PL72705B1 - 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a] - Google Patents

3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a] Download PDF

Info

Publication number
PL72705B1
PL72705B1 PL1969137068A PL13706869A PL72705B1 PL 72705 B1 PL72705 B1 PL 72705B1 PL 1969137068 A PL1969137068 A PL 1969137068A PL 13706869 A PL13706869 A PL 13706869A PL 72705 B1 PL72705 B1 PL 72705B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
radical
dione
phenyl
hydrogen atom
Prior art date
Application number
PL1969137068A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL72705B1 publication Critical patent/PL72705B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company Ltd., Osaka (Ja- ponia) Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-(3', 5'-dwuchlorowcofenylo)-iiiudazolidyno-2,4-dionu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych 3-(3',5'-dwuchlorowcofe- nylo)-imidazolidyno-2,4-dionu o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, Rt oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla lub rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wo¬ doru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiony grupa metylomerkapto, rodnik fenylowy lub benzylowy, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla lub rodnik fenylowy.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie zgodnie z wy¬ nalazkiem na drodze wewnatrzczasteczkowej cy- klizacji pochodnej mocznika o ogólnym wzorze 2, w którym R^ R2, R8 i X maja wyzej podane zna¬ czenie, a R4 oznacza grupe karboksylowa, nizsza grupe alkoksykarbonylowa lub grupe cyjanowa.Reakcje te prowadzi sie w podwyzszonej tempe¬ raturze i w obecnosci kwasowego katalizatora.Niektóre sposród pochodnych 3-fenylo-imidazoli- dyno-2,4-dionu sa znane jako zwiazki wykazujace wlasciwosci chwastobójcze. Jednakze wszystkie zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa nowe i w ogóle nieszkodliwe dla roslin, a rów¬ noczesnie wykazuja silne i bardzo szerokie dzia¬ lanie przeciw drobnoustrojom, nie stwierdzone u innych zwiazków homologicznych.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze jedynie w przy¬ padku, gdy atomy chlorowca znajduja sie jedno¬ czesnie w pozycji 3 i w pozycji 5 pierscienia ben- 10 15 25 30 zenowego pochodnej 3-fenylo-imidazolidyno-2,4- -dionu, wówczas pochodna taka wykazuje wlasci¬ wosci fizjologiczne zupelnie rózne od aktywnosci biologicznej innych zwiazków homologicznych, a mianowicie silna i szeroka aktywnosc grzybobój¬ cza, bez szkodliwego wplywu na rosliny.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku daja doskonale wyniki przy zwalczaniu wie¬ lu grzybów, np. rdzy, snieci okoloszypulowej, pla¬ mistosci lisci spowodowanej przez Hetaintosporium, oraz schorzen bakteryjnych, takich jak bakteryjna sniec lisci rosliny ryzowej, a takze schorzen po¬ wodowanych przez grzyby takie jak Sclerotinia, plesn pylista, rdza brunatna, plamistosc czarna, plamistosc lisci spowodowana przez grzyb Alter- naria, plesn szara, zaraza kwiecia, rak i zgnilizna jarzyn i owoców. Prócz tego zwiazki te nie tylko nie dzialaja szkodliwie na pozyteczne rosliny i ry¬ by, lecz sa zupelnie nietrujace dla ssaków, w prze¬ ciwienstwie do preparatów rteciowych i arseno¬ wych. Dzieki temu zwiazki o wzorze 1 nadaja sie do stosowania jako srodki przeciwko chorobo¬ twórczym drobnoustrojom, powodujacym schorze¬ nia roslin, a takze do skutecznego zwalczania grzy¬ ba Aspergillus niger, rozmnazajacego sie w pro¬ duktach przemyslowych i innych.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie latwo ogrze¬ wajac pod chlodnica zwrotna pochodne mocznika o wzorze 2 w obecnosci katalizatora kwasowego, takiego jak kwas solny, siarkowy, i fosforowy. 72 7053 72 705 4 Reakcja dobiega konca przewaznie po uplywie 3 godzin.Typowymi przykladami zwiazków o wzorze 1, wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku, sa na¬ stepujace zwiazki: 3-(3',5'-dwuchlorofenylo)-imidazo- lidyno-2,4-dion, 3-(3',5'-dwuchlorofenylo)-5-metylo- imidazolidyno-2,4-dion, 3-{3',5'-dwuchlorofenylo)-5- izobutylo-imidazolidyno-2,4-dion, 3-(3',5'-dwuchlo- rofenylo),-5-heksylo-imidazolidyno-2,4-dion, 3-(3',5'- -dwuehlorofenylo)-5-(2-metylomerkapto)netyloimi- dazolidyno-2,4-dion, 3-(3',5'-dwuchlorofenylo)-5- -benzylo-imidazolidyno-2,4-dion, 3-(3',5'-dwuchloro- -fenylo)-l-metyloimidazolidyno-2,4-dion, 3-(3',5'- -dwuchlorofenylo)-l-etyloimidazolidyno-2,4-dion, 3- -(3^5'-dwuchloroferiylo)-l-izopropylo-imidazolidy- no-2,4-dion, 3-(3',5'-dwuchlorofenylo)-5,5-dwumety- lo-imidazolidyno-2,4-dion,3-(3/,5'-dwuchlorofenylo)- -l-metylo-5,5-dwumetylo-imidazolidyno-2,4-dion, 3- -(3',5/-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-imidazolidyno-2,4- -dion, S-^^-dwuchlorofenyloJ-l-fenylo-imidazoli- dyno-2,4-dion, 3-{3',5'-dwubromoifenylo)-imidazoli- dyno-2,4-dion, 3-(3',5'-dwubromofenylo)-5-fenylo- -imidazolidyno^2,4-dion.Wynalazek jest blizej wyjasniony w nizej po¬ danym przykladzie, który oczywiscie nie ograni¬ cza wynalazku.Przyklad. W czteroszyjnej kolbie o pojem¬ nosci 100 ml, wyposazonej w mieszadlo, 0,1 mola pochodnej mocznika o wzorze 2 miesza sie z 50 g 20% kwasu solnego i mieszanine utrzymuje w sta¬ nie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 go¬ dzin. Po zakonczeniu reakcji odsacza sie wydzie¬ lone krysztaly, przemywa je kilkakrotnie woda i suszy. Otrzymuje sie 3-(3',5'-dwuchlorowcofeny- lo)-imidazolidyno-2,4-dion z dobra wydajnoscia.Produkt ten mozna przekrystaHzowac z miesza¬ niny etanolu z woda. Pochodne mocznika o wzo¬ rze 2, stosowane jako produkty wyjsciowe, mozna z latwoscia otrzymywac wprowadzajac w zwykly sposób w reakcje izocyjaniany 3,5-dwuchlorowco- fenylowe z odpowiednimi aminami. Typowe przy¬ klady fenyloizocyjanianów i amin podano ponizej.Fenyloizocyjaniany: izocyjanian -3,5-dwufluoro- 10 15 20 30 35 40 fenylu, izocyjanian 3,5-dwuchlorofenylu, izocyjanian 3,5-dwubromofenylu, izocyjanian 3,5-dwujodofe- nylu.Aminy: glicyna, N-metyloglicyna, N-etyloglicyna, N-n-propyloglicyna, ester etylowy N-metyloglicy- ny, ester etylowy glicyny, ester n-butylowy gli¬ cyny, nitryl kwasu aminooctowego, nitryl kwasu N-n-propyloaminooctowego, nitryl kwasu a-amino- propinowego, alanina, N-metyloalanina, N-metylo- -a-metyloalanina, N-etyloalanina, ester etylowy alaniny, ester etylowy N-benzyloalaniny, ester ety¬ lowy N-benzylo-a-metyloalaniny, N-fenylo-a-me- tylofenyloalanina, kwas glutaminowy, N-metylo- glutaminian etylowy, nitryl kwasu a-aminopropio- nowego, nitryl kwasu a-metyloaminopropionowego, kwas a-amino-n-maslowy, kwas a-benzyloamino- -n-maslowy, ester etylowy kwasu a-aminomaslo- wego, nitryl kwasu a-amino-n-maslowego, nitryl kwasu a-izopropyloamino-n-maslowego, kwas -amino-izomaslowy, a-amino-izomaslan etylowy, a-metyloamino-a-etylo-izomaslan etylowy, nitryl kwasu a-amino-izomaslowego, walina, N-fenylo- walina, a-metylowalina, N-metylo-a-metylonorwa- lina, ester etylowy norwaliny, nitryl kwasu a-ami- no-n-walerianowego, nitryl kwasu a-izopropylo- amino-n-walerianowego, leucyna, N-n-propylo-izo- leucyna, ester etylowy leucyny, nitryl kwasu -amino-izokapronowego, izoleucyna, N-etylo-izo- leucyna, ester etylowy izoleucyny, norleucyna, N- -benzylo-a-metylo-norleucyna, ester etylowy nor- leucyny, nitryl kwasu a-amino-n-kapronowego, nitryl kwasu a-metyloamino-n-kapronowego, kwas a-amino-n-kaprylowy, ester etylowy kwasu a-izo- propyloamino-n-kaprylowego, nityl kwasu a-etylo- amino-n-kapronowego, fenyloalanina, ester etylo¬ wy fenyloalaniny, N-fenylo-fenyloalania, nitryl kwasu a-amino-P-fenylopropinowego.Ze zwiazków tych, postepuljac w sposób wyzej opisany, otrzymuje sie zwiazki podane w tablicy.W ostatnich czterech rubrykach tablicy podano sklad zwiazków obliczony z wzoru i ponizej sklad ustalony analitycznie.Tablica Numer zwiazku 1 2 3 4 - Zastosowana pochodna mocznika Wzór 3 Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 Wytworzona pochodna 3-/3', 5,-dwuchlorowcofenylo/-imidazolidyno-2,4dionu | Zwiazek otrzymany Wzór 4 3-<3',5'-dwuehlorofeny- lo-imidazolidyno-2,4- -dion Wzór 4 Wzór 4 Wzór 8 3-{3',5'-dwuchlorofeny- lo)-5-metylo-imidazoli- dyno-2,4-dion Wydajnosc % 92 83 85 94 Temperatura topnienia (°C) 194—195 193—195 194—195 158,5—15A5 Wyniki analizy elemen¬ tarnej (%) C 44,11 43,96 44,11 44,27 44,11 43,84 46,36 46,43 H 2,47 2,65 2,47 2,58 2,47 2,46 3,11 2,91 N 11,43 11,23 11,43 11,18 11,43 11,59 10,81 10,81 Cl 28,94 28,99 28,94 29.05 22,94 28,91 27,37 27,2372 705 5 6 cd. tablicy 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 12 Wzór 14 Wzór 16 Wzór 17 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 22 Wzór 24 Wzór 26 Wzór 28 Wzór 30 Wzór 8 Wzór 11 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-5-izobutyloimidazo- lidyno-2,4-dion Wzór 13 3-(3',5'-dwuohlorofeiny- lo-5-heksyloimidazali dyno-2,4-dion Wzór 15 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-5-metylotioetylo- -imidazolidyno-2,4-dion Wzór 15 Wzór 18 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-5-benzyloimidazoli- dyno-2,4-dion Wzór 18 Wzór 21' 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-1-metyloimidazoli- dyno-2,4-diori Wzór 23 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-l-etyloimidazolidy- no-2,4-dion Wzór 25 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-1 -izopropyloimida- zolidyno-2,4-dion Wzór 27 3-(3',5'-dwucTilorofeny- lo)-5,5-dwumetyloimi- dazolidyno-2,4-dion Wzór 29 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-1 -metylo-5,5-dwu- metyloimidazolidyno- -2,4-dion Wzór 31 3-(3',5'-dwuclilorofeny- lo)-5-fenyloimidazoli- dyno-2,4-dion 90 91 87 75 70 91 80 87 91 90 93 92 84 159—160 149—150 1-21—123 127—128,5 126,5—128 145,5—147 144—146 200,5—201,5 66,5—68,5 102,0—103,5 166,5—167,5 156,5—157,5 197,0—198,0 46,36 46,51 51,84 51,61 54,72 54,36 45,15 45*11 3,11 3,02 4,69 4,49 5,51 5,53 3,79 3,83 45,15 3,79 45,18 3,85 57,33 57,33 57,33 57,44 46,36 46,28 48,37 48,04 50,19 50,04 48,37 48,14 50,19 60,04 56,19 55,96 3,60 3,60 3,60 3,F7 3,11 3,00 3,69 3,61 4,21 4,09 3,69 3,71 4,21 4,09 3,14 2,94 10,81 10,94 9,30 9,29 8,51 8,68 8,78 8,66 8,78 8,74 8,36 8,41 8,36 8,32 10,81 10,60 10,26 10,09 9,76 9,53 10,26 10,16 9,76 9,53 8,72 8,48 27,37 27,66 23,54 23,41 21,54 21,91 22,21 22,31 22,31 22,28 21,16 21,06 21,16 21,19 27,37 27,18 25,96 26,28 24,70 24,40 25,96 25,81 24,70 24,40 22,08 22,1372 705 cd,. tablicy 18 19 20 Wzór 32 Wzór 34 Wzór 36 Wzór 33 3-(3',5'-dwuchlorofeny- lo)-l-fenyloimidazoli- dyno-2,4-diori Wzór 35 3-{3',5'-dwubromofeny- lo)-imidazolidyno-2,4- -dion Wzór 37 3-(3',5'-dwubromofeny- lo)-5-fenyloimidazoli- dyno-2,4-dion 89 95 83 235,5—238,0 222,5—224,0 217—218 56,19 55,27 32,36 31,92 43,13 44,15 3,14 3,34 1,81 2,00 2,46 2,20 8,72 8,66 8,39 8,24 6,83 6,75 22,08 22,11 brom 47,85 47,81 brom 38,79 39,38 PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3- -(3^5'-dwu'chlorowcofenylo)-imidazolidyno-2,4-dionu o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, Rt oznacza atom wodoru, rodnik alki¬ lowy o 1—5 atomach wegla lub rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiony gru¬ pa metylomerkapto, rodnik fenylowy lub rodnik benzylowy, a R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik feny¬ lowy, znamienny tym, ze pochodna mocznika o wzorze ogólnym 2, w którym X, Rlf R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza grupe kar¬ boksylowa, nizsza grupe alkoksykarbonylowa lub grupe cyjanowa, ogrzewa sie w obecnosci kwaso¬ wego katalizatora.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym X ma znaczenie podane w zastrzeze¬ niu 1, Ri i R8 oznaczaja atomy wodoru, a R2 oznacza atom wodoru, rodnik benzylowy lub rod¬ nik alkilowy o 1—6 atomach, ewentualnie podsta¬ wiony grupa metylomerkapto, pochodna mocznika o ogólnym wzorze 2, w którym X, Ru R2 i R3 5 maja wyzej podane znaczenie, a R4 ma znaczenie podane w zastrz. 1, ogrzewa sie w obecnosci kwa¬ sowego katalizatora.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania zwiazku o ogólnym wzorze 1, io w którym X oznacza atom chlorowca, R± oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—5 atomach we¬ gla lub rodnik fenylowy, a R2 i R8 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—5 ato¬ mach wegla albo rodniki fenylowe i w przypadku, 15 gdy X oznacza atom chloru a R± oznacza atom wodoru, wówczas co najmniej jeden z podstaw¬ ników R2 i R8 oznacza rodnik fenylowy, pochodna mocznika o ogólnym wzorze 2, w którym X, Rl9 R2 i R8 maja wyzej podane znaczenie, a R4 ozna- 20 cza grupe karboksylowa, nizsza grupe alkoksykar¬ bonylowa lub grupe cyjanowa, ogrzewa sie w obec¬ nosci kwasowego katalizatora;72 705 MKP C07d 49/32 X X -C—R2 R3 Wzór 1 NH—C—N—C—R3 o k Cl -NH CH2 O -C- t Wzór 4 Ci Q^-NHCNHCH2CN a ° Cl Cl Wzór 2 NHCNHOLCOOH II * 2 i I O Wzór 3 Cl Wzór 5 Cl O^NHCNHCH2C00C2H5 Cl O CH, \\ //—NHCNHCHCOOH // u ci o Wzór 7 CL J-NH W~ XC—CHCH, Cl fc Wzór 8 Wzór 6 / ^NHCNHCHCN Cl ° W«/"$KI. 12p,9 72 705 MKP C07d 49/32 CL CHICHU XH, XH< O-NHCNHCHCOOH Cl 0 Cl f Cl 0 ij—NH "C CH(CH2)5CH, o Cl Cl N' Cl Wzór 10 O -i Cl Cl H,—NH CH2—CHCHXH- ii 2 2 O Wzor 11 (CH2)5 CH3 NHCNHCHCOOH O CH3 CH3 O^—N HC N HCH (CHjjSCHj Cl ^ ™ Cl V I! ci b Wzór 13 (CH2)2 SCH; NHCNH CHCOOH Wzór 14 Cl 0 Cl -NH ¦CH(CHlSCH, 0 CH 2~^J Cl O—NHCNH CHCOOC2H5 Cl O Cl Wiór 16 CH 2"A / 0 Cl Wzór 17 0 Cl i NH I -CHCH. Mfrw Ig XH< NH CN—CH,CN Cl Cl 0 -C—NX 'C—CH, XH, 0 Wzw- # Mfro/- 2/KI.12p,9 72705 MKP C07d 49/32 Cl Cl C2H5 ¦NHC-N-CH2C00C2ri5 ii 0 Wzór 22 Cl / Cl o I ;—ch2 -C,H 2''5 o Wzór 23 Cl CH ^CH3 r^-NHCNCH2COOH Wzór 24 Cl Cl Cl T C—CH, Wzór 25 XH- CH3 -CH; CH, ci o cn Mtor 26 C^3 CH3 NHC—N—C—CU O CN C—NH C—CH, O CH, Wzor27 Cl Cl Wzór 28 O CH. -c—r C—C—CHq II I O CH3 Wzór 29 <^Jv-NHCNHCH^^ Cl ° COOCH, Jl "5 kKrorJOKI. 12p,9 72 705 MKP C07d 49/32 Cl Cl N O ii X- ^c II I o -NH I -CH- \\ // Br Yj^-NHCNHCHjCOOH Br Wzór 31 Wzór 34 l NHCNCH2CN O Wzór 32 Br O^-NHCNHCHCOOH O / Br Wzór 36 Bltk 1805/74 r. 120 eg/.. A4 Cena 10 zl PL
PL1969137068A 1968-11-25 1969-11-24 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a] PL72705B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8648368 1968-11-25
JP3716069 1969-05-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL72705B1 true PL72705B1 (en) 1974-08-30

Family

ID=26376245

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969137068A PL72705B1 (en) 1968-11-25 1969-11-24 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a]
PL1969142652A PL78373B1 (en) 1968-11-25 1969-11-24 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a]

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969142652A PL78373B1 (en) 1968-11-25 1969-11-24 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a]

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3668217A (pl)
BE (1) BE742115A (pl)
BG (1) BG17456A3 (pl)
CH (1) CH520471A (pl)
CS (1) CS178062B2 (pl)
DK (1) DK123717B (pl)
ES (1) ES373677A1 (pl)
FR (1) FR2024141A1 (pl)
GB (1) GB1251907A (pl)
IL (1) IL33410A (pl)
NL (1) NL142955B (pl)
PL (2) PL72705B1 (pl)
SU (1) SU400094A3 (pl)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
JPS5136332B1 (pl) * 1970-12-09 1976-10-07
US4093444A (en) * 1973-05-22 1978-06-06 Pepro, Societe Pour Le Developpement Et La Vente De Specialites Chimiques Hydantoin derivatives and methods for regulating plant-growth
IL45459A (en) * 1973-09-03 1978-01-31 Ciba Geigy Ag 1-(dichlorofluoromethylthio)-3-phenyl-imidazolidine-2,4-dione derivatives their preparation and their use as bactericides and fungicides
OA05041A (fr) * 1974-07-15 1980-12-31 Rhone Poulenc Ind Nouvelles compositions fongicides.
JPS51123824A (en) * 1975-04-22 1976-10-28 Sumitomo Chem Co Ltd A non-medical antibacterial and its preparation
FR2320945A1 (fr) * 1975-08-13 1977-03-11 Rhone Poulenc Ind Nouveau procede de preparation de la (dichloro-3,5 phenyl)-3 hydantoine
JPS5276434A (en) * 1975-12-22 1977-06-27 Sumitomo Chem Co Ltd Dungicides for nonmedical use and method of making the same
JPS5427564A (en) * 1977-08-02 1979-03-01 Sumitomo Chem Co Ltd 1-branched alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenophenyl) hydantoins, their preparation, and bactericides for pomicultural and horticultural uses containing the same as active agent.
CA1138334A (en) * 1977-10-28 1982-12-28 Karl Bernauer Pharmaceutical preparations containing certain urea derivatives
MC1220A1 (fr) * 1977-10-28 1979-07-20 Hoffmann La Roche Nouveaux derives d'imidazolidine
US4237122A (en) * 1978-06-22 1980-12-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Imidazolidinedione compounds, and their production and use
JPS57197268A (en) * 1981-05-29 1982-12-03 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylhydantoin derivative, its preparation, and herbicide containing the same as active ingredient
EP0091596B1 (de) * 1982-04-08 1991-09-11 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Neue Hydantoine, ihre Herstellung und Verwendung
US4464387A (en) * 1982-08-06 1984-08-07 Buffalo Color Corp. Insecticidal phenyl hydantoin compounds
US4473393A (en) * 1982-08-06 1984-09-25 Buffalo Color Corporation Pesticidal thiohydantoin compositions
EP0116103A1 (en) * 1983-02-09 1984-08-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Substituted hydantoins, and their production and use
US5411981A (en) * 1991-01-09 1995-05-02 Roussel Uclaf Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity
FR2724169B1 (fr) * 1994-09-06 1997-01-03 Roussel Uclaf Nouvelles phenylimidazolidines eventuellement substituees, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
TW521073B (en) * 1994-01-05 2003-02-21 Hoechst Marion Roussel Inc New optionally substituted phenylimidazolidines, their preparation process, their use as anti-androgenic agent and the pharmaceutical compositions containing them
FR2715402B1 (fr) * 1994-01-05 1996-10-04 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolines éventuellement substituées, leur procédé et des intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
BR9811260A (pt) * 1997-03-03 2000-08-08 Boehringer Ingelheim Pharma Pequenas moléculas úteis no tratamento de doença inflamatória
US6355664B1 (en) 1997-03-03 2002-03-12 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Phenylpyrrolidines, phenylimidazolidines, 3-phenyl-1,3-oxizolidines and 3-phenyl-1,3-thiazolidines and their use in the treatment of inflammatory disease
USRE38132E1 (en) 1997-03-03 2003-06-03 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Phenylpyrrolidines, phenylimidazolidines,3-phenyl-1,3-oxizolidines and 3-phenyl-1,3-thiazolidines and their use in the treatment of inflammatory disease
WO2001006984A2 (en) 1999-07-21 2001-02-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
WO2001007044A1 (en) * 1999-07-21 2001-02-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
US6492408B1 (en) * 1999-07-21 2002-12-10 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
WO2001007052A1 (en) 1999-07-21 2001-02-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
CN101304976A (zh) * 2005-10-11 2008-11-12 因特蒙公司 病毒复制抑制剂
NZ585640A (en) * 2007-11-29 2011-03-31 Boehringer Ingelhelheim Internat Gmbh Derivatives of 6,7-dihydro-5h-imidazo[1,2-alpha]imidazole-3- carboxylic acid amides
WO2010141330A1 (en) 2009-06-02 2010-12-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES
ES2446352T3 (es) 2009-06-02 2014-03-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Derivados de amidas del ácido 6,7-dihidro-5H-imidazo[1,2-a]imidazol-3-carboxílico
CN106866540A (zh) * 2017-01-10 2017-06-20 青岛科技大学 一种咪唑啉二酮类植物生长调节剂及其应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE629779A (pl) *
DE1018261B (de) * 1956-06-20 1957-10-24 Basf Ag Mittel zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses
DE1032258B (de) * 1956-12-20 1958-06-19 Kali Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung mono- und disubstituierten 1-Aryl-hydantoinen
US3134663A (en) * 1957-07-23 1964-05-26 Geigy Chem Corp Herbicidal composition and method employing hydantoins

Also Published As

Publication number Publication date
ES373677A1 (es) 1972-05-16
CS178062B2 (pl) 1977-08-31
CH520471A (fr) 1972-03-31
DK123717B (da) 1972-07-24
PL78373B1 (en) 1975-06-30
BG17456A3 (pl) 1973-11-10
SU400094A3 (pl) 1973-10-03
NL6917658A (pl) 1970-05-27
FR2024141A1 (pl) 1970-08-28
IL33410A (en) 1972-09-28
BE742115A (pl) 1970-05-04
NL142955B (nl) 1974-08-15
GB1251907A (pl) 1971-11-03
US3668217A (en) 1972-06-06
IL33410A0 (en) 1970-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL72705B1 (en) 3-(3{40 ,5{40 -dihalogenophenyl)imidazolidine-2,4-dione derivatives [us3668217a]
KR910003366B1 (ko) 아크릴 산 아미드의 제조방법
EP0031705B1 (en) Substituted 3-isothiazolones, salts and metal salt complexes thereof, compositions containing them and their use for combating bacteria, algae and fungi
CS226748B2 (en) Fungicide
CA1261331A (en) 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones
US3696101A (en) Tetrahydrobenzothiazolyl derivatives and their use as herbicides
US3965107A (en) Isothiazolopyridinones
IL38932A (en) 1-phenyl-imidazolidine-2,5-dione derivatives,their preparation and use as herbicides
US3647810A (en) 1 2 4-triazole metal salt complexes
US4094985A (en) Fungicidal isothiazoles
DE3541716A1 (de) Neue acrylsaeureamide
Fadda et al. Utility of thiocarbamoyl moiety in synthesis of some new sulphur containing heterocyclic compounds and evaluation of their antimicrobial activity
US3453365A (en) Substituted quinoxalines as fungicides
US3850929A (en) (1,2,5)thiadiazolo(3,4-b)pyrazines
HU201652B (en) Fungicidal agents containing 7-amino-azolo[1,5-a] pyrimidine derivatives as agents and process for producing 7-amino-azolo[1,5-a] pyrimidine derivatives
US4002636A (en) Certain novel substituted tetrahydro-oxothiazolo-triazolium compounds useful as herbicides
US3743651A (en) N-(3,5-dihalogenophenyl)-oxazolidine compounds and preparation thereof
MS M Novel heterocycles based on 1, 3, 4-Thiadiazole scaffold as insecticides
Al-tamamy et al. Synthesis and antibacterial activity of some new imidazole, imidazo [2, 1-c] triazole and imidazo [1, 2-e] tetrazole derivatives
US4075204A (en) (1,3)Dithiolo-(4,5-b)thiazolo(4&#39;,5&#39;-e)pyrazin-2-ylidene-propanedinitriles
Mostafa Synthesis and modification of some heterocyclic compounds with potential biological activity coupled on poly (maleic anhydride–methyl methacrylate)
KR900007336B1 (ko) 벤조 트리아졸의 제조방법
JPH0456821B2 (pl)
US3247217A (en) Certain benzimidazole derivatives
US3939174A (en) Certain 3-oxo-2-aryl-5,6-dihydro-4(H)-pyrrolo-(1,2-C)(1,2,3)triazolium compounds