SU447037A1

SU447037A1 - Способ получени 3,3-диамино-4,4-дианилинодифенилсульфона

Info

Publication number: SU447037A1
Application number: SU7201807473A
Authority: SU
Inventors: Н.В. Гудалина; А.А. Изынеев; А.Д. Марков; Л.С. Дмитрович; А.В. Ливен
Original assignee: Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority date: 1972-07-06
Filing date: 1972-07-06
Publication date: 1977-07-05

Description

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 3,3 - диамино -4,4 -дианилинодифенилоульфона , примен емого в синтезе термостойких полимеров.

. Известен способ получени 3, 3 - диамино - 4, 4 -дианилинодифенилсульфона, заключающийс в т что 3, З - динитро - 4, 4 - дихлордифенилJcyпьфpн подвергают конденсации., с анилином и полученньш при этом 3,3 -динитро-4,4 -дианилинодифенилсульфон подвергают восстановлению хлоридом олова и сол ной кислотой в спирте при нагревании. Амин вьщел ют осаждением разбавленным раствором едкого натра и перекристаллизовьшают из спитра.

Однако выход целевого продукта, полученного по этому способу, недостаточно высок (50%), кроме того, способ имеет лишь препаративное значение из-за большого расхода хлорида олова (около 5 кг на 1 кг i динитродианилинодифенилсульфона ).

По предлагаемому способу восстановление 3, З - динитро 4,4 - дианилинодифенилсульфо рекомендуетс осуществл ть водородом в присутствии никел Рене в среде диоксана.

Предлагаемый способ заключаетс в том, что 3, З - динитро - 4, 4 - дихлордифенилсульфон конденсируют .с анилином при нагревании в атмосфере азота и вьщел ют 3, З - динитро - 4,4 дианилинодифенилсульфон , который подвергают восстановлению водородом в присутствии никел Рене , при нагревании до 120°С и давлении 40 атм в диоксане. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают от никел Реие . Из фильтрата отгон ют диоксан, продукт перекристаллизовьшают из спирта и получают 3, З - диамино - 4, 4 дианилинодифенклсульфон с выходом 79% от теории.

Пример. Конденсаци 3, з-динитро - 4,4дихлордифенилсульфона с азшлином.

186 г (0,485 моль) 3, З - динитро - 4, 4 -дихлордифенилсульфона и 912 мл (9,7 моль) анилина загружают в автоклав, продувают азотом, нагревают при перемешивании до 120 С и выдерживают при этой температуре 2 час. После охлаждени до комнатной температуры реакционную массу выгружают и обрабатывают смесью 300 мл концентрированной сол ной кислоты и 700 мл воды. Вьшавший осадок отфильтровьшают, промывают 500 мл 5%-ной сол ной кислоты и водой до отсутствв ионов хлора и сушат при 100° С. Получен ноийЗЗ динитро-4,4 Дйанюшнодифенилсульф представл ет- собой оранжевый порошок с т.пл. 256.258С. Выход 233 г ( от теории). П р и м е р 2. Восстановлеиие 3, Э динитро 4 ,4 - дканшшиодифенилсульфона. 20 г; (0,04 моль) 3, З - динитро - 4, 4 -Дианилинодифенклсульфона, 450 мл диоксана и около 1 см никел Реые загружают в автоклав, включают обогрев и при перемешивании восстанавливают водородом при 120° С и давлении 40 атм д лечевие 4 ч. Реакционную массу охлаждают до К01141 атной температуры и отфильтровывают от никел Рене . Из фильтрата при пониженном давлении отгон ют 250 мл диоксана и вьщел ют продукт 300 мл 3%-ного раствора гидросульфита натри . Продукт отАильтррвьшают, перекристашшзовывают из спирта и получают 3,3 - диамино - 4, 4 - дианилинодифенилсульфон, который представл ет собой бельш кристаллический порошок с тл л185-18б С. 13,9 г а9Х% от теории). ормула изобретени Спосо6 получени 3, 3 диамино - 4, 4 дианилинодифенилсульфона конденсацией 3,3динитро - 4, 4 - дихлордифенилсульфона с ашши ном и последующим восстановлением образующегос 3, З - динитро -/4, 4 - дианнлинодифенилсульфона , отличающийс тем, что, с целью повышени вьдода целевого продукта, восстановление 3, З - динитро - 4,4 - дианилинодифенилсульфона осуществл ют водородом в присутствии никел Рене ,, в i диоксане