PL68525B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68525B1 PL68525B1 PL11845667A PL11845667A PL68525B1 PL 68525 B1 PL68525 B1 PL 68525B1 PL 11845667 A PL11845667 A PL 11845667A PL 11845667 A PL11845667 A PL 11845667A PL 68525 B1 PL68525 B1 PL 68525B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- pyridyl
- imide
- group
- carbamoyl
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- -1 dicarboxylic acid imide Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNPFHEFZJPVCCE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dioxopyrrole-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1C(=O)C=CC1=O BNPFHEFZJPVCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULLHRADHZGONG-UHFFFAOYSA-N [cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC=CC1=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BULLHRADHZGONG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Produkt moze byc przekrystalizowany z dioksa- 10 nu. 5 ml wody dodaje sie do 1,0 g N-karbamoilo- -endo-cis-3,6-endoketo-l,2,3,6-czterowodoroftalimi- du, a nastepnie wsród wstrzasania wkrapla sie 10% roztwór wodorotlenku sodu, dopóty, dopóki stala substancja nie ulegnie rozpuszczeniu. Roz- " twór nastepnie zakwasza sie kwasem solnym. W 10 efekcie wytraca sie 0,7 g krystalicznego endo-cis- -2,6-endoketo-l,2,3,6-czterowodoroftalimidu o tem¬ peraturze topnienia 160—162°C, z rozkladem. Pro¬ dukt moze byc przekrystalizowany z goracej wody.Przyklad XIII. 1,90 g imidu kwasu N-karba- moilomaleinowego, 5 ml dioksanu i 10 ml eteru dodaje sie do 3,05 g 6,6-dwufenylofulvenu, a potem przetrzymuje przez 4 godziny mieszanine reakcyj¬ na w temperaturze 40°C pod chlodnica zwrotna.Wytraca sie krystaliczna substancja. Mieszanine ochladza sie, a nastepnie odfiltrowuje wytracony produkt. Otrzymuje sie 3 g jednego z izomerów przestrzennych imidu kwasu N-karbamoilo-7-/dwu- fenylometyleno/-5-norbornenodwukarboksylowe- go-2,3, o temperaturze topnienia 180—182°C (z roz¬ kladem). Produkt moze byc przekrastylizowany z ketonu metyloetylowego. 15 ml 5% roztworu wodorotlenku sodu i 15 ml etanolu dodaje sie do 1,0 g imidu kwasu N-karba- moilo-7-/dwufenylometyleno/-5norbornenodwu- 86 karboksylowego-2,3, a nastepnie mieszanine re¬ akcyjna wytrzasa w temperaturze pokojowej, az do calkowitego rozpuszczenia stalej substancji. Po¬ trzeba na to okolo pól godziny. Roztwór nastepnie zakwasza sie kwasem solnym. W efekcie wytraca 40 sie 0,8 g krystalicznego imidu kwasu 7-/dwufeny- lo-metyleno/-5-norbornenodwukarboksylowego-2,3, o temperaturze topnienia 205—207°C. Produkt mo¬ ze byc przekrystalizowany z goracego etanolu. 45 PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania imidów kwasu A4-cis- -cykloheksenodwukarboksylowego-1,2 o wzorze 3, w którym A oznacza atom tlenu lub grupe mety- 50 lenowa lub grupe = CRjRg, zas B oznacza atom wodoru lub grupe —CR3R4OH, a podstawniki Rj— R4 oznaczaja niezaleznie od siebie rodnik fenylo- wy lub pirydylowy, ewentualnie podstawiony gru¬ pa nitrowa, aminowa lub chlorowcem, znamienny 55 tym, ze na imid kwasu N-karbamoilo-A4-cis-cy-, kloheksenodwukarboksylowego-1,2, o wzorze 4, w którym symbole A i B maja wyzej podane zna¬ czenie dziala sie wodnym roztworem kwasu lub zasady, lub odczynnikiem nukleofilowym takim jak 60 nizszy alkohol zawierajacy 1—4 atomów wegla w czasteczce, amina I- lub II rzedowa albo sól me¬ taliczna zwiazku organicznego taka jak alkoholan, enolan lub imid ten ogrzewa sie w obecnosci sla¬ bo zasadowego srodka w temperaturze powyzej e5 70°C, w celu odszczepienia grupy karbamoilowej.68 525 9
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje imidu o wzorze 4, w którym symbole A i B maja wyzej podane oznaczenia z kwasem lub zasada prowadzi sie w temperaturze 0—30°C w srodowisku wodnym.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze imid o wzorze 4, w którym symbole A i B maja wyzej podane znaczenie ogrzewa sie w temperatu¬ rze 80—100°C, w obecnosci pirydyny lub tylko ogrzewa sie w temperaturze 80—100°C, w przy- 10 padku gdy zwiazek N-karbamoilowy o wzorze 4 zawiera grupe pirydylowa. a
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania imidu kwasu 5-/a-hydroksy-a-/ /2'-pirydylo/-benzylo/-7-a-/2'-pirydylo/-benzylide- no/-5-norbornenodwukarboksylowego-2,3 odszczepia sie grupe N-karbamoilowa z imidu kwasu N-kar- bamoilo-5-/a-hydroksy-a-/2'-pirydylo/-benzylo/-7- -u-/2'-pirydylo/-benzylideno/-5-norbornenodwukar- boksylowego-2,3. O WZÓR 1 ^° 0 CH—CC I I ^N—C—NH2 CH—CC WZ0R 2 V^\ WZCTR 3 NH c wzotr u -C0-NH2 9H—c\ II CH-C02R (I J—C-NH2 + ROH —I CH—C V CH-00-NH-C0-NH2 Schemat reakcyjny I. 1 .N—C — NH2 H0H- I CH-C0-NH-C0—1^2 ch—c: Schemat reakcyjny IIKI. 12o,25 68 525 MKP C07c 13/20 ^° 9 CHo—CO0CH3 CHoOH CH2—CC CH2—CO—NH—CO-NH2 CH2—C^ ^0 1.) NaOH, 2.) HQ CH2-C x-0 CH2—c; CH Schemat reakcyjny III. ru_ry° 9 1) MeOH (gotowanie) CH2 I ^N—C—NH2 2J NaOH + HCl CH 1 ^ CH-CC ' 3JHCl + NaOH CH | CH- J CH2 | CH XH- ^H^ <° ^NH -c^ Nd Schemat reakcyjny IV, W.D.Kart. C/887/73, 110 + 15, A4 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL11845667A PL68525B1 (pl) | 1967-01-13 | 1967-01-13 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL11845667A PL68525B1 (pl) | 1967-01-13 | 1967-01-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68525B1 true PL68525B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19949595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL11845667A PL68525B1 (pl) | 1967-01-13 | 1967-01-13 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68525B1 (pl) |
-
1967
- 1967-01-13 PL PL11845667A patent/PL68525B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2933502A (en) | Benzimidazolone derivatives | |
| EP0507824B1 (de) | Biskationische säureamid- und -imidderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS6345254A (ja) | アルデヒト官能基を有するカルバゾ−ルおよびその製造方法 | |
| US2371100A (en) | Tavailabl | |
| US3781286A (en) | Process for the preparation of amides of nitrogen heterocyclic compounds | |
| PL68525B1 (pl) | ||
| Schroeder et al. | Benzofuro [3, 2-b] indoles | |
| JPS6019789A (ja) | イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体 | |
| US3813408A (en) | 1h-imidazo(4,5-b)pyridine compounds | |
| CA1109077A (en) | 2-hydrazonopropionic acid derivatives and the preparation thereof | |
| CH505097A (de) | Verfahren zur Herstellung heteroaromatischer Sulfone | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| DE2733181A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha-ketocarbonsaeureamiden | |
| CA1070306A (en) | Nicotinoylaminotriazine derivatives | |
| JPS6323871A (ja) | ピリミジン誘導体およびその製造方法 | |
| US2728772A (en) | Adrenochrome isonicotinic acid hydrazone | |
| DE1212522B (de) | Verfahren zur Herstellung von Iminokohlensaeure-Derivaten | |
| US2425376A (en) | Guanidine derivatives and method of preparing the same | |
| JPS60222484A (ja) | １，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロ−ル誘導体の製造法 | |
| US2650247A (en) | N-allyl-and n-butenyl-hydrantoic acid | |
| US2911412A (en) | Production of alpha, alpha-spiro-heptamethylene-succinic acid imides | |
| KR840000721B1 (ko) | 치환된 피롤리디닐-벤조산 유도체의 제조방법 | |
| SU1020003A3 (ru) | Способ получени производных пиримидона | |
| GB794043A (en) | New quinoline derivatives | |
| DE1149015B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthranilsaeuren |