PL66776B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66776B1 PL66776B1 PL148624A PL14862468A PL66776B1 PL 66776 B1 PL66776 B1 PL 66776B1 PL 148624 A PL148624 A PL 148624A PL 14862468 A PL14862468 A PL 14862468A PL 66776 B1 PL66776 B1 PL 66776B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- formula
- substituents
- general formula
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N aminorex Chemical class O1C(N)=NCC1C1=CC=CC=C1 SYAKTDIEAPMBAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRJZGVVKGFIGLI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylguanidine Chemical class NC(=N)NC1=CC=CC=C1 QRJZGVVKGFIGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILXQCMPIHOQKNL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)guanidine Chemical compound NC(N)=NCC(O)C1=CC=CC=C1 ILXQCMPIHOQKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-phenylamino-3,5-diphenyloxazolidine Chemical compound 0.000 description 1
- 230000001800 adrenalinergic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- RCENHEHRUVBBBY-UHFFFAOYSA-N n,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine Chemical compound O1C(C=2C=CC=CC=2)CN=C1NC1=CC=CC=C1 RCENHEHRUVBBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 20.XII.1972 66776 KI. 12p,3 MKP C07d 85/26 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Czeslaw Belzecki, Stanislaw Peksa Wlasciciel patentu: Polska Akademia Nauk (Instytut Chemii Organicznej), War¬ szawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-ienylo-2-imino-oksazoli- dyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania no¬ wych pochodnych 5-fenylo-2-imino-oksazolidyny o ogól¬ nym wzorze 1, w którym podstawniki R sa jednakowe lub rózne i oznaczaja wodór lub rodnik fenylowy.Zwiazki wytwarzane wedlug wynalazku sa farmakolo¬ gicznie czynne i wykazuja dzialanie uwalniania kate- cholamin oraz blokujace zakonczenia adrenergiczne.Stwierdzono, ze nowe zwiazki otrzymuje sie, jezeli tlenek styrenu poddaje sie reakcji z fenylowa pochodna guanidyny o wzorze ogólnym 2, w którym podstawni¬ ki R maja takie same znaczenie jak we wzorze 1, a pro¬ dukt reakcji wyodrebnia sie w znany sposób.Reakcje wedlug wynalazku prowadzi sie w rozpu¬ szczalniku organioznym, w podwyzszonej temperaturze.Mechanizm reakcji polega na tym, ze nastepuje otwar¬ cie pierscienia oksiranowego tlenku sterenu i przyla¬ czenie fenylowej pochodnej guanidyny z utworzeniem odpowiedniej |3-fenylo-|3-hydroksyetylQguanidyny, która pod wplywem ogrzewania cyklizuje samorzutnie z wy¬ dzieleniem czasteczki aminy badz amoniaku dajac w rezultacie odpowiedni uklad 5-fenylo-2-iiminooksazoli- dyny.Sposób wedlug wynalazku jest prosty do przeprowa¬ dzenia z wysoka wydajnoscia, a stosowane w nim sub- straty sa latwo dostepne.Ponizsze przyklady blizej charakteryzuja sposób we¬ dlug wynalazku nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 12,0 g (0,1 mola) tlenku styrenu i 0,1 mola N-fenyloguanidyny rozpuszczono w 150 ml ab¬ solutnego etanolu i ogrzewano pod chlodnica zwrotna 10 15 20 25 30 w ciagu 5 godzin podczas mieszania stosujac jedno¬ czesnie zabezpieczenie przed wilgocia i CO2 z powie¬ trza. Po zakonczeniu ogrzewania rozpuszczalnik odpa¬ rowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc rozpuszcza isie w rozcienczonym HOl i kilkakrotnie ekstrahuje eterem. Wodny roztwór alkalizuje sie nad¬ miarem 50% NaOH i ponownie kilkakrotnie ekstrahuje eterem. Ekstrakt organiczny suszy sie nad bezwodnym MgSC4, po czym odparowuje rozpuszczalnik, a pozo¬ stalosc krystalizuje z 96% etanolu lub CCI4. Otrzymano 2-fenyloimino-5-fenylooksazoline o temperaturze topnie¬ nia 130°C z wydajnosci 78%.Analiza elementarna dla wzoru sumarycznego C21H18ON2 obliczono C 80,23% H 5,77% N 8,91 % znaleziono C 80,88% H 5,74% N 8,90%.Postepujac analogicznie jak w przykladzie I otrzy¬ muje sie 2-fenyloimino-3,5-dwufenylooksazolidyne o temperaturze topnienia 118°C, stosujac zamiast N-feny¬ loguanidyny N,N'-dwufenyloguanidyne badz N,N'N"- -trójfenyloguanidyne lub N,N,N'N''-czterofenyloguani- dyne. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 5-feny- lo-2-imino-oksazolidyny o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym podstawniki R sa jednakowe lub rózne i oznaczaja wodór lub rodnik fenylowy, znamienny tym, ze tlenek styrenu poddaje sie reakcji z fenylowa pochodna gua- 6677666776 nidyny o wzorze ogólnym 2, w którym podstawniki R maja takie same znaczenie jak we wzorze 1, a produkt reakcji wyodrebnia sie w znany sposób.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reak¬ cje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika orga¬ nicznego. V 5 A Oj 23N -R NR wzór 1 v\k M ;n-c-n: w ii \r N St wzdr 2 WDA-l. Zam. 4586, naklad 195 egz. Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66776B1 true PL66776B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3248426A (en) | Nu-(1-naphthylmethyl)-guanidine and acid addition salt thereof | |
| Raap | Amination of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: 1-and 2-aminotetrazoles | |
| NO138408B (no) | Forbindelse for anvendelse som utgangsmateriale for fremstilling av 1-(4-metzyl-6-metoksy-2-pyrimidinyl)-3-metyl-5-metoksypyrazol, og fremgangsmaate for fremstilling av forbindelsen | |
| PL66776B1 (pl) | ||
| JPH0121141B2 (pl) | ||
| Das et al. | A new approach to synthesis of dihalogenated 8-quinolinol derivatives | |
| KR900005111B1 (ko) | 4-히드록시-3-(헤테로시클로카르바모일)-2h-1,2-벤조티아진-1,1-디옥시드의 제조 방법 | |
| SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| Theiling et al. | 2-Guanidinoquinazolines | |
| US1993722A (en) | Chlor-sulphonated aromatic hydrocarbons | |
| TWI750181B (zh) | 製造雜環化合物之方法 | |
| KR910009694A (ko) | 비활성 비-수성 용매중에서 가리워진 질소원자를 메틸화시키는 방법 | |
| US3357976A (en) | Mercury derivatives of certain as-triazine-5 (2h)-ones | |
| KR0129550B1 (ko) | 아미노카르보닐 치환 피리딘술핀산 또는 그의 염 | |
| US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
| US2590257A (en) | Guanidine synthesis | |
| KR790001667B1 (ko) | 비스 트리메톡시 벤질 피페라지노 알칸류의 제법 | |
| US3072659A (en) | Aluminum salts of nicotinic acid and process therefor | |
| US2425376A (en) | Guanidine derivatives and method of preparing the same | |
| SU598560A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-хлор-4-алкиламино-6цианоалкиламино-1,3,5триазинов | |
| US4065465A (en) | Process for the preparation of substituted trichloroacetamidine derivatives | |
| RU2279426C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-(1-АДАМАНТИЛ)ТИО)-4-(1-АДАМАНТИЛ)ОКСИ)-6-МЕТИЛПИРИМИДИНА | |
| SU447037A1 (ru) | Способ получени 3,3-диамино-4,4-дианилинодифенилсульфона | |
| MINOR et al. | A Crystalline Imidazolidine Derivative of Streptomycin | |
| NO130232B (pl) |