JPH0598170A - トリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素 - Google Patents

トリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素

Info

Publication number
JPH0598170A
JPH0598170A JP25802891A JP25802891A JPH0598170A JP H0598170 A JPH0598170 A JP H0598170A JP 25802891 A JP25802891 A JP 25802891A JP 25802891 A JP25802891 A JP 25802891A JP H0598170 A JPH0598170 A JP H0598170A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
type
water
coloring matter
group
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP25802891A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaharu Kaneko
雅晴 金子
Naoyo Hosogai
尚代 細貝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP25802891A priority Critical patent/JPH0598170A/ja
Publication of JPH0598170A publication Critical patent/JPH0598170A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式〔I〕 【化1】 (式中、Kはアニリン系、α−アミノナフタリン系、8
−アミノキノリン系、ピラゾール系、アミノピラゾール
系、インドール系、テトラヒドロキノリン系、チアゾー
ル系、フェノール系、ナフトール系、8−ヒドロキシキ
ノリン系、ピリジン系、ピリドン系から選ばれるカップ
リング成分残基である。)で表される水溶性基を有しな
いトリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素。 【効果】 本発明の色素は鮮明度に優れているため合成
ないし半合成高分子材料からなる繊維などの成型物およ
び液晶、油性インク、鉱油等を鮮明な黄色ないし黄赤色
に着色することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な色素に関し、更に
詳しくはポリエステル系、アセテート系などの合成ない
し半合成高分子材料からなる繊維などの成型物の着色お
よび液晶、油性インク、鉱油等の着色に有用なイエロー
ないしオレンジの色素に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリエステル系、アセテート系などの合
成ないし半合成高分子材料からなる繊維などの成型物の
着色および液晶、油性インク、鉱油等の着色において
は、一般に着色力が大きく、鮮明度の高い色素が好まし
い。従来、非水溶性色素の場合は、カチオン染料や酸性
染料などの水溶性色素にみられる鮮明な色素が少なく、
また非水溶性色素の場合はカチオン染料などに比べ着色
が低い場合が多いため、大きい着色力と高い鮮明度を有
する色素は概して少ない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、着色力が大
きく、鮮明度の高い非水溶性色素を提供することを目的
とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記本発明の目的は、前
記請求項1に記載の一般式〔I〕で表される水溶性基を
有しないトリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素により
達成される。本発明のアゾ色素は例えば、トリフルオロ
メトキシアニリンを公知の方法でジアゾ化し、水溶性基
を有しない前記一般式〔I〕のKで示される基を与える
カップリング成分と反応させることにより製造できる。
【0005】Kで示される基はアニリン系、α−アミノ
ナフタリン系、8−アミノキノリン系、ピラゾール系、
アミノピラゾール系、インドール系、テトラヒドロキノ
リン系、チアゾール系、フェノール系、ナフトール系、
8−ヒドロキシキノリン系、ピリジン系、ピリドン系の
カップリング成分の残基である。一般式〔I〕で表わさ
れる化合物のうち、好ましくはKで示される基がアニリ
ン系、α−アミノナフタリン系、8−アミノキノリン系
およびピリドン系の化合物である。
【0006】一般式〔I〕のKで示される基がアニリン
系の基である場合の例としては、Kが下記の一般式〔I
I〕
【0007】
【化2】
【0008】で示される基であげられる。尚、式中R1
は水素原子、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、アル
キルカルボニルアミノ、非水溶性置換基を有しても良い
フェニルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミ
ノ、非水溶性置換基を有しても良いフェニルスルホニル
アミノ、塩素原子、および臭素原子を示し、R2 は水素
原子、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、C1-2 アル
コキシエトキシおよび塩素原子、臭素原子を示し(ただ
しR1 およびR2 が同時に塩素原子または臭素原子であ
る場合を除く。)、R3 は水素原子、C1-10アルキル、
非水溶性基で置換されたC1-4 アルキル、アルキルベン
ジル、アルコキシベンジル、ハロゲン化ベンジルなどの
非水溶性置換基を有してもよいアラルキル、アルキルシ
クロヘキシルメチルなどの非水溶性置換基を有しても良
いシクロヘキシルアルキル、アリール、アルケニルを示
し、R4 は水素原子、C1-10アルキル、非水溶性基で置
換されたC1-4 アルキル、アルキルベンジル、アルコキ
シベンジル、ハロゲン化ベンジルなどの非水溶性置換基
を有しても良いアラルキル、アルキルシクロヘキシルメ
チルなどの非水溶性置換基を有しても良いシクロヘキシ
ルアルキル、アリール、アルケニルを示す。
【0009】また、R3 とR4 は互いに結合して、それ
らの基が結合している窒素原子と共にピペリジン、モル
ホリン環を形成していてもよい。又、上記の一般式〔I
I〕に含まれないアニリン系のKの基としてはジュロリ
ジンが挙げられる。更に一般式〔I〕のKがα−アミノ
ナフタリン系の基である場合の例としては、Kが下記の
一般式〔III 〕
【0010】
【化3】
【0011】の基が挙げられる。尚、式中R5 は水素原
子、C1-10アルキル、非水溶性基で置換されたC1-4
ルキル、アルキルベンジル、アルコキシベンジル、ハロ
ゲン化ベンジルなどの非水溶性置換基を有しても良いア
ラルキル、アルキルシクロヘキシルメチルなどの非水溶
性置換基を有しても良いシクロヘキシルアルキル、アリ
ール、アルケニルを示し、R6 は水素原子、C1-10アル
キル、非水溶性基で置換されたC1-4 アルキル、アルキ
ルベンジル、アルコキシベンジル、ハロゲン化ベンジル
などの非水溶性置換基を有しても良いアラルキル、アル
キルシクロヘキシルメチルなどの非水溶性置換基を有し
ても良いシクロヘキシルアルキル、アリール、アルケニ
ルを示す。
【0012】また、一般式〔I〕のKが8−アミノキノ
リン系の基である場合の例としては、Kが下記一般式
〔IV〕
【0013】
【化4】
【0014】の基が挙げられる。尚、式中R7 は水素原
子、C1-10アルキル、非水溶性基で置換されたC1-4
ルキル、アルキルベンジル、アルコキシベンジル、ハロ
ゲン化ベンジルなどの非水溶性置換基を有しても良いア
ラルキル、アルキルシクロヘキシルメチルなどの非水溶
性置換基を有しても良いシクロヘキシルアルキル、アリ
ール、アルケニルを示し、R8 は水素原子、C1-10アル
キル、非水溶性基で置換されたC1-4 アルキル、アルキ
ルベンジル、アルコキシベンジル、ハロゲン化ベンジル
などの非水溶性置換基を有しても良いアラルキル、アル
キルシクロヘキシルメチルなどの非水溶性置換基を有し
ても良いシクロヘキシルアルキル、アリール、アルケニ
ルを示す。
【0015】一般式〔I〕のKがピリドン系の基である
場合の例としては、Kが下記一般式〔V〕
【0016】
【化5】
【0017】の基である。尚、式中R9 は水素原子、C
1-10アルキル、非水溶性基で置換されたC1-4 アルキ
ル、アルキルベンジル、アルコキシベンジル、ハロゲン
化ベンジルなどの非水溶性置換基を有しても良いアラル
キル、アリール、アルケニルを示し、R10は水素原子、
シアノ、カルボン酸エステル、カルボン酸アミド、アシ
ル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル基を示
す。
【0018】R11は非水溶性置換基を有しても良いアル
キルまたはアリール基を示す。本発明の色素は合成ない
し半合成高分子材料からなるか、この材料を含む繊維状
あるいはシート状などの成型物を公知の方法により着色
することができる。より具体的には、成型物がポリエス
テル繊維、ポリアミド繊維、セルローストリアセテート
繊維などの繊維状である場合には、公知の方法により調
製した水性分散液を用いて、公知の染色法または捺染法
を適用することにより着色することができる。
【0019】また、本発明の色素は液晶、油性インク、
鉱油等の着色に使用することができる。
【0020】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定され
ない。 実施例1 トリフルオロメトキシアニリン0.53gを35%塩酸
0.8ml、水10mlとともに0〜5℃に冷却し、こ
れに0〜5℃に冷却した亜硝酸ナトリウム0.22gを
含む水溶液3mlを撹拌下に加える。同温度で2時間撹
拌した後、スルファミン酸0.03gを加えてジアゾ液
を調製する。
【0021】他方、下記構造式で示されるアニリン系カ
ップリング成分
【0022】
【化6】
【0023】0.6gとN−メチルピロリドン2ml、
メタノール30mlを混合してカップリング液を調製
し、これを0〜5℃に冷却して撹拌下にジアゾ液を加え
た後、これに稀苛性ソーダ溶液を加えてpHを2〜3に
調製し、同温度で2時間反応させた。反応後、析出物を
濾過、水洗、乾燥して得られた粗結晶メタノールから再
結晶させて、下記構造式
【0024】
【化7】
【0025】で示される融点が38〜38.5℃のアゾ
色素を得た。本色素のクロロホルム溶液は423nmに
吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調製
し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して黄色の
染色布を得た。
【0026】実施例2 実施例1で使用したアニリン系カップリング成分の代り
に、下記構造式
【0027】
【化8】
【0028】で示されるカップリング成分を用い、他は
実施例1と同様にして下記構造式
【0029】
【化9】
【0030】で示される融点が90〜91℃のアゾ色素
を得た。本色素のクロロホルム溶液は404nmに吸収
ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し、
常法によりポリエステル繊維を染色処理して黄色の染色
布を得た。
【0031】実施例3 実施例1で使用したアニリン系カップリング成分の代り
に、アニリン・メタンスルホン酸ナトリウムを用い、他
は実施例1と同様にしてジアゾ化・カップリング反応を
行ない、反応後苛性ソーダを加えて強アルカリ性とした
のち、加熱してメタンスルホン酸を脱離させ、実施例1
と同様に処理して下記構造式
【0032】
【化10】
【0033】で示される融点が174℃のアゾ色素を得
た。
【0034】実施例4 実施例1で使用したアニリン系カップリング成分の代り
に、下記構造式
【0035】
【化11】
【0036】で示されるカップリング成分を用い、他は
実施例1と同様にして下記構造式
【0037】
【化12】
【0038】で示される融点が149℃〜150℃のア
ゾ色素を得た。本色素のクロロホルム溶液は469nm
に吸収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調
製し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して鮮や
かな黄赤色の染色布を得た。
【0039】実施例5 実施例1で使用したアニリン系カップリング成分の代り
に、下記構造式
【0040】
【化13】
【0041】で示されるナフチルアミン系カップリング
成分を用い、他は実施例1と同様にして下記構造式
【0042】
【化14】
【0043】で示される融点149〜152℃のアゾ色
素を得た。本色素のアセトン溶液は465nmに吸収ピ
ークを示した。本色素を用いて水性分散液を調製し、常
法によりポリエステル繊維を染色処理して鮮やかな黄赤
色の染色布を得た。
【0044】実施例6 実施例1で使用したアニリン系カップリング成分の代り
に、下記構造式
【0045】
【化15】
【0046】で示されるアミノキノリン系カップリング
成分を用い、他は実施例1と同様にして下記構造式
【0047】
【化16】
【0048】で示される融点106℃のアゾ色素を得
た。本色素を用いて水性分散液を調製し、常法によりポ
リエステル繊維を染色処理して鮮やかな黄赤色の染色布
を得た。
【0049】実施例7 実施例1で使用したアニリン系カップリング成分の代り
に、下記構造式
【0050】
【化17】
【0051】で示されるピリドン系カップリング成分を
用い、実施例1と同様にしてジアゾ液およびカップリン
グ液を調製し、0〜5℃で撹拌下にカップリング液にジ
アゾ液を加えた後、稀苛性ソーダ溶液を加えてpHを6
〜7に調製し、同温度で2時間反応させ、実施例1と同
様に処理して下記構造式
【0052】
【化18】
【0053】で示される融点225〜227℃のアゾ色
素を得た。本色素のクロロホルム溶液は432nmに吸
収ピークを示した。本色素を用いて水性分散液を調製
し、常法によりポリエステル繊維を染色処理して鮮やか
な黄色の染色布を得た。
【0054】実施例8 前記の実施例1と同様にして得られたK成分が前記一般
式〔II〕に示されるアニリン系の基であって下記表1に
示されるような基を有する色素と、そのポリエステル繊
維上での色相を下記表1に示す。表中のR1 〜R4 は前
記一般式〔II〕におけると同意義を示す。
【0055】
【表1】
【0056】実施例9 前記の実施例5と同様にして得られたK成分が前記一般
式〔III 〕に示されるα−アミノナフタリン系の基であ
って下記表2に示されるような基を有する色素と、その
ポリエステル繊維上での色相を下記表2に示す。尚、表
中のR5 ,R6 は前記一般式〔III 〕におけると同意義
を示す。
【0057】
【表2】
【0058】実施例10 前記の実施例6と同様にして得られたK成分が前記一般
式〔IV〕に示される8−アミノキノリン系の基であって
下記表3に示されるような基を有する色素と、そのポリ
エステル繊維上での色相を下記表3に示す。尚、表中の
7,R8 は前記一般式〔IV〕におけると同意義を示
す。
【0059】
【表3】
【0060】実施例11 前記の実施例7と同様にして得られたK成分が前記一般
式〔V〕に示されるピリドン系の基であって、下記表4
に示されるような基を有する色素と、そのポリエステル
繊維上での色相を下記表4に示す。尚、表中のR9 ,R
10,R11は前記一般式〔V〕におけると同意義を示す。
【0061】
【表4】
【0062】
【発明の効果】本発明の色素は鮮明度に優れているため
合成ないし半合成高分子材料からなる繊維などの成型物
および液晶、油性インク、鉱油等を鮮明な黄色ないし黄
赤色に着色することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式〔I〕 【化1】 (式中、Kはアニリン系、α−アミノナフタリン系、8
    −アミノキノリン系、ピラゾール系、アミノピラゾール
    系、インドール系、テトラヒドロキノリン系、チアゾー
    ル系、フェノール系、ナフトール系、8−ヒドロキシキ
    ノリン系、ピリジン系、ピリドン系から選ばれるカップ
    リング成分残基である。)で表される水溶性基を有しな
    いトリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素。
JP25802891A 1991-10-04 1991-10-04 トリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素 Pending JPH0598170A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25802891A JPH0598170A (ja) 1991-10-04 1991-10-04 トリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25802891A JPH0598170A (ja) 1991-10-04 1991-10-04 トリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0598170A true JPH0598170A (ja) 1993-04-20

Family

ID=17314533

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25802891A Pending JPH0598170A (ja) 1991-10-04 1991-10-04 トリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0598170A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08225538A (ja) カチオンイミダゾールアゾ染料
KR100847236B1 (ko) 아조 염료, 염료 혼합물, 이들의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염 방법
DE2818101A1 (de) Monoazodispersionsfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien
US4686287A (en) Disazo compounds derived from acetoacetylamino-benzimidazol-2-ones
US4302389A (en) Azo compounds deriving from amino benzoic acid anilides and acetoacetylamino-benzimidazolone
JPH04216871A (ja) フタルイミジルアゾ染料
US4024124A (en) Monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone pigments containing carboxy group
JPS62116669A (ja) ピペラジン残基を有する化合物及びその用途
JPH0598170A (ja) トリフルオロメトキシ基含有アゾ系色素
US4055559A (en) Disazo pigment containing at least 2 chlorine atoms and process for their manufacture
US4879373A (en) 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenyazo)-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalenes
US4042577A (en) Azo dyes having one or two triazinyl-or pyrimidyl-acetic acid ester or amide coupling component radicals
JP3504294B2 (ja) 水不溶性アゾ系着色剤
JPS5853022B2 (ja) 分散性モノアゾ染料の製法
US4005068A (en) Disazo compounds from diphenylene sulfones and acetoacetylbenzimidazolones
US4491544A (en) Dyes having a diazo component and an isoquinoline coupling component
US4582898A (en) Azo dyestuffs from cyano-amino-benzisothiazoles
US4302388A (en) Monoazo compounds deriving from meta-amino-benzoic acid anilides and acetoacetyl amino-benzimidazolone
JPH0551536A (ja) パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素
TWI592445B (zh) 蔥醌偶氮染料
CA1143724A (en) Azo compounds, their preparation and use
US4473500A (en) Monoazo pigments derived from aminophthalimides and substituted acetoacetarylides or 2-hydroxy-3-naphthoylarylides
JPH06184451A (ja) スルホン酸基およびカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料および合成繊維材料の着色方法
GB2031927A (en) Dyestuffs
US4225491A (en) Azo pyridone dyestuffs containing at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group