PL64899B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64899B1 PL64899B1 PL122696A PL12269667A PL64899B1 PL 64899 B1 PL64899 B1 PL 64899B1 PL 122696 A PL122696 A PL 122696A PL 12269667 A PL12269667 A PL 12269667A PL 64899 B1 PL64899 B1 PL 64899B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- parts
- compound
- aoln
- mkp
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- -1 cyclopropanecarboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 11
- 230000001442 anti-mosquito Effects 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 38
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- VDVJGIYXDVPQLP-UHFFFAOYSA-N piperonylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 VDVJGIYXDVPQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 101000913968 Ipomoea purpurea Chalcone synthase C Proteins 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000907988 Petunia hybrida Chalcone-flavanone isomerase C Proteins 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims 1
- SIJGKVWDPYPOKG-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-(5-methyl-2-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CSC1=CC=C(C)C=C1OP(O)(O)=S SIJGKVWDPYPOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims 1
- WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1O WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Natural products COC1=CC(O)=CC(C(O)=O)=C1 TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 32
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 12
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 11
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 10
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N Chrysanthemic acid Natural products CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 3
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 3
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 3
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004499 emulsifiable powder Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Po uplywie 20 sekund od chwili za¬ konczenia rozpylania otwiera sie zastawka i wpu¬ szcza do komory okolo 100 sztuk doroslych much domowych, które pozostaja pod wplywem prepa¬ ratu w ciagu 10 minut. Nastanie przenosi sie muchy do komory obserwacyjnej i oblicza ilosc porazonych owadów. Po uplywie okolo 24 godzin ustala sie liczbe zywych i martwych osobników w celu wyliczenia stosunku porazenia i stosunku smiertelnosci. Wyniki przedstawia tablica 1. Zwia¬ zek okreslony w tablicy nazwa „ftalatryna" jest estrem N-metyiolo^3,4,5,6-czterohydrOftalimidowym kwasu chryzantemowego.Tablica 1 Zwiazek czynny 1 1 Wzór 7 wzór 8 wzór 9 Wzór 10 wzór li wzór 12 wzór 13 wzór 14 Stezenie substancji aktywnej 2 0,2 0,5 0,5 0,2 0,05 0,5 0,2 0,5 Stosunek porazenia po uplywie 10 minut w %% 3 0 0 0 30 100 0 0 0 Stosunek smiertelno¬ sci po uply¬ wie 24 go¬ dzin w o/0o/0 4 m 89 75 86 100 43 100 77 | 8 dalszy ciag tablicy 1 1 1 wzór 15 wzór 16 wzó/ 17 Wzór 18 Wzór 19 Wzór 20 wzór 21 Wzór 22 Wzór 23 wzór 24 ] wzór 25 wzór 26 wzór 27 1 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 wzór 34 wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 wzór 41 wzór 4)2 wzór 43 wzór 44 piretryna lalletryna ftalatryna | 2 0,2 0,5 0,5 0,5 0,2 0,2 0,5 1,0 0,5 0,1 0,5 0,5 0,5 0,2 0,1 0,15 0,05 0,1 0,5 0,2 0,2 0,5 0,5 0,2 0,5 0,5 0,2 0,2 0,2 0,5 0,2 o,* 0,2 | 3 0 0 0 0 50 0 0 0 0 100 0 0 0 100 50 80 80 100 0 100 100 0 70 0 0 0 100 100 100 0 100 100 100 1 4 100 94 100 75 92 95 80 78 51 100 77 42 85 100 92 98 95 100 65 100 98 47 72 90 100 55 100 100 100 60 90 65 85 | Przyklad II. Zwiazki o wzorach 10, 11, 13 i 15 oraz odpowiadajace im estry monokarboksylo- wych kwasów chryzantemowych, a mianowicie ester 2,3,6-trójchlorobenzylowy kwasu chryzante¬ mowego, ester 5-benzylo-3-furylometylowy kwasu chryzantemowego, ester 4-allilobenzylowy kwasu chryzantemowego i ester 2,6-dwumetylo-4-allilo- benzylowy kwasu chryzantemowego przeprowadza sie w preparaty olejowe. Preparaty te stosuje sie wedlug przepisu podanego w przykladzie I w celu wyliczenia stosunków smiertelnosci much przy 3 stosowanych koncentracjach preparatów. Opierajac sie na otrzymanych wynikach wylicza sie efekt owadobójczy dla poszczególnych zwiazków i przed¬ stawia go w postaci LC 50, to jest stezenia, przy którym nastepuje smierc 50% owadów. Wyniki przedstawia tablica 2.Tablica 2 Zwiazek | 1 zwiazek o wzorze 10 ester 2,3,6-trójchlo¬ robenzylowy kwasu chryzantemowego LC 50 (%) Stosunek skuteczny 2 3 0,085 0,12 Ifi 1 1,09**9* 10 dalszy ciag tablicy 2 1 1 zwiazek o wzorze 11 ester 5-benzylo-3-fu- rylometylowy kwasu chryzantemowego zwiazek o wzorze 13 ester 4-allilobenzyIo¬ wy kwasu chryzante¬ mowego zwiazek o wzorze 15 ester 2,6-dwumetylo- -4-allilobenzylowy kwasu chryzantemo¬ wego 2 0,0035 0,005 0,04,3 0,055 0,029 0,037 3 1,4 1,0 1,3 1,0 . 1,3 1,0 Przyklad III. Zwiazek o wzorze 11 i odpo¬ wiadajacy mu ester monokarboksylowego kwasu chryzantemowego, to jest ester 5-benzylo-3-furylo- metylowy kwasu chryzantemowego, rozpuszcza sie oddzielnie w odwonionej nafcie, w celu otrzyma¬ nia 0,2% preparatów olejowych. Do komory szkla¬ nej o wymiarach 700 S: 700X700 mm wpuszcza sie okolo 20 doroslych okazów muchy domowej, po czym rozpyla sie w komorze 0,7 ml preparatu przy pomocy szklanego rozpylacza pracujacego pod ci¬ snieniem 1,3 atm. Ustala sde liczbe porazonych owadów w czasie, a wyniki przedstawia tablica 3, w której KT50 oznacza czas potrzebny do poraze¬ nia 50% owadów. Czas podany jest w tablicy 3 w minutach i sekundach.Przyklad IV. 0,4 czesci zwiazku o wzorze 7 rozpuszcza sie w nafcie dopelniajac do 100 czesci, w celu otrzymania 0,4% preparatu olejowego.Przyklad V. 0,4 czesci zwiazku o wzorze 8 rozpuszcza sie w nafcie dopelniajac do 100 czesci otrzymujac 0,4% preparat olejowy.Przyklad VI. 10 czesci zwiazku o wzorze 8, 10 czesci preparatu Sorpol SM-200 i 80 czesci ksy¬ lenu miesza sie az do otrzymania koncentratu emulgujacego.Przyklad VII. 5 czesci zwiazku o wzorze 8, 5 czesci Suimithionu, 20 czesci Sorpolu SM-200 i 70 czesci ksylenu miesza sie az do uzyskania jednorodnego koncentratu emulgujacego.Przyklad VIII. 0,3 czesci zwiazku o wzorze 9 i 1,5 czesci butoksydu piperonylu rozpuszcza sie 10 15 20 25 30 35 40 45 w nafcie i uzupelnia objetosc do 100 czesci, otrzy¬ mujac preparat olejowy.Przyklad IX. 10 czesci zwiazku o wzorze 10, 20 czesci preparatu Sorpol 2020 i 70 czesci ksylenu mdesza sie do rozpuszczenia, otrzymujac koncen¬ trat dajacy sie emulgowac.Przyklad X. 0,2 czesci zwiazku o wzorze 10 i 0,5 czesci Sumithionu rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nia do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XI. 0,1 czesci zwiazku o wzorze 11 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac olejowy preparat o zawartosci 0,1% substancji czynnej, Przyklad XII. 0,4 czesci zwiazku o wzorze 11, 6 czesci ksylenu i 8,6 czesci odwonionej nafty miesza sie i laduje do bombki aerozolowej. Po do¬ laczeniu do niej czesai zaworowej laduje sie do bombki pod cisnieniem 85 czesci cieczy niskowrza- cej, takiej jak freon, monomer chlorku winylu lub skroplone frakcje gazowe naftowe. Otrzymuje sie preparat aerozolowy.Przyklad XIII. 0,6 g zwiazku o wzorze 11 rozpuszcza sie w 20 ml metanolu, po czym roztwór miesza sie i homogenizuje z nosnikiem dla sznur¬ ków dymiacych przeciw komarom, skladajacych sie z 5 czesci proszku tabu, 3 czesci pulpy pyre- trum i 1 czesci maczki drzewnej. Po wyparowaniu metanolu proszek zarabia sie woda i ugniata a na¬ stepnie formuje sznurki dymiace i suszy.Przyklad XIV. 1 czesc zwiazku o wzorze 11 rozpuszcza sie w 20 czesciach acetonu. Roztwór miesza sie z 99 czesciami ziemi okrzemkowej prze¬ sianej przez sito o 300 oczkach na cm2, uciera starannie w mozdzierzu i odparowuje aceton, otrzy¬ mujac preparat do opylania.Przyklad XV. 10 czesci zwiazku o wzorze 11, 10 czesci preparatu Sorpol SM^SOO i 80 czesci ksy¬ lenu miesza sie az do rozpuszczenia, otrzymujac koncentrat dajacy sie emulgowac.Przyklad XVI. 0,02 czesci zwiazku o wzorze 11 i 0,15 czesci naturalnego piretrum rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzy¬ mujac preparat olejowy.Przyklad XVII. 0,02 czesci zwiazku O wzorze 8 i 0,2 czesci ftalatryny rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Tablica 3 Zwiazek ' zwiazek o wzorze 11 ester 5- -foenzylo- -3-furylo- metylowy kwasu chryzante¬ mowego 318" 3,0 0 53" 7,0 1,0 1'15" 16,9 4,0 1'45" 35,7 10,0 2?30" 71,3 32,0 3'30" 86,2 63,0 5' ©3,2 79,0 r 94,1 93,1 10' 100 99,0 KT50 120 19064 899 li 12 Przyklad XVIII. 0,04 czesci zwiazku o wzo¬ rze 11, 0,36 czesci ftalatryny, 6 czesci ksylenu i 8,9 czesci odwonionej nafty miesza sie az do rozpusz¬ czenia i laduje do bombki aerozolowej. Po do¬ laczeniu do niej czesci zaworowej laduje sie do bombki pod cisnieniem 86 czesci cieczy nisko- wrzacej, takiej jak freon, monomer chlorku winylu lub skroplone naftowe frakcje gazowe. Otrzymuje sie preparat aerozolowy.Przyklad XIX. 0,1 czesci zwiazku o wzorze 11 i 0,5 czesci butoksydu piperonylu rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymu¬ jac preparat olejowy.Przyklad XX. 0,4 czesci zwiazku o wzorze 11, 13,6 czesci odwonionej nafty i 1 czesc prepara¬ tu Atmosemulgator miesza sie i mieszanine emul¬ guje z 50 czesciami wody. Zemulgowana miesza¬ nine laduje sie do bombki aerozolowej wraz z 35 czesciami mieszaniny odwonionego butanu i od¬ wonionego propanu w stosunku 3:1, otrzymujac wodny preparat aerozolowy.Przyklad XXI. 0,2 czesci zwiazku o wzorze VI rozpuszcza sie w odpowiedniej ilosci chlorofor¬ mu i otrzymany roztwór naklada równomiernie na powierzchnie plytki azbestowej o wymiarach 2,5X 1,5x0,3 cm, po czym odiparowuje sie chloroform.Na tak przygotowana plytke naklada sie inna plytke azbestowa o tych samych wymiarach, otrzy¬ mujac owadobójcza plytke fumigacyjna do nagrze¬ wania na kuchence elektrycznej. Jako nosnika wlóknistego mozna uzywac, poza azbestem, spraso¬ wany material ognioodporny o równej efektywno¬ sci jak azbest.Przyklad XXII. 5 czesci zwiazku o wzorze 11, 5 czesci Toyoligninu CT i 90 czesci GSM Olay miesza sie i uciera w mozdzierzu. Nastepnie doda¬ je sie 10% wody, mdesza i granuluje w granula- torze, po czym suszy na powietrzu, otrzymujac preparat w postaci granulek.Przyklad XXIII. 0,2 czesci zwiazku o wzorze 13 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy o 0,2% za¬ wartosci substancji czynnej.Przyklad XXIV. 1 g zwiazku o wzorze 13 rozpuszcza sie w 20 ml metanolu. Roztwór miesza sie d homogenizuje z 99 g nosnika dla sznurków dymiacych przeciw komarom, skladajacego sie z 5 czesci proszku tabu, 3 czesci purpy pyretrum i 1 czesci maczki drzewnej. Po odparowaniu metano¬ lu mieszanine miesza sie z 150 ml wody i ugniata, a nastepnie formuje sznurki dymiace i suszy je na powietrzu.Przyklad XXV. 5 czesci zwiazku o wzorze 13, 5 czesci BHC, 20 czesci Sorpolu 2020 i 10 cze¬ sci ksylenu miesza sie w celu otrzymania koncen¬ tratu emulgujacego.Przyklad XXVI. 0,2 czesci zwiazku o wzorze 13, 0,2 czesci DDVP rozpuszcza sie w nafcie i do¬ pelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XXVII. 0,2 czesci zwiazku o wzo¬ rze 15 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy o 0,2% za¬ wartosci substancji czynnej.Przyklad XXVIII. 10 czesci zwiazku o wzo¬ rze 20, 20 czesci Sorpolu 2020 i 70 czesci ksylenu miesza sie az do otrzymania jednorodnego kon¬ centratu emulgujacego. 5 Przyklad XXIX. 0,3 czesci zwiazku o wzo¬ rze 24 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XXX. 0,2 czesci zwiazku o wzorze 28 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 10 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XXXI. 0,4 czesci zwiazku o wzo¬ rze 29 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XXXII. 0,5 g zwiazku o wzorze 15 30 rozpuszcza sie w 20 ml metanolu i otrzymany roztwór dodaje do 99,5 g nosnika dla sznurków dymiacych, skladajacego sie z 5 czesci proszku ta¬ bu, 3 czesci pulpy pyretrum i 1 czesci maczki drzewnej, po czym miesza sie starannie. Po odpa- 20 rowaniu metanolu pozostalosc miesza sie z 150 ml wody, ugniata, formuje sznurki dymiace i suszy na powietrzu.Przyklad XXXIII. 15 czesci zwiazku o wzo¬ rze 31, 10 czesci Sorpolu SM-200 i 75 czesci ksy- 25 lenu miesza sie do rozpuszczenia skladników, otrzy¬ mujac koncentrat dajacy sie emulgowac.Przyklad XXXIV. 20 czesci zwiazku o wzo¬ rze 32 i 5 czesci Sorpolu SM-200 miesza sie staran¬ nie i do mieszaniny dodaje 75 czesci talku prze- 30 sianego przez sito o 300 oczkach na cm2, po czym calosc uciera w mozdzierzu. Otrzymuje sie prepa¬ rat w postaci proszku dajacego sie zwilzac.Przyklad XXXV. 0,2 czesci zwiazku o wzo¬ rze 34 rozpuszcza sie w nafdie i dopelnia nafta do 35 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XXXVI. 0,5 czesci zwiazku o wzo¬ rze 37 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XXXVII. 20 czesci zwiazku o wzo- 40 rze 37, 20 czesci Sorpolu SM^200 i 60 czesci ksy¬ lenu rozpuszcza sie mieszajac. Otrzymuje sie kon¬ centrat dajacy sie emulgowac P -r z y k l a d XXXVIII. 0,3 czesci zwiazku o wzo¬ rze 39 i 1,5 czesci butoksydu piperonylu rozpusz- 45 cza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci.Otrzymuje sie preparat olejowy.Przyklad XXXIX. 0,2 czesci zwiazku o wzo¬ rze 41 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy. 50 Przyklad XL. 5 czesci zwiazku o wzorze 43, 20 czesci Sorpolu 2O20 i 75 czesci ksylenu miesza sie i rozpuszcza, otrzymujac jednorodny koncen¬ trat dajacy sie emulgowac.Przyklad XLI. 0,5 czesci zwiazku o wzorze 55 33 rozpuszcza sie w nafcie i dopelnia nafta do 100 czesci, otrzymujac preparat olejowy.Przyklad XLII. 25 czesci zwiazku o wzorze 42 i 5 czesci Sorpolu SM-200 miesza sie starannie.Mieszanine uciera sie z 70 czesciami talku prze- 60 sianego przez sito o 300 oczkach na cm2, a po dalszym ucieraniu otrzymuje sie proszek dajacy sie zwilzac.Przyklad XLIII. Po 0,5 czesci zwiazków o wzorach 12, 13, 18, 22, 25, 32 lub 40 miesza sie 65 z 2,0 czesciami butoksydu piperonylu i otrzymane64 13 mieszaniny rozpuszcza sie w nafcie w ilosci do¬ pelniajacej do 100 czesci. Otrzymuje sie preparaty olejowe poszczególnych wymienionych zwiazków.Przyklad XLIV. Po 25 czesci zwiazku o wzo¬ rze 16, 17, 19, 21, 23, 26, 27, 31, 34 i 36 miesza sie z 15 czesciami Sorpohi SM-200 i 60 czesciami ksy¬ lenu, otrzymujac koncentraty dajace sie emulgo¬ wac Przyklad XLV. Do komory szklanej o wy¬ miarach 70X70X70 cm wpuszcza sie okolo 20 oka¬ zów doroslych pólnocnych komarów domowych. 1 g kazdego ze sznurków przeciw komarom otrzy¬ manych w sposób podany w przykladach XIII, XXIV i XXXII zapala sie z obu konców i umiesz¬ cza w srodku komory. Nastepnie obserwuje sie i liczy porazone komary w czasie w celu wylicze¬ nia KT 50, to jest czasu w jakim poraza sie 50% okazów. Wyniki przedstawione sa w tablicy 4.Tablica 4 Preparat owadobójczy Sznurek przeciw komarom z przykladu XXXVIII Sznurek przeciw komarom z przykladu XLIX Sznurek przeciw komarom z przykladu LVII Sznurek z zawartoscia 0,5% alletriny KT 50 min' sek" i f 12'00" 13'30" | 15'00" 11'30" Przyklad XLVI. Do komory szklanej o wy¬ miarach 70X70X70 cm wpuszczono okolo 20 do¬ roslych pólnocnych komarów domowych. Za pomo¬ ca szlanego rozpylacza do komory wtryskiwano pod cisnieniem 1,3 atm 0,7 ml preparatów otrzy¬ manych w sposób podany w przykladach XI, XXIX, XXXI i XXXVIII. Nastepnie obliczano ilosc komarów porazonych w czasie w celu obli¬ czenia wartosci KT 50. Wyniki przedstawiono w ta¬ blicy 5.Tablica 5 Preparat owadobójczy Wedlug przykladu XI Wedlug przykladu XXIV Wedlug przykladu XXXI Wedlug przykladu XXXVIII Preparat olejowy zawierajacy 0,2% alletriny KT50 (sekund) 280 260 220 300 145 Przyklad XLVII. Dzialanie owadobójcze na doroslych osobnikach muchy domowej sprawdzono stosujac aerozole otrzymane w sposób opisany w przykladach XII, XVHI i XX w komorze Peet- Grady'ego, opisanej w Soap and Chemical Speciaii- ties Blue Book, 1965. Wyniki sa przedstawione w tablicy 6. 14 Tablica 6 Preparat owado¬ bójczy Aerozol wedlug przykladu XII Aerozol wedlug przykladu XVIII Aerozol wedlug przykladu XX (na 1 bazie wodnej) Preparat OTA Ilosc rozpylo¬ na w mg/ 170 li¬ trów 650 650 625 650 % porazonych owadów w czasie 5 minut 3,0 9,2 6,7 20,7 10 minut 27,0 44,9 40,7 41,3 15 minut 80,0 75,6 82 0 75 0 Smier¬ telnosc owadów w % 80,0 63,3 82,0 43,7 Przyklad XLVIII. Koncentrat emulgujacy lub proszek zwilzamy otrzymany wedlug przepisów w przykladach: VII, IX, XV, XXV, XXVIII, XXXIII, XXXIV, XXXVII i XL dopelniano woda do zadanej koncentracji przedstawionej w tablicy 7 w postaci czesci na milion w przeliczeniu na sklad¬ nik czynny. 200 ml kazdego z badanych srodków owadobójczych wlewano do zlewek .na 300 ml i do kazdej wpuszczano 30 doroslych larw domowego komara pólnocnego. Po uplywie doby obsenwowa- no larwy i okreslano liczbe martwych i zywych sztuk w celu wyliczenia wielkosci LC 50, to jest stezenia, przy którym nastepuje smiertelne pora¬ zenie 50% owadów. Wyniki przedstawia tablica 7, Tablica 7 Preparat owadobójczy Wedlug przykladu VII iWedlug przykladu IX Wedlug przykladu XV Wedlug przykladu XXV Wedlug przykladu XXVIII Wedlug przykladu XXXIII Proszek zwilzalny wedlug przy¬ kladu XXXIV Koncentrat wedlug przykladu XXXVII Koncentrat wedlug przykladu XL Preparat Sumdthion dajacy sie emulgowac Alletryna LC50 1 (czesci na milion) 0,012 0,008 0,012 | 0,08 1 0,16 0,18 0,12* 0,02 0,20 0,01 0,105 1 Przyklad XLVIII. Preparat olejowy otrzyma¬ ny w sposób podany w przykladach: X, XVI, 65 XVII i XXVI rozpryskiwano równomiernie na po-«4S99 15 wierzchni sklejki drewnianej stosujac 50 ml pre¬ paratu na 1 m2 sklejki i suszono w powietrzu. Na powierzchni sklejki po stronie natryskanej usta¬ wiono pierscien szklany pokryty po wewnetrznej stronie maslem. Do przestrzeni ograniczonej pier¬ scieniem wpuszczono 10 okazów doroslych kara¬ czana prusaka i pozostawiono na 24 godziny. Po uplywie tego czasu liczono porazone i smiertelnie porazone owady. Wyniki przedstawia tablica S.Tablica 8 16 Preparat owadobójczy wedlug przykladu X XVI XVII XXVI % porazonych owadów 100 100 90 100 Przyklad XLIX. W naczyniu Wagnera 1 :50.000 wysadzano pedy ryzowe po uplywie 45 dni od ich zasiania. Pedy opylano preparatem otrzymanym w sposób podany w przykladzie XIV w ilosci 300 mg na naczynie, po czym przykrywa¬ no plytke siatka. Pod siatke wpuszczono 30 doro¬ slych okazów zielonego skoczka ryzowego. Po uply¬ wie 24 godzin liczono zywe i martwe sztuki. Wy¬ niki przedstawiono w tablicy 9.Tablica 9 Preparat owadobójczy Preparat pylisty wedlug przy¬ kladu XIV | Preparat pylisty zawierajacy 1 1,5% Malathionu % zabitych owadów 100 100 Przyklad L. W naczyniu Wagnera 1 :50.000 wysadzono pedy ryzowe po uplywie 45 dni od za¬ siania. Pedy opryskiwano emulsjami otrzymanymi przez odpowiednie rozcienczenie woda koncentra¬ tów emulgujacych otrzymanych wedlug przykla¬ dów VII, IX, XV, XXVIII i XXXVII, stosujac 10 ml emulsji na naczynie. Naczynia przykryto siatka, a pod siatke wpuszczono 30 doroslych oka¬ zów zielonego skoczka ryzowego. Po uplywie 24 godzin liczono zywe i martwe sztuki. Wyniki przed¬ stawia tablica 10.Tablica 10 Preparat owadobójczy Koncentrat dajacy sie emulgowac wedlug przykladu VII Koncentrat dajacy sie emulgowac wedlug przykladu IX Koncentrat dajacy sie emulgowac wedlug przykladu XV % zabitych owadów 100 90 100 20 25 45 50 55 60 dalszy ciag tablicy 10 1 l Koncentrat dajacy sie emulgowac wedlug pczykladu XXVIII Koncentrat dajacy sie emulgowac wedlug przykladu XXXVII 50% koncentrat emuigujacy Ma¬ lathionu rozcienczony 2000 razy 2 100 100 100 10 Koncentraty wymienione w tablicy 10 na 4 pierwszych pozycjach stosowano w rozcienczeniu 400-krotnym, a koncentrat wedlug przykladu 15 XXXVII w rozcienczeniu OOO^krotnyim. PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ester kwasu cyklopropanokarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, niz-, szy rodnik alkilowy lub rodnik fenylowy, ewen¬ tualnie .podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym lub grupa alkoksylowa, R2, R3 i R4 oznaczaja niz¬ sze rodniki alkilowe, R5 oznacza rodnik fenylowy, furylowy lub benzofurylowy, przy czym rodnik fe¬ nylowy i furylowy moze byc podstawiony nizszym rodnikiem alkilowym, atomem chlorowca, rodni¬ kiem alkenylowym, alkilenowym, benzylowym, 30 rodnikiem benzylowym podstawionym nizszym rod¬ nikiem alkilowym, grupa tienylowa lub funfurylo- wa, a grupa benzofurylowa moze byc podstawiona nizszym rodnikiem alkilowym.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 zawiera dodatek znanej substancji stanowiacej sy- nergetyk dla piretrym, takiej jak a-[2-)(2-bu«toksye- toksy)-etoksy]-4,5Hmetylenodwuoksy-4-[2 - <(oktylo- suMinylo)-propylo]-benzen.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 stosowany w postaci sznura dymiacego przeciwko komarom, oprócz co najmniej jednego zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane w zastrz. 1, zawiera przy¬ najmniej jeden zwiazek taki jak kwas 3,4-metyle- nodwuoksybenzoesowy, 2,6-dwu-HI-rz.butylo-4-me- tylofenol, kwas para^benzenodwukarboksylowy, kwas metanbenzenodwukarboksylowy, kwas para- -illl-rz.butylobenzoesowy, 1-metylo-2^karboksy-4- -izopropylocykloheksanon-i(3), kwas 3-metoksy-4- -hydroksybenzoesowy, kwas 2-izopropy walerianowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatek co najmniej jednego ze zwiazków z grupy srodków owadobójczych typu piretryn i/lub przynajmniej jednego ze skladników z grupy in¬ sektycydów fosforoorganicznych obejmujacej 0,0- -dwumetylo-0H(3-metylo-4-nitrofenylo)tiofosforan, 0,0-dwumetylo-0-i(4-metylotio-m-tolilo)tiofosforan, 0,OHdwumetylo-2,2-dwuchlorowinyloifosiforan i 0,0- -dwuetylo-0-(2-izopropyk)-4-metylo-€-pirymidyIo) foyforotionian i/lub przynajmniej jednego ze srod¬ ków owadobójczych pochodnych chlorowcowych weglowodorów takich jak l,l,l-trójchloro-2,2-bis- -parachlorofenylo etan lub 1,2,3,4,5,6-szesciochloro- 65 cykloheksan i/lub przynajmniej jednego insektycy-64 899 17 18 du typu karbaminianów i/lub przynajmniej jedna zwiazek nicieniobójczy i/lub przynajmniej jeden substancje sterylizujaca i/lub przynajmniej jeden rodzaj sztucznego nawozu. R2—CN R3-C/ R< CH— C— 0—CH,— R, II 2 5 0 Wzór R2- R3- R. 1 )CH- R4 Wzór 2 R5-CH2- -C— 0 -OH -OH R2-C\ r3-c/ R, fVz0 3 f )CH—C —X II 0 Wzór ^ R5—CH2—X lVzd/' 5 n i 0 0 I R2—CX II I /C—R2 I )CH— C—0—C—CH^ I R3—Cx XC—R3 R< R, Wzór 6KI. 451,9/24 64 899 MKP AOln 9/24 CH, CH3 C CH3 —C CH H • C • O—CH„-Y O 2 \ ^CH3 CH, Wzór 7 CH, CH3—Cx I H-C-0— CH, CH3—C CH, O Wzór 8 CH, CH,—C CH3—C- XH • C ¦ O— CH2-Y )^CH2 r^Kru^r^ CH, Wzór 9 CH, CH3—C' CL /CL ;ch • c • o—ca II o CL CH, Wzór 10 CH, CH3—C\ CH3—C^ CH, XH • C • O—CH2 O I^CH2^3 Wzór 11 CH, CH3- CH3- I ;ch -cx CH3 • C • 0—CH2—CI 0 Wzór 12KI. 451,9/24 64 899 MKP AOln 9/24 CH, CH3-C CH3—C I /CH • C • O—CH9-V~Y- _n/ II 2 \=/ CH0-CH=CH„ CH, O Wzór 13 CH, CH3—C '_IH • C • O —CH2-^^CH2^^CH3 CH3—C/ CH, Wzór U Wzór 15 CH2-CH=CH2 CH, CH3—C I \h • C • O—CH2^^\-CH2- C=CH2 —r/ II 2 \=/ I CH3—C CH, CH, CH, Wzór 16 CH,—C \ 3 I CH-—C / I CH. XH • C • O—ZW2—{\—ZW2 ¦ CH=CH2 II W O XCH3 Wzór 17 CHj ch3—cx CH3~n | ;ch • c • o—ch2-LJ CH3—CX I CH, O Wzór 18KI. 451,9/24 64 899 MKP AOln 9/24 CH, CH3-CX CH3—C/ -CH- C • O—CH, O -CK f~\ CHf X(T CH, Wzór 19 CH. AA CH3—C- XH • C • O—CH2-^^i CH2-CH=CH2 CH. Wzór 20 CH, CH3—Cy CH, | /CH- C • O —CH O Wzór 21 CH3 HCX I )CH • C • O—CH,^^ CH3—C/ II 2^ CH. CH, Wzór 22 c^-c CH,—C 3 I CH. XH • C • O—CK II 2 O Wzór 23 CH, C2H5_C\, CH3—C' CH • C • O—CH, O-ch/^ CH, \=/ lVz 64 899 MKP AOln 9/24 CH, CH< CH3—Cx ^^ | )CH • C • O—CH2—f^" I CH, Wzór 25 CH3 CH3— Cv ^CH • C • 0- CH3-C^ II CH3 Wzór 26 ^3 CH3—Cx ")CH • C • 0- CH.—CX JI 1 ° CH3 Wzór 27 r\- -CH2- CH. -CH2- CH, CH, CH3—C \ CH9-C' ;ch- c -o—ch. II L o I O" CH2^^ CH, Wzór 28 CH, CH3—C ¦ XH-C-0-CH2\^CH2CH=CH CH, Wzór 29 CH, CH3—C CH3—C XH- C -O—CH. O ^O^CH^CH—C^ CH, Wzór 30KI. 451,9/24 64 899 MKP AOln 9/24 CH, CH,—C \ CH,—Cx 3 I CH, CH. XH ¦ C • O—CK 2 ^0" -CH^ Ó Wzór 31 CH,—C- CH —C/ I' CH, CH, XH • C • O—CK, .0/ -CH2^kQ. Wzór 32 CH,—C s. I )CH CH3—Cx CH3 • C 0 • 0—CH2- Wzór 33 /^^CH2 CH, CH,—Cv I CH3—C ;ch • c • o—ch. o CH3 T^J-ch2h[^ch, CH, Wzór 34 CL CL CL CL Wzór 35 CH, CH3—C- L CL XH • C • O—CH, CH,—C7 II 3 I O CH, Wzór 36KI. 451,9/24 64 899 MKP AOln 9/24 CH. CL CH3— CH3- - C2H5 C2H5-C\ | /CH - C C2H5-C/ || 5 | 0 C2H5 -Cx | /CH • C -cx II 1 ° CH3 Wzór •0—CH2- z Wzór • o— 37 CA y\ CH, O 38 CH2^ CL —CH2-CH =CH2 CH, 25 |\h • C • 0—CH2^^^CH2CH=CH2 CH3-f l W CH, Wzór 39 CH, CH3—C- ;ch - c • o—ch, _ru_^A CH3—C/ ^ _/ CH2 ^S CH, Wzór 40 CH, HCv XH • C • 0—CH, CH3-C/ I CH, V-CH2^3 Wzór 47 C2H5 C2H5—C XH ¦ C • 0—CH. p u .p/ U2M5 U J l^CH2-0 C2H5 Wzór <2KI. 451,9/24 64 899 MKP AOln 9/24 O CH, T3 CH, )CH • C • O—CH, ^-cH,-rs fizor 43 CH, CH3—C CH, CH, ;ch • c • o- 0 Wzór 44 CH, 2 W Typo-Lódz, zam. 82/72 — 195 egz. Cena zl 10.— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64899B1 true PL64899B1 (pl) | 1972-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1618939A1 (de) | Cyclopropancarbonsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| GB1560303A (en) | Optically active substituted cyanophenoxybenzyl isovalerates their preparation and insecticidal compositions containing them | |
| PL94420B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| DE2418950A1 (de) | Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
| JPS5851921B2 (ja) | ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ | |
| JPS6352035B2 (pl) | ||
| PL64899B1 (pl) | ||
| JPS5941969B2 (ja) | 速効性殺虫、殺ダニ組成物 | |
| PL95735B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| JP2976038B2 (ja) | 新規アミジン誘導体、及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| SK139796A3 (en) | Carboxylic acid ester derivative, manufacturing process thereof and insecticide and an agent against insect containig its | |
| SU289539A1 (ru) | Инсектицидная композиция | |
| SU297153A1 (ru) | Инсектицидная композиция | |
| JPS5928526B2 (ja) | 新しい害虫防除組成物およびその製造法 | |
| JPS629583B2 (pl) | ||
| JPS6144873B2 (pl) | ||
| JPS6144872B2 (pl) | ||
| JPS6144871B2 (pl) | ||
| KR800000978B1 (ko) | 싸이클로프로판 카복실산 에스테르의 제법 | |
| JPS58116404A (ja) | 新規カルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| KR910002219B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
| PL87284B1 (pl) | ||
| AT286712B (de) | Insektizide mischung | |
| KR800001637B1 (ko) | 카르복실산 에스테르의 제조 방법 | |
| AT264914B (de) | Insektizide Mischung |