PL65447B1 - - Google Patents

Description

n 4,-/2,3-hydroksynaftoiloamino/-4"-chloro- -dwufenylomocznik 4,-benzoiloaminoanilid 2,3-hydroksynafto- esowy. " 4'-benzoiloaminoanilid 2,3-hydroksynaftoesowy »» »» »» » » » 4'-benzoiloaminoanilid 2,3-hydroksynafto¬ esowy »» »» » » » i »» » » 2,,5,-dwuchloro-4'-/4"-chlorobenzoiloamino/- -anilid 2,3-hydroksynaftoesowy 2"-chloro-5"-trójfluorometyloanilid 4-chloro- -3-/2'-hydroksy-3'-naftoiloamino/-benzoesowy m ¦ ,1 szkarlatny » » " » czerwony » niebiesko-jaskrawo- -czerwony » szkarlatny »» " f niebiesko-jaskrawo- -czerwony »» czerwony i» ii ii ii i pomaranczowy czerwony 99 II szkarlatny(5447 11 12 76 77 78 I a-naftyloamid kwasu 3-/a-naftylo/-l,2,3-ben- zotriazynono-4-karboksylowego-(7) »» » n 2',5'-dwuchloro-4'-benzoiloaminoanilid 2,3- -hydroksynaftoesowy 2,,5'-metoksy-4'-benzoiloaminoanilid 2,3-hy- droksynaftoesowy 2,,5,-metylo-4'-benzoiloaminoanilid 2,3-hydro- ksynaftoesowy III szkarlatny czerwony szkarlatny Przyklad II. 16,8 czesci barwnika monoazowego, otrzymangeo pizez sprzeganie zdwuazowanego kwasu antranilowego z kwasem 2,3-hydroksynaftoesowym, ogrzewano mieszajac w ciagu 2 godzin w temperaturze 115—120° z mieszanina 150 czesci o-dwuchlorobenzenu, 0,5 czesci dwumetyloformamidu i 14 czesci chlorku tio- nylu. Po ochlodzeniu wyodrebniono przez odsaczanie barwnik w postaci chlorku kwasu dwukarboksylowego jako jednorodny, krystaliczny produkt, przemyto benze¬ nem i wysuszono pod próznia w temperaturze 50—60°. 12,2 czesci tego chlorku kwasu dwukarboksylowego zawieszono w 800 czesciach o-dwuchlorobenzenu i w temperatrze 80° zadano goracym roztworem 11,5 czesci 2,5-dwumetylo-4-acetyloaminoaniliny w 500 czesciach o- -chlorobenzenu. Mieszanine mieszano w ciagu 16 godzin w temperaturze 140—145°. Nastepnie utworzony pig¬ ment odsaczono, w temperaturze 120°, przemyto goracym o-dwuchlorobenzenem, metanolem i woda i wysuszono 10 15 20 25 w suszarce prózniowej w temperaturze 70—80°. Tak otrzymany barwnik pigmentowy jest miekkoziarnistym proszkiem czerwonym, który barwi folie polichlorowi- -nylowa na czerwone odcienie o bardzo dobrej odpor¬ nosci na swiatlo, migracje i przelakierowanie. Tak otrzy¬ many produkt wykazuje strukture podana we wzorze 13 i jest identyczny z barwnikiem otrzymanym wedlug po¬ zycji 44 w tablicy.W odpowiedni sposób opisany w przykladzie 2, barw¬ niki azowe dwukarboksylowe otrzymane ze skladników dwuazowych o wzorze H2N-R-COOH kolumny I i sklad¬ ników sprzegania kolumny II ponizej podanej tablicy, poprzez chlorki tych kwasów dwukarboksylowych moga byc poddawane reakcji 2 molami amin aromatycznych podanych w kolumnie III. Kolumna IV podaje odcienie zabarwienia folii polichlorowinylowej uzyskane za po¬ moca tych pigmentów. 1 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 I kwas antranilowy » » » » » » » kwas 4-chloro- -antranilowy kwas 5-nitro- antranilowy »» kwas 4-karbo- metoksy-3-ami- nobenzenowy » kwas 3-metylo-2-ami- nobenzoesowy kwas 5-chloroantra- nilowy » kwas antranilowy M II kwas 2-hydroksynaftoesowy »» »» » 6-bromo-2,3-hydroksynaftoesowy 5-metoksy-2,3-hydroksynaftoesowy 3'karboksylo-4',6'-dwuchlorofenyloamid kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego kwas 2,3-hydroksynaftoesowy » »» »» *t kwas 2,3-hydroksynaftoesowy " 2'-metylo-5'-karboksylofenyloamid 2,3-hydroksynaftoesowy 2,-chloro-5'-karboksylofenyloamid 2,3-hydroksynaftoesowy 2r-metoksy-5'-karboksylofenyloamid 2,3-hydroksynaftoesowy III 4-acetyloaminoanilina anilid 4-chloro-3-aminobenzoesowy 4-propionylo-2,5-dwumetyloanilina 4-formyloamino-2,5-dwumetyloanilina » » » 4-acetyloaminoanilina 2,5-dwumetylo-4-acetyleaminoanilina it 4-acetyloaminoanilina » 2,5-dwumetylo-4-acetyloaminoanilina » » »» » IV czerwony szkarlatny czerwony »» » niebiesko- -czerwony czerwony szkarlatny czerwony " „ szkarlatny " czerwony »» » szkarlatny »65447 13 14 19 20 21 22 23 I »» „ kwas 4-chloro- antranilowy kwas 5-chloro- antranilowy II kwas 2,3-hydroksynaftoesowy » 99 99 III 4-benzoiloaminoanilina 2,5-dwumetylo-4-benzoiloaminoanilina 2,5-dwumetoksy-4-benzoiloaminoanilina " 2,5-dwuchloro-4-benzoiloaminoanilina IV szkarlatny » czerwony 99 " Iowa, trójfluorometylowa, alkoksylowa, fenoksylowa, cy- janowa, nitrowa, karbalkoksylowa, acyloaminowa lub grupe karbamidowa lub sulfamidowa podstawiona ewen¬ tualnie reszta alkilowa lub fenylowa, a Zi onzacza atom 20 wodoru lub chlorowca lub grupe alkilowa. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze sto¬ suje sie arylid kwasu 2,3-hydroksynaftoesowego o wzo¬ rze 6, w którym R4 oznacza grupe alkilowa, alkoksylo¬ wa, fenylowa, aminowa, alkiloaminowa lub fenyloami- 25 nowa, X i Y oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa lub alkoksylowa, a Z ma wyzej podane znaczenie. 5. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze sto¬ suje sie arylid kwasu 2,3-hydroksynaftoesowego o wzo- 30 rze 8, w którym Vi i Wi oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, grupe alkoksylowa, fenoksylowa lub alkilo¬ wa, X2 i Y2 oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, alkoksylowa trójfluorometylowa lub kar¬ balkoksylowa, Z2 oznacza atom wodoru lub chlorowca, 35 a Z ma wyzej podane znaczenie. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie halogenki kwasów dwukarboksylowych o wzorze 10, w którym V, W i Z maja wyzej podane znaczenia. 7. Sposób wedlug zastrz. 1 i 6, znamienny tym, ze 40 stosuje sie aminy o wzorze 7, w którym X, Y i Z maja wyzej podane znaczenie. PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych azowych barwników pigmentowych o wzorze 1, w którym Ri oznacza reszte arylenowa, w której grupa amidowa kwasu karboksylowe- go znajduje sie w pozycji orto do grupy azowej, R2 ozna¬ cza reszte arylowa, aralkilowa lub heterocykliczna, a R3 reszte arylowa, która wykazuje grupe aminoacylowa, mocznikowa lub amidowa kwasu karboksylowego ewen¬ tualnie podstawiona reszta alkilowa lub fenylowa, a Z oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkoksylo¬ wa lub cyjanowa, znamienny tym, ze triazynon o wzorze 2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, ogrzewa sie arylidem kwasu 2,3-hydroksynaftoesowego o wzorze 3, w którym R3 i Z maja wyzej podane zna¬ czenie lub tez halogenek kwasu dwukarboksylowego o wzorze 4, w którym Ri i Z maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca, kondensuje sie w stosunku molowym 1:2 z aminobenzenem, zawie¬ rajacym grupe acyloaminowa lub grupe karbamidowa podstawiona ewentualnie grupa alkilowa lub fenylowa.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie 3-fenylo-1,2,3-benzotriazynony-4.
3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze sto¬ suje sie triazynony o wzorze 5, w którym V, W, Xi i Yi oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, grupe alki-KI. 22a,43/00 65447 MKP C09b 43/00 N-R,—C0NHR2 CONHR, Wzór 1 Z COHal Wzór 4 IN 1 \|S|/ 1 R2 Wzór cc 7 r co 2 OH CONHR X, -1 M N4AJe 3 II s 0 5 Wzór 5 CONH ¦W NHCOR »Vz<5r 3 Wzór 6KI. 22a,43/00 65447 MKP C09b 43/00 X H2N NHCOR Y Wzór 7 CONH V, CONH f\ X Nzór 8 COCL N II N V OH sC0CL Wzór 10 H2N- M2 ^/2 ^CONH ~^~X 1 Y z2 2 Wzo 5 X H2N^NHC0R4 Y Wzór 11 CONH- <3 N ^_ N CONH OH CONH^ )^NHC0 JVzo tfKI. 22a,43/00 65447 MKP C09b 43/00 CONH N II N CSi -NHCOChL J CH, OH CONH Wzór 13 NHCO-CH, WDA-1. Zam. 3047, naklad 205 egz. Cena zl 10.— PL