PL66771B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublitoowaino: 15.Y.1973 66771 KI. 12o,17704 MKP C07c 129/12 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Czieslaiw Belzecki, Stanislaw Peksa Wlasciciel patentu: Polaka Akademia Nauk (Instytut Chemii Organicznej), Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 2-hydroksy-2-fenylo-etyloguanidyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytbwarza- nia 2-hydroikBy-2-fenyilioetyao(guaniidyTiy o wzorze przedstawlionyim na rysunku. Zwiazek ten posiada ciekawe wlasciwosci farmakologiczne, poteguje bo¬ wiem efekt cisnieniowy adrenaliny kilb noradrena- liny i .powaznie oslabia wplyw tyraiminy.Znany sposób wylbwarzainiia tego zwiazku polega na reakcji SHmetylo^izontiomoCTifika z P-tfenylo- -0-hydroksyetyloamina. W reakcji powstaje 2-hy- droksy-2-fenyloetyloguaniidyna i merkajptan metylo¬ wy, co ze wzgledu na toksyczne dzialanie i odra¬ zajaca won tego zwiazku czyni metode uciazliwa, a ponadto 2-hydiroksy-2^fenyloetyloamina jest trud¬ no dostepna.Celem wynalazku jest usuniecie tych niedogod¬ nosci i opracowanie sposobu wytwarzania 2-hydiro- kisy-2-fenylo-etyloguanidyny z latwo dostepnych surowców.Stwierdzono, ze cel ten uzyskuje sia, jezeli tlenek styrenu poddaje sie reakcji z wolna guanidyna, a produkt reakcji wyodrebnia sie w postaci soli.Reakcje wedlug wynalazku prowadzi sie w roz¬ puszczalniku polarnym, korzystnie w alkonolu, a najlepiej w etanolu lub metanolu w temperaturze wrzenia, uzywajac slbeclhiometrycznych ilosci sub- gtratów wzglednie niewielkiego nadmiaru guani¬ dyny. Produkt reakcji wyodrebnia sie, jak to juz wyzej podano w postaci soli, za pomoca slabego kwasu, korzystnie kwasu weglowego. 10 15 20 S0 2 Przyklad. Ii2,0g (0,1 mola) tlenku styrenu i 5,9 g (0,1 mola) wolnej guanidyny rozpuszczonej w li50tml absolutnego etanolu poddano ogrzewaniu pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin zabez¬ pieczajac jednoczesnie przed wplywem wilgoci i 002 z aitmosfery. Nastepnie etanol oddestylowuje sae a pozostalosc roizfcuiszciza sie w 96% etanolu i nasyca sie roztwór 002 az do zakonczenia wy¬ tracania osadu. Produkt kontoowy wyodrebnia sie z wydajnosci 74% o temlperaturze topnienia 143 — —4°C (z rozkladem) Analiza elementarna d&a. wzoru C9H13ON3 1/2 H2COs óblJilczono C 54y27% H 6,711% znaleziono C S4»,25% It 6,66% N 19,89%. PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 2-hydroksy-(2Hfenyloe.tyilo- guanlidyny o wzorze przedstawionym na rysunku znamienny tym, ze tlenek styrenu poddaje ma reakcji z wolna guanidyna, a produkt reakcji wy¬ odrebnia sie w postaici soli

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze produkt reakcji przeprowadza sie w sól za pomoca slaibego kwasu nieorganicznego, korzylstniie kwasu weglowego.

3. Slposób wedlug zas'trz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w polarnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w alkonolu, najlepiej w etanolu lub metanolu. 66 771KI. 12o,17/04 66 771 MKP C07c 129/12 CH2 NH I C=NH NH2 wzór Typo Lódz, zam. 1265/72 — 100 egz. Cena zl 10.— CH- 0H PL PL