PL77116B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- PL77116B2 PL77116B2 PL15189371A PL15189371A PL77116B2 PL 77116 B2 PL77116 B2 PL 77116B2 PL 15189371 A PL15189371 A PL 15189371A PL 15189371 A PL15189371 A PL 15189371A PL 77116 B2 PL77116 B2 PL 77116B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- given above
- meaning given
- symbols
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N methyl cyanate Chemical compound COC#N JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=CC=C1 VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AGKYCLGMYBHGSV-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(n-ethylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)CCN(CC)C1=CC=CC=C1 AGKYCLGMYBHGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQGQGDWHIPDSIQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(n-methylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)CCN(C)C1=CC=CC=C1 CQGQGDWHIPDSIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000011197 physicochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 02.12.1971 (P. 151893) Zgloszenie ogloszono: 30.05T1973 Opis patentowy opublikowano: 28.04.1975 77116 KI. 22a, 29/06 MKP C09b 29/06 Twórcywynalazku: Halina Marciniak, Ryszard Jerczynski Uprawniony z patentu tymczasowego: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwników, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania zawiesinowych barwników azowych do barwienia wlókien poliestrowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zawiesinowych barwników azowych do barwienia wlókien poliestrowych o ogólnym wzorze 5, w którym Ar i Ar' oznaczaja dowolne rodniki aromatyczne Tub heterocykliczne, Z oznacza grupe acetoksylowa lub karboalkoksylowa a R oznacza grupy metylowa lub etylowa.Znany jest sposób wytwarzania zawiesinowych barwników azowych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar i Ar' oznaczaja dowolne rodniki aromatyczne lub heterocykliczne, a X i Y oznaczaja grupy cyjanowa lub aceto¬ ksylowa, przy czym moga byc jednakowe lub rózne, na drodze sprzegania dowolnych zdwuazowanych amin aromatycznych lub heterocyklicznych o ogólnym wzorze Ar' -NH2, w którym Ar' posiada wyzej podane znacze¬ nie, ze skladnikami biernymi o ogólnym wzorze 2, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie. * W sposobie tym do reakcji sprzegania uzywa sie mieszaniny poreakcyjnej, otrzymanej w wyniku cyjanoetylowa- nia lub hydroksyetylowania aryloamin o ogólnym wzorze Ar-NH2, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie i nastepnie poddanej dzialaniu bezwodnika kwasu octowego w srodowisku lodowatego kwasu octowego w tem¬ peraturze okolo 100°C w ciagu 1-2 godzin, zawierajacej oprócz zwiazku o wzorze 2, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, zwiazek o wzorze 3, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie oraz zwiazek o wzorze 4, w którym Ar i X maja wyzej podane znaczenie.Postepowanie opisanym wyzej sposobem ma na celu umozliwienie stosowania do syntezy barwników o ogólnym wzorze 1 mieszaniny poreakcyjnej, otrzymanej w wyniku cyjanoetylowania lub hydroksyetylowania aryloamin o ogólnym wzorze Ar-NH2, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie. Mieszanina ta zawiera w przypadku cyjanoetylowania aryloamin. N,N-dwu(cyjanoetyloaryloamine, N-cyjanoetyloaryloamine i nie¬ przereagowana wyjsciowa aryloamine, w przypadku cyjanoetylowania N-monoetanoloaryloamin-N-cyjanoetylo- .-N-etanoloaryloamine i nieprzereagowana wyjsciowa N-monoetanoloaryloamine, a w przypadku hydroksyetylo¬ wania aryloamin N,N-dwuetanoloaryloamine, N-monoetanoloaryloamine i nieprzereagowana wyjsciowa arylo¬ amine. Sposobem tym zawarte w mieszaninie monopodstawione pochodne, zawierajace pizy grupie aminowej jeden wolny atom wodoru oraz nieprzereagowane arylo^miny, zawierajace przy grupie aminowej dwa wolne atomy wodoru, ulegaja zacetylowaniu, a pochodne hydroksyetylowe - ^estryfikowaniu, dzieki czemu w reakcji2 77116 sprzegania biora udzial wylacznie zwiazki o wzorze 2, podczas gdy pozostale zacetylowane lub zestryfikowane pochodne nie wchodza w reakcje sprzegania i przechodza do przesaczu przy odfiltrowywaniu wytraconego barw¬ nika.Stosujac opisany wyzej sposób unika sie trudnych do wykonania w skali przemyslowej fizykochemicznych metod rozdzielania omawianych mieszanin.Sposób wytwarzania barwników o ogólnym wzorze 5, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, jest znany i polega na sprzeganiu dowolnej zdwuazowanej aminy aromatycznej lub heterocyklicznej' o ogólnym wzorze Ar' —NH2, w którym Ar' ma wyzej podane znaczenie, ze skladnikiem biernym o ogólnym wzorze 6, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie. Znanymi sposobami w celu uzyskania wymienionego skladnika biernego w postaci wyodrebnionej z mieszaniny po hydroksyetylowaniu aryloamin o. ogólnym wzorze Ar—NH—R, w którym Ar i R maja wyzej podane znaczenie, stosuje sie trudne do wykonania metody fizykochemiczne.Sposobem wedlug wynalazku sprzega sie dowolna zdwuazowana amine aromatyczna lub heterocykliczna o ogólnym wzorze Ar' —NH2 w którym Ar' ma wyzej podane znaczenie, ze skladnikiem biernym o ogólnym wzorze 6, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, przy czym zamiast czystego zwiazku o wzorze 6, wyodrebnionego z mieszaniny po hydroksyetylowaniu lub karboalkoksyetyloWaniu aryloamin o ogólnym wzorze Aj:—NH—R, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, uzywa sie do reakcji sprzegania tej mieszaniny poreakcyjnej, poddanej dzialaniu bezwodnika kwasu octowego w srodowisku lodowa¬ tego kwasu octowego w temperaturze pokojowej lub podwyzszonej, zawierajacej oprócz zwiazku o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie.Sposobem tym w reakcji sprzegania bierze udzial wylacznie arylóamina o wzorze 6, przy czym powstaje odpowiedni barwnik o wzorze 5, który odsacza sie po wytraceniu, przemywa i suszy. Produkt acetylowania o wzorze 7 przechodzi do przesaczu, dzieki czemu unika sie trudnych fizykochemicznych metod rozdzielania.Uzyskane sposobem wedlug wynalazku barwniki odznaczaja sie równie dobrymi wlasciwosciami, co barw¬ niki, otrzymywane znanymi sposobami.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe, a stopnie tempera¬ tury oznaczaja stopnie Celsjusza: Przyklad I. Do 100 czesci mieszaniny o zawartosci 10 czesci N-metyloaniliny i 90 czesci N-metylo- -N-hydroksyetyloaniliny w 75 czesciach lodowatego kwasu octowego dodaje sie 74 czesci bezwodnika kwasu octowego i ogrzewa w temperaturze okolo 60° w ciagu 2—3 godzin, po czym chlodzi sie i stosuje do syntezy barwników zamiast czystej N-metylo-N-hydroksyetyloaniliny.Przyklad II. Do 100 czesci mieszaniny o zawartosci 5 czesci N-etyloaniliny i 95 czesci N-etylo-N-hy- droksyetyloaniliny w 75 czesciach lodowatego kwasu octowego dodaje sie 66 czesci bezwodnika kwasu octowe¬ go i miesza w temperaturze okolo 60-70° w ciagu 2—3 godzin, po czym chlodzi sie i stosuje do syntezy barwni¬ ków zamiast czystej N-etylo-N-hydroksyetyloaniliny.Przyklad III. Do 100 czesci mieszaniny o zawartosci 2 czesci N-metyloaniliny i 98 czesci N-metylo- -N-karbometoksyetyloaniliny w obecnosci 5 czesci lodowatego kwasu octowego dodaje sie 2,25 czesci bezwod¬ nika octowego i miesza w temperaturze pokojowej w ciagu 2—3 godzin. Otrzymany produkt stosuje sie syntezy barwników zamiast czystej N-metylo-N-karbometoksyetyloaniliny.Przyklad IV. Do 100 czesci mieszaniny o zawartosci 4 czesci N-etyloaniliny i 96 czesci N-etylo-N-kar- bometoksyetyloaniliny w obecnosci 5 czesci lodowatego kwasu octowego dodaje sie 4 czesci bezwodnika kwasu octowego i miesza w temperaturze pokojowej w ciagu 2—3 godzin. Otrzymany produkt stosuje sie do syntezy barwników zamiast czystej N-etylo-N-karbometoksyetyloaniliny. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zawiesinowych barwników azowych do barwienia wlókien poliestrowych o ogólnym wzorze 5, w którym Ar i Ar' oznaczaja dowolne rodniki aromatyczne lub heterocykliczne, Z oznacza grupe acetoksylowa lub karboalkoksylowa, a R oznacza grupy metylowa lub etylowa, otrzymywanych na drodze sprzegania dowolnych zdwuazowanych amin aromatycznych lub heterocyklicznych o ogólnym wzorze Ar'—NH2j w którym Ar' ma wyzej podane znaczenie, ze skladnikami biernymi o ogólnym wzorze 6, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, znamienny tym, ze do reakcji sprzegania uzywa sie mieszaniny poreakcyj¬ nej, otrzymanej w wyniku hydroksyetylowania lub karboalkoksyetylowania aryloamin o ogólnym wzorze Ar—NH—R, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie i nastepnie poddanej dzialaniu bezwodnika kwasu octowego w temperaturze pokojowej lub podwyzszonej, zawierajacej oprócz zwiazku o wzorze 6 zwiazek o wzo¬ rze 7, w których symbole maja wyzej podane znaczenie.KL. 22a, 29/06 77116 MKP C09b 29/06 Ar~N = N-Ar-N Wzór i Ar-N ,CH2-CH2-X ^CH2-CH2-y Wzór 2 Ar-N'N /COCHj H Wzór 3 Ar-N /CHi-CHz-* NCOCH3 Wzór AKL. 22a,29/06 77116 MKP C09b 29/06 /CH2-CH2-Z Wzór 5 Ar- WzórS Ar"N^C0CH3 Wzór 7 Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 2046/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15189371A PL77116B2 (pl) | 1971-12-02 | 1971-12-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15189371A PL77116B2 (pl) | 1971-12-02 | 1971-12-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77116B2 true PL77116B2 (pl) | 1975-02-28 |
Family
ID=19956429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15189371A PL77116B2 (pl) | 1971-12-02 | 1971-12-02 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL77116B2 (pl) |
-
1971
- 1971-12-02 PL PL15189371A patent/PL77116B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2144908C2 (de) | 5-(3- oder 4-Aminobenzolsulfonylamino)-benzimidazolone-(2) und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PL77116B2 (pl) | ||
| US3136751A (en) | Cationic thiazole dyes and process for manufacturing the same | |
| US3132132A (en) | Cationic thiazole dyes and process for manufacturing the same | |
| PL80452B1 (pl) | ||
| US2861066A (en) | Metallisable azo dyestuffs | |
| US2884423A (en) | Phthaloperine derivatives | |
| JPH0925421A5 (pl) | ||
| Gaffer et al. | Synthesis of some new symmetrical diselenide dyestuffs for dyeing polyester fabrics | |
| US2787515A (en) | Nitroso derivatives | |
| US1878543A (en) | Monoaroyldiamines of the benzene series | |
| US2828317A (en) | Certificate of correction | |
| US4316032A (en) | Oximino-imino-isoindoline metal complexes useful as pigments | |
| US2938905A (en) | New nitro dyestuffs | |
| PL55966B1 (pl) | ||
| JPS5819700B2 (ja) | 新規アゾピラゾリウム染料の製造方法 | |
| GB1583604A (en) | Naphtholactam dyestuffs | |
| KR100411189B1 (ko) | 비닐설폰 반응기를 갖는 분산 반응성 염료 | |
| US3245995A (en) | Bis-(6-oxo-6h-anthra-[9, 1-cd]-isothiazole-3-carboxamide) derivatives | |
| Ezema et al. | Synthesis of heterocyclic azo dyes from quinolin-8-ol | |
| JPS5857463B2 (ja) | スイヨウセイセンリヨウノセイゾウホウホウ | |
| KR20060084177A (ko) | 높은 착색력과 분산성을 가지는 디아릴리드계 황색 유기안료의 제조방법 | |
| SU628156A1 (ru) | Способ получени пигментов | |
| DE845551C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| JPH0551536A (ja) | パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 |