ES2316320A1 - Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. - Google Patents
Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2316320A1 ES2316320A1 ES200802751A ES200802751A ES2316320A1 ES 2316320 A1 ES2316320 A1 ES 2316320A1 ES 200802751 A ES200802751 A ES 200802751A ES 200802751 A ES200802751 A ES 200802751A ES 2316320 A1 ES2316320 A1 ES 2316320A1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- general formula
- butyl
- compounds
- compound
- baselineskip
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 title abstract description 10
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 11
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical group OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 8
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 8
- -1 alkyl nitrite Chemical compound 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical group CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical group OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical group C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 230000003534 oscillatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- QYYZXEPEVBXNNA-QGZVFWFLSA-N (1R)-2-acetyl-N-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-5-methylsulfonyl-1,3-dihydroisoindole-1-carboxamide Chemical compound C(C)(=O)N1[C@H](C2=CC=C(C=C2C1)S(=O)(=O)C)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O QYYZXEPEVBXNNA-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[3-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-sulfoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC(C=1)=CC=C(S(O)(=O)=O)C=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGFTMUSEPZNJD-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylphenol Chemical group OC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 ATGFTMUSEPZNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100219315 Arabidopsis thaliana CYP83A1 gene Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000806846 Homo sapiens DNA-(apurinic or apyrimidinic site) endonuclease Proteins 0.000 description 1
- 101000835083 Homo sapiens Tissue factor pathway inhibitor 2 Proteins 0.000 description 1
- 101100269674 Mus musculus Alyref2 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 101100140580 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) REF2 gene Proteins 0.000 description 1
- 102100026134 Tissue factor pathway inhibitor 2 Human genes 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- JMZFEHDNIAQMNB-UHFFFAOYSA-N m-aminophenylboronic acid Chemical group NC1=CC=CC(B(O)O)=C1 JMZFEHDNIAQMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical group OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/22—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond containing chains of three or more nitrogen atoms with one or more nitrogen-to-nitrogen double bonds
- C07C245/24—Chains of only three nitrogen atoms, e.g. diazoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Nuevas sustancias permanentes e hidrófobas, procedimiento para su obtención y uso de dichos colorantes en medios altamente fluorados.
Description
Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento
para su obtención.
La presente invención hace referencia a nuevas
sustancias colorantes permanentes e hidrófobas de estructura
definida en la fórmula general (I), al procedimiento para su
obtención y al uso de dichos colorantes en medios altamente
fluorados, en el sector textil y para la tinción de superficies de
vidrio, cerámica y similares.
El término colorante se utiliza frecuentemente
para referirse a dos tipos de compuestos (colorantes y pigmentos)
que se emplean en la coloración de materiales y que pueden ser
sustancias químicamente similares. Es necesario por lo tanto
distinguir las diferentes propiedades y distintos usos. Colorantes y
pigmentos difieren principalmente en la solubilidad: los colorantes
son solubles y los pigmentos son insolubles. Un uso tradicional de
los colorantes es en la industria textil en donde normalmente se
requiere que sean solubles en medio acuoso mientras que en nuevas
aplicaciones como en la electrónica, es preferible que sean
solubles en disolventes orgánicos. Por el contrario, los pigmentos
son completamente insolubles en el medio y las aplicaciones
principales son en pinturas, plásticos, materiales cerámicos,
vidrios... Los pigmentos deben ser adheridos a los substratos por
compuestos adicionales como por ejemplo en las pinturas o por
métodos físicos (fusión o mezcla con el substrato).
En definitiva, se podría resumir que un
colorante es aquella sustancia que se disuelve e interacciona con
el medio de actuación, mientras que un pigmento es insoluble, no
interacciona con el substrato y es adherido gracias a sustancias o
métodos adicionales.
Actualmente el campo de los colorantes se ha
abierto hacia nuevas aplicaciones, como son los denominados
"colorantes funcionales" que se caracterizan por cumplir otras
tareas además de dar color. Se trata por ejemplo de los colorantes
aplicados en campos como la electrónica, (láseres, cristales
líquidos, dispositivos TFT y fotoelectrónicos), electrofotografía y
en medicina (fluorimetrías, terapias fotodinámicas contra cáncer).
También están presentes en sensores colorimétricos, en paneles
solares, como conductores, catalizadores y en dispositivos de
almacenamiento de datos.
Así, durante su evolución, se ha ido
incorporando flúor al diseño de algunos colorantes con el fin de
mejorar las propiedades para ciertas aplicaciones. Se encuentran
descritos ejemplos con un elevado contenido de flúor y en algunos
pocos casos se han incorporado cadenas alquílicas perfluoradas.
Principalmente este diseño se debe a la búsqueda de una mayor
afinidad por un medio perfluorado o adiposo, o a explotar las
ventajas estructurales de la parte perfluorada. Así, en
determinados casos, estos colorantes se podrán usar también como
fotoestabilizantes para medios perfluorados, mientras que en otros
casos presentan actividad en terapias fotodinámicas contra
tumores.
La formación de colorantes azo a partir de
anilinas es un campo ampliamente estudiado [REF1: Zollinger, H.;
Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds,
VCH, Weinheim, 1994; REF2: March, J. Advanced Organic
Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure. 5th Ed. John
Wiley & Sons. New York. 1992], y se basa en la
diazotización de la anilina y el ataque electrofílico de la
correspondiente sal de diazonio a un substrato aromático rico en
electrones. La diazotización de anilinas es también uno de los
métodos más versátiles para introducir grupos funcionales en
substratos aromáticos, a partir de las correspondientes anilinas.
[Refs Anteriores 1 y 2]. Se entiende por colorantes azo, aquellos
compuestos con un grupo -N=N- uniendo dos anillos aromáticos, siendo
la estructura básica el azobenzeno, de forma que el compuesto
resultante presenta coloración debido a absorción de la luz en la
regiones ultravioleta y visible del espectro. Se entiende como
"colorantes reactivos", aquellos compuestos que contienen al
menos un grupo cromóforo que aporta coloración y al menos un grupo
funcional capaz de reaccionar químicamente con un substrato ajeno,
de forma que se crea una unión covalente y permanente entre el
colorante y el substrato. De los diversos tipos existentes en la
literatura y en el mercado para el sector textil, podemos destacar
los colorantes conteniendo uno o diversos grupos mono- o
diclorotriazina (o con otros halógenos) en su estructura diseñados
para la tinción permanente de sustratos celulósicos. Este tipo de
colorantes fueron descritos por primera vez en 1954 por la compañía
ICI (Rattee y col. patente Alemana 1019025, 1954) y son de uso
común en la industria textil bajo nombres como Procion, Lamafix,
Adiactive, Duractive.... Dicho colorante reactivo permite gran
variedad de grupos cromóforos entre los cuales están los azo y
normalmente el colorante reactivo contiene también grupos
hidrofílicos que le confieren solubilidad en agua para permitir la
tinción en medio acuoso. Esta solubilidad en agua conlleva ciertos
problemas en el proceso de tinción, ya sean de hidrólisis del
colorante con el agua (pérdida de producto) como en la generación
de grandes cantidades de aguas residuales contaminadas que si no
son tratadas debidamente y costosamente, pueden contaminar los
cursos de agua con graves consecuencias económicas y
ambientales.
Un hecho a destacar de los ejemplos
anteriormente descritos, es que en el caso de los colorantes con
cadenas perfluoradas, estos no contienen grupos funcionales que
permiten su anclaje permanente con otros sustratos o bien contienen
grupos hidrofílicos que merman su hidrofobicidad. Además, en
ninguno de los colorantes reactivos ya descritos, existen cadenas
perfluoradas en su estructura que confieran coloración e
hidrofobicidad de forma
simultánea.
simultánea.
Existe algún ejemplo como el que se describe en
la patente americana US5935309 de colorantes reactivos ambifílicos
(con grupos hidrofílicos e hidrofóbicos) para tintas de impresora
en base agua que contienen grupos azo como cromóforos y grupos
hidrofóbicos, algunos de cadena perfluorada, pero dichos compuestos
contienen también grupos hidrofílicos que confieren afinidad por el
agua al compuesto y merman su capacidad hidrofóbica. En estos
casos, el uso de cadenas hidrófobas conjuntamente con las
hidrofílicas es para conferir emulsionabilidad al compuesto,
reducir la viscosidad de la composición final de la tinta para
impresora y mejorar el aspecto final de la impresión, sin hacer
referencia alguna a la hidrofobicidad final del compuesto.
Lo que se pretende con esta invención es
describir compuestos colorantes azo con alto contenido en flúor
mediante la introducción de cadenas perfluoradas, que confieran
coloración e hidrofobicidad simultáneamente a sustratos y su unión
permanente a estos. Que permitan su uso evitando el medio acuoso
para su aplicación y que su baja afinidad por el medio acuoso evite
su propagación a través de los cursos de agua, evitando la
generación de aguas residuales y su potencial contaminación.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención se refiere al uso de
nuevos compuestos colorantes que aportan coloración e
hidrofobicidad a un sustrato simultáneamente y que dichos
compuestos se pueden fijar de forma permanente mediante enlace
químico al substrato o bien mostrar gran afinidad por medios
altamente fluorados. Además, la presente invención se refiere al
uso de dichos compuestos en el sector textil, de vidrios y
cerámicas, así como en medios altamente fluorados.
La presente invención se refiere también a un
nuevo procedimiento para la preparación en medio fluorado de
colorantes azo con carácter hidrofóbico.
Un primer aspecto de la presente invención se
refiere a compuestos de fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R1 es cualquier substituyente aromático como por
ejemplo N,N-dietilanilina, fenol,
2,6-difenilfenol, anilina, 1-naftol,
2-naftol, 2,6-dimetilfenol, ácido
3-aminofenilborónico,
2-(etilfenilamino)etanol y aldehído salicílico, unido al
grupo azo a través de un enlace al carbono del anillo aromático
correspondiente. En los casos en los que el colorante sea para
tinción o anclaje permanente, R1 contendrá uno o varios grupos
funcionales con afinidad por el sustrato a teñir, preferentemente,
diclorotriazina, trialcoxisililo o metildialcoxisililo.
R2 se selecciona entre las cadenas alquílicas
lineales perfluoradas de fórmula general C_{n}F_{(2n+1)} donde
n es un número entero entre 2 y 16, preferentemente R2 es
C_{4}F_{11}, C_{6}F_{13}, C_{8}F_{17}, C_{10}F_{21};
preferentemente R2 es C_{8}F_{17}.
R3 se selecciona entre metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo,
sec-butilo, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro o
N,N-dialquilamina; preferentemente R3 es hidrógeno.
R4 se selecciona entre cualquier grupo alquilo o
perfluoroalquilo igual a R2, halógenos, NO_{2}, COR, COOR,
COONH_{2}, COONHR, COONRR, NR_{3}, SO_{3}R; donde R se define
por cualquier substituyente alquilico o aromático. Preferentemente
R4 es terc-butilo o igual a R2.
R5 se selecciona entre metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo,
sec-butilo, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro o
N,N-dialquilamina; preferentemente R5 es hidrógeno.
R6 se selecciona entre las cadenas alquílicas
lineales perfluoradas de fórmula general C_{n}F_{(2n+1)} donde
n es un número entero entre 2 y 16, preferentemente R6 es
C_{4}F_{11}, C_{6}F_{13}, C_{8}F_{17}, C_{10}F_{21};
preferentemente R6 es C_{8}F_{17}.
\newpage
Un segundo aspecto esencial de la presente
invención hace referencia a un procedimiento para obtener los
compuestos de fórmula general (I). Dicho procedimiento sigue las
siguientes secuencias de reacciones:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En donde un compuesto de fórmula general (II) se
hace reaccionar con nitrito de sodio o nitrito de alquilo, un
compuesto de naturaleza ácida Y, un compuesto de naturaleza
alcohólica Z y agua para dar una sal de diazonio de fórmula general
(III) que a su vez reacciona con un compuesto R1 para dar el
compuesto de fórmula general (I):
El compuesto de naturaleza ácida Y es
preferentemente ácido trifluoroacético y Z es un alcohol total o
parcialmente perfluorado, preferentemente hexafluoroisopropanol o
trifluoroetanol. Por otra parte el anterior esquema de reacciones
se caracteriza por ser llevado a cabo en un intervalo de
temperaturas de entre -10º y 5ºC.
Un tercer aspecto esencial de la presente
invención hace referencia al uso de los compuestos de fórmula
general (I) y sus derivados funcionales como colorantes en la
industria textil, para la tinción de superficies de vidrio u otras
superficies o materiales que puedan ser fácilmente
funcionalizables. También son aplicables en medios altamente
fluorados.
Entendemos por derivados funcionales a todas
aquellas sustancias colorantes que tienen una estructura básica
común y que presentan diferentes grupos funcionales que permiten
interaccionar con otras sustancias o modular las propiedades finales
del colorante.
En todos los casos el colorante aportará color e
hidrofobicidad a la superficie tratada.
A continuación se muestran una serie de ejemplos
que deberán ser tomados a modo ilustrativo y nunca limitativo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En un balón de 50 ml provisto de agitación
magnética se introducen, 1,033 g (1,05 mmol, 1 eq.) de la anilina
(A) y se disuelven en 25 ml de
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP). La mezcla
se refrigera en un baño de hielo hasta los 0ºC y se añaden 0,3 ml
de ácido trifluoroacético (TFA) y se agita durante 20 min.
Seguidamente se añade lentamente con jeringa una solución recién
preparada y refrigerada que contiene: 105 mg (1,5 mmol, 1,5 eq.) de
NaNO_{2} disueltos en 2 ml de agua y 4 ml de HFIP. La reacción se
mantiene agitando a 0ºC protegida de la luz y a los 25 min. la sal
de diazonio (B) ya está formada y lista para realizar un
acoplamiento azoico con un sustrato aromático.
Se prepara una solución de 0,33 ml (2,2 mmol,
2,2 eq.) de N,N-dietilanilina recién destilada y disuelta en
2 ml de HFIP. Una vez refrigerada a 0ºC se añade lentamente con una
jeringa a un matraz de fondo redondo de 50 ml, que contiene la sal
de diazonio (B) resultante de la diazotización de 1,033 g (1,05
mmol, 1 eq.) de (A). La reacción se monitoriza mediante TLC
(hexano/MTBE 95:5). Después de 10 minutos el material inicial
desaparece y se añade la mezcla de agua (volumen total de 250 ml) y
150 ml de MTBE. La fase orgánica se separa, se lava con salmuera (3
x 75 ml), se seca con Na_{2}SO_{4} y se evapora en un evaporador
rotatorio, obteniéndose un sólido naranja oscuro. El crudo se
purifica mediante una cromatografía en columna con hexano/MTBE
(99:1) como mezcla de eluyentes, obteniéndose 850 mg (71% de
rendimiento) de un sólido naranja claro que presenta trazas de
N,N-dietilanilina. El producto se disuelve en Galden
HT-135 (125 ml), se lava con HCl 1M (3 x 75 ml) y
salmuera (3 x 75 ml), se seca con Na_{2}SO_{4} y se evapora en
el evaporador rotatorio, obteniéndose 794 mg (66% de rendimiento) de
(C) como un sólido naranja claro.
\vskip1.000000\baselineskip
En un matraz de fondo redondo de 25 ml, 0,503 g
(0,51 mmol, 1 eq.) del compuesto (A) del ejemplo anterior se
diazotiza con 12,5 ml de HFIP, 0,09 ml (1,2 mmol, 2,2 eq.) de TFA,
44 mg (0,61 mmol, 1,2 eq.) de NaNO_{2} disuelto en 5 gotas de agua
y 4 ml de HFIP. Después de 20 minutos, la anilina diazotizada se
transfiere lentamente mediante una cánula de PTFE a una solución
previamente preparada y enfriada de 101 mg (1,1 mmol, 2,1 eq.) de
fenol disuelto en 4 ml de NaOH_{(aq. \ 25%)} y 3 ml de HFIP. La
reacción se agita a 0ºC durante 1 hora. El crudo se evapora y se
purifica mediante dos columnas cromatográficas con hexano/MTBE
(23:2) como mezcla de eluyentes, obteniéndose 400 mg (71% de
rendimiento) del compuesto
4-terc-butil-(4'-hidroxi)-2,6-perfluorooctilazobenceno
(D) como un aceite rojo anaranjado que solidifica lentamente a un
sólido amarillo anaranjado.
\vskip1.000000\baselineskip
En un matraz de fondo redondo de 50 ml, 1,018 g
(1,033 mmol, 1eq.) del compuesto anteriormente descrito (A) se
diazotiza usando 24 ml de HFIP, 0,4 ml (5 mmol, 5 eq.) de TFA y 83
mg (1,2 mmol, 1,2 eq.) de NaNO_{2} disueltos en 7 ml de
H_{2}O/HFIP (1:6). 30 minutos después, una solución previamente
preparada y enfriada de 0,35 ml (10,1 mmol, 10 eq.) de anilina
recién destilada y disuelta en 2 ml de HFIP, se añade lentamente
con una jeringa. La reacción se agita a 0ºC durante 40 minutos y se
evaporan los disolventes en un rotavapor, resultando en un residuo
oscuro que se disuelve en MTBE (150 ml), se lava con HCl 1M (125 ml
x 2), salmuera/NaHCO_{3} (1:1) (150 ml) y salmuera (150 ml x 2)
hasta un pH de 7, la fase orgánica se seca con Na_{2}SO_{4} y
se evapora en un evaporador rotatorio, obteniéndose un aceite rojo.
El crudo se purifica mediante una cromatografía en columna con
hexano/MTBE (100:25) como mezcla de eluyentes y se obtienen 886 mg
(79% de rendimiento) del compuesto (E) como un sólido rojo
anaranjado.
En un matraz de fondo redondo de 25 ml, 532 mg
(0,54 mmol, 1 eq.) del producto (A) se diazotiza usando 14 ml de
HFIP, 0,15 ml (2 mmol, 4 eq.) de TFA y 53 mg (0,77 mmol, 1,4 eq.)
de NaNO_{2} disueltos en 3 ml de H_{2}O/HFIP (1:2). 30 minutos
después una solución previamente preparada y enfriada de 0,2 ml (1,2
mmol, 2,2 eq.) de 2-(etilfenilamino)etanol disueltos en 2 ml
de HFIP, se añaden con jeringuilla. La reacción se agita a 0ºC
durante 2,5 horas y luego se destilan los disolventes en un
rotavapor, obteniéndose un residuo que se disuelve en MTBE (200 ml),
se lava con HCl 1M (2 x 200 ml) y salmuera (2 x 150 ml) hasta pH 7,
la fase orgánica se seca con Na_{2}SO_{4} y se evapora en un
evaporador rotatorio, obteniéndose un aceite naranja. El crudo se
purifica mediante cromatografía en columna con hexano/MTBE (20:7)
como mezcla de eluyentes y obteniendo 378 mg (60% de rendimiento)
del compuesto (F) como un sólido rojo anaranjado.
\vskip1.000000\baselineskip
En un balón de 50 ml provisto de agitación
magnética se introducen 0,972 g (0,73 mmol, 1 eq.) de la anilina G
y se disuelven en 25 ml de
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP). La mezcla
se refrigera en un baño de hielo hasta los 0ºC y se añaden 0,3 ml
(4 mmol, 5 eq.) de ácido trifluoroacético (TFA) y se agita durante
20 min. Seguidamente se añade lentamente con jeringa una solución
recién preparada y refrigerada de 68 mg (0.99 mmol, 1,4 eq.) de
NaNO_{2} disueltos en 2 ml de agua y 4 ml de HFIP. 5 ml de HFIP
adicionales se añaden para prevenir problemas de solubilidad La
reacción se mantiene agitando a 0ºC protegida de la luz y a los 25
min. se añade lentamente con jeringuilla una solución de 0,33 ml
(2,0 mmol, 2,7 eq.) de N,N-dietilanilina disuelta en 2 ml de
HFIP y refrigerada a 0ºC. La reacción se mantiene agitando a 0ºC
durante dos días y el crudo se reparte en una mezcla de agua (200
ml) y MTBE (150 ml), la fase orgánica se lava con salmuera (2 x 75
ml), se seca con Na_{2}SO_{4} y se evapora en un evaporador
rotatorio, obteniéndose un aceite oscuro. El crudo se purifica
mediante 3 cromatografías en columna con hexano/MTBE (99:2),
(99,5:0,5) y (100:0), obteniéndose una primera fracción de 212 mg
(19% de rendimiento) del producto (H) puro y 650 mg (58% de
rendimiento) del producto (H) con trazas de alguna impureza.
\vskip1.000000\baselineskip
En un balón de 25 ml provisto de agitación
magnética y atmósfera de argón, se introducen 0,420 g (1,29 mmol,
3,5 eq.) de Cs_{2}CO_{3} y 0,5 g (2,71 mmol, 7 eq.) de cloruro
de cianurilo y se introducen 4 ml de THF anhidro. La mezcla se agita
durante 10 min. y seguidamente se introduce bajo atmósfera de argón
una solución previamente preparada de 404 mg (0,37 mmol, 1 eq.) del
compuesto E disueltos en 5 ml de THF anhidro. 4 ml adicionales de
THF anhidro se usan para lavar y transferir cuantitativamente el
colorante E. La reacción se mantiene a temperatura ambiente durante
1 hora y el disolvente se elimina mediante evaporación suave en una
corriente de nitrógeno. El sólido naranja resultante se extrae en un
soxhlet usando 125 ml de disolvente perfluorado
FC-77 durante una hora. La fase fluorada anaranjada
resultante se evapora en un rotavapor y secada en una línea de
vacío, obteniéndose 459 mg (90% de rendimiento) del colorante (I)
en forma de sólido naranja-amarillento.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En un balón de 25 ml provisto de agitación
magnética, condensador de reflujo y atmósfera de argón, se
introducen 0,300 g (0,28 mmol, 1 eq.) del compuesto E y 85 mg (0,33
mmol, 1.2 eq.) de 3-(trietoxisilil)propilisocianato y se
disuelven en 6 ml de THF anhidro. La reacción se mantiene a reflujo
durante 18h y se añaden 0,1 g (0,41 mmol, 1,5 eq.) adicionales de
3-(trietoxisilil)propilisocianato. La reacción se mantiene
durante 7 días agitando a temperatura de reflujo. Se elimina el
disolvente en un rotavapor y el exceso de isocianato se destila en
un microdestilador Kugelrohr durante 12 horas a 145ºC y 0,5 mbar de
presión. Como resultado se obtienen 350 mg. (95% rendimiento) del
compuesto J en forma de residuo aceitoso y pegadizo de color
naranja.
\vskip1.000000\baselineskip
Una pieza (2 cm. x 2 cm.) de tejido de
procedente de una camiseta comercial de 100% algodón se lava con un
tensioactivo comercial, suavemente enjuagada con agua destilada y
secada en un horno (105ºC) durante 3 días. El tejido de algodón se
activa mediante inmersión en NaOH 0,1M (20 ml) durante 30 minutos e
inmediatamente se enjuaga con acetona (4 x 5 ml). El tejido de
algodón activado se sumerge en un tubo de reacción de 40 ml
conteniendo una solución de 22,3 mg (0,018 mmol) del colorante (I)
en 8 ml de THF y 1 ml de trietilamina (resultando en una solución
al 0,23% en peso de colorante). El tubo de reacción se sella, es
sumergido en un baño de aceite de silicona a 90ºC y agitado mediante
un agitador oscilatorio a 500 oscilaciones/min. El sistema se deja
tiñendo durante 3 días y luego el tubo se enfría a temperatura
ambiente. El tejido de algodón se extrae con pinzas (apreciándose
una tinción de color amarillo) y calentado durante 30 segundos en
una corriente de aire caliente procedente de una pistola de calor.
El tejido se mantiene a 105ºC durante 3 días. La pieza resultante
de tejido de algodón se lava con THF (2 x 2 ml) mostrando ausencia
de decoloración del algodón así como nula captación del tinte por
parte del THF de limpieza. El tejido de algodón teñido se almacena
en el horno para ulteriores medidas de hidrofobicidad.
\vskip1.000000\baselineskip
Un fragmento de vidrio comercial para muestras
de microscopio se activa mediante inmersión parcial en 150 ml de
solución compuesta por
H_{2}O_{2(30%)}/H_{2}SO_{4(conc.)}, (1:3). El
vidrio se retira y se enjuaga con agua destilada hasta conseguir pH
neutro, se seca con una corriente de N_{2} y vacío y finalmente
se guarda en un tubo de reacción de 40 ml bajo atmósfera de Ar.
En un tubo de reacción de 40 ml provisto con
atmósfera de Ar, 15 mg (0,011 mmol de (J) se introducen y se
disuelven en 10 ml de tolueno anhidro y el vidrio activado se
introduce, mostrándose parcialmente sumergido. El tubo de reacción
se sella, sumergido en un baño de aceite de silicona a 125ºC y se
agita mediante un agitador oscilatorio a 300 oscilaciones por
minuto. Después de 20 horas, el sistema se deja enfriar a
temperatura ambiente y el vidrio teñido se retira con pinzas,
mostrando, donde estuvo inmerso, una tinción de color
naranja-amarillento. La superficie se enjuaga con
tolueno (3 x 4 ml) mostrando nula decoloración y una nula captación
del colorante por el tolueno. El vidrio se seca bajo corriente de
N_{2} durante 2 horas y posteriormente al vacío durante 4 horas
dentro de un tubo de reacción y se guarda bajo atmósfera de Ar para
medidas de hidrofobicidad.
Claims (17)
1. Compuestos de fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde
R1 es cualquier sustituyente aromático
R2 se selecciona entre las cadenas alquílicas
lineales perfluoradas de fórmula general C_{n}F_{(2n+1)} donde
n es un número entero entre 2 y 16
R3 se selecciona entre metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo,
sec-butilo, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro o
N,N-dialquilamina.
R4 se selecciona entre cualquier grupo alquilo,
R2, halógenos, NO_{2}, COR, COOR, COONH_{2}, COONHR,
COONRR, NR_{3}, SO_{3}R; donde R se define por cualquier substituyente alquilico o aromático.
COONRR, NR_{3}, SO_{3}R; donde R se define por cualquier substituyente alquilico o aromático.
R5 se selecciona entre metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, isobutilo, terc-butilo,
sec-butilo, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro o
N,N-dialquilamina.
R6 se selecciona entre las cadenas alquílicas
lineales perfluoradas de fórmula general C_{n}F_{(2n+1)} donde
n es un número entero entre 2 y 16.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Compuestos de fórmula general (I) según la
reivindicación 1, caracterizados porque están
funcionalizados y:
- -
- R1 contiene uno o varios grupos funcionales con afinidad por el sustrato a teñir, preferentemente, diclorotriazina, trialcoxisililo o metildialcoxisililo.
- -
- R2 es C_{n}F_{(2n+1)} donde n es un número entero entre 2 y 16;
- -
- R3 se selecciona entre metilo, etilo, propilo, butilo, isobutilo, terc-butilo, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro o N,N-dialquilamina.;
- -
- R4 es C_{n}F_{(2n+1)} donde n es un número entero entre 2 y 16 y es distinto de R2 y R6;
- -
- R5 se selecciona entre metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, tert-butilo, sec-butilo, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro o N,N-dialquilamina; y
- -
- R6 es C_{n}F_{(2n+1)} donde n es un número entero entre 2 y 16.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Procedimiento de obtención de los compuestos
de fórmula general (I), definidos en las reivindicaciones 1 y 2,
caracterizado porque un compuesto de fórmula general (II),
que tiene los radicales R2 a R6 de las reivindicaciones 1 y 2 se
hace reaccionar con nitrito de sodio o nitrito de alquilo, un
compuesto de naturaleza ácida Y, un compuesto parcial o totalmente
perfluorado de naturaleza alcohólica Z y agua para dar un compuesto
de fórmula general (III), que tiene los radicales R2 a R6 de las
reivindicaciones 1 y 2 que a su vez reacciona con un compuesto R1,
para dar el compuesto de fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque Y es ácido trifluoroacético y su
cantidad oscila entre los 1,1 y 20 equivalentes respecto a (II),
preferentemente es entre los 1,5 y 8 equivalentes.
5. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque Z es
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol o
2,2,2-trifluoroetanol.
6. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque la temperatura de reacción está dentro
del intervalo desde -10ºC a 5ºC.
7. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque la temperatura de reacción está dentro
del intervalo desde -5ºC a 0ºC.
8. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque la temperatura de reacción es de
0ºC.
9. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque la cantidad de nitrito de sodio o
nitrito de alquilo está entre los 0,2 y 10 equivalentes respecto a
(II).
10. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque la cantidad de nitrito de sodio o
nitrito de alquilo está entre los 0,6 y 3 equivalentes respecto a
(II).
11. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque la cantidad de nitrito de sodio o
nitrito de alquilo está entre los 0,8 y 1,6 equivalentes respecto a
(II).
12. Uso de los compuestos de fórmula general
(I), como colorantes.
13. Uso de los compuestos de fórmula general (I)
como reactivos de anclaje a un sustrato.
14. Uso de los compuestos de fórmula general (I)
como reactivos de anclaje a fibras textiles.
15. Uso de los compuestos de fórmula general (I)
como reactivos de anclaje a superficies inorgánicas.
16. Uso de los compuestos de fórmula general (I)
como colorantes reactivos que permiten la tinción permanente de
superficies inorgánicas de vidrio y/o cerámica.
17. Uso de los compuestos de fórmula general (I)
como colorantes para medios altamente fluorados o perfluorados.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200802751A ES2316320B1 (es) | 2008-09-29 | 2008-09-29 | Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200802751A ES2316320B1 (es) | 2008-09-29 | 2008-09-29 | Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2316320A1 true ES2316320A1 (es) | 2009-04-01 |
| ES2316320B1 ES2316320B1 (es) | 2010-04-16 |
Family
ID=40434739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES200802751A Active ES2316320B1 (es) | 2008-09-29 | 2008-09-29 | Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2316320B1 (es) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0551536A (ja) * | 1991-08-26 | 1993-03-02 | Mitsubishi Kasei Corp | パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 |
| JPH0565423A (ja) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Mitsubishi Kasei Corp | 含フツ素モノアゾ染料 |
-
2008
- 2008-09-29 ES ES200802751A patent/ES2316320B1/es active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0551536A (ja) * | 1991-08-26 | 1993-03-02 | Mitsubishi Kasei Corp | パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素 |
| JPH0565423A (ja) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Mitsubishi Kasei Corp | 含フツ素モノアゾ染料 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Base de datos CAS en STN, nº de acceso 1996:631344 & MATSUI et al., Liquid Crystals 1996, vol. 21, nº 5, páginas 669-682. "Synthesis of perfluoroalkylated azo dyes and their application to guest host liquid crystal display", resumen. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2316320B1 (es) | 2010-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10954391B2 (en) | Water soluble fluorescent or colored dyes and methods for their use | |
| De Giorgi et al. | Dyeing polyester fibres with disperse dyes in supercritical CO2 | |
| CN106543070A (zh) | N取代的咔唑‑酰胺类室温磷光分子及其制备方法和应用 | |
| JP2006526013A (ja) | ペリレンテトラカルボン酸ジベンゾイミダゾールスルホ誘導体をベースとするリオトロピック液晶系 | |
| CN102993763B (zh) | 一类单电荷氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料及其应用 | |
| ES2316320B1 (es) | Nuevas sustancias colorantes y el procedimiento para su obtencion. | |
| CN105820152A (zh) | 2, 2’-二芳基-3, 3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用 | |
| Ma et al. | Antimicrobial cationic dyes: Part 2—Thermal and hydrolytic stability | |
| CN107445795A (zh) | 一种2‑溴‑1，1，2，2‑四氟乙基取代的芳基砌块的合成方法 | |
| CN114591632A (zh) | 一类氮杂吲哚-半花菁染料、其合成方法及应用 | |
| Cui et al. | Synthesis and properties of alkali-clearable azo disperse dyes containing a carboxylic ethyl ester group | |
| CN111718594A (zh) | 一种分散染料及其制备和应用方法 | |
| CN107011213A (zh) | 一种多通道发光的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| TWI707839B (zh) | 具有茀骨架之醇類的製造方法 | |
| CN105175310B (zh) | 不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物及其氟硼化合物的合成和用途 | |
| Lee et al. | Synthesis of Modified Bromothymol Blue Having Long Alkyl Substituents for Application to Textile-based Chromogenic Basic-gas Sensors | |
| CN106496049A (zh) | 一种新型光诱导抗菌材料及其制备方法和应用 | |
| KR100499448B1 (ko) | 반응성 흑색염료 조성물 | |
| ES2243162T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de dioxazina. | |
| Kong et al. | A DIONE APPROACH TO MODIFY THE OPTICAL AND MESOPHASE PROPERTIES OF DISCOTIC TRIPHENYLENE DERIVATIVES | |
| Joyce Eko et al. | Synthesis and structural-reactivity studies of bifunctional MCT/SES (monochlorotriazine/sulphatoethylsulphone) azo reactive disperse dyes applied to wool and polyester fabric | |
| Canbin et al. | Modification of D-π-A chromophore for the improvement of solubility in water | |
| Obi et al. | Synthesis of Monoazo Dyes From Halogenated Arylamines and Fastness Properties on Cotton and Nylon | |
| CN107828247A (zh) | 一类具有偶氮噻唑结构的适合于超临界二氧化碳无水羊毛染色的分散染料及其制备方法 | |
| CN111117287B (zh) | 具有双儿茶酚结构的着色剂及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EC2A | Search report published |
Date of ref document: 20090401 Kind code of ref document: A1 |
|
| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2316320B1 Country of ref document: ES |