PL73890B1 - - Google Patents

Description

Sposób wytwarzania nowych pigmentów disazowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych barwników disazowych o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, X oznacza atom wodoru ilub chlorowca, a A oznacza rodnik arylowy, korzystnie rodnik fenylanowy, dwufenyle- nowy, grupe o wzorze 3, przy czym Xj i X2 stano¬ wia atomy wodoru, chlorowca, grupy alkilowe lub alkoksylowe, alfbo grupe o wzorze 4, przy czym Y stanowi atom wodoru lub chlorowca.Stwierdzono, ze te nowe cenne pigmenty disazowe wytwarza sie latwo sposobem, który polega wedlug wynalazku na tym, ze zwiazek dwuazowy lub dwuazoamimowy estru dwuaUkiilowego kwasu ami- notereftalowego o wzorze 2, w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, a X atom wodoru lub chlorowca, sprzega sie w stosunku molowym 2 : 1 z dwuacetoacetyloarylenodwuamina o wzorze CH8— ^CQ-^CH2^CO—HN-A—NH^OC^CH2—CO—CH8 w którym A ima wyzej podane znaczenie.Poniewaz wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku barwniki stanowia pigmenty, tym samym z oczy¬ wistych wzgledów wykluczona jest obecnosc w ich czasteczce grup nadajacych rozpuszczalnosc w wo¬ dzie, takich jak grupy sulfonowe lub karboksylowe.Rodnik aryllenowy A w dwuacetoaicetyloaryleno- dwuamiiniie oznacza korzystnie rodnik fenyilenowy lub dwufenylenowy, a zwlaszcza rodnik o wzorze 3 lub 4, w których to wzorach Xlf X2 i Y oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, 'rodniki alkilowe iuib grupy alkoksylowe.Dwuaeetoacetyloaryieniodwuamiiny otrzymuje sie w znany sposób, dzialajac dwuketenem lub aicety- looctanem etylu na aromatyczna dwuamine, taka jak np.: fenylenodwuamina-1,4, fenylenodwuamina- 5 -1,3, l,3^dwiuaniiino-4Hmetylobenzen, 1,3-dwuaimd- no-4-nietoksylbenzen, l,3^dwuaniiino-4^chlorobenzen, l,3-dwuamino^2,5^wucWorobenzen, 1,3-dwuamino- -4,6^dwudhl'orobenzen, 1,4^dwuamino-2-ohloroben- zen, l,4-dwuaniino-2^bax)imobenzen, l,4-dwuamino-<2- 10 ^cyjanobenzen, 1,4-dwuaimno^-metyilobenzen, 1,4- -dwuaminon2,5-dwucMorobenzen, l,4-dwuamino-2- -chloro-5nmetylobenzen, 1,4-dwuiamino-2,5^dwuime- tyloibenzen, 1,4-dwuaim,ino-2-cMoro-5Hmetoksyben- zen, l,4-dwuamino-2nmety(lon5Hme1joksybenzen, 1,4- 15 -dwuamino-2,5-dwumet)ctaybenzen, l,4^dwuaimino- -2-metoksybenzen, l,4^dwuamino-2-etolksybeniZen, 1,4-dwuamiino-2,5-dwuetoksyibenzen, 4,4'^dwuamino- dwufenyl, 3,3,-dwucMoro-4,4,-dwuaminodwufenyl, 3,3'-dwumetylo-4,4'-dwuammodwu£enyfl, 3,3'^dwu- 20 metoksy-4,4'Klwuaminodwufenyl, 3,3', 5,5'^cztero- chiloro-4,4'-dwuaniinodwufenjd, 2,8-dwuaminochry- zen, 4,11-dwuamiinoffluorantren, 2,6- lub l,5^dwua- minonaiftalen, tlenek 2,8^dwuaimiinodwufenylenu, sulfon 3,7-dwuaminodwufenylenu, 2,8-dwuaniinokar- 25 bazol.Dwuacetoacetyloarylenodwuaniiny sprzega sie ze zdwuazowanymi estrami kwasu amiinotereftaiowego o wzorze 2, w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, korzystnie rodnik metyHowy lub etylowy 30 a X oznacza atom wodoru lub chlorowca. 73 89073 890 Stosu1je sie np. nastepujace estry kwasów amino- karfcoksylowych: 2^aminoterertalan dwuimetylowy, 2-aoninotereftalan dwuetylowy, 2-aimiuio-4-ka!nbo- etoksytfenylokaiilbofcsyian-1 metylowy, 2-amino-5- ^Morotereftalan dwumetyiowy, 2^amrino-5-chioro- terefbalan dwuetylowy oraz 2^amino^-bromotereif- talan dwuimetylowy.Sprzeganie korzystnie przeprowadzi sie w srodo¬ wisku slabo kwasnymi, w obecnosci znanych srod¬ ków sprzegajacych sprzeganiu. srodkami takimi sa zwlaszcza dyspergatory, np. sulfoniany aryloalkilo- we, takie jak sulfonian dodecylofenyiowy lub kwas lyl'^wiinaftyiornetanodwusiilifonowy-2,2' lub produkty poiikondensacytjne tlenków aUkilenu. Za¬ wiesina sklaklnika biernego moze zawierac tez^ko- rzystnie koloidy ochronne, np. nietyloceluloze lub nieznaczne ilosci obojetnych, trudnorozpuszczailnych lub nierozpuszczalnych w wodzie rozpuszczalników organicznych, do 'których zaliczaja sie ewentualnie chlorowcowane lulb nitrowane aromatyczne weglo¬ wodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, ohioro- benzen, dwucWorolberizen lulb nitrobenzen oraz cMorowcoweglowodory alifatyczne, Haikie jak czte¬ rochlorek wegla luib trójchloroetylen, a ponadto równiez nieznaczne ilosci rozpuszczalników orga¬ nicznych rozpuszczalnych w wodzie, takich jak aceton, metyloetyloketon, metanol, etanol luib izo- propanol.Sprzeganie prowadzi sie tez korzystnie tak, ze kwasny roztwór- soli dwuazoniowej miesza sie w dyszy mieszajaoej w sposób ciagly z alkalicznymi roztworem skladnika biernego, przy czym sprzega¬ nie to zachodzi natychmiast. Korzystne jest przy tym wprowadzanie obu skladników do dyszy mie¬ szajacej w ilosciach równomoiowych, z ewentual¬ nymi rtiewielkiiim iradimliairem soli dwuaizoniowej.Osiaga sie to utrzymujac i sprawdzajac wartosc pH odczynu roztworu w dyszy mieszajacej, przy czyni niezbedne jest takze zapewnienie intensywnego wzajemnego wymieszania skladników w dyszy mie¬ szajacej. Otrzymana zawiesine barwnika odprowa¬ dza sie z dyszy mieszajacej w sposób ciagly, a barwnik wyodrebnia sie na drodze saczenia.Sprzeganie mozna równiez prowadzic w ten spo¬ sób, ze zwiazek dwuazoaminowy aminu o wzorze 5 ogrzewa sie z roztworem dwuacetoacetylioarylenio- dwuaminy w rozpuszczalniku organicznymi, ewen¬ tualnie w mieszaninie rozpuszczalnilka organicznego z woda, w obecnosci kwasu.Stosowane w tym sposobie zwiazki arylodwua- zoaminowe otrzymuje sie w znany sposób, sprzega¬ jac sól arylodwuazoniowa z pierwszorzedowa, a korzystnie z drugorzedowa amina. Bo powyzszego celu nadaje sie szereg róznych amin, np. aminy alifatyczne, takie jak metyloamina, etyloamina, eta- noloamina, propyloamina, butyloaniina, heksyloa- mina, etanoloamina, propyloamina, butyloamima, heksyloaimina, a zwlaszcza? dwumetyloamina, dwue- tyfloamima, dwuetanoloamina, metyloetyloamina, dwupropyloaimina lub dwulbutyloamina, kwas ami- noootowy, kwas metyloaminooctowy, kwas foutylo- aminooctowy, kwas arniinoetanosulfonowy, kwas metyloaminoetylosulfonowy, kwas guaniloetanosul- fonowy, kwas 0-ajmimoetylosiarkowy, aminy cyklo- ailflifatyczne, tafcie jak cykloheksyloamina, N-mety- locyMoheksylloaniina, dwucykLoheksyloaniina, aminy aromatyczne, takie jak kwas 4Hamiinotenzoesowy, kwas sulfanilowy, kwas 4-sufl£Eo-2Haminobenzoasowy, (4nsulfofenylo/guanidyna, kwas 4-Nnn»tyilbamino- s benzoesowy, kwas 4-etyioanrinobeaizoesowy, 'kwas 1-ammonaiftalenosuilfonowy, kwas 1-aimiinonalCtaleno- dwiisuiltfonowyH2,4, aminy heterocykliczne, tafcie jak piperydyna, morfolna, pirolddyma, dwuwodoroindol, oraz cyjanaimiidek sodowy lub dwucyj&riodwuainid. io Otrzymane zwiazki dwuazowe sa zasadniczo trudnorozpuszczallne w wodzie i moga byc wyodreb¬ niane ze srodowiska reakcji w postaci krystalicznej, po ewentualnym wysoleniu. W wielu przypadkach wilgotne placki filtracyjne mozna stosowac bezpo- 15 srednio w nastepnej reakcji. W poszczególnych przypadkach moze byc celowe przed reakcja od¬ wodnienie dwuazoamidów na drodze suszenia w prózni lub rozprowadzenia wilgotnego placka filtracyjnego w rozpuszczalniku i azeotropowego 20 oddestylowania wody.'Sprzeganie zwiazków dwuazoaminowych z nafto¬ lem prowadzi sie w rozpuszczalniku organicznym, np. w chlorobenzenie, o-dwuehOorobenzenie, nitro¬ benzenie, pirydynie, glikolu etylenowym, rnonome- 25 tylowym lub monoetylowyim eterze glikolu etyleno¬ wego, dwumetyioformamidzie, N-metyiopirolidynie, kwasie mrówkowym lub kwasie octowym. W przy¬ padku stosowania rozpuszczalników mieszajacych sie z woda, wprowadzanie zwiazków dwuazoamino- 30 wych w postaci bezwodnej nie jest konieczne, bo¬ wiem stosowac mozna np. wilgotne p/lacki filtra¬ cyjne. Rozszczepienie zwiazku dwuazoaminowego, poprzedzajace etaip sprzegania, zachodzi w srodo¬ wisku kwasnym. Jezeli stosuje sie rozpuszczalniki 35 obojetne, to niezbedny jest dodatek kwasu, np. chlorowodoru, kwasu siarkowego, mrówkowego, octowego, cWorooctowego lub propionowego.Sprzeganie prowadzi sie korzystnie w tempera¬ turze 80—I180T!, w której zachodzi ono na ogól 40 bardzo szybko i calkowiciej Pigmenty, diziekd swej nierozpuszozalnosci, mozna wyodrebniac z mieszaniny reakcyjnej na drodze odsaczenia. Okazalo sie, ze korzystna jest obróbka nastepcza otrzymanych pigmentów za pomoca or- 45 ganicznego irozpuszczalnika, zwlaszcza rozpuszczal¬ nilka wrzacego w temperaturze powyzej 100°C.Szczególnie nadaja sie do tego celu chlorówco-, aikido- i nitrobenzeny, takie jak ksylen, chloroben- zen, o-dwuch!orobenzen luib nitrobenzen, oraz za- 50 sady pirydynowe, takie jak pirydyna, pifooiina lub chinolina, ponadto ketony, takie jak cykloheksanon, etery, takie jak monometylowy lub monoetylowy eter glikolu etylenowego, amidy, takie jiak dwurnie- tyliojformaniid lulb N-metylopirolidyna, jak równiez 55 suMokson.Obróbke nastepcza prowadzi sie korzystnie, ogrze¬ waljac pigmenty w rozpuszczalniku w temperaturze 100—H50°C, przy czym w wielu przypadkach "uzys¬ kuje sie wówczas zwiekszenie wielkosci ziarna, 60 oddzialujace korzystnie na odpornosc pigmentu na swiatlo i migracje.Sprzeganie mozna tez prowadzic tak, ze z prze¬ znaczonej do zdwuazowania aminy i skladnika biernego, wzietych w stosunku molowym 2 : 1, 6& sporzadza sie zawiesine w rozpuszczalniku organicz-73 890 nym, na która dziala sie srodkiem dwiuazujacym, korzystnie estrem kwasu azotowego, takim jak azo¬ tyn metylu, etylu, butylu, aimyiu lufo oktylu. iNowe barwniki stanowia cenne pigmenty, które w postaci dokladnie rozdrobnionej stosowac mozna do pdigmentowania wiel!kxx:zasteczkowych substan¬ cji organicznych, np. estrów i eterów celulozy, poliamidowych, poliuretanowych i poliestrowych wlókien syntetycznych, octanu celulozy, azotanu ee- lullozy, zywic naturalnych i syntetycznych, podime- ryzacyjnych luib kondensacyjnych, np. aminoplas- tów a zwlaszcza zywic mocznikowo- i melamino- woformaldehydowych, zywic alkidowych, fenoptes- tów, poliweglanów, pdMolefiin, takich jak polistyren, polichlorek winylu, polietylen, polipropylen, polia- krylonitryl, poliakrylany, ponadto do pigmentowa- nia gumy, kazeiny, silikonów i zywic silikonowych oraz mieszanin podanych wyzej tworzyw, przy czym obojetne jest czy wyzej podane zwiazki wiel¬ koczasteczkowe wystepuja w postaci mas plastycz¬ nych, stopów, roztworów przedzalniczych, lakierów, farb malarskich czy farfb drukarskich. Zaleznie od celu zastosowania, nowe pigmenty stosuje sie ko- nzystnie jako srodki tonujace lufo w postaci pre¬ paratów. Preparaty moga oprócz pigmentów zawie¬ rac zywice maturalne, np. kwas abietynowy lub jego estry, etyloceluloze, octanomaslan celulozy, sole metali ziem alkalicznych wyzszych kwasów "tlusz¬ czowych, aminy tluszczowe, takie jak stearyito- amiine luib rozynoamine, kopolimery chlorku winy¬ lu z octanem winylu, poMakrylonitryl, zywice poii- terpenowe lulb barwniki rozpuszczalne w wodzie, takie jak kwasy barwnikosulfonowe lulb ach sole z metalami alkalicznymi. iW porównaniu z zóltymi pigmentami benzydy- nowymi pigmenty wytworzone sposobem wedlug wynalazku maja te zalete, ze podczas ich wytwa¬ rzania nie stosuje sie szkodliwej dila zdrowia (ben¬ zydyny. W porównaniu z barwnikami podanymi w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 1999438 nowe pigmenty disazowe odznacza¬ ja sie wieksza odpornoscia na migracje.W ponizszych przykladach, o ile nie podano ina¬ czej, czesci oznaczaja czesci wagowe, procenty ozna- 10 15 20 25 35 40 czaja procenty wagowe a temperature podano w stopniach Celsjusza; P r z y k la d I. 20,9 czesci estru dwumetylowego kwasu 2-amdnotereftaloweigo miesza sie w 100 cze¬ sciach objetosciowych wody i 25 czesciach objeto¬ sciowych stezonego kwasu solnego a nastepnie dwuazuje w temperaturze 0—2°C, 25 czesciami obje¬ tosciowymi 4n roztworu azotynu sodu. Roztwór soli dwuazoniowej przesacza sie i rozciencza do 400 czesci objetosciowych. Dodatkiem 30 czesci kry¬ stalicznego octanu sodu doprowadza sie odczyn roztworu do wartosci pH=4. Do roztworu wkrapla sie w ciagu godziny, mieszajac, roztwór 16,2 czesci 2-ohloix^HmetyloHl,4-bisaioe^ w 250 czesciach objetosciowych wody i 20 czesciach objetosciowych 30% roztworu wodorotlenku sodu.Sprzeganie zachodzi tak szybko, tak ze po zakon¬ czeniu wkraplania roztworu naftolu nie mozna wy¬ kazac obecnosci zwiazku dwuazowego w zawiesi¬ nie. Mieszanie kontynuuje sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, nastepnie zawiesine ogrzewa sie do temperatury 80—85°C i przesacza.Pozostalosc na saczku przemywa sie goraca woda w celu odmycia soli i suszy. Otrzymany powyzszym sposobem pigment o wzorze 6 barwi tworzywa sztuczne na transparentowe kolory zólte z zielonym odcieniem. 30 czesci otrzymanego wyzej podanym sposobem pigmentu miesza sie w ciagu 2 godzin w tempe¬ raturze 130-^135° z 300 czesciami o-dwuchloroben- zenu, nastepnie saczy sie w temperaturze 100° i przemywa kolejno goracym dwuchlorobenzenem i metanolem, i suszy. W ten sposób otrzymuje sie zólty pigment o polepszonych wlasnosciach reolo- gicznych.W przedstawionej nizej tablicy podano dalsze barwniki, które mozna otrzymac na drodze sprze¬ gania soli dwuazoniowej estru kwasu aminoterefta- lowego o wzorze 2 z dwuacetoacetyloarylenodwua- mina o wzorze CHj-^CO-^CSHt-^O-HNH-^A,-- -^NH—OC—CHj-^OO—OH8 w stosunku molowym 2:1, analogicznie jak w przykladzie I. Otrzymane barwniki odpowiadaja wzorowi 1, w którym zna¬ czenia odpowiednich podstawników podano w ko¬ lumnach 2—4 tablicy.Tablica Przyklad 1 II nu IV "V VI W/I VIII IX X 2 —H —H —H —H R 3 —CH, —CH8 ^CH8 ^CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 A o wzorze 4 7 8 9 10 11 12 13 14 Kolor 0,2% wylbarwienia ~~5 zólty z zielonym odcieniem zólty z zielonym odcieniem zólty z zielonym odcieniem zólty zólty z czerwonym odcieniem pomaranczowy zólty z odcieniem zielonym zólty z odcieniem zielonym73 890 c.d. tablicy 1 1 X XI XII XIII XIV XV XVI xvii XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX Xli Xli XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVII 2 —H —H —H —H ^H —H —H —H —H -^H —H ^H —H —H —H ^H —H -^H ^H —H —H ^H —H -hH.—H -^H -^H —H —H -^H —H —H —II —H —iH —H —a —Bp 3 ^CH8 —CH, ^CH8 ^CH, ^-Cria —CH, —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 -CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 ^CH8 -^CHS i —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —C^H5 -C*H6 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 ^CH8 —CH8 4 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 7 45 11 46 47 12 7 45 5 zólty z odcieniem zielonym zólty 1 zólty z czerwonym odcieniem zólty zólty zólty z silnym odcieniem zielonym zólty z silnym odcieniem zielonym zólty z odcieniem zielonym zólty z odcieniem zielonym zólty zólty z odcieniem czerwonym zólty z odcieniem czerwonym pomaranczowy z odcieniem czerwonym zólty zólty z zielonym odcieniem zólty zólty z czerwonym odcieniem zólty zólty z czerwonym odcieniem zólty z zielonym odcieniem zólty zólty zólty z zielonym odcieniem zólty z czerwonym odcieniem zólty z zielonym odcieniem zólty zólty z izielonym odcieniem zólty z izielonym odcieniem zólty z -czerwonym odcdeniiem zólty z czerwonym odcieniem zólty z izielonym odcieniem zólty zólty z czerwonym odcieniem zólty z czerwonym odcieniem zólty z czerwonym odcieniem pomaranczowy zólty z zielonym odcieniem zólty Przyklad XLVIII. 30 czesci zwiazku dwua- zowego o wzorze 48, otrzymanego na drodze sprze¬ gania zdwuazowanego estru dwometylowego kwasu 2-aamnotereftallowego z morfolina w srodowisku al¬ kalicznym, i 15,3 czesci 2-metoksy-l,4-bisacetoace- tyloaminobenzenu miesza sie z 500 czesciami lodo¬ watego kwasu octowego d w ciagu godziny ogrzewa w temperaturze 110—115°C. Nastepnie miesza sie 60 calosc w tej temiperaiturize w ciagu trzech go¬ dzin, przesacza na goraco i przemywa goracym lo¬ dowatym (kwasem octowym, nastepnie metanolem i woda. iPo wysuszeniu otrzymuje sie 34 czesci (98% teoretycznej wydajnosci) zóltego pigmentu o es wzorze 49. Pigment ten barwi tworzywa sztuczne73 890 10 i lakiery na intensywnie zólty kolor, wykazujac doskonala odpornosc na swiatlo, imigracje i powloki lakierowe.Przyklad IL. 23,7 czesci estai dwuetylowego kwasu 2namino1ereftalowego miesza sie w ciagu 5 godziny, w temperaturze 0—5°C w 200 czesciach wody i 30 czesciach stezonego kwasu solnego a na¬ stepnie, po ochlodzeniu przez dodanie lodu do tem¬ peratury 0°, dwuazuje 25 czesciami 4n roztworu azotynu sodu. Roztwór soli dwuatoontiowej saczy sie, io rozciencza do 600 czesci Objetosciowych i utrzymuje w temperaturze 0°C. Dodatkiem malych ilosci kwa¬ su suOtfaniilowego likwiduje sie nadimiar kwasu azotawego a nastepnie dodatkiem 30 czesci krysta¬ licznego octanu sodu doprowadza sie odczyn roz- is tworu do wartosci pH=4.Osobno przygotowuje sie roztwór 16,2 czesci 2- -cMoro-5-metyloHl,4^bisaceto w 30 czesciach 30% roztworu wodorotlenku sodu d 400 czesciach wody, w temperaturze 40-^45°, roztwór *o saczy sie z dodatkiem 0,2 czesci wegla odbarwia¬ jacego, dodaje 2 czesci sultfiorycyinooileinianu n-bu- tydu i rozciencza do objetosci 600 czesci.Oba roztwory, ewentualnie rozcienczone woda, przeprowadza sie w sposób dagly przez dysze mie- as szajaca, gdzie zachodzi natychmiastowe sprzeganie komponentów. Przez odpowiednia regulacje doply¬ wu roztworów utrzymuje sie odczyn roztworu w dyszy 'mieszajacej na poziomie wartosci pH= =4,5—5,5, przy czym utrzymuje sie temperature 30°. 30 Regulacje temperatury i wartosci pH odczynu roz¬ tworu mozna osiagac dodajac wody do roztworów.Zawiesine barwnika saczy sie, pozostalosc przemywa na saczku a nastepnie miesza sie ja z 800 czesciami OHdwuchllorobenzenu i azeotropowo oddestylowuje 35 wode. Po ogrzaniu do temperatury l!20°, zawiesine saczy sie, pozostalosc na saczku przemywa kolejno goracym o^wucMorobenizenem i metanolem i suszy pod próznia w temperaturze 70°C.Tak, z wysoka wydajnoscia otrzymany, zólty 40 pigment odpowiada zdolnoscia Ibarwienia i odpor¬ noscia pigmentowi otrzymanemu wedlug przykla¬ du I.Przyklad L. 20,9 czesci estru dwumetylowego kwasu 2Harninotereftalowego i 15,2 czesci 2,5-dwu- 46 metyiLo^l,4^bisaiCe1oacetyloaniinobenzenu miesza sie w 1000 czesciach o^wuchlorobenzenu. Po dodaniu 50 czesci lodowatego kwasu octowego calosc ogrze¬ wa sie do temperatury 45—50° i mieszajac wkraplLa do niej w ciagu 1/2 godziny roztwór 15 czesci azotynu IH-rz.^butylu w 100 czesciach o-dwuchdo- robenzenu. Nastepnie w ciagu X godziny ogrzewa sie calosc do temperatury 120°, utrzymuje w tej tem¬ peraturze w ciagu godziny i na goraco saczy. Po¬ zostalosc na saczku przemywa sie goracym o-dwu- cMorobenzenem tak dlugo, az przesacz stanie sie bezbarwny, a nastepnie przemywa metanolem i ostatecznie woda.Po osuszeniu pod próznia w temperaturze 70° otrzymuje sie 34,5 czesci (92% teoretycznej ilosci) zóltego pigmentu, który tworzywa sztuczne i lakie¬ ry barwi na intensywny zólty kolor z czerwonym odcieniem, wykazujacy doskonala trwalosc.Przyklad LI. 65 czesci stabilizowanego poli¬ chlorku winylu, 35 czesci ftalanu dwuoktylowego i 0,2 czesci barwnika otrzymanego analogicznie jak w przykladzie I miesza sie a nastepnie w ciagu 7 minut, w temperatunze 140°C kalandruje na dwuwalcowym kaflandrze. Otrzymuje sie zólto za¬ barwiona folie o swietnej odpornosci na swiatlo i na migracje. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pigmentów disazo- wych o wzorze 1, w którym R oznacza nizszy rod¬ nik alkilowy, X oznacza atom wodoru lub chlorow¬ ca a A oznacza rodnik arylowy, korzystnie rodnik fenyilenowy, dwufenyilenowy, grupe o wzorze 3, przy czym Xx i Xj stanowia atomy wodoru, chlo¬ rowca, grupy alkilowe lub alkoksyilowe, aOJbo grupe o wzorze 4, przy czym Y stanowi atom wodoru lub chlorowca, znamienny tym, ze zwiazek dwazo- wy lub dwuazoaminowy estru dwuaOkilowego kwa¬ su aminotereftaOowego o wzorze 2 w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, a X atom wodoru lub chlorowca sprzega sie w stosunku molowym 2 : 1 z dwuacetoacetyloarylenodwuamina o wzorze CHt-^CO--OT2-^^ira-H^^ —CH,, w którym A ma wyzej podane znaczenie, a otrzymany pigment ewentualnie poddaje sie obróbce nastepczej za pomoca rozpuszczalnika or¬ ganicznego.Ki. 22a,33/06 73 890 MKP C09b 33/06 R0nr \JKj CH.CO COCIi N=N-CH-CONH-A-NHCO-d;H-N=N R00( C00R -NH. COOR Wzor 2 Wzor 1 A2 Wzór 3 CH-00 CH,0 COOR Wzor 4 N = N-N Wzór 5 ^ R, CH300 CH3OOC N=N-CH-C0HN I CO CHo CH, CK, CO r\ Wzor 7 Wzór to U-NHOC—CH-N=N- COOCH- Wzor 6 ,d r\ Wzor 8 pCH3 Cl Wzór 11 C00CH. Wzór 9KI. 22a,33/06 73 890 MKP C09b 33/06 yOCH3 '3 Wzór 12 N Wzór 14 Wzór 13 CR, Wzór 15 ,S02CH3 \\ // Wzórfi C00CH3 -Ó- C0NH2 -o- Wzór 18 Wzór 19KI. 22a,33/06 73 890 MKP C09b 33/06 Wzór 20 -r^r HX Wzór 22 CH, Wzór 24 0C2H5 Wzór 26 ^X)CH 3 Wzór 25 Wzór 27KI. 22a,33/06 73 890 MKP C09b 33/06 Wzór 28 Wzor 30 CH300C COOCH3 Wzór 32 CH3O Wzór 31 Wzór 34 Wzór 35KI. 22a,33/06 73 890 MKP C09b 33/06 Wzór 36 Wzor 37 \\ / -o /f Wzor 39 \Wzór40 O II / \ Wzor 41 ^ / Wzor42KI. 22a,33/06 73 890 MKP C09b 33/06 Wzór43 0 c ii OCH, Wzór 44 EH, ~0~ Cl Wzór 45 OCH, Wzór 46 ch3 CH, Wzor47KI. 22a,33/06 73 890 MKP C09b 33/06 CH3OOC yCHf-CHj. CH-OOC •3' Wzór 48 CH3OOC OCH3 CH3 COOCH, co ¦NH0C-CH-N=N- OC OCH A- N=N-CH~COHN-A Y co KM CH3OOC CH3 t00CH3 Wzór 49 Zaklady Typograficzne Lódz, zam. 715/74 — 110 egz. Cena 1/9 zl PL