PL78130B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL78130B2 PL78130B2 PL15660072A PL15660072A PL78130B2 PL 78130 B2 PL78130 B2 PL 78130B2 PL 15660072 A PL15660072 A PL 15660072A PL 15660072 A PL15660072 A PL 15660072A PL 78130 B2 PL78130 B2 PL 78130B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- vinylcyclohexene
- nickel
- hydrogenation
- ethylcyclohexene
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 8
- HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diformate Chemical compound [Ni+2].[O-]C=O.[O-]C=O HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- BAGSBIKCNLYDJO-UHFFFAOYSA-N 3-ethylcyclohexene Chemical compound CCC1CCCC=C1 BAGSBIKCNLYDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- IFVMAGPISVKRAR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclohexene Chemical compound CCC1=CCCCC1 IFVMAGPISVKRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001935 cyclohexenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 08.09.1975 78130 KI. 12o,25 MKP C07c 13/20 Twórcy wynalazku: Maria Wolinska, Miroslaw Olszanski, Stanislaw Lewandowski Uprawniony z patentu tymczasowego: Fabryka Syntetyków Zapachowych „Poilena-Aroma", Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 3-etylocykloheksenu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-etylocykloheksenu na drodze uwodornienia 4-winylo- cykloheksenu w obecnosci katalizatora niklowego. Znany jest sposób uwodornienia winylocykloheksenu w obec¬ nosci katalizatora niklowego Raney'a. Ciekly winylocykloheksen nasyca sie wodorem w obecnosci katalizatora niklowego w podwyzszonej temperaturze.W przypadku, gdy stosuje sie scisle limitowana ilosc wodoru uwodornieniu ulega tylko czesciowo pod¬ wójne wiazanie w pierscieniu, zwykle w okolo 10%. Jest to spowodowane ograniczona selektywnoscia kataliza¬ tora niklowego Raney'a. Katalizator ten posiada jeszcze inna wade, a mianowicie ulega dezaktywacji w przypad¬ ku, gdy zdarzy sie przerwa w mieszaniu w trakcie procesu uwodornienia.W celu ponownego zapoczatkowania reakcji nalezy zaladowac do reaktora dodatkowa porcje swiezo przygotowanego niklu Raney'a. Jednakze zwiekszona ilosc katalizatora powoduje latwiejsze wysycanie podwój¬ nych wiazan, przez co proces uwodornienia staje sie mniej selektywny.Celem wynalazku bylo unikniecie powyzszych niedogodnosci i takie prowadzenie reakcji, by uwodornienie przebiegalo calkowicie selektywnie a katalizator nie ulegl dezaktywacji w czasie trwania procesu, nawet w przypadku zdarzen nieprzewidzianych. Okazalo sie, ze katalizatorem calkowicie selektywnym, uwadarnia- jacym wylacznie podwójne wiazania poza pierscieniem a przy tym nie tracacym swojej aktywnosci przez caly czas trwania procesu jest katalizator mrówczanowy niklowy otrzymywany przez pirolize mrówczanu niklowego.Katalizator ten w stanie zawiesiny w uwodornionym tluszczu jest latwo dostepny. Miesza sie go z winylocyklo- heksenem i po umieszczeniu w autoklawie nasyca sie wodorem w lekko podwyzszonej temperaturze az dó calkowitego zaniku absorpcji wodoru. Katalizator jest calkowicie selektywny, wobec czego nia ma potrzeby ograniczac ilosci podawanego wodoru.Zblizone efekty uzyskuje sie z zastosowaniem katalizatora mrówczanowego niklowego czystego lub w za¬ wiesinie w innym obojetnym rozcienczalniku jak na przyklad alkohole, ksylen, eter naftowy itp. Zaleta zastosowania sposobu i katalizatora wedlug wynalazku jest znaczne zwiekszenie wydajnosci procpsu wytwarzania nasyconych pochodnych cykloheksenu, które tworza sie z wydajnoscia prawie ilosciowa, przy calkowitym braku produktów ubocznych. Oznacza to zwiekszenie o blisko 10% u$tdajnosci reakcji, co przy wysokiej cenie2 78 130 winylocykloheksenu i przy bliskiej temperaturze wrzenia produktu glównego i produktów ubocznych wplywa na znaczne obnizenie kosztów wytwarzania etylocykloheksenu. Dodatkowa zaleta jest stala aktywnosc katalizatora w czasie trwania procesu uwodornienia.Dla lepszego zrozumienia istoty wynalazku przytaczamy ponizszy przyklad jego zastosowania.Przyklad I. Do autoklawu pojemnosci 1,5 litra zaladowano 500 g 4-winylocykloheksenu i 5 g katali¬ zatora mrówczanego niklowego zawieszonego w lOOg etanolu. Po zamknieciu autoklawu wytworzono cisnienie wodoru okolo 50 atn i mieszajac podgrzano do 50°C. Prowadzono proces uwodornienia 30 godzin utrzymujac cisnienie w zakresie 50 —6 atn i temperature 20 — 80°C. Przez koncowe 10 godzin nie obserwowano spadku cisnienia wodoru. Po rozladowaniu autoklawu przeprowadzono analize chromatograficzna produktu reakcji stwierdzajac prawie ilosciowe przereagowanie 4-winylocykloheksenu w 3-etylocykloheksen. PL
Claims (5)
1. Zastrzezenie patentowe
2. Sposób wytwarzania
3. -etyIocykloheksenu na drodze uwodornienia
4. -winylocykloheksenu wobec kataliza¬ tora niklowego znamienny tym, ze proces uwadarniania prowadzi sie pod cisnieniem wodoru do 500 at, w obec¬ nosci katalizatora mrówczanego niklowego do zaniku absorpcji wodoru. Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. WPL 55/7
5. Naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15660072A PL78130B2 (pl) | 1972-07-10 | 1972-07-10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15660072A PL78130B2 (pl) | 1972-07-10 | 1972-07-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL78130B2 true PL78130B2 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=19959309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15660072A PL78130B2 (pl) | 1972-07-10 | 1972-07-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL78130B2 (pl) |
-
1972
- 1972-07-10 PL PL15660072A patent/PL78130B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2888484A (en) | Production of hexahydroterephthalic acid | |
| CH429705A (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Aminoalkoholen und Diaminen | |
| DE112019002562T5 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Ketonen | |
| CN104892364B (zh) | 一种采用加氢法制备三羟甲基丙烷的方法 | |
| PL78130B2 (pl) | ||
| DE2934251A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten alkoholen. | |
| DE3741726A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tertiaeren n,n-dimethylaminen | |
| DE68909492T2 (de) | Synthese von Butandiolgemischen. | |
| DE3006867C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von höheren gesättigten Ketonen | |
| EP1212272B1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyl-substituierten butenolen | |
| US2071704A (en) | Process fok producing tetrahydro | |
| US2690456A (en) | Process of preparing fatty amines | |
| DE1643379A1 (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter aromatischer Amine | |
| DE2641821B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthanol | |
| US2526859A (en) | Catalytic hydrogenation of betanaphthol to produce beta-tetralone | |
| DE823291C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Ketonen | |
| US3361820A (en) | Pinene derivative | |
| DE869057C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-AEthylhexanal-1 | |
| US2175003A (en) | Process for the preparation of hexahydro-para-phenylene diamine | |
| GB1106088A (en) | Process for the preparation of phloroglucinol | |
| DD240006A1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von alkoholen | |
| DE2430038B2 (de) | Verfahren zur herstellung von acetoxybutanol | |
| US1862599A (en) | Catalytic manufacture of hexa hydro aniline | |
| GB768111A (en) | Production of toluylene diamine | |
| DE863795C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 6-Hexantriol |