PL80147B1 - Zinc complexes of quaternary pyridine derivatives[gb1219998a] - Google Patents
Zinc complexes of quaternary pyridine derivatives[gb1219998a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL80147B1 PL80147B1 PL13468069A PL13468069A PL80147B1 PL 80147 B1 PL80147 B1 PL 80147B1 PL 13468069 A PL13468069 A PL 13468069A PL 13468069 A PL13468069 A PL 13468069A PL 80147 B1 PL80147 B1 PL 80147B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- methyl
- zinc chloride
- alkyl
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 abstract description 4
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 abstract description 2
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 abstract description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 abstract 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002192 coccidiostatic effect Effects 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 240000007165 Eragrostis tenella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical group [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000018927 edible plant Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
- A61K31/315—Zinc compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Sposób wytwarzania nowych, czwartorzedowych pochodnych pirymidyny zawierajacych cynk Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych, czwartorzedowych pochodnych pirymidy¬ ny, zawierajacych cynk.Wiadomo, ze chlorek 2-n-propylo-4-amino-5-piry- midylo-metylo-2-metylo-pirydyniowy stanowi' sro¬ dek przeciwko kokcydiozie zarówno u ludzi jak ¦i u zwierzat (brytyjski opis patentowy nr 911511).Wytwarzanie i stosowanie tego .zwiazku jest jed¬ nak bardzo utrudnione z uwagi na duze trudno¬ sci, wystepujace przy oczyszczaniu produktu. Zwia¬ zek ten oznacza sie bowiem bardzo dobra rozpusz¬ czalnoscia w wodzie, co przy oczyszczaniu, powo¬ duje znaczne straty. Dalsza wada tego srodka po¬ lega .na tym, ze ulega on szybko absorpcji, totez nie moze wywierac dlugotrwalego dzialania.Wynalazek umozliwia wytwarzanie zwiazków o dzialaniu kokcydiostatycznym trudno rozpuszczal¬ nych w wodzie, a przeto majacych dzialanie prze¬ dluzone. Wytwarzanie tych zwiazków jest latwiej¬ sze i tansze niz wspomnianego "wyzej znanego zwiazku. Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku moga byc równiez stosowane jako sub¬ stancje .wyjsciowe do otrzymywania .znanych pre¬ paratów o dzialaniu kokcydiostatycznym, a takze mozna je wykorzystywac w procesach oczyszczania szeregu zwiazków.Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, a R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy. Okreslenie „rodnik alkilowy" oznacza nasycone, alifatyczne rodniki weglowodo¬ rowe o prostym lub rozgalezionym lancuchu, za¬ wierajacym korzystnie 1—6 atomów wegla, takie jak rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izo- 5 propylowy, n-butylowy, izobutylowy, n-pentylowy i n-heksylowy. R i R1 moga oznaczac jednakowe lub rózne rodniki alkilowe, a szczególnie cenne wlasciwosci maja te .zwiazki o wzorze 1, w któ¬ rych R oznacza rodnik metylowy lub n-propylowy, io a R1 oznacza rodnik metylowy.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek kompleksowy o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z pirydyna lub ,z pirydyna podstawiona 15 rodnikiem alkilowym lub tez z jej sola, albo zwia¬ zek o ogólnym wzorze 3, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji z chlorkiem cynkowym.Z otrzymanego zwiazku o wzorze 1 wytwarza sie 20 w razie potrzeby ^preparaty do bezposredniego le¬ czenia ludzi lub zwierzat albo- ewentualnie usuwa z niego chlorek cynkowy.Pierwszy z podanych wyzej wariantów sposobu wTedlug wynalazku stosuje sie przede wszystkim 25 wówczas, gdy zadanym produktem koncowym jest nowa, czwartorzedowa sól zawierajaca cynk. Reak¬ cje prowadzi sie korzystnie w temperaturze poko¬ jowej, w srodowisku rozpuszczalnika. Jako roz¬ puszczalnik stosuje sie nadmiar pirydyny lub jej 30 pochodnej stanowiacej jeden z reagentów lub tez 801473 inny rozpuszczalnik organiczny, na przyklad dwu- metyloformamid. Produkt wydziela sie w postaci krystalicznej i moze byc latwo oddzielony od mie¬ szaniny poreakcyjnej na drodze filtracji, a nastep¬ nie ewentualnie oczyszczony przez przekrystalizo- wanie z wody.Zwiazki kompleksowe o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, sa zwiazkami nowy¬ mi. Wytwarza sie je przez reakcje chlorowodorku 2-alkilo-4-amino-5-chlorometylopirymidyny z chlor¬ kiem cynkowym. Reakcje te prowadzi sie korzyst¬ nie na izimno, w srodowisku alkoholu.Drugi wariant sposobu wedlug wynalazku stosu¬ je sie przede wszystkim ido oczyszczania zwiazków o wzorze 3, w którym R ma wyzej podane zna¬ czenie, wytwarzanych znanymi sposobami i do przeksztalcania ich w preparaty o opóznionym dzialaniu. Reakcje te prowadzi sie korzystnie w srodowisku wodnym i otrzymany trudnorozpusz- czalny zwiazek o wzorze 1, w którym R i R1 maja wyzej podane oznaczenie, odsacza sie ewentualnie przekrystalizowuje.Ze zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku mozna latwo usunac chlorek cynkowy, otrzymujac bardzo czyste zwiazki o dzialaniu kok- cydiostatycznym. Korzystnym sposobem usuwania chlorku cynkowego jest dzialanie amoniakiem na zwiazek o wzorze 1. Amoniak stosuje sie w postaci roztworu w alkoholu, zwlaszcza, w etanolu* Reak¬ cja przebiega korzystnie w podwyzszonej tempera¬ turze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku mozna stosowac zarówno do leczenia ludzi jak i zwierzat. Stosuje sie je w postaci preparatów, zawierajacych zwiazek o wzorze 1 jako substancje czynna i odpowiednie obojetne nosniki i rozcien¬ czalniki. Preparaty takie nadaja sie przede wszyst¬ kim do leczenia kokcydiozy u drobiu.Bardzo dogodnym sposobem 'podawania prepara¬ tów ptactwu jest dodawanie ich do paszy albo podawanie w postaci roztworu lub zawiesiny w wodzie do picia. Korzystnymi postaciami prepara¬ tów sa imieszanki o duzej zawartosci substancji czynnej, które dodaje sie do paszy podawanej ptac¬ twu bezposrednio lub po rozcienczeniu. Jaiko przy¬ klady typowych substancji nosnikowych, sluzacych do otrzymywania takich preparatów^ nalezy wy¬ mienic: wysuszony, staly zacier zbozowy, make ku¬ kurydziana, pozostalosci po fermentacji, srute zbo¬ zowa, jadalne produkty roslinne, make sojowa, otreby sojowe, grzybnie antybiotykowa i tym po¬ dobne substancje. Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku dysperguje sie z odpowiednimi, stalymi, obojetnymi nosnikami znanymi metodami, takimi jak mielenie, mieszanie, ucieranie. Przez do¬ branie odpowiedniego rozcienczalnika i przez zmia¬ ne stosunku ilosci substancji czynnej do ilosci no¬ snika mozna wytwarzac preparaty o dowolnym ste¬ zeniu substancji czynnej.Przyklad I. 153,9 mg komplelcsowego zwiaz¬ ku chlorowodorku 2-metylo-4-amino-5-chloromety- lo-pirymidyny z chlorkiem cynkowym, o tempera¬ turze topnienia 178—181QC, dodaje sie do 0,15 ml a-lpikoliny i miesza w ciagu 10 minut, a nastepnie pozostawia w spokoju na przeciag 1 godziny. Wy- 4 tracony krystaliczny produkt odsacza sie, .przemy¬ wa dwiema porcjami po 1 ml benzenu i trzema porcjami po 1 ml etanolu i suszy. Otrzymuje sie 140 mg kompleksowego zwiazku chlorowodorku 5 chlorku l-/2-metylo-4-amino^5-pirymidylo-metylo/- -2'-metylo-pirydyniowego z chlorkiem cynkowym.Temperatura 'topnienia produktu wynosi 236°C, a po przekrystalizowaniu z wody produkt topnieje w temperaturze 253—256°C. 10 Przyklad II. 477 g chlorowodorku chlorku l-/2-n-propylo-4-amino - 5 - pirymidylo - metylo/-2'- -metylopirydyniowego rozpuszcza sie w 605 ml wo¬ dy. Otrzymany roztwór oczyszcza sie przy uzyciu 5 g wegla aktywnego i do przesaczu dodaje roz- 15 twór 224 g chlorku cynkowego w 230 ml wody.Mieszanine reakcyjna pozostawia sie w spokoju na noc w lodówce, po czym odsacza wytracone kry¬ sztaly i suszy je. Otrzymuje sie '550 g komplek¬ sowego zwiazku chlorowodorku chlorku l-/2-n- x 20 -propylo- 4-amino - 5-pirymlidylo-'metylo/-2'-metylo- -pirydyniowego o temperaturze topnienia 228°C.Analiza: % Zn = 14,9, (a obliczona z wzoru 14,45%).Po zatezeniu przesaczu otrzymuje sie drugi rzut 25 produktu. Produkt ten dodany do paszy w ilosci 0,05% leczy w 100% kurczeta z kokcydiozy slepej kiszki wywolanej przez E. Tenella.Przyklad III. Do 2 ml etanolu dodaje sie 0,9 g zwiazku kompleksowego chlorowodorku chlor- 30 ku W2-n-propylo-4-amino-6-pirymidylo-metyllo/- -2'-metylo-pirydyniowego z chlorkiem cynkowym, a nastepnie miesza sie z 1,4 ml etanolu zawieraja¬ cego okolo 10% amoniaku. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie, a nastepnie chlodzi. Wytracone kry- 35 sztaly odsacza sie. Wartosc pH przesaczu nasta¬ wia sie na 3 przez dodanie 2 ml 1,23. n etanolo- wego roztworu kwasu solnego. Wytracone krysz¬ taly odsacza sie i suszy pod zmniejszonym cis¬ nieniem, otrzymujac 0,58 g chlorowodorku chlorku 40 i - /2 - n - propylo-4- -metylo-pirydyniowego o temperaturze topnienia . 252°C. Produkt zawiera 23,5% Cl i 17,7,1% N, pod¬ czas gdy odpowiednie wartosci obliczone z wzoru wynosza 22,49% Cl i 17,77% N. 45 Przyklad IV. 6,3 g chlorowodorku chlorku 1 - /2 - n - propylo-4-amino-5-pirymidylo^metylo/-2'- metylo-pirydyniowego rozpuszcza sie w 10 nil wo¬ dy po czym wartosc pH otrzymanego roztworu na¬ stawia wodorotlenkiem amonowym na 8. Do mie- 50 szaniny reakcyjnej dodaje sie nastepnie 2,72 g chlorku cynowego, odsacza wytracone krysztaly i suszy. Otrzymuje sie 8,57 g zwiazku komplekso¬ wego chlorku l-/2-n-propylo-4-amino^5-pirymidy¬ lo-metylo/-2'-metylo-pirydyniowego z chlorkiem 55 cynkowym o temperaturze topnienia 216 qC. Pro¬ dukt zawiera 15,2% Zn, podczas gdy wartosc obli¬ czona z wzoru wynosi 115,9% Zn. 60 PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, czwartorzedo¬ wych pochodnych pirymidyny zawierajacych cynk, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik 65 alkilowy, a R1 oznacza atom wodoru lub rodnik80147 alkilowy, znamienny tym, ze kompleksowy zwia¬ zek o gÓlnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z pirydyna lub z pirydyna podstawiona rodnikiem alkilowym albo z jej sola lub tez zwiazek o góMym wzorze 3, w którym R i R1 maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji z chlorkiem cynkowym, po czym z otrzymanego zwiazku o wzorze 1 ewen¬ tualnie wytwarza sie w iznany sposób preparaty do bezposredniego stosowania w medycynie ludz¬ kiej lub weterynaryjnej albo usuwa z niego chlo¬ rek cynkowy. 6
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako produkt wyjsciowy stosuje sie zwiazek o wzo¬ rze 2 lub o wzorze 3, w których to wzorach R oznacza rodnik propylowy, a R1 oznacza rodnik 5 metylowy.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze* chlorek cynkowy usuwa sie dzialajac amoniakiem na zwiazek o wzorze 1, w którym R i R1 maja znaczenie podane w zastrz. 1. 10
4. Sposób wedlug zastrz. 3 znamienny tym, ze amoniak stosuje sie w postaci roztworu w alko¬ holu, zwlaszcza w etanolu.80147 -CH2^ ZnCl2" NH2HCl Wzorl Cl N^N/CH2®ZnCl39 FT^N^NHjHCl Wzór ? R/Ss,/kNH2.Hcl Wzór 3 CZYTLLNIA Urzedu Poljntowego DN-7 — Zam. 917/75 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI000803 | 1968-07-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL80147B1 true PL80147B1 (en) | 1975-08-30 |
Family
ID=10994351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL13468069A PL80147B1 (en) | 1968-07-10 | 1969-07-08 | Zinc complexes of quaternary pyridine derivatives[gb1219998a] |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
AT (4) | AT301245B (pl) |
CH (2) | CH542242A (pl) |
DE (1) | DE1932714C3 (pl) |
DK (2) | DK122131B (pl) |
ES (3) | ES369286A1 (pl) |
FR (1) | FR2012666B1 (pl) |
GB (1) | GB1219998A (pl) |
NL (1) | NL6910560A (pl) |
PL (1) | PL80147B1 (pl) |
YU (2) | YU33272B (pl) |
-
1969
- 1969-06-27 GB GB3271569A patent/GB1219998A/en not_active Expired
- 1969-06-27 DE DE19691932714 patent/DE1932714C3/de not_active Expired
- 1969-06-30 YU YU166069A patent/YU33272B/xx unknown
- 1969-07-02 AT AT1041570A patent/AT301245B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-02 AT AT631869A patent/AT293394B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-02 AT AT1041370A patent/AT293406B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-02 AT AT1041470A patent/AT296315B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-04 DK DK363069A patent/DK122131B/da not_active IP Right Cessation
- 1969-07-08 PL PL13468069A patent/PL80147B1/pl unknown
- 1969-07-08 ES ES369286A patent/ES369286A1/es not_active Expired
- 1969-07-09 FR FR6923395A patent/FR2012666B1/fr not_active Expired
- 1969-07-09 NL NL6910560A patent/NL6910560A/xx unknown
- 1969-07-10 CH CH1372471A patent/CH542242A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-10 CH CH1055869A patent/CH515278A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-09-07 DK DK457770A patent/DK125325B/da not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-03-16 ES ES389297A patent/ES389297A1/es not_active Expired
- 1971-03-16 ES ES389296A patent/ES389296A1/es not_active Expired
-
1974
- 1974-04-15 YU YU106974A patent/YU36517B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1932714B2 (de) | 1978-06-15 |
ES389296A1 (es) | 1973-06-16 |
DE1932714A1 (de) | 1970-09-03 |
FR2012666B1 (pl) | 1973-07-13 |
DK125325B (da) | 1973-02-05 |
FR2012666A1 (pl) | 1970-03-20 |
YU106974A (en) | 1982-02-25 |
AT293394B (de) | 1971-10-11 |
ES369286A1 (es) | 1971-07-16 |
GB1219998A (en) | 1971-01-20 |
YU166069A (en) | 1976-03-31 |
DK122131B (da) | 1972-01-24 |
NL6910560A (pl) | 1970-01-13 |
YU33272B (en) | 1976-08-31 |
DE1932714C3 (de) | 1979-02-08 |
AT296315B (de) | 1972-02-10 |
YU36517B (en) | 1984-02-29 |
AT293406B (de) | 1971-10-11 |
CH515278A (de) | 1971-11-15 |
ES389297A1 (es) | 1973-06-16 |
AT301245B (de) | 1972-08-25 |
CH542242A (de) | 1973-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0350448A1 (de) | Biarylverbindungen | |
US4577019A (en) | Stabilized adducts of menadione bisulfite with p-aminobenzoic acid or adenine | |
DE2149645A1 (de) | 2-Phenyl-as-triazin-3.5-(2H,4H)-dione und die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekaempfung der Coccidiose | |
DE2204574A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-aminobenzo-1,2,4-triazin-di-n-oxiden (1,4) | |
CH645354A5 (de) | Chinolyl-guanidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mischungen. | |
DE3405241A1 (de) | 1-/4-(benzothia- oder -oxazol-2-ylthio- oder -2-yloxy) phenyl/-1,3,5-triazin-2,4,6-(1h,3h,5h)-trione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
EP0070084A2 (en) | Imidazoline derivatives | |
US3211610A (en) | Benzoic acid ester derivatives for treating coccidiosis and method of using same | |
DE2052719A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5 Nitrofuryldenvaten | |
DE2354252A1 (de) | Neue derivate des chinoxalin-n hoch 1, n hoch 4 -dioxids und diese enthaltende physiologisch und pharmakologisch wirksame mittel | |
DE1933112C3 (de) | Substituierte 1,3-Bis-(benzylidenamino)-guanidine | |
PL80147B1 (en) | Zinc complexes of quaternary pyridine derivatives[gb1219998a] | |
JPS5962584A (ja) | コクシジユ−ム症に対して活性なキナゾリノン誘導体 | |
DE3139554C2 (pl) | ||
EP0162394A2 (de) | Neue Cephalosporine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2518986A1 (de) | In 7-stellung substituierte 8- aminomethylisoflavon-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1795151B2 (de) | 7- eckige Klammer auf D-alpha-Amino-(3-actamidophenylacetamido) eckige Klammer zu -cephalosporansäure | |
CH656125A5 (en) | Heterocyclic amidino-substituted ureas | |
DE2105112A1 (de) | Chinoxahn di Noxide und ihre Verwendung in einem pharmazeutischen Gemisch | |
CH521374A (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-(a-(4-Pyridylthio)-acetamido)- 3-cephem-4-carbonsäuren | |
CZ21498A3 (cs) | Izolovaná krystalická forma anhydrátu 7-[(7-(S)-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl]-8-chlor-6-fluor-1-[(1R,2S)-2-fluor-cyklopropyl]-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-karboxylové kyseliny a antibakteriální farmaceutický prostředek | |
EP0012725B1 (de) | Chinoxalin-Di-N-oxid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel diese enthaltend und ihre Verwendung | |
DE2256622A1 (de) | Neue substituierte 1,3-diaminoguanidine | |
US3485838A (en) | Pyridazine derivatives | |
US3856975A (en) | Anticoccidial composition containing guanidine derivatives |