JPH0551536A - パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 - Google Patents
パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素Info
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- JPH0551536A JPH0551536A JP23690691A JP23690691A JPH0551536A JP H0551536 A JPH0551536 A JP H0551536A JP 23690691 A JP23690691 A JP 23690691A JP 23690691 A JP23690691 A JP 23690691A JP H0551536 A JPH0551536 A JP H0551536A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエステル系、アセテート系等の合成ない
し半合成高分子材料からなる繊維等の成型物の着色、お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な黄色ない
し黄赤色の色素を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示される非水溶性パーフ
ルオロアルキル基含有アゾ系色素。 【化１】 （式中、ｎは３〜１２の整数を表わし、Ｋはアニリン
系、α−アミノナフタリン系、８−アミノキノリン系ま
たはピリドン系のカップリング成分残基を表わす。）
し半合成高分子材料からなる繊維等の成型物の着色、お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な黄色ない
し黄赤色の色素を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示される非水溶性パーフ
ルオロアルキル基含有アゾ系色素。 【化１】 （式中、ｎは３〜１２の整数を表わし、Ｋはアニリン
系、α−アミノナフタリン系、８−アミノキノリン系ま
たはピリドン系のカップリング成分残基を表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアゾ色素に関
し、更に詳しくは、ポリエステル系、アセテート系等の
合成ないし半合成高分子材料からなる繊維等の成型物の
着色、および液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な
黄色ないし黄赤色のアゾ色素に関する。
し、更に詳しくは、ポリエステル系、アセテート系等の
合成ないし半合成高分子材料からなる繊維等の成型物の
着色、および液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用な
黄色ないし黄赤色のアゾ色素に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル系、アセテート系等の合成
ないし半合成高分子材料からなる繊維等の成型物の着
色、および液晶、昇華転写記録用着色シート、油性イン
ク、鉱油等の着色においては、従来種々の非水溶性色素
が用いられているが、一般に鮮明度の高い色素の使用が
好ましい。
ないし半合成高分子材料からなる繊維等の成型物の着
色、および液晶、昇華転写記録用着色シート、油性イン
ク、鉱油等の着色においては、従来種々の非水溶性色素
が用いられているが、一般に鮮明度の高い色素の使用が
好ましい。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、従来用いら
れている非水溶性色素の場合、カチオン染料や酸性染料
等の非水溶性色素にみられるような鮮明な色素は概して
少なく、したがって、鮮明度の高い非水溶性の色素の開
発が望まれている。したがって、本発明の目的は、鮮明
度の高い新規な非水溶性色素を提供することにある。
れている非水溶性色素の場合、カチオン染料や酸性染料
等の非水溶性色素にみられるような鮮明な色素は概して
少なく、したがって、鮮明度の高い非水溶性の色素の開
発が望まれている。したがって、本発明の目的は、鮮明
度の高い新規な非水溶性色素を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記一般式（Ｉ）で示される非水溶性パーフルオロアルキ
ル基含有アゾ系色素によって達成される。
記一般式（Ｉ）で示される非水溶性パーフルオロアルキ
ル基含有アゾ系色素によって達成される。
【０００５】
【化２】 （式中、ｎは３〜１２の整数を表わし、Ｋはアニリン
系、α−アミノナフタリン系、８−アミノキノリン系ま
たはピリドン系のカップリング成分残基を表わす。）
系、α−アミノナフタリン系、８−アミノキノリン系ま
たはピリドン系のカップリング成分残基を表わす。）
【０００６】本発明の上記パーフルオロアルキル基含有
アゾ系色素は、例えば、パーフルオロアルキルアイオダ
イドとヨードアニリンを銅触媒の存在下に反応させて得
られるパーフルオロアルキルアニリンを、公知の方法で
ジアゾ化し、水溶性基を含有しないカップリング成分と
反応させることにより製造することができる。
アゾ系色素は、例えば、パーフルオロアルキルアイオダ
イドとヨードアニリンを銅触媒の存在下に反応させて得
られるパーフルオロアルキルアニリンを、公知の方法で
ジアゾ化し、水溶性基を含有しないカップリング成分と
反応させることにより製造することができる。
【０００７】本発明において、上記一般式（Ｉ）におけ
るＫがアニリン系のカップリング成分残基である場合の
例としては、Ｋが下記の一般式（II）で示される基があ
げられる。
るＫがアニリン系のカップリング成分残基である場合の
例としては、Ｋが下記の一般式（II）で示される基があ
げられる。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1 −Ｃ2 ア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、アルキルカルボニ
ルアミノ基、非水溶性置換基を有してもよいフェニルカ
ルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、非水
溶性置換基を有してもよいフェニルスルホニルアミノ
基、塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ2 は、水素原
子、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2アルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシエトキシ基、塩素原子または臭素
原子を表わし、ただし、Ｒ1 およびＲ2 が、同時に塩素
原子または臭素原子であることはなく、Ｒ3 およびＲ4
は、それぞれ、水素原子、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、非水
溶性基で置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル基、アルコキシ
ベンジル等の非水溶性置換基を有してもよいアラルキル
基、アルキルシクロヘキシルメチル等の非水溶性置換基
を有してもよいしシクロヘキシルアルキル基、アリール
基またはアルケニル基を表わし、または、Ｒ3 およびＲ
4 は共に結合してピペリジン環またはモルホリン環を形
成してもよい。）
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基、アルキルカルボニ
ルアミノ基、非水溶性置換基を有してもよいフェニルカ
ルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、非水
溶性置換基を有してもよいフェニルスルホニルアミノ
基、塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ2 は、水素原
子、Ｃ1 −Ｃ2 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ2アルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシエトキシ基、塩素原子または臭素
原子を表わし、ただし、Ｒ1 およびＲ2 が、同時に塩素
原子または臭素原子であることはなく、Ｒ3 およびＲ4
は、それぞれ、水素原子、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、非水
溶性基で置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル基、アルコキシ
ベンジル等の非水溶性置換基を有してもよいアラルキル
基、アルキルシクロヘキシルメチル等の非水溶性置換基
を有してもよいしシクロヘキシルアルキル基、アリール
基またはアルケニル基を表わし、または、Ｒ3 およびＲ
4 は共に結合してピペリジン環またはモルホリン環を形
成してもよい。）
【００１０】また、他のアニリン系のカップリング成分
残基の例としては、ジュロリジンがあげられる。
残基の例としては、ジュロリジンがあげられる。
【００１１】一般式（Ｉ）のＫがα−アミノナフタリン
系のカップリング成分の残基である場合の例としては、
Ｋが下記一般式 (III)で示される基があげられる。
系のカップリング成分の残基である場合の例としては、
Ｋが下記一般式 (III)で示される基があげられる。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ水素
原子、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、非水溶性基で置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、アルコキシベンジル等の非水溶
性置換基を有してもよいアラルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルメチル等の非水溶性置換基を有してもよいシク
ロヘキシルアルキル基、アリール基またはアルケニル基
を表わす。）
原子、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、非水溶性基で置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、アルコキシベンジル等の非水溶
性置換基を有してもよいアラルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルメチル等の非水溶性置換基を有してもよいシク
ロヘキシルアルキル基、アリール基またはアルケニル基
を表わす。）
【００１４】一般式（Ｉ）のＫが８−アミノキノリン系
のカップリング成分残基である場合の例としては、Ｋが
下記一般式（IV）で示される基があげられる。
のカップリング成分残基である場合の例としては、Ｋが
下記一般式（IV）で示される基があげられる。
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒ7 およびＲ8 は、それぞれ水素
原子、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、非水溶性基で置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、アルコキシベンジル等の非水溶
性置換基を有してもよいアラルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルメチル等の非水溶性置換基を有してもよいシク
ロヘキシルアルキル基、アリール基またはアルケニル基
を表わす。）
原子、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、非水溶性基で置換された
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、アルコキシベンジル等の非水溶
性置換基を有してもよいアラルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルメチル等の非水溶性置換基を有してもよいシク
ロヘキシルアルキル基、アリール基またはアルケニル基
を表わす。）
【００１７】一般式（Ｉ）のＫがピリドン系のカップリ
ング成分残基である場合の例としては、Ｋが下記一般式
（Ｖ）で示される基があげられる。
ング成分残基である場合の例としては、Ｋが下記一般式
（Ｖ）で示される基があげられる。
【００１８】
【化６】
【００１９】（式中、Ｒ9 は、水素原子、Ｃ1 −Ｃ10ア
ルキル基、非水溶性基で置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル
基、アルコキシベンジル等の非水溶性置換基を有しても
よいアラルキル基、アリール基またはアルケニル基を表
わし、Ｒ10は、水素原子、シアノ基、カルボン酸エステ
ル基、カルボン酸アミド基、アシル基、アルキルスルホ
ニル基またはアリールスルホニル基を表わし、Ｒ11は、
非水溶性置換基を有してもよいアルキルまたはアリール
基を表わす。）
ルキル基、非水溶性基で置換されたＣ1 −Ｃ4 アルキル
基、アルコキシベンジル等の非水溶性置換基を有しても
よいアラルキル基、アリール基またはアルケニル基を表
わし、Ｒ10は、水素原子、シアノ基、カルボン酸エステ
ル基、カルボン酸アミド基、アシル基、アルキルスルホ
ニル基またはアリールスルホニル基を表わし、Ｒ11は、
非水溶性置換基を有してもよいアルキルまたはアリール
基を表わす。）
【００２０】なお、上記の各カップリング成分残基にお
けるＲ3 〜Ｒ9 において、非水溶性基或いは非水溶性置
換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シアノ
基、アシルオキシ基、ハロゲン原子等があげられる。
けるＲ3 〜Ｒ9 において、非水溶性基或いは非水溶性置
換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シアノ
基、アシルオキシ基、ハロゲン原子等があげられる。
【００２１】本発明のパーフルオロアルキル基含有アゾ
系色素は、合成ないし半合成高分子材料からなるか、こ
れらの材料を含む繊維状或いはシート状等の成型物の着
色に使用することができる。着色は公知の方法により行
うことができる。より具体的には、成型物がポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、セルローストリアセテート繊
維等の繊維状である場合には、公知の方法により調製し
た水性分散液を用いて、公知の染色法または捺染法を適
用することにより着色することができる。
系色素は、合成ないし半合成高分子材料からなるか、こ
れらの材料を含む繊維状或いはシート状等の成型物の着
色に使用することができる。着色は公知の方法により行
うことができる。より具体的には、成型物がポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、セルローストリアセテート繊
維等の繊維状である場合には、公知の方法により調製し
た水性分散液を用いて、公知の染色法または捺染法を適
用することにより着色することができる。
【００２２】また、本発明のパーフルオロアルキル基含
有アゾ系色素は、公知のトリフルオロメチル基を有する
色素に比べて、特に疎水性、親油性が高く、そのため液
晶、油性インクベース、鉱油等の疎水性材料に対して溶
解安定性の良好な着色を実現することができる。また、
本発明のパーフルオロアルキル基含有アゾ系色素の、ト
リフルオロメチル基を有する色素等の公知の色素に対す
る特徴としては、比較的分子量が大きいにも拘らず、昇
華染色法、昇華転写記録法等の昇華着色プロセスに対し
て優れた適性を有することがあげられる。
有アゾ系色素は、公知のトリフルオロメチル基を有する
色素に比べて、特に疎水性、親油性が高く、そのため液
晶、油性インクベース、鉱油等の疎水性材料に対して溶
解安定性の良好な着色を実現することができる。また、
本発明のパーフルオロアルキル基含有アゾ系色素の、ト
リフルオロメチル基を有する色素等の公知の色素に対す
る特徴としては、比較的分子量が大きいにも拘らず、昇
華染色法、昇華転写記録法等の昇華着色プロセスに対し
て優れた適性を有することがあげられる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１ （１−１）下記構造式で示されるパーフルオロアルキル
アニリン
説明する。 実施例１ （１−１）下記構造式で示されるパーフルオロアルキル
アニリン
【化７】 ０．５３ｇを、３５％塩酸０．８ｍｌおよび水１０ｍｌ
と共に０〜５℃に冷却し、これに０〜５℃に冷却した亜
硝酸ナトリウム０．２２ｇを含む水溶液３ｍｌを撹拌下
に加えた。同温度で２時間撹拌した後、スルファミン酸
０．０３ｇを加えてジアゾ液を調製した。
と共に０〜５℃に冷却し、これに０〜５℃に冷却した亜
硝酸ナトリウム０．２２ｇを含む水溶液３ｍｌを撹拌下
に加えた。同温度で２時間撹拌した後、スルファミン酸
０．０３ｇを加えてジアゾ液を調製した。
【００２４】他方、下記構造式で示されるアニリン系カ
ップラー
ップラー
【化８】 ０．６ｇと、Ｎ−メチルピロリドン２ｍｌおよびメタノ
ール３０ｍｌを混合して、カップラー液を調製した。こ
のカップラー液を０〜５℃に冷却して、撹拌下にジアゾ
液を加えた後、希苛性ソーダ溶液を加えて、ｐＨを２〜
３に調整し、同温度で２時間反応させた。
ール３０ｍｌを混合して、カップラー液を調製した。こ
のカップラー液を０〜５℃に冷却して、撹拌下にジアゾ
液を加えた後、希苛性ソーダ溶液を加えて、ｐＨを２〜
３に調整し、同温度で２時間反応させた。
【００２５】反応終了後、析出物を濾過、水洗、乾燥
し、得られた粗結晶をメタノールから再結晶させて、下
記構造式で示されるアゾ色素を得た。
し、得られた粗結晶をメタノールから再結晶させて、下
記構造式で示されるアゾ色素を得た。
【化９】
【００２６】このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４３
７ｎｍに吸収ピークを示した。また、この色素をＺＬＩ
−１５６５（メルク社製）として市販されているフェニ
ルシクロヘキサン系液晶組成物に溶解させて調製した液
晶組成物は、４４７ｎｍに吸収ピークを示した。このア
ゾ色素を用いて水性分散液を調製し、常法によりポリエ
ステル繊維よりなる布を染色処理したところ、鮮やかな
黄色の染色布が得られた。 また、このアゾ色素を用い
て常法によりメチルセルロース、メチルイソブチルケト
ンと共にインキを調製し、このインキにより基紙に着色
パターンを印捺した後、ポリエステル繊維よりなる布を
圧着させて、２００℃で３０秒間加熱して、黄色の転写
捺染布を得た。
７ｎｍに吸収ピークを示した。また、この色素をＺＬＩ
−１５６５（メルク社製）として市販されているフェニ
ルシクロヘキサン系液晶組成物に溶解させて調製した液
晶組成物は、４４７ｎｍに吸収ピークを示した。このア
ゾ色素を用いて水性分散液を調製し、常法によりポリエ
ステル繊維よりなる布を染色処理したところ、鮮やかな
黄色の染色布が得られた。 また、このアゾ色素を用い
て常法によりメチルセルロース、メチルイソブチルケト
ンと共にインキを調製し、このインキにより基紙に着色
パターンを印捺した後、ポリエステル繊維よりなる布を
圧着させて、２００℃で３０秒間加熱して、黄色の転写
捺染布を得た。
【００２７】（１−２）上記と同様にして、下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
で示されるアゾ色素を得た。
【化１０】 このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４２９ｎｍに吸収
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００２８】（１−３）上記と同様にして、下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
で示されるアゾ色素を得た。
【化１１】 このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４１８ｎｍに吸収
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００２９】（１−４）上記と同様にして、下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
で示されるアゾ色素を得た。
【化１２】 このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４５０ｎｍに吸収
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００３０】（１−５）上記と同様にして、下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
で示されるアゾ色素を得た。
【化１３】 このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４６７ｎｍに吸収
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００３１】（１−６）上記と同様にして、下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
で示されるアゾ色素を得た。
【化１４】 このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４６７ｎｍに吸収
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００３２】（１−７）上記と同様にして、下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
で示されるアゾ色素を得た。
【化１５】 このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４４７ｎｍに吸収
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００３３】（１−８）上記と同様にして、下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
で示されるアゾ色素を得た。
【化１６】 このアゾ色素のクロロホルム溶液は、４４７ｎｍに吸収
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染色処
理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００３４】実施例２ 実施例１で使用したカップラーの代わりに、下記構造式
【化１７】 で示されるピリドン系カップラーを用い、実施例１と同
様にしてジアゾ液およびカップラー液を調製し、０〜５
℃で攪拌下にカップラー液にジアゾ液を加えた後、希苛
性ソーダ溶液を加えてｐＨを６〜７に調整し、同温度で
２時間反応させ、実施例１と同様に処理して下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
様にしてジアゾ液およびカップラー液を調製し、０〜５
℃で攪拌下にカップラー液にジアゾ液を加えた後、希苛
性ソーダ溶液を加えてｐＨを６〜７に調整し、同温度で
２時間反応させ、実施例１と同様に処理して下記構造式
で示されるアゾ色素を得た。
【００３５】
【化１８】 得られたアゾ色素のクロロホルム溶液は、４４６ｎｍに
吸収ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液
を調製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染
色処理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
吸収ピークを示した。このアゾ色素を用いて水性分散液
を調製し、常法によりポリエステル繊維よりなる布を染
色処理したところ、鮮やかな黄色の染色布が得られた。
【００３６】実施例３ 実施例１におけると同様にして下記表１に示すアゾ色素
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表１に示す。
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例４ 実施例１におけると同様にして下記表２に示すアゾ色素
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表２に示す。
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】実施例５ 実施例１におけると同様にして下記表３に示すアゾ色素
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表３に示す。
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表３に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】実施例６ 実施例１におけると同様にして下記表４に示すアゾ色素
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表４に示す。
を製造した。それらのアゾ染料のポリエステル繊維上で
の色相を表４に示す。
【００４３】
【表４】
【００４４】
【発明の効果】本発明のパーフルオロアルキル基含有ア
ゾ系色素は、鮮明度に優れているため、合成ないし半合
成高分子材料からなる繊維等の成型物、および液晶、油
性インク、鉱油等を鮮明な黄色ないし黄赤色に着色する
ことができる。
ゾ系色素は、鮮明度に優れているため、合成ないし半合
成高分子材料からなる繊維等の成型物、および液晶、油
性インク、鉱油等を鮮明な黄色ないし黄赤色に着色する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/60 Ａ 6742−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される非水溶性パ
ーフルオロアルキル基含有アゾ系色素。 【化１】 （式中、ｎは３〜１２の整数を表わし、Ｋはアニリン
系、α−アミノナフタリン系、８−アミノキノリン系ま
たはピリドン系のカップリング成分残基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23690691A JPH0551536A (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23690691A JPH0551536A (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551536A true JPH0551536A (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=17007508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23690691A Pending JPH0551536A (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0551536A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1006102A2 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aniline derivative and process for producing the same |
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
| ES2316320A1 (es) * | 2008-09-29 | 2009-04-01 | Universitat Autonoma De Barcelona | Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. |
-
1991
- 1991-08-26 JP JP23690691A patent/JPH0551536A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1006102A2 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-07 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aniline derivative and process for producing the same |
| US6600074B2 (en) | 1998-11-30 | 2003-07-29 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same |
| EP1380568A2 (en) * | 1998-11-30 | 2004-01-14 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Perfluoroalkylaniline derivatives |
| US6717013B2 (en) | 1998-11-30 | 2004-04-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same |
| EP1380568A3 (en) * | 1998-11-30 | 2004-05-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Perfluoroalkylaniline derivatives |
| EP1006102B1 (en) * | 1998-11-30 | 2006-08-30 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for the production of perfluoroalkylated aniline derivatives |
| JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
| ES2316320A1 (es) * | 2008-09-29 | 2009-04-01 | Universitat Autonoma De Barcelona | Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. |
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