PL78373B1 - 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a] - Google Patents

Description

Srodek do zwalczania mikroorganizmów Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania mikroorganizmów, zawierajacy jako sub¬ stancje czynna pochodna 3-/3',5'-dwuchlorowcofe- nylo/-imidazolidynodionu-2,4 o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, Rt ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 — 5 ato¬ mach wegla lub rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 — 6 ato¬ mach wegla, ewentualnie podstawiony grupa me- tylomerkapto, rodnik fenylowy lub benzylowy, a Ra oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1 — 6 atomach wegla lub rodnik fenylowy.Niektóre pochodne 3-fenyloimidazolidynodionu- -2,4 maja, jak wiadomo, wlasciwosci chwasto¬ bójcze, ale nieoczekiwanie stwierdzono, ze jezeli atomy chlorowca znajduja sie jednoczesnie w po¬ zycjach 3 i 5 pierscienia benzenowego zwiazane¬ go z atomem azotu czlona imidowego, wówczas takie pochodne maja odmienne wlasciwosci, a mia¬ nowicie nie dzialaja szkodliwie na rosliny, nato¬ miast maja silne wlasciwosci mikrobójcze, zwla¬ szcza grzybobójcze. Nadaja sie one bardzo dobrze do zwalczania np. rdzy, snieci okoloszypulowej, plamistosci lisci powodowanej przez Helmintospo- rium oraz schorzen wywolywanych przez bakte¬ rie, takich jak sniec lisci rosliny ryzowej i scho¬ rzen roslin powodowanych przez grzyby, takie jak Sclerotinia, plesn pylista, rdza brunatna, plamis¬ tosc czarna, plamistosc . lisci powodowana przez 2 grzyb Alternaria, plesn szara, zaraza kwiecia, rak i zgnilizna jarzyn i owoców.W przeciwienstwie do preparatów rteciowych i arsenowych zwiazki o wzorze 1 nie tylko nie dzialaja szkodliwie na pozyteczne rosliny i ryby, lecz takze sa zupelnie nietrujace dla ssaków, to¬ tez nadaja sie do stosowania jako srodki prze¬ ciwko chorobotwórczym drobnoustrojom powodu¬ jacym schorzenia roslin, a takze do zwalczania grzyba Aspergillus niger, rozwijajacego sie w pro¬ duktach przemyslowych.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie latwo przez wewnetrzna cyklizacje pochodnych mocznika o o- 15 gólnym wzorze 2, w którym Xi, Ri, R2 i R« ma¬ ja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza grupe karboksylowa, nizsza grupe alkoksykarbonylowa lub grupe cyjanowa. Reakcje te prowadzi sie w podwyzszonej temperaturze i w obecnosci kwaso- 20 wego katalizatora.Zwiazki o wzorze 1 jako srodki do zwalczania drobnoustrojów, mozna stosowac same, bez do¬ datku innych skladników albo tez w mieszaninie z odpowiednimi nosnikami, w postaci znanych 25 preparatów do tepienia drobnoustrojów, np. py¬ lów, proszków zwilzalnych, zawiesin w oleju, ae¬ rozoli, tabletek, koncentratów do emulgowania, granulek itp. Mozna je tez stosowac z domieszka innych substancji czynnych, takich jak np. Bla- 30 sticidin S, Kasugamycin, Polyoxin, pieciochloro- 7S3733 benzaldoksym, y-l,2,3,4,5,6-»zesciochlorocykloheksan, N-/3',5'-dwuchlorofenylo/-imid kwasu maleinowe¬ go, N-/3',5'-dwuchlorofenylo/-imid kwasu burszty¬ nowego, N-/3',5'-dwuchlorofenylo/-imid kwasu ita- konowego, tiofosforan 0,0-dwuetylo-S-benzylowy, dwutiofosforan 0-etylo-S,S-dwufienylowy, dwutio¬ fosforan O-butylo-S-benzylo-S-etylowy, fosforan 0- -etylo-0-fenylo-0-/2,4,5-trójchlorofenylowy/, tiofos¬ foran 0,0-dwumetylo-0-/3-metylo-4-nitrofenylowy/, dwutiofosforan S- [l,2-bis-/etoksykarbonylo/-etylo] - -0,0-dwumetylowy, dwutiofosforan 0,0-dwumetylo- -S-/N-metylokarbamoilometylowy/, tiofosforan 0,0- -dwuetylo 0-/2-izópropylo-6-metylo-4^irymidynylo- wy/, karbami'nian^3^4^wumetylofenylo-N-mertylowy, etyleno-bis^d^utioJa^Dlaminian cynku, dwuimid kwasu"' , N^trójchloro^etylotio-4-cyklohekseno-l,2- -dwukarboksylowego .dwuiniid kwasu N-/l,l,2,2- -czt^rxchlonetyM boks^low^^^^^loar^iin zelaza, l-/N-n-butylo- kai^arnoiloy-r3^ Bzieki*"temu mozliwe jest jednoczesne zwalczanie dwóch lub wiecej schorzen i/albo szkodliwych owadów. Prócz tego zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac z domieszka takich chemikaliów stoso¬ wanych w rolnictwie, jak srodki chwastobójcze, nicieniobójcae, iroztoczobójcze albo z domieszka na¬ wozów.Przyklad I. Wytwarzanie mieszanin do zwal¬ czania drobnoustrojów. Czesci podane w tym przy¬ kladzie oznaczaja czesci wagowe.A. Pyly. Po 3 czesci zwiazku o wzorze 3 oraz zwiazku o wzorze 4 i 97 czesci gliny sproszko¬ wano i zmieszano, otrzymujac dwa rodzaje pylów, zawierajacych po 3% skladnika czynnego. Srodki te sa gotowe do stosowania w tej postaci.B. Pyly. Po 4 czesci zwiazków o wzorach 5 i 6 sproszkowano i zmieszano z 96 czesciami talku, otrzymujac dwa rodzaje pylów, zawierajacych po 4% skladnika czynnego. Preparaty zastosowano do opylania jako takie.C. Zwilzalne proszki. Po 50 czesci zwiazku o wzo¬ rze 7 i zwiazku o wzorze 8 starannie sproszko¬ wano i zmieszano z 5 czesciami srodka zwilzaja¬ cego — alkilobenzenosulfonianu oraz 45 czescia¬ mi ziemi okrzemkowej, otrzymujac dwa rodzaje zwilzalnych proszków, zawierajacych po 50% sklad¬ nika czynnego. Te zwilzalne proszki, rozciencza¬ no woda i roztwór stosowano do opryskiwania.D. Koncentraty do emulgowania. Po 10 czesci zwiazków o wzorze 9 i 10 zmieszano z 80 czes¬ ciami dwumetylosulfotlenku i po 10 czesci emul¬ gatora — eteru polioksyetyleno^polifenolu, otrzy¬ mujac dwa rodzaje koncentratów do emulgowa¬ nia, zawierajacych po 10% skladnika czynnego.W celu praktycznego stosowania koncentraty roz¬ cienczano woda i wytwarzano emulsje.E. Granulki. Sproszkowano i zmieszano ze soba po 5 czesci zwiazków o wzorze 11 i 12, po 93,5 czesci gliny i po 1,5 czesci srodka wiazacego — alkoholu poliwinylowego, zagnieciono z woda, na¬ stepnie zgranulowano i wysuszono, otrzymujac 2 rodzaje granulek, zawierajacych po 5% skladni¬ ka czynnego. 373 4 F. Pyly zlozone. Mialko sproszkowano i zmiesza— no ze soba po 2 czesci kazdego ze zwiazków o wzorze 4 i 8, po 1,5 czesci dwutiofosforanu O-n- -butylowo-S-etylowo-S-benzylowego, po 0,1 czesci 5 kasugamycyny i po 96,4 czesci gliny, otrzymujac dwa rodzaje pylów, zawierajacych po 3,6% sklad¬ nika czynnego. Srodki te stosuje sie do opylania w tej postaci. io G' Pyty zlozone. Mialko sproszkowano i zmiesza¬ no ze soba po 2 czesci kazdego ze zwiazków o wzorze 5 i 13, po 1,5 czesci dwutiofosforanu O-n- -butylo-S-etylo-S-benzylowego, po 2 czesci tiofos- foranu 0,0-dwumetylo-0-/3-metylo-4-nitrofenylowe- 15 go/, po 1,5 czesci karbaminianu 3,4-dwumetylofe- nylo-N-metylowego i po 93 czesci gliny, otrzymu¬ jac 2 rodzaje pylów, zawierajace po 7% skladnika czynnego. Do opylania stosowano pyly bez dalszej przeróbki. 20 Przyklad II. Nizej podane próby wykazaly, ze charakterystyczne dzialanie biologiczne zwiaz¬ ków o wzorze 1, obserwuje sie jedynie w przy- 25 padku, gdy grupa 3,5-dwuchlorowcofenylowa sta¬ nowi podstawnik przy atomie azotu czlona imi- dowego, natomiast dzialanie takie nie wystepu¬ je w ogóle w przypadku podstawienia innej gru¬ py fenylowej oraz ze zwiazki o wzorze 1 wyka- 30 zuja silne i szerokie dzialanie drobnoustrójobój- cze, nie zaobserwowane u znanych fungicydów.Doswiadczenie 1. Wyniki zwalczania rdzy 35 ryzowej. Rosliny ryzu odmiany Waseasahi hodo¬ wano do stadium rozwoju 3 lisci w doniczkach o srednicy 9 cm i opryskiwano 7 ml wodnego roztworu badanych zwiazków, uzytych w postaci koncentratów do emulgowania. Po uplywie jed- 40 nego dnia, w celu zakazenia, rosliny opryskano zawiesina zarodników grzybka rdzy ryzowej (py- ricularia oryzae). W piec dni pózniej obliczono powstale plamy chorobowe, aby ocenic dzialanie grzybobójcze poszczególnych badanych zwiazków. 45 Wyniki podane w tablicach 1 i 2 swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 wykazuja dzialanie znacz¬ nie lepsze niz znane srodki stosowane do ochro¬ ny roslin.Tablica 1 Badany zwiazek Wzór 3 Wzór 5 Wzór 10 Wzór 14 znany srodek ochronny Bez zastosowania | srodka ochronnego Stezenie skladnika czynnego (czesci na milion) 500 500 500 500 — Liczba plam na 10 lisciach 19 26 24 109 186 (5 Tablica 2 78 37S 6 Tablica 4 ] 1 Badany zwiazek Wzór 4 Wzór 8 Wzór 15 znany srodek ochronny Wzór 16 znany srodek ochronny Bez zastosowania srodka ochronnego Stezenie Skladnika czynnego (czesci na milion) 1000 1000 1000 1000 — • Liczba plam /l lisc 4,8 1 3,7 50,4 49,7 56,2 Doswiadczenie 2. Wyniki zwalczania Hel- mintosporium powodujacego plamistosc lisci ryzo¬ wych. Rosliny ryzu odmiany Waseasahi, hodowa¬ ne az do stadium rozwoju 4 lisci w doniczkach 0 srednicy 9 cm, opylano za pomoca opylacza dzwonowego stosujac po 100 mg kazdego z ba¬ danych zwiazków w postaci pylu na doniczke. Po uplywie 1 dnia rosliny opryskano zawiesina za¬ rodników Helmintosporium grzyba powodujacego plamistosc lisci ryzu (Cochliobolus miyabeanus) i po uplywie 3 dni policzono powstale plamy, aby ocenic wlasciwosci grzybobójcze poszczególnych badanych zwiazków. Wyniki zestawione w tabli¬ cach 3 i 4 swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 daja doskonale rezultaty w porównaniu ze zna¬ nymi zwiazkami ochronnymi o wzorach 15 — 25, 30 i 31.Tablica 3 Badany zwiazek Wzór 3 Wzór 5 Wzór 7 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 15 Wzór 17 Wzór 18 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 21 Wzór 22 Wzór 23 Wzór 24 Wzór 25 Bez zastosowania srodka ochronnego Stezenie skladnika czynnego 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 Liczba plam /r lisc 2 6 8 11 5 67 34 72 85 76 82 85 69 74 58 81 10 15 20 40 45 50 55 60 Badany zwiazek Wzór 4 Wzór 8 Wzór 26 Wzór 27 Wzór 28 Wzór 6 Wzór 12 Wzór 13 Wzór 29 Wzór 15 Wzór 16 Wzór 30 Wzór 31 Bez zastosowania srodka ochronnego Stezenie skladnika czynnego 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 — plam /l lisc 0 1,3 0 3,4 0 0 2,6 3,0 3,5 68,9 56,2 67,3 70,4 72,8 Doswiadczenie 3. Wyniki zwalczania za¬ razy pochewek szypulek lisci ryzowych. Rosliny ryzowe odmiany Waseasahi, hodowane w donicz¬ kach o srednicy 9 cm az do osiagniecia wzrostu 50 — 60 cm opryskano 10 ml wodnych emulsji badanych zwiazków wytworzonych z koncentra¬ tów do emulgowania. Po uplywie 3 godzin zaka¬ zono pochewki szypulek lisci krazkami grzybni o srednicy 5 cm grzyba powodujacego zaraze po¬ chewek (Pellicularia sasakii). Po 5 dniach od za¬ kazenia zmierzono kazdy z obszarów schorzenia na pochewkach i obliczono stopien uszkodzenia, aby ocenic dzialanie grzybobójcze poszczególnych badanych zwiazków. Wyniki podane w tablicach 5 i 6 swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja doskonala zdolnosc tepienia szkodnika w porównaniu ze znanymi srodkami ochronnymi.Stopien uszkodzenia obliczano wedlug nastepu¬ jacego równania: Stopien = 2-j uszkodzenia Wskaznik zakazenia liczba lodyg Liczba zbadanych lodyg X 3 X 100 przy czym wskaznik zakazenia wynosi: 0 — gdy przy pochewce szypulki liscia nie zaob¬ serwowano plam 1 — gdy przy pochewce szypulki liscia stwierdzo¬ no jedynie zarysy (slady) plam 2 — gdy na pochewce szypulki liscia zaobserwo¬ wano plamy o dlugosci mniej niz 3 cm 3 — gdy na pochewkach szypulek lisci zaobser¬ wowano plamy o dlugosci wiekszej od 3 cm.f 78 373 Tablica 5 I Badany zwiazek Wzór 3 Wzór 5 Wzór 7 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 15 Wzór 17 Wzór 18 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 32 Wzór 33 Wzór 23 Wzór 24 Wzór 25 Monzet (nazwa han¬ dlowa) Bez stosowania srodka ochronnego Stezenie skladnika czynnego (czesci na milion) 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszko¬ dzenia 4,2 3,8 5.8 7,6 8,9 100,0 73,2 89,1 100,0 90.1 100,0 90,1 93,4 89,2 85,6 6,8 100,0 Stopien uszkodzenia obliczono zgodnie z naste¬ pujacym równaniem: Zwiazki o wzorach 15, 17 — 20, 23 — 25, 32 i 33 sa znanymi srodkami ochrony roslin.Tablica 6 Badany zwiazek Wzór 6 Wzór 8 Wzór 26 Wzór 15 Wzór 16 Wzór 30 TUZ (fungicyd dostep¬ ny w handlu) Bez stosowania srodka ochronnego Stezenie skladnika czynnego (czesci na milion) 500 500 500 500 500 500 500 — Stopien uszko¬ dzenia 3,3 3,9 0 100 92,8 100 3,7 100 Zwiazki o wzorach 15, 16 i 30 sa znanymi zwiaz¬ kami ochronnymi.Doswiadczenie 4. Wyniki zwalczania ple¬ sni pylisiej na dyniowatych. Rosliny dyni odmia¬ ny Heian kogiku hodowano w doniczkach o sred¬ nicy 12 cm, az do rozwiniecia sie 3—4 lisci, po czym opryskano je wodnym roztworem badanego zwiazku, uzytego w postaci zwilzalnego proszku, stosujac po 7 ml roztworu na doniczke. Po uply¬ wie 1 dnia rosliny opryskano i zakazono zawie¬ sina zarodników grzyba powodujacego plesn py- lista dyni (Sphaeroteca fuliginea). Po 10 dniach obserwowano stan zakazenia 4 lisci w górnych czesciach roslin i obliczono stopien uszkodzenia z powierzchni powstalych plam. W kazdym dos¬ wiadczeniu uzyto 7 doniczek, a wyniki zebrano w tablicach 7 i 8. Jak widac z tych tablic, zwiaz¬ ki o wzorze 1 daja znacznie lepsze rezultaty niz znane zwiazki ochronne.Stopien uszkodzenia _E( wskaznik zakazenia Liczba lisci Liczba zbadanych lisci X 5 X 100 Tablica 7 10 15 20 25 45 50 55 60 Badany zwiazek Wzór 3 Wzór 5 Wzór 7 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 15 Wzór 17 Wzór 18 Wzór 19 Wzór 21 Wzór 22 Wzór 24 Wzór 25 Bez stosowania srodka ochronnego Stezenie skladnika czynnego (czesci na milion) 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — Stopien uszko¬ dzenia 12,8 { 12,4 20,6 25,8 22,3 60,1 58,3 57,2 62,4 63,2 58,9 53,2 57,6 62,3 30 Zwiazki o wzorach 15, 17 — 19, BI, 22, 24 i 25 sa znanymi srodkami ochronnymi.Tablica 8 Badany zwiazek Wzór 4 Wzór 26 Wzór 27 Wzór 28 Wzór 15 Wzór 30 Wzór 31 Bez stosowania srodka ochronnego Stezenie skladnika czynnego (czesci na milion) 500 500 500 500 500 500 500 — Stopien uszko¬ dzenia 8,1 7,6 9,4 5,2 48,3 38,1 45,0 45,5 Zwiazki o wzorach 15 i 30 sa znanymi srodkami ochronnymi.Doswiadczenie 5. Wyniki zwalczania zgni¬ lizny ogórków. Do doniczek o srednicy 9 cm na¬ sypano ziemi ogrodowej. Na powierzchnie tej zie¬ mi nasypano do kazdej doniczki po 10 ml ziemi zakazonej, w której hodowano grzyb zgnilizny ogórków (Pellicularia filamentosa). Do 'kazdej do¬ niczki wprowadzono nastepnie po 15 ml wodnej zawiesiny zawierajacej 500 czesci na milion ba¬ danych zwiazków, uzytych w postaci koncentra¬ tów do emulgowania. Po uplywie 2 godzin za¬ siano w ziemi w doniczkach po 10 nasion ogórka odmiany Kairyo Aodaicho i po 5 dniach oceniono stan zakazenia siewek. Wyniki podano w tabli-78 373 cach 9 i 10. Jak widac z tych tablic, zwiazki o wzorze 1 daja doskonale rezultaty.Procent przetrwania wyliczono zgodnie z na¬ stepujacym równaniem: Liczba nasion nie uszkodzonych na kazdej z potraktowa- w nych powierzchni Procent przetrwania X Liczba nasion wy_ kielkowanych na po¬ wierzchni nie potrak¬ towanej srodkiem ochronnym i nie zakazonej 10 16 i 30 sa znanymi srod- x 100 10 Tablica 9 Badany zwiazek Wzór 3 Wzór 5 Wzór 7 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 15 Wzór 17 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 21 Wzór 23 Wzór 24 Wzór 25 Pieciochloronitroben- zen znany fungicyd Bez stosowania srodka ochronnego przy zaka¬ zeniu grzybem Bez stosowania srodka ochronnego bez zaka- | zenia grzybem Stezenie Skladnika czynnego (czesci na milion) 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — — Procent prze¬ trwania 100 98,0 97,6 95,3 97,2 0 17,6 0 11,3 0 7,4 14,1 9,3 84,9 0 100 Zwiazki o wzorach 15, 17, 19 — 21 sa znanymi srodkami grzybobójczymi.Tablica 10 i 23 — 25 Badany zwiazek Wzór 8 Wzór 26 Wzór 28 Wzór 15 Wzór 16 Wzór 30 Pieciochloronitroben- zen znany fungicyd Bez stosowania srodka ochronnego przy zaka¬ zeniu grzybem Bez stosowania srodka ochronnego (bez zaka¬ zenia grzybem) Stezenie skladnika czynnego (czesci na milion) 500 500 500 500 500 500 500 — — Procent prze¬ trwania 90,1 92,3 100 0 7,5 6,6 86,4 0 100 20 25 30 35 40 45 50 55 Zwiazki o wzorach 15, kami ochronnymi.Doswiadczenie 6. Dzialanie przeciw dro¬ bnoustrojom. Metoda rozcienczania srodowiska a- garowego oznaczono efekt hamowania rozwoju róznych fitopatogenicznych grzybów i bakterii przez 3-/3',5'-dwuchlorofenylo/-2,4-imidazolidy!nodion. Wy¬ niki podano w tablicy 11.Tablica 11 Badany drobnoustrój Grzybek rdzy ryzowej (Pyricullaria oryzae) Grzybek bakteryjnej zarazy lisci ryzowych (Xantomonas oryzae) Grzybek zgnilizny nasiona ogórka (Pellicularia filamentosa) Grzybek poludniowej zgnilizny twardzikowej orzeszków arachi¬ dowych (Corticium rolfsii) Grzybek plesni szarej truskawek Botrytis cinerea) Grzybek twardzikowy rzepaku (Sclerotinia sclerotiorum) Grzybek plamistosci czarnej gru¬ szek (Alternaria kikuchiana) Grzybek powodowanej przez Al- ternarie plamistosci lisci jabloni (Alternaria mali) Grzybek rdzy dojrzalych wino¬ gron (Glomerella cingulata) Grzybek rdzy brzoskwiniowej | (Sclerotinia cinerea) Stezenie skuteczne (czesci na milion) 200 200 40 200 8 8 40 200 200 8 | 65 PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, zna¬ mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 3-/3',5/-dwuchlorowcofenylo/-imiójazolidy- no-2,4-dionu o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, Ri oznacza atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla lub rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, ewentual¬ nie podstawiony grupa metylomerkapto, rodnik fenylowy lub benzylowy, a R8 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik fenylowy.
2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 3-/3',5'- -dwuchlorowcofenylo/-imidazolidynodionu-2,4 o o- gólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chlo¬ ru, Ri oznacza atom wodoru, R2 ma znaczenie podane w zastrz. 1, a R8 oznacza atom wodoru.
3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna 3-/3',5'- -dwuchlorowcofenylo/-imidazolidynodionu-2,4 o o- gólnym wzorze 1, w którym X i Ri maja zna¬ czenie podane w zastrz. 1, a Ri i Rg oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1—5 atomach wegla lub rodniki fenylowe, przy czym jezeli X oznacza atom chloru i Ri oznacza atom wodo¬ ru, wówczas co najmniej jeden z podstawników R2 i R3 oznacza rodnik fenylowy.KI. 451,9/22 78 373 MKP AOln 9/22 V^ ^C—C-R9 II I 2 O R, Wzór 1 *k ?1 j*2 fVNH-C-N-C-R r^ ff Wiór 2 % Cl li M^H3 H2 Wzór 3 Wzór4 ^ XC—CH2 i *• CH2—CHCH2CH O Wzór 7KI. 451,9/22 78 373 MKP A01n 9/22 Cl Cl o CH3 CH. Cl U ^M' liMi:-C-----CH2 ~"'3 O i—NH X—CH(CHJ9SCH3 ii Hftr p o U^N\C-CHCH^/ W Cl O WzórK) Cl o y^^C CH(CH2)5CH3 Cl U Wzór tlKI.451,9/22 78373 MKP AOln 9/22: /-CH3 Cl i) CHo CH3 Wzór 12 Mfrdr tf 0^: o /i — Nrf Wzór 14 Ci fl =\ /C—NH c^ kltar 17KI. 451.9/22 78 373 MKP AOln 9/22 Cl ° =\ J—NH ^ ^—CHCH l CH3O^T^. ch3o n o 3 Wzór 18 NH / C —CHCH2-^ Br -cxh Wzor 19 NH CH. '3-A ^—N: ¦CH2 War20 O -C—NH -C—CHCH^ /} O Wzór 21KI. 451,9/22 78 373 MKP AOln 9/22: 0 CH3 6 Wiór22 Wtór 23 Wzór 25 « fi v J-t U U 0 M&r 78 373 MKP AOln 9/22 Q X—NH Br \, C- ii -CH, mór 28 2 0 CH3 mór 30 Br fl Br o mór 29 0 X—NH II n3 •fi- o ;V* Wzór 31 CH =v /C—NH f/ x^—CHCH2^\/ T Wm 32 /N02 II_ \J~^ NH .r_ (j _CH3 0 CH, '3 W/cr 33 PL