ nu etylu/ z 11,5 g izotiocyjanianu n-butylowego i 49,8 g dwuchlorowodorku l-(p-/2^ammoatylo/-£e- nylosulfonylo)-2-imino- 3 -/4-metylocykloheksylo/- -imidazolidyny, lH(p-/2-/3-cykloheksyloureido/-etyloi/-fenylo - sul- fonylo)- 2 -imino- 3 -/4-metylocykloheksyloAmida- zolidyne o temperaturze topnienia 179^182° /Z octanu etylu/ z 12,5 g izocyjanianu cykloheksylo- wego i 49,8 g dwuchlorowodorku lH(p-/2-aminoety- lo/-fe^ylosulfonylo)-2-iniino-a-/4-metylocykloheksy- loMmidazolidyny, l-(p-/2-/3-fenylou'reido/-etylo/-fenylosu'lfonylo)-2- -imino-3-/4-metyilocykloheksylo/-imidazolidyne o temperaturze topnienia 213—214° /z octanu etylu/ z 11,9 g izocyjanianu fenylowego i 49,8 g dwuchloro¬ wodorku l-(pV2-aminoetylo/-fenylosulfonylo) -2- -dniino-3-/4-mety,]K)cyklohekBylo/-iin!idazolidyny, 1-{p-Za-^-fenylo-2-tioureido/-etylo/<-fenylosulfo- nylo)- 2 -imino-3-/4-metylocykloheksylo/-imidazoli- dyne o temperaturze topnienia l8il,5—182,5° /z oc¬ tanu etylu/ z 13,5 g izocyjanianu fenylowego i 49,8 g dwuchlorowodorku l-l(p-/2-aminoetylo/-feny- losulfonylo)- 2 -imino-3-/4Hmetylocykloheksyilo/Himi- dazolidyny.Przyklad XIII. Analogicznie jak w "przykla¬ dzie XI otrzymuje sie nastepujace zwiazki: l-i(p-/2-/3-etylo-2-tioureido/-etyio/-fenylosulfony- lo)-2-iniino-3-cyklohelMyiloimidazo]iid3nne o tempe- 5 raturze topnienia 146° z 7,7 g izotiocyjanianu ety¬ lowego i 42,3 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-amino- etylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3^cykloheksyloimi- dazolidyny, l^(p-/2-/3-metylo-2-tioureido/-etylo/-fenylosulfo- 10 nylo)-2-imino-3^cykloheksyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 187-nl86° z 7,5 g izotiocyjania¬ nu metylowego i 42,3 g dwucMorowodorku l-(p- /2-/3-a.minoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino-3-cyklo- pentyloimiLdazolidyny, 15 1-(p-/2-/3-metylo-2-tioureido/-etylo/-lenylosulfo- nylo)-2-immo-3Hcyklopentyloimidaizolidyne o tem¬ peraturze topnienia: 179° z 7,3 g izotiocyjanianu metylowego i 40,9 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-a- minoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino-3-cyklopentylo- 20 imidazolidyny, l-i(p-/2-/3-cyklopentylo- 2 Htioureido/-etylo/-feny¬ losulfonylo)^2-imino-3-nHbutyloimidazolidyneo tem¬ peraturze topnienia 2O6^20l7o z 13,7 g izotiocyja¬ nianu cyklopentylowego i 39,7 g dwuchlorowódor- 25 ku l-/p-/2Haminoetylo/-fenylosulfonylo/-2-imino-3- rn-butylcdmidazolidyny, l-((p-/2-/3-n-bytylo-2-tioureido/-etylo/Hfenylosul- fonylo)r2-imino-3-metyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 174,5—ii 76° z 11,5 g izotiocyjanianu 30 n-butylowego i 36,5 g dwuchlorowodorku l-(p-/2- aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- 3 -metyloi- midazolidyny, l-i(p-/2-/3-n-butylo-2-tioureido/-etylo/-fenylosul- fonylo)-.2nimino-3-aIliloimidazolidyne o temperatu- 36 rze topnienia 170—172° z 11,5 g izotiocyjanianu n- butylowego i 38,1 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-a- minoetylo/-fenylosulfonylo/-2-dmino- 3 -alliloimida- zolidyny, l-(p-/^/Q-etyloj2^icaireido/-etylo/Hfenylosulfony- 40 lo)-2-imano- 3 -dwume4ylobutylo/-imddazolidyne o temperaturze topnienia 122,5—124° z 8,7 g izotiocy¬ janianu i 42,5 g dwuchlorowodorku l- etylofenylosulfonylo)-2-imino^ 3 -/l,2^dwumetylo- butyloMmidazolidyny, *s l-(p-2-/3-n-piiopylo-2-1aoureido/-etyk)/-fenylasul- fonylo)-2-imino-3-cyklopentyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 184,5—<186° z 10,1 g izotiocyja¬ nianu n-propylowego i 40$ g dwiuchlorowodorku l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- 3 -cy- 50 klopentyloimidazolidyny, l- sulfonylo)-2Himdno- 3 -cyklopentyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 196—197° z 10,1 g izocyja¬ nianu izopropylowego i 401,9 g dwuchlorowodorku 55 l-(p-/2-anlinoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3-cy- klopentyloimidazolidyny, l-((p-/2-/3-n-bu7tylo-2-tioU)reido/-etylo/-fenylosul- fonylo)- 2 -imino- 3 -cyklopentyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 179—il80° z 11,5 g izotiocy- 60 janianu n-butylowego i 40,9 g dwuchlorowodorku lH(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imkio-3-cy- klopentylormidazolidyny, l-(p-/2-/3-II-rzad.-butylo-2-tioureido/-etyilo/-fe- nylosulfonylo)- 2 -imdno-3-cyklopentyiloimiidaizollidy- «5 ne o temperaturze topnienia 191—1912° z 11,5 g izo-80964 13 14 10 Iriocyja-nianu II rzed-ibuitylowego i 40,9 g dwuchlo- rowodorku l-(p-2-amino€tylo/*fenylosulfonylo)-2- knino-3-cyklopeintyiloinidazosliJciyny, l- nylos-ulf-onylo)- 2 -imino- 3 -cyklopentyloimidazoli- dyne 6 temperaturze topnienia IM—10(1° /z rozkla¬ dem/ z 11,5 g izotiocyjanianu III rzed.-butylowe- go i 40,9 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-aminoetylo/- fenylosulfonylo)-2-imino- 3-cyklopentyloimidazolidy- ny, l-(p-/2-/3-izopentylo-2-itioureido/-etylo/-fenylo- sulfonylo)- 2 -imino- 3 -cyklopentyloimidazoli4yne 0 temperaturze topnienia 189—i19i0o z 12,9 g izotio- cyjanianu izopentylowego i 40,9 g dwuchlorowodor¬ ku l-i(p-/2-amiinoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino-3- 15 cyklopentyloimidazolidyny, 1- fonylo)-2-imii)no-3-cyMohekBylo:iimiMazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 174—175° z 10,1 g izotiocyja- nianu n-propylowego i 42,3 g dwuchlorowodorku ^ 1-(p-/2-aimfinoeylo/-fenylosulfonylo) - 2-iimino-3^cyklo- heksyloimidazolidyny. 1- sulfony!©)-2-iimino-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 186—187° z 104 g izotio- ^ cyjanianu izopropylowego i 42,3 g dwuchlorowo- dorkru 1-(p-/2-aminoetyao/-fenylosulfonylo)- 2-imino- -3-cykloheksyloimidazolidyny, l- sulofnylo)-2-imino-3-cykloheksyloimidaz;olidyne o 30 temperaturze topnienia 116,5—118° z 9,9 g izotiocy- janianu cyklopropylowego i 42,3 g dwuchlorowo¬ dorku 1 -(p-/2-aniinoetyilo/-fenylosulfOnylo)-2-imino- -3-cykloheksyloimidazolidyny, l-(p-/2-/3-H-rzed.-'butylo-2-tioureido)-etylo/-feny- K losulfonylo)-2-im!ino-3-(cykloheksylOliJmidazoliidyne o temperaturze topnienia 186^187° tz. 11,5 g izotio- cyjanianu II rzed.-butylowego i 42,3 g dwuchlo- rowod'orku 1-(p-/2-aminoetyilo/-fenylosuilfonowego)- -2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyny, 40 l-(p-/2-/3-(rced.^bijtylo-2-fa^ sulfcttylo)-2-ramo-3ycykto^ o temperaturze topnienia 200.—202° z 11,5 g izotiocy- janianu III rzed.-butylowego i 42,3 g dwuchloro- wiodorku l-(p-/2-laminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imi- 45 no-3-cykloheksyloimidazolidyny, 1-'(p-/2-/3-izopentylo-2-tioureido/-etylo/-4enylo- S'ulonylo)-2-imimo-3-cyfclohe^ o temperaturze topnienia 193,5—194,5° z 12,9 g izo¬ tiocyjanianu izopentylowego i 42,3 g dwuchlorowo- 50 decku l-t(p-/2-aminioetylo/-fenylosulfonylio)-2-iimino- -3-cykloheksyloimidazolidyny, l-(p-/2-/3-n-heksylo-2-l3iouireido/-etylo/-fenylo- suIfonylo)-2-imino-3-cykloheksy,loim^idaizol'idyne o temperaturze itopnienia 172,5-173° z 14,3 g izotiocy- K janianu n-heksylowego i 42,3 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-amiooetyl!o/-fenylosulfonylo)-2-,imino- 3 -cy- kloheksyloiimidazolidyny, 1-(p-/2-/3-m-butylo-2 ^tioureido/-etylo/-fenylosul- fonylo)-2-(iniino-3-cyklohe:ksenylo-3-imjidaizolidyne o 60 temperaturze topnienia 149—151° z 11,5 g izotio- cyjanu n-butylowego i 42,1 g dwuchlorowodorku 1 -(p-/p-aminoetyillo/-fenylosulfonylo)-2-imino-3-cy- klioheksenylo-3-imidazolidyny, l-(p-/2-/3-etylo-2rtioureiido/-ipropylo/-fenyloisiul- «5 fonylO)-2-iimiino-3-lcykloheksyloiimlidiazollidyne o tem¬ peraturze topnienia 16^^163° z 8,7 izotiocyjanianu etylowego i 43,7 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-ami- noetylo/-fenyilosulfonylo)-2-iimino- 3 -cykloheksylo- imidazolidyny.Przyklad: XIV, 41,1 g dwuchlorowodorku l- nbutylo-4-metyloimidazolidyny rozpuszcza sie. w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade trak¬ tujac 150 ml 2n cozitworu wodorotlenku sodowego.Nastepnie wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu osusza sie siarczanem sodowym, zadaje 8,5 g izocyjanianu n-propylowego i miesza w ciagu 1 godziny. Nastepnie mieszanine reakcyj¬ na zateza sie pod próznia i krystaliczna pozosta¬ losc przekrystalizowuje z octanu etylu. ln(p/2-/3- -n-propyloureido/-etylo/-fenylosulfonylo)-2-imijno-3- -n-butylo-4-metyloimiidazolidyna ma temperature topnienia 109—112°.Substancje wyjsciowa to znaczy dwuchlorowodo- rek 1-(p-/2-aminoetylo/-fenylosuLfionylo)- 2-imino- 3- -butylo-4-metyloimidazolidyny otrzymuje sie w spo¬ sób nastepujacy: 38,0 g l-(p-/2-acetyloamikioetylo/-fenylosulfony- lo)-2-imino-3Jbutylo-4-metyloimidaz!0lidyny rozpu¬ szcza sie w 370 ml 2n roztworu kwasu solnego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na w ciagu 6 godzin. Nastepnie rozitwóir odparo¬ wuje sde pod próznia, a otrzymany olej rozpuszcza sie w alkoholu. Po ochlodzeniu wykrystalizowuje dwudhloirowodorek 1-(p-/2-aminoetylo/-fenyliosul- fonylo)-2-iminO-3-butylo-4-.metyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 240° (rozklad).Przyklad XV. Stosujac 41,1 g dwuchlorowo¬ dorku l-(p-/2-aminoe1;ylo/-feny!losuilfonylo)-2-i!mino- -3-n-fbutylo-4-metyloimidazolidyny i 12,5 g izocy¬ janianu cykloheksylowego analogicznie jak w przykladzie XIV otrzymuje slie l-(p-/2-/3-cyklohe- ksylouirelido/-etylo/-fenylJosu^ tylo-4-metyloimidaizolildyne o temperaturze topnie¬ nia 137-^138° (z octanu etylu).Przyklad XVI. 41,1 g 'dwuchlorowodorku 1- -(p-/2-aminoetylo/-fenylosuilfonylo)-2-iimiiin)0-3-n-bu- tylo-5-metylo imidazolidyny rozpuszcza sie w i00 ml wody i przeksztalca w wolna zasade traktu¬ jac 160 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego.Wolna zasade ekstahuje sie nastepnie trzykrotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 11,3 g izocyjanianu izopentylowego i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie miesza¬ nine reakcyjna zateza sie pod próznia i krystalicz¬ na pozostalosc przekrysitalizowuje z octanu etylu. 1-(p-/2-»/3-izopentyloureido/-eitylo/-fenylosulfonylo)- -2-imiino-3-n-butylo-5-metyloimidazolidyna ma temperature topmienia 117—118°.Substancje wyjsciowa to znaczy dwuchlorowodo- rek l-i(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- -3-butylo-5-metyloifmidazolidyny wytwarza sie ana¬ logicznie jak w przykladzie XIV z 38,0 g dwu¬ chlorowodorku 1-(p-/2-acetyloamid-oetylo/-fenylo- Siulfonylo)-2-imino-3-butylo- 5 -metyloimidazolddy- ny o temperaturze topnienia 255—257°.Przyklad XVIII. 39,7 g dwuchlorowodorku15 80964 16 l- propylo-5-metyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ani wody i przeksztalca w wolna zasade, trak¬ tujac 150 fml 2n roztworu wodorotlenku sodowego.Nastepnie wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie 5 chlorkiem metylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 11,1 g izocyjanianu cyklopentylowego i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie mie¬ szanine reakcyjna zateza sie pod próznia i krysta- 10 liczna pozostalosc przekrystalizowuje z octanu ety¬ lu. l-(p-/2-/3-cyklopentylourddo/-etylo/-fenylosul¬ fonylo)- 2 -imino-3-n-propylo-5-metyloiimidazolidy- na ma temperature topnienia 137—138°.Substancje wyjsciowa to znaczy dwuchlorowodo- rek l-(p-/2-aiminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino- -3-propylo-5-metyloimidazolidyny otrzymuje sie w sposób nastepujacy: 36,6 g l-(p-/2-acetyloamido-etylo/-fenylosulfany- 20 lo-2-imino-3-propylo-5-metyloimddazolidyniy roz¬ puszcza sie w 370 ml 2n roztworu kwasu sol¬ nego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. Nastepnie roztwór od¬ parowuje sie pod próznia, a otrzymany olej roz- 25 puszcza sie w alkoholu. Po ochlodzeniu wykrysta- lizowuje dwuchlorowodorek l-(p-/2-aminoetylo/-fe- nylosulfonylo)-2nimdno- 3 -propylo- 5 -metyloimida- zolidyny o temperaturze topnienia 241—242°.Przyklad XVIII. 30,8 g dwuchlorowodorku 30 l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 Himino-3-n- -propylo-5-metyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zaisade, traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodo¬ wego. Wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie 35 chlorkiem metylenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu, osuszony siarczanem sodowym, zadaje sie 12,5 g izocyjanianu cykloheksylowego i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie miesza¬ nine reakcyjna zateza sie pod próznia i krystalicz- 40 na pozostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. l-(p-/2-/3-cykloheksyloureido/-etylo/-fenylosulfony- lo)-2-dmino-3-n-propylo-5-imetyloimidazoladyna ma temperature /topnienia 99,5—100,5°.Substancje wyjsciowa to jest dwuchlorowodorek 45 l- -propylo-5-metyloimidazolidyny wytwarza sie ana¬ logicznie jak w przykladzie XVII.Przyklad XIX. 39,8 g dwuchlorowodorku 1- (p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo/-2, - imino - 3 -n- so butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade, traktujac 160 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna zasa¬ de ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 260 ml. Roztwór chlorku metylenu, 55 osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 14 g izo¬ tiocyjanianu 3-cykloheksenylowego-l i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie mieszanine reak¬ cyjna zateza sie pod próznia i krystaliczna pozo¬ stalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. l-(p-/2- eo /3-cykloheksynylo-l/- 2 -tioureido/- etylo/- fenylosul- fonylo)-2-imino-3-n-ibutylo-imddazolidyna ma tem¬ perature topnienia 182—183°.Substancje wyjsciowa /to jest dwuchlorowodorek l-(p-/2-amino-etylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3 -n- w -butylo-imidazolidyny otrzymuje sie wedlug spo¬ sobu podanego w przykladzie I.Przyklad XX. 39,8 g dwuchlorowodorku l-(p- /2-aminoetylo/-fenyliosul,fonylo)-2-imin(o- 3 -izobuty- loimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade, traktujac 160 ml 2n roztworu wodorotlneku sodowego. Wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metylenu, por¬ cjami po 250 ml. Roztwór chlorku metylenu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 9,9 g izo¬ cyjanianu n-butylowego i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie mieszanine reakcyjna zateza sie pod próznia i krystaliczna pozostalosc przekrysta¬ lizowuje z octanu etylu. l-^p-/2-/3-n-ibutyloureido/- etylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- 3 -izobutyloimida- zolidyna ma temperature topnienia 144—144,5°.Substancje wyjsciowa, to jest dwuchlorowodo¬ rek l-i(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino-3- izobutyloimidazolidyny otrzymuje sie wedlug spo¬ sobu podanego w przykladzie V.Przyklad XXI. 41,0 g dwuchlorowodorku 1- (p-^-amiinoelylo/-fenylosulfonylo)-2-imino-3Hcyklo- pentyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wo¬ dy i przeksztalca w wolna zasade, traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna zasa¬ de ekstrahuje stie trzykrotnie chlorkiem metyle¬ nu porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metyle¬ nu osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 14,1 g izotiocyjanianu cykloheksylowego i miesza w ciagu jednej godziny. Nastepnie mieszanine reakcyjna zateza sie pod próznia i krystaliczna pozostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. l-{p-/2-/3-cy- kloheksylo- 2 -tioureido/-etylo/-fenylosulfonylo)- 2 - imino-3-cyklopentyloiimidazolidyna ma temperature topnienia 215—216°.Substancje wyjsciowa to jest dwuchlorowodorek .Mp-/2-aiminoetylo/Hfenylosulfonylo) - 2 - imino - 3- cyklopentyloimidazolidyny otrzymuje sie wedlug sposobu podanego w przykladzie VII.Przyklad XXII. 42,4 g dwuchlorowodorku 1- (p-/2-amiinoetylio/-fenyk)sulfonyJJo)- 2 -imdno- 3 -cy- kloheksyloimddazoHdyny rozpuszcza, sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade, traktujac 150 ml 2n iozttooru wodorotlenku, sodowego. Wol¬ na zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem me¬ tylenu, porcjami po 260 ml. Roztwór chlorku me¬ tylenu osuszony siarczanem sodowym, zadaje sie 12,7 g izotiocyjanianu cyklopentylowego i miesza sie w ciagu jednej godziny. Nastepnie mieszanine reakcyjna zateza sie pod próznia i krystaliczna po¬ zostalosc przekrystalizowuje z octanu etylu. li(p- /2-/3-cyklopentylo-2-itioureido/-etylo/-fenylosulfony- lo)-2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyna ma tem¬ perature topnienia 206^207°.Substancje wyjsciowa, to jest dwuchlorowodorek l^(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 - imino - 3 - cykloheksyloimidazolidyny otrzymuje sie wedlug sposobu podanego w przykladzie IX.Przyklad XXIII. Analogicznie jak w przykla¬ dzie XXII otrzymuje sie: l-(p-/2-/3-cykloheksenylOHl/-2-tioureddo/-etylo/-fe- nylosulfonylo)- 2 -imino- 3 -cykloheksyloimidazoli-* dyne o temperaturze topnienia 206,5—209,5° /z oc¬ tanu etylu/ z 14 g izocyjanianu 3-cyklohekseny¬ lowego-l i 42,4 g dwuchlorowodorku l-(p-2-amino-80964 17 18 etylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino- 3- -cykloheksyloi- midazolidyny, oraz l- fenylosiUfonylo)-2-iimino- 3 -cykloheksyloimidazoli- dyne o temperaturze topnienia 214—t2H5° /z octanu '5 etylu/ z 14 g izotiocyjanianu cykloheksylowego i 42,4 g dwuchlorowodorku l^p-/2Hammoetylo/-feny- losulfonylo)-2-dminto-3^ykloheklsykiniiJdazolidyny.(P r a yikl ard XXIV. 39,8 g dwuchlorowodorku 10 Mp-/2-aiminoetyIO/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3-n- butylóimidazolidyny rozpuszcza sie w lid ml wo¬ dy i przeksztalca w wolna zasade, traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna zasa¬ de ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metylenu, 15 porcjami po £50 ml. Roatwór chlorku metylenu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 20 g trój¬ etyloaminy. Nastepnie w temperaturze otoczenia wkrapla sie roztwór 23,2 g chlorku kwasu dwufe- nylokarbamdinowego w 100 mol chlorku metylenu 20 i miesza w temperaturze otoczenia w ciagu 4 go¬ dzin. Potem przemywa sie dwukrotnie woda, por¬ cjami po 30 ml. Fazy wodne ekstrahuje sie dwu¬ krotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 100 ml.Z polaczonych roztworów chlorku metylenu po 25 osuszeniu siarczanem sodowym, przesaczeniu i od¬ parowaniu otrzymuje sie l-(p-/2-/3,3-dwufenylo- ureido/-etylo/Hfenylosulfonylo/- 2 -imino- 3 -n-buty- lo-imidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma temperature topnienia 96,5—96°. 30 Substancje wyjsciowa, to jest dwuchlorowodorek l-{p-/2-Biminoetylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3-n- butylodmidazolidyny otrzymuje sie wedlug sposo¬ bu, podanego w przykladzie I.Przyklad XXV. 39,8 g dwuchlorowodorku 1- 35 (i-/2 - aminoetyloMenylosulfonylo)- 2 -imano-3-n- butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wo¬ dy i przeksztalca w wolna zasade traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem mety- "« lenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku mety¬ lenu, osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 20 g trójetyloaminy. Nastepnie w temperaturze otocze¬ nia wkrapla sie roztwór 14,8 g chlorku 1-pipery- dynakarbonylu w 100 ml chlorku metylenu i mie- « sza w temperaturze otoczenia w ciagu 4 godzin.Nastepnie przemywa dwukrotnie woda, porcjami po 30 ml. Fazy wodne ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu, po osuszeniu siarczanem so¬ dowym, przesaczeniu i odparowaniu otrzymuje sie 50 l-(p-/2-/3-piperydynokarboksydo/ - etylo/ - fenylo- sulfonylo)- 2 -imino-3-n-butyloimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma tempe¬ rature topnienia 179,5—180,5°.Substancje wyjsciowa, to jest dwuchlorowodorek 55 l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-iimino- 3 -n- butylo-iimidazolidyny otrzymuje sie wedlug sposo¬ bu podanego w przykladzie I.Przyklad XXVI. 39,8 g dwuchlorowodorku l-(p-/2 - aminoetylo/- fenylosulfonylo)- 2 -imino-3- 60 izobutylo^imidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem mety¬ lenu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku mety- « lenu osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 20 g trójetyloaminy. Nastepnie w temperaturze otocze¬ nia wkrapla sie roztwór 9,8 g chlorku kwasu dwu- metylokarbaminowego w 100 ml chlorku metylenu i miesza, w temperaturze otoczenia w ciagu 4 go¬ dzin. Potem przemywa sie dwukrotnie woda, por¬ cjami po 30 ml. Fazy wodne ekstrahuje sie dwu¬ krotnie chlorkiem metylenu, porcjami po 100 ml.Z polaczonych roztworów chlorku metylenu po osuszeniu siarczanem sodowym, przesaczeniu i od¬ parowaniu otrzymuje sie l(p-/2-/3,3-dwumetylou- reidoZ-etyloZ-fenylosulfonylo)- 2 -toino^3-izobuty- loimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma temperaiture topnienia 132—136°.Substancje wyjsciowa, to jest dwuchlorowodo¬ rek l- izobutyloimidazolidyny otrzymuje sie wedlug spo¬ sobu, podanego w przykladzie V.Przyklad XXVII. Analogicznie jak w przy¬ kladzie XXVIII otrzymuje sie: l-(p-/2-/4-morfoliinokarboksyamido/-etylo/-feny- losulfonylo)- 2 -imano- 3-n -butyloAmidazolidyne o temperaturze topnienia 17^h1T7° z 30,6 g dwuchlo¬ rowodorku l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulf6nyló)-2- imino-3-n-butyloimidazolidyny i 15,0 g chlorku 4- morfolinokarbonylu, l-(ip-/2-/3-n-butylo-3-imeitylouTeido/-etylo/-feny- losulfonylo)- 2 -imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 13^136° z 42,5 g dwu¬ chlorowodorku l-(p-/2-aminoetylo/-fenylosulfony- lo)-2-iimino-3-cykloheksyloimidazoHdyny i 13,9 g chlorku kwasu N-n-butylo-N-metylo-kar,bamino- wego, l- sulfonylo)-2-imino-3-n-butyloiimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 136—d 37° z 39,6 g dwuchloro¬ wodorku 1 - mino-3-n-byityloimidazolidy i 13,9 g chlorku kwasu N-n-bytylo-3-metylokarbaiminowego.Przyklad XXVIII. 41,0 g dwuchlorowodorku l-<)P-/2-aiminoetylo/-fenylosulfonylo)-2-imino- 3 -cy- klopentyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wody i przeksztalca w wolna zasade traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego, Wol¬ na zasade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem me¬ tylenu, porcjami po 250 ml. Do roztworu chlorku metylenu, osuszonego siarczanem sodowym wkrap¬ la sie w temperaturze otoczenia roztwór 23,2 g chlorku kwasu dwufenylokarbaminowego w 100 ml chlorku metylenu i miesza w ciagu 4 godzin w temperaturze otoczenia. Potem przemywa sie dwu¬ krotnie woda, porcjami po 30 ml. Faze wodna ekstrahuje sie dwukrotnie woda, porcjami po 30 ml. Faze wodna ekstrahuje sie dwukrotnie chlor¬ kiem metylenu, porcjami po 100 ml. Z polaczo¬ nych roztworów chlorku metylenu, po osuszeniu siarczanem sodowym, przesaczeniu i pdiparowaniu, otrzymuje sie chlorowodorek l-(p-/2-/3,3-dwufeny- loureido/-etylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3-cyklo- pentyloimidazolidyny, który po przekrystalizowa¬ niu z octanu etylu ma temperature topnienia 209^ 210°.Substancje wyjsciowa, to jest dwuchlorowodorek l-(p-/2-amanoetylo/-fenylosulfonylo)- 2-imino-3-cy-80964 19 20 kloDentyloimidazolidyny otrzymuje sie wedlug spo¬ sobu podanego w przykladzie VII.Przyklad XXIX. 39,7 g dwuchlorowodorku l-(p-/2-aminoetylo/-fenylos'ulfonylo)- 2 -iimino-3-n- butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 100 ml wo¬ dy a przeksztalca w wolna zasade, traktujac 150 ml 2n roztworu wodorotlenku sodowego. Wolna za¬ sade ekstrahuje sie trzykrotnie chlorkiem metyle¬ nu, porcjami po 250 ml. Roztwór chlorku metyle¬ nu osuszony siarczanem sodowym zadaje sie 20 g trójetyloaiminy. Nastepnie w temperaturze otocze¬ nia wkrapla sie roztwór 15 g chlorku 4-morfoli- nokarbonylu w 100' ml chlorku metylenu i miesza w ciagu 4 godzin. Potem przemywa sie dwukrot¬ nie woda porcjami po 30 ml. Fazy wodne ekstra¬ huje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu, porcja¬ mi po 100 iml. Z polaczonych roztworów chlorku metylenu po osuszeniu siarczanem sodowym, przesa¬ czeniu i odparowaniu otrzymuje sie l-(p-/2-/4-mor- follinokarboksyamido/-etyW-fenylosulfbnylo) - 2-imi- no-3-n-butyMmidiazolidyne, która po przekrysta- lizowamiu z octanu etylu ma temperature topnienia 176^177°.Substancje wyjsciowa, to jest dwuchlorowodorek l-'(p-/2-aminoetylo/-fenyl'Osulfonylo)- 2 -imino-3-n- butyloimidazolidyny otrzymuje sie wedlug sposo¬ bu, podanego w przykladzie I.Przyklad XXX. 5 g l-(p-/2-/3-eitylo-2-tioure- ido/-etylo/-fenyUosulfonylo)-2-imino- 3-cyklopentylo- imidazolidyny o temperaturze topnienia 178° roz¬ puszcza sie, lekko podgrzewajac, w 100 ml 2n roz¬ tworu kwasu solnego. Po ochlodzeniu woda z lo¬ dem wytraca sie chlorowodorek l-(p-/2-/3-etylo-2- tiioureido/-etylo/-fenylosulfonylo)- 2 -imino-3-cyiklo- pentyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 166—168°. PL PL