PL64526B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64526B1 PL64526B1 PL120693A PL12069367A PL64526B1 PL 64526 B1 PL64526 B1 PL 64526B1 PL 120693 A PL120693 A PL 120693A PL 12069367 A PL12069367 A PL 12069367A PL 64526 B1 PL64526 B1 PL 64526B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- dithiolone
- substituted
- parts
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 3
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 1,2-hexadecanediol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CO BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBEWVJOWXJNDGJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolan-2-one Chemical compound O=C1SCCS1 ZBEWVJOWXJNDGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 241000635201 Pumilus Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229940015303 cetyl glycol Drugs 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical group C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000194103 Bacillus pumilus Species 0.000 description 1
- 101100021570 Caenorhabditis elegans lon-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012868 Overgrowth Diseases 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 210000004763 bicuspid Anatomy 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 238000009933 burial Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Description
Jako kleje sluza naste¬ pujace substancje: mieszanina oleinowo-wapniowa, pochodne celulozy (metyloceluloza, karboksymety- loceluloza, etery hydroksyetyloglikolowe jedno- i 10 dwualkilofenoli o 5—15 rodnikach tlenku etylenu na jedna czasteczke i 8—9 atomach wegla w rod¬ niku alkilowym, dalej kwasy ligninosulfonowe, jak i ich sole metali alkalicznych i ziem alkalicz¬ nych, eter polietylenoglikolowy alkoholi alifatycz- 15 nych o 5—20 rodnikach tlenku etylenu na jedna czasteczke i o 8—18 atomów wegla w czesci ali- fatyczno-alkoholowej, dalej produkty kondensacji tlenku etylenu z tlenkiem propylenu, poliwinylo- pirolidon, alkohole poliwinylowe, produkty kon- 2o densacji mocznika z aldehydem mrówkowym, jak i produkty lateksowe.Dajace sie dyspergowac w wodzie koncentraty substancji biologicznie czynnych, czyli zwilzalny proszek, pasty i emulsje, mozna rozcienczyc z wo- 25 da do uzyskania dowolnego stezenia. Skladaja sie one z biologicznie czynnego zwiazku, nosnika, ewentualnie z dodatkiem stabilizujacego czynni¬ ka, substancji powierzchniowo-aktywnych, srodków przeciwpianowych i ewentualnie rozpuszczalni- 30 ków. Stezenie aktywnego zwiazku w tych prepa¬ ratach wynosi 5—80%.Sposób wytwarzania srodków w postaci prosz¬ ków zwilzalnych i past polega na wymieszaniu zwiazków biologicznie czynnych z dyspergatorami 35 i nosnikami proszkowymi w odpowiednich urza¬ dzeniach, do uzyskania konsystencji jednorodnej.Nastepnie miele sie otrzymana mieszanine. Jako nosnik moga sluzyc materialy podane powyzej, w czesci opisujacej sposób wytwarzania srodków w 40 postaci stalej. W niektórych przypadkach okazaly sie korzystniejsze mieszaniny róznych nosników.Jako dyspergatory moga posluzyc na przyklad: produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego sulfonowanych pochodnych z formaldehydem, 45 produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, dalej sole metali alkalicznych, amonowe i metali ziem alkalicznych kwasów ligninosulfonowych, sulfoniany alkiloarylowe, sole metali alkalicznych 50 i metali ziem alkalicznych kwasów dwubutylonaf- •talenosulfonowych, siarczany alkoholi alifatycz¬ nych, jak sole siarczanowe heksodekainolów, hep- tadekanolów, oktadekanolów i sole siarczanowe eteru glikoloalifatycznego alkoholu, sól sodowa 55 oleiloetionianu, sól sodowa oleilometylotaurynianu, dwu-trzeciorzedowe acetylenoglikole, chlorek dwu- alkilodwueauryloamoniowy i sole metali alkalicz¬ nych metali ziem alkalicznych kwasów tluszczo¬ wych. 60 Jako srodki przeciwpianowe stosuje sie na przy¬ klad silikony.Substancje biologicznie czynne miesza sie z wy¬ mienionymi wyzej dodatkami, miele, przesiewa w taki sposób, azeby wielkosc ziaren skladnika sta- 65 14 lego nie przekroczyla, w przypadku proszków* zwilzalnych 20—40 mikronów, a w przypadku past 3 mikrony.Do wytwarzania koncentratów emulsyjnych i past stosuje sie wymienione wyzej srodki dysper¬ gujace, organiczne rozpuszczalniki i wode. Jako rozpuszczalniki stosuje sie alkohole, benzen, ksy¬ leny, toluen, sulfotlenek etylu i frakcje olejów mi¬ neralnych o temperaturach wrzenia w zakresie 120—350°. Rozpuszczalniki moga byc praktycznie bezwonne, nie moga byc fitotoksyczne, latwopal¬ ne i musza byc obojetne w stosunku do skladni¬ ka biologicznie czynnego.Srodki'wedlug wynalazku mozna równiez stoso¬ wac w postaci roztworów. W tym przypadku roz¬ puszcza sie aktywny zwiazek, lub kilka zwiazków, 0 ogólnym wzorze 1, w odpowiednich rozpuszczal¬ nikach, mieszaninie rozpuszczalników, lub w wo¬ dzie. Jako organiczne rozpuszczalniki stosuje sie weglowodory alifatyczne i aromatyczne, ich chlo¬ rowane pochodne, alkilonaftalen, a takze ich mie¬ szaniny. Stezenie aktywnego skladnika w roztwo¬ rach miesci sie w zakresie 1—20%.Do srodków wedlug wynalazku mozna dodawac inne substancje biologicznie czynne lub srodki. A mianowicie nowe srodki, poza wymienionymi zwiazkami o wzorze ogólnym 1 moga zawierac na przyklad: srodki owadobójcze, inne srodki grzybo¬ bójcze, bakteriobójcze, zwiazki grzybostatyczne, bakteriostatyczne lub nicieniobójcze celem rozsze¬ rzenia zakresu aktywnosci biologicznej. Srodki we¬ dlug wynalazku moga zawierac ponadto nawozy roslinne, pierwiastki sladowe i tak dalej.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wyna¬ lazek. Podane czesci, o ile nie zaznaczono inaczej oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Srodki do opylania. Srodki do opylania o stezeniu a) 10% i b) 2%-sporzadza sie z nastepujacych skladników: a) 10 czesci 5-benzylosulfinylo-4-chloro-l,2-dwu- tiolonu-3; 5 czesci kwasu krzemowego o wysokiej dyspersji; 85 czesci talku, b) 2 czesci 5-(metoksykarbonylometylo)-tio-4- -chloro-1,2-dwutiolonu-3; 1 czesc kwasu krzemowe¬ go o wysokiej dyspersji; 97 czesci talku.Podane powyzej zwiazki biologicznie czynne miesza sie dokladnie i miele wraz z nosnikami.Otrzymany w ten sposób grzybobójczy preparat do opylania sluzy do obróbki ziemi zasiewnej i do opylania roslin.Przyklad II. Srodek do bejcowania. Prepara¬ ty zaprawowe o stezeniu a) 10% i b) 60% sporza¬ dza sie z nastepujacych skladników: a) 10 czesci 5-(morfolino)-tiokarbonylotio-4-chlo- ro-l,2-dwutiolonu-3; 5 czesci ziemi okrzemkowej; 1 czesci plynnej parafiny; 84 czesci talku, b) 60 czesci 5-etylotio-4-chloro-l2-dwutiolonu-3; 15 czesci ziemi okrzemkowej; 1 czesci plynnej pa¬ rafiny; 24 czesci talku.Wymienione zwiazki aktywne miesza sie dor kladnie z nosnikami i z parafina, jako dyspergato- rem, w mieszarce i nastepnie miele sie uzyskana mase. Otrzymana proszkowa zaprawa sluzy do obróbki róznego rodzaje nasion. . , ; .64526 15 10 20 Przyklad III. Srodki granulowane. Do spo¬ rzadzania granulek a) 2,5°/o i b) 5% sluza nastepu¬ jace skladniki: a) 2,5 czesci 5-{2'-imino-3', H-l', 3', 4'-tiadiazoli- nylo-5')-tio-4-chloro-l,2-dwutiolonu-3; 2,5 . czesci ziemi okrzemkowej; 5 czesci poliglikolu etyleno¬ wego; 89,3 czesci zwiru wapiennego (o srednicy 0,4—0,8 mm); 0,7 czesci kwasu krzemowego, b) 5 czesci sulfotlenku (4-chloro-l,2-dwutiol-3- -on-5-ylo-)-(metylu); 1,5 czesci ziemi okrzemko¬ wej; 0,5 czesci polieteru cetyloglikolowego; 87 cze¬ sci zwiru wapiennego; 5 czesci poliglikolu etyle¬ nowego; 1 czesci kwasu krzemowego.Zwir wapienny nasyca sie poliglikolem etyleno¬ wym i polieterem cetyloglikolowym i nastepnie miesza z mieszanina, skladajaca sie z podanego aktywnego zwiazku, kwasu krzemowego i ziemi okrzemkowej. Tak otrzymane granulki znajduja zastosowanie zwlaszcza w dezynfekcji ziemi upraw¬ nej.. Przyklad IV. Proszek zwilzalny. Do wytwa¬ rzania 10% proszku zwilzalnego (do zawiesin wod¬ nych) stosuje sie nastepujace skladniki: 10 czesci 5-izoproppksykarbonylometylowego-tio-4 - chloro- -l,2-dwutiolonu-3; 10 czesci ligninosulfonianu so¬ du; 2 czesci dokladnie zmielonej mieszaniny kaoli¬ nu i polialkoholu winylowego; 10 czesci ziemi okrzemkowej; 38 czesci kaolinu; 30 czesci kredy.Zwiazek aktywny miesza sie z nosnikami i dys- pergatorami i nastepnie mieszanine dokladnie mie¬ le. Otrzymuje sie proszek zwilzalny o doskonalej zwilzalnosci i zdolnosciach fluidalnych. Przez roz¬ puszczenie tych proszków w wodzie uzyskuje sie zawiesiny o dowolnym stezeniu aktywnego zwia¬ zku, które sluza do obróbki roslin uprawnych i do zabezpieczenia materialów oraz przedmiotów, po¬ datnych na grzybki i na bakterie.Przyklad V. Koncentraty emulsji. Koncen¬ traty emulsyjne o stezeniu: a) 5%, b) 10% i c) 15% sporzadza sie z nastepujacych skladników: a) 5 czesci 5-benzylosulfinylo-4-chloro-l,2-dwu- tiolonu-3; 40 czesci dwumetyloformamidu; 50 cze¬ sci ropy naftowej (frakcje wrzace w zakresie tem¬ peratur 230—270°); 5 czesci kombinowanego emul¬ gatora, skladajacego sie z soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i z produktu konden¬ sacji • tlenku etylenu z olejem rycynowym, b) 10 czysci 5-(2/chloroetylo)-sulfinylo-4-chloro- -1,2-dwutiólonu; 35 czesci dwumetyloformamidu; 50 czesci ropy naftowej (frakcje wrzace w zakre¬ sie temperatur 230—270°); 5 czesci kombinowane¬ go emulgatora, skladajacego sie z soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i z produktu kondensacji tlenku etylenu z olejem rycynowym, c) 15 czesci 5-(4'-metylo-tiazolilo-2')-tio-4-chloro- -l,2-dwutiolonu-3; 27 czesci dwumetyloformamidu; 53 czesci ropy naftowej {frakcje wrzace w zakre¬ sie temperatury 230—270°); 5 czesci kombinowa¬ nego emulgatora, skladajacego sie z soli wapnio¬ wej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i z pro¬ duktu kondensacji tlenku etylenu z olejem rycy¬ nowym.Substancje czynna rozpuszcza sie w ropie naf¬ towej Wzglednie w dwumetyloformamidzie i do otrzymanego roztworu dodaje sie kombinowanego 65 30 35 40 45 50 55 60 16 emulgatora. Otrzymuje sie w ten sposób koncen¬ trat emulsyjny, który rozciencza sie nastepnie wo¬ da do uzyskania wymaganego stezenia. Tego ro¬ dzaju emulsje znajduja zastosowanie do obróbki roslin uprawnych.Badanie wlasciwosci grzybobójczych srodków wedlug wynalazku omówiono w nizej podanych przykladach.** Przyklad VI. W celu stwierdzenia aktywno¬ sci biologicznej w stosunku do fitopatogennych grzybów spryskano liscie fasoli (Phaseolus vulga- ria) w stadium dwulisciennym wodna zawiesina zawierajaca 0,1% substancji biologicznej czynnej.Zawiesine otrzymano przez rozcienczenie woda 10% proszku zwilzalnego. Po osuszeniu zakazono liscie swiezo przyrzadzona zawiesina zarodników Uromyces appendiculatus. Rosliny przetrzymano przez jeden dzien w wilgotnej komórce, a nastep¬ nie w cieplarni.Po uplywie 7—10 dni przeprowadzono ocene wy¬ ników badan. Oznaczenia podane w tablicy II sa nastepujace: 0 — brak wzrostu grzybków, 1—9 — wzrastajace opanowanie przez grzybki, 10 — calkowite opanowanie, X — uszkodzone liscie przez gromade spalajaca o srednicy od 0 do 2 mm, lub ttez wzdluz brzegu lisci przez strefy spalajace, XX — zniszczenie lub silne znieksztalcenie powierz¬ chni liscia do V$ wielkosci, XXX — zniszczenie powierzchni liscia powyzej wiel¬ kosci % albo calkowite zniszczenie liscia wzglednie rosliny.Tablica II Nr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Zwiazek 5-etylotio-4-chloro-l,2- -dwutiolon-3 5-metoksykarbonylometylo- tio-4-chloro- l,2-dwutiolon-3 5-(4'-chlorofenylo)-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-[(izopropoksykarbonylo)- -metylo]-tio-4-chloro-l,2- -dwutiolon-3 5-(4',6'-dwumetoksy-l',3'4'- -triazynylo-2/)-tio-4-chloro- -l,2-dwutiolon-3 Chlorowodorek 5-M-l'- -imidazolinylo-2')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolonu-3 5-(2'-etylotio-l',3',4'-tio- diazolilo-5,)-tio-4-chloro-l,2- -dwutiolon-3 5-<2Mrrnno-3'H-l'3',4'- -tiadiazolinylo-5')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-[(piperydyno)-tiokarbo- nylo]-tio-4-chloro-1,2- -dwutiolon-3 Aktywne dzialanie 1 0 ' ° 1 3 0 2 3 264521 17 cd. Tablicy II Nr 10 11 12 13 14 15 16 17 Zwiazek 5-etylosulfinylo-4-chloro- -l,2-dwutiolon-3 5-metylosulfinylo-4-chloro- -l,2-dwutiolon-3 5-etoksykarbonylometylosul- finylo-4-chloro-l,2-dwutio- lon-3 5-benzylosulfinylo-4-chloro- -l,2-dwutiolon-3 5-(2'-chlorobenzylo)-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 4-fenylo-5-chloro-l,2- -dwutiolon-3 (zwiazek znamy z DAS 1 126 668) 4-p-tolilo-5-chloro-l,2- -dwutiolon-3 (zwiazek znany z DAS 1 126 668) 4,5-dwuchloro-l,2-dwu- tiolon-3 zwiazek znany z DAS 1 lt)2 174 Aktywne dzialanie 3 1 0 2 ' 1 XX XXX 10 Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 znajduja rów¬ niez zastosowanie w zwalczaniu mikroorganizmów, szkodliwych i niszczacych materialy organiczne, w zwiazku z czym moga byc przydatne w ochro¬ nie tego rodzaju materialów. Takimi mikroorga¬ nizmami sa grzybki i bakterie, które atakuja zwlaszcza keratynowe, celulozowe (drzewo, tkani¬ na, skóra i tak dalej), syntetyczne materialy i srodki powlekajace. Przez impregnacje roztwora¬ mi lub dyspersjami, w których zawartosc srodka biologicznie czynnego wynosi minimum 1 gAitr.Wymienione wyzej materialy i wykonane z nich przedmioty zyskuja dobra i dlugotrwala ochrone.Mozna równiez omawiane substancje biologicznie czynne zastosowac w polaczeniu z innymi srodka¬ mi ochronnymi.(Przyklad VII. Dzialanie bakterii i grzybków na bawelne, potraktowana zwiazkami o wzorze 1 przeprowadzono za pomoca nastepujacych prób: I. Bakteriostatyczna i fungostatyczna próba ha¬ mujaca.II. Próba zakopania w ziemi.III. Próba wilgotnej plamy.Biologicznie czynna substancje rozpuszcza sie w rozpuszczalniku — metylocellosolve, w ilosci od¬ powiadajacej stezeniu 25 g na 1 litr rozpuszczal¬ nika. Do tego roztworu zanurza sie wygotowana tkanine bawelniana (okolo 85 g/m2) i nastepnie wyciska na walkach wyzymajacych do zawartosci wilgotnosci równej 40%. Ilosc substancji biologicz¬ nie czynnej na tkaninie wynosi 1%. Pas tkaniny 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 18 zawiesza sie na przeciag 5 minut w strumieniu pary wodnej i nastepnie suszy. Z kolei pasma pie¬ rze sie w temperaturze 40°C biorac 5 g mydla na litr, w czasie 2 X po 15 minut i splukuje sie na zimno w czasie 2X3 minuty i suszy.W ten sposób przygotowana próbka jest ma¬ terialem wyjsciowym w badaniach biologicznej aktywnosci w odniesieniu do poszczególnych srod¬ ków. 1. Bakteriostatyczna próba hamujaca.Materialem badawczym w próbie bakteriosta- tycznej byly nastepujace szczepy bakteryjne: Staphylococcus aureus SG 511, Escherichia coli NCTC 8196, Bacillus pumilus.Metode testowa stanowila próba: „Agar incor- poration test" wedlug Leonarda i Blackforda. Po¬ zywki agarowe o zawartosci 100, 30, 10 i 3 ppm substancji biologicznej czynnej (ppm — znaczy ilosc substancji aktywnej na 106 ilosci rozcienczal¬ nika) zaszczepia sie roztworami szczepów bakte¬ ryjnych. Nastepnie odstawia sie do inkubacji w temperaturze 37° w czasie 2 X 24 godzin.W tablicy III podano stezenia graniczne hamu¬ jace wzrost poszczególnych szczepów bakteryjnych. 85 Nr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 . Tablica III Zwiazek 5-metylosulfinylo-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-etylosulfinylo-4- -chloro-1,2-dwutio- lon-3 5-propylosulfinylo-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-(2'-chloroetylo)-tio- -4-chloro-1,2-dwutio- lon-3 5-benzylosulfinylo-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-metoksykarbonylo- metylosulfinylo-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-(2'-imino-3'-H-l', 3',4'-tiodiazolinylo-5')- -tio-4-chloro-1,2- dwutiolon-3 <- 5-(2'-tiazolilo)-tio-4- -chloro-l,2-dwutio- lon-3 5-(2'-pirydylo)-sulfi- nylo-4-chloro-l,2- -dwutiolon-3 Staph., aure¬ us SG511 10 10 10 10 1 10 3 3 10 E. coli NCTC 8196 10 10 30 30 30 10 10 10 100 Bac. pumi¬ lus 10 10 10 10 3 10 10 3 1064526 19 c.d. Tablicy III Nr 10 11 Zwiazek 5-(2,-acetoksyetylo)- -sulfinylo-4-chloro- -l,2-dwutiolon-3 4-fenylo- 5-chloro-1,2- -dwutiolon-3 zwiazek znany z DAS 1 126 668 Stapb. aure- us SG511 10 100 E. coli NCTC 8196 100 100 Bac. pumi- lus 10 100 Przyklad VIII. Próba zakopania w ziemi. Z materialu badawczego, przygotowanego wedlug sposobu opisanego powyzej, wycina sie okragle próbki o srednicy 40 mm. Nastepnie zakopuje sie je do ziemi kompostowej, skladajacej sie z 50% wagowych obornika, 30% wagowych kompostu i 20% wagowych piasku. Wzgledna wilgotnosc zie¬ mi wynosi 30%, a temperatura 28°C. Po uplywie 10 dni wykopuje sie próbki, oczyszcza, kondycjo- nuje przy wilgotnosci wzglednej 65% i w tempera¬ turze 20°.Nastepnie bada sie je w aparacie do badania wy¬ trzymalosci na wypychanie (R. Burgess, J. of Ap¬ plied Bacteriology 17, 230, 1954). < Wynik wytrzymalosci, uzyskany po próbie zako¬ pania w ziemi porównuje sie z wynikami wytrzy¬ malosci tkaniny, okreslonej przed zakopaniem (wedlug sposobu opisanego powyzej) i wyraza w procentach wytrzymalosci wypychowej.Tablica IV Nr 1 2 3 4 5 6 7 8 Zwiazek 5-(4'-metylotiazolilo-2')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-(benzoksazolilo-2')-tio-4- -chkro-l,2-dwutiolon-3 5-(2'-tiazolinylo-2')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 S-^-imino-^H-O',^- -tiadiazolinylo-2')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-piperydynotiokarbonylo- -tio-4-chloro-l,2-dwutio- lon-3 5-(2'-pirydylo)-tio-4- -chloro-l-2-dwutiolon-3 4,5-dwuchloro-1,2-dwutio- lon-3 (DAS 1102 174) 4-fenylo-5-chloro-l,2- -dwutiolon-3 (DAS 1126668) Wytrzy¬ malosc na wypychanie 100 100 100 100 100 100 0 0 10 15 40 45 50 20 Przyklad IX. Próba wilgotnosci plamy. Z materialu badawczego, przygotowanego wedlug spo¬ sobu opisanego powyzej, wycina sie próbki o sred¬ nicy 80 mm i naklada: na plytki Petriego, o sred¬ nicy 10 cm, po czym rozprowadza sie 15 czesci objetosciowych agaru „Worth" (Difco Manual, 9. wyd. str. 244) i doprowadza sie do zestalenia.Plytki z badanymi próbkami zaszczepia sie za¬ wiesina zarodników: — Chaetomium globosum, Aspergillus niger i Trichoderma viride.Plytki Petriego odstawia sie na przeciag 5 dni w temperaturze 28°C w celu inkubacji. Wzrost plesni ocenia sie wedlug nastepujacej skali: + + + wilgotne plamy i silne zarosniecie ples¬ nia + + wilgotne plamy i srednie zarosniecie plesnia + plamy wilgotne i slabe zarosniecie ples¬ nia — wolne od wilgotnych plam i od plesni.Tablica V Nr 1 2 3 4. . 5 6 Zwiazek 5-(/l-2'-tiazolinylo-2')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 Siarczek dwu-(4-chloro-l,3- -dwutiolono-3-ylowy-5 5-(Zl-2'-imidazolinylo-2')- -tio-4-chloro-l,2-dwutio- lon-3 5-(2'-chlorobenzylo)-sulfi- nylo-4-chloro-l,2-dwutio- lon-3 4,5-dwuchloro-l,2-dwutio- lon-3 (DAS 1 102 174) 4-fenylo-5-chloro-l,2- -dwutiolon-3 (DAS 1 126 668) Wynik badania + — - + — _i__i i_ i 1 t _i i i_ . n 1 r Przyklad X. W celu nadania przedmiotom skutecznej, szerokiej i dlugotrwalej ochrony przed grzybkami (na przyklad powlokom na bazie bar¬ wnika zawiesinowego), postepuje sie nastepujaco: 3 czesci substancji biologicznie czynnej rozpu¬ szcza sie w 5 czesciach mieszaniny skladajacej sie z dwumetyloformamidu i eteru jednometylowego glikolu etylenowego w stosunku 1:1. Tak otrzy¬ many roztwór zaprawia sie * 87 czesciami (lub 92 czesciami) wzglednie 92,7 czesciami handlowego barwnika zawiesinowego na bazie kopolimeru po¬ lioctanu winylu i akrylanu etylu, nastepnie doda¬ je sie 5 czesci wody i miesza do uzyskania jedno¬ litej masy. Wedlug podanego sposobu przygoto¬ wuje sie dwie dalsze farby powlokowe, biorac 1 lub 0,3 czesci czynnika aktywnego i 89 lub 89,7 czesci barwnika zawiesinowego. Gotowa do powle¬ kania farbe o stezeniu 3,1 albo 0,3% poddaje sie badaniom pod wzgledem fungistatycznej aktywno¬ sci. W tym celu nanosi sie próbke na papier fil-21 tracyjny, na przyklad Whatman 3 MM (320 g na m2) i napowietrza w temperaturze 65° i wzgled¬ nej wilgotnosci 80—90% w przeciagu 8 dni.Z przygotowanej w ten sposób bibuly filtracyj¬ nej wycina sie okragle próbki o srednicy 2 cm, 5 naklada sie je w plytkach Petriego na pozywke Sabouraud-maltozowo-agarowa, zaszczepiona up¬ rzednio 20 cm3 Pullularia pullulans (posmarowana strona do góry) i wstawia sie na okres 7 dni do cieplarki w temperaturze 28°, celem inkubacji. W 10 kolejnej tablicy VI podano stezenia biologiczne aktywnego zwiazku, przy których nie stwierdzono zarostu grzybkami zarówno na górnej, jak i na dolnej czesci badanej próbki, przy czym powierz¬ chnia agarowa byla równiez wolna od zarostu. 15 Tablica VI Nr 1 2 3 4 5 6 7 8 1 9 10 1 11 1 1 Zwiazek 5-(benzoksazolilo-2')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-(benzimidazolilo-2')-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-(4'-metylotiazolilo-2')-tio- -4-chloro-l,2-dwutiolon-3 5-etylogio-4-chloro-1,2- -dwutiolon-3 5-metylotio-4-chloro-l,2- -dwutiolon-3 5-metoksykarbonylometylo- , tio-4-chloro-l,2-dwutiolon-3 Siarczek dwu-i(4-chloro-l,2- -dwutiolono-3-ylowy-5) 5-[4'-(etoksykarbonylome- tylo)-tiazolilo-2/]-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-benzylotio-4-chloro-1,2- -dwutiolon-3 5-(5,-amino-l/,3/,4/-tiadia- zolilo-2')-4-chloro-l,2- -dwutiolon-3 5-(5'-metylotio-l',3',4'-tia- diazolilo-2')-4-chloro-l,2- -dwutiolon-3 Biologicz¬ nie aktywne stezenie <0,3 ^0,3 <0,3 <0,3 ^0,3 <0,3 ^0,3 <0,3 1 <0,3 ^0,3 22 c.d. Tablicy I Nr 12 13 14 15 16 Zwiazek 5-etylosulfinylo-4-chloro- -l,2-dwutiolon-3 5-n-propylosulfinylo-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 5-(2'-chloroetylo)-tio-4- -chloro-l,2-dwutiolon-3 4-fenylo-5-chloro-l,2- -dwutiolon-3 (znany z DAS 1126 668) 4,5-dwuchloro-l,2-dwutio- lon-3 (znany z DAS 1 102 174) Biologicz¬ nie aktywne stezenie <0,3 1 <0,3 3 3 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek do zwalczania fitopatogennych grzybów i do ochrony organicznych wytworów przed szkod¬ liwym dzialaniem grzybów i bakterii, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera co naj¬ mniej jeden l,2-dwutiolon-3, podstawiony w po¬ zycji 5 przez atom siarki lub grupe sulfinylowa, o wzorze ogólnym 1, w którym Y oznacza atom siarki lub grupe sulfinylowa, Ri oznacza atom chlorowca o ciezarze atomowym ponizej 100, lub podstawiony albo niepodstawiony rodnik fenylo- wy, R2 oznacza niepodstawiony lub podstawiony rodnik alifatyczny, homocykliczny lub heterocyk¬ liczny, przy czym - do rodników homo- i hetero¬ cyklicznych zalicza sie równiez rodniki skondenso¬ wane z pierscieniem benzenowym, niepodstawio- nym lub podstawionym, w przypadku, gdy Y ozna¬ cza siarke, R2 oznacza równiez grupe o wzorze 2, w którym Q oznacza rodnik alkoksylowy, grupe aminowa, podstawiona grupe aminowa lub zwia¬ zana poprzez atom azotu grupe pirolidynowa, pi- perydynowa, morfolinowa lub szesciometylenoimi- nowa albo niepodstawiony lub podstawiony niz¬ szy rodnik alifatyczny, a X oznacza atom tlenu, siarki, grupe iminowa, lub alkilowana grupe imi- nowa, przy czym w przypadku, gdy Ri oznacza niepodstawiony lub podstawiony rodnik fenylowy, wówczas R2 musi stanowic rodnik alifatyczny, niepodstawiony lub podstawiony, w mieszaninie z odpowiednimi nosnikami i/lub srodkami dysper¬ gujacymi.K1.45 1, 9/12 64526 MKP A 01 n, 9/12 S—5 i—O a-c- x Wzór Z ? s-s Q-C-S-^ J=0 Wtór 3 5—5 Rj-S- Wzór 4 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64526B1 true PL64526B1 (pl) | 1971-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63233903A (ja) | N−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法 | |
| IE901065L (en) | Biocidal composition | |
| EP0335519A1 (en) | Insecticides | |
| US2429096A (en) | Pyridine-2-thiol and 2,2'-dithiodipyridine as fungicides | |
| US5185357A (en) | Industrial antifungal composition | |
| US1961840A (en) | Insecticide | |
| US2999047A (en) | Bactericidal composition | |
| EP0217747A2 (de) | Nematizide Mittel | |
| KR20020012253A (ko) | 화학손상을 감소시킨 스트로빌루린계 살균제 조성물 | |
| US3412090A (en) | Organotin-substituted s-triazines | |
| PT84854B (pt) | Processo para a preparacao de derivados da benzotiazinona | |
| PL64526B1 (pl) | ||
| JPS6328909B2 (pl) | ||
| DE1904004A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DD240494A5 (de) | Pestizide zusammensetzung | |
| JPH02138279A (ja) | 有害生物の防除のための 2,5‐ビス(ピリジル)‐1,3,4‐チアジアゾールの用途 | |
| US5091399A (en) | Antimicrobial compounds and methods of use | |
| US3764678A (en) | Organotin-substituted s-triazines for controlling insects, acarinal, fungi, bacteria, and mollusks | |
| PT88005B (pt) | Processo para a preparacao de sais fosfonio | |
| US3317540A (en) | Microbiocidal quaternary ammonium aromatic sulfonamides | |
| US2745780A (en) | Acaricide composition containing 4. 4'-dichlorobenzilic acid esters | |
| EP0263066A2 (de) | 2-Mercapto-oxadiazol- und -thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende nematizide Mittel | |
| PL57702B1 (pl) | ||
| SU628818A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| SU299996A1 (pl) |