Wyjkiryto, ze ipnadlulkty aiiwlodorniieiniiia kwasów alnitradailnloinioi^ piodslta- wioinych w jiednakioiwyich imiieijisiciaidh oiby- diwóch pier-iscieni, które to ptfodtakty oitrizy- miuje sie przez pinzyilaicizenie idlwóch atomów wodloinu 11 które zialpottniocaj oitielniilainfa dajja sie przieiproiwiaidlzilc ptaownliie w kwalsy ataltrachil- ootaoisullloinawe pilerwotae, zaichiow|u|ja sie w roizitiworzie wodnym wzgledem ciiail dziala¬ jacych alkaliciznie nader ihteresujapo. Jed¬ na 2 suilfogirup oidsizcizicpiiia) sie 'jako kwais siarikaWy i tworizy sie nieuwiodiornionaj po- chbdtaa antriaichilnionu, biedniej siza o rzeczona g|riu|pe Milionowa;. Zjiawiisko to. moznai dbjta- snic w iten sploisób, izl oba przylacizone alfcoteny wodoru cidlsiziczepiialja sie szi s»ulfoigtnupa, w postaci fkwiaisiu isiiarkiaweglo, podlcizais gdy in¬ ny aJtloim wcdbru wchodzi uuai miejsce stulfo- gji%i|py. iPir^zieibiieig! reakcji! iriozmia uwidocznic zaipomjoca wiziorów nastepujacych, w któ¬ rych pominieto inne substytuenty czastecz¬ ki antirialchitionii.+ S0./ASdhemait ipoiwyzsizy iniie /niailieizy itlluimacizyc sobie w ten sposób, iz dba atomy (wtoidlottiu mluisiza byc luimiilelsiziczane iwi mlfejjscui wiska)- zianelm. Moigla wichoidzic ^ [gre ndzumaJStc falr- RjeiaJkiqjiaJ ploiwyzisizia* (ptclziebobglar niadlzwy- oziauj ilaittwo ii (g|laldko. Stias|u|ja(c nadimflair liujglu sodowego w mozcienczonyim rioizitworze jwod- axy.mi, mozmia iteakcje diojphioiwiadjzliic dlo kon¬ ca jioiwe|J! w dlajgju bar- dbo krótkSlejg|oi ozlalsio. Stcsiuijak: slialbsizie afl- kailjai, fjialk m|p, aJmioinljiak i sode, Si jprowaldzafc reiakdjie iwi iteimfperartiuirize pokotjowldj maiefcy izuzyc fwtielcfeij caaisul, tnkafbotmdlaJsrt rwl tempeiiia1- tfurtze wtyizazdj i (tomeakojiaJ ^prizieibS)e|gai dk konca Ibairtdlzo sizybkia SulWa^rtuipa odbizdzie- piia isiiie irówiniieiz przez ogrzewanie roztwo¬ rów1 obojetnych. iStostujajc aziyisty produkt (wyjisdowy, o- trzymiu!jfe sile bezjposreldiniilo iziwttlaizki pozlba- wlilotoje siiajrkffl w iposfacil ziu(pellnite ozysftelj1 i dobrze sie krysitailizwjaicej. Pomiewiaiz isposób nowy daje isie prizeproiw&ldiziic w roztworze wodtaym obojetnymi Wb lallkafliiaznyttn bez sitosowalniilal dilsmUeiniiiai, sltatalolwtii om ziniacizfriy posttep w plrzielmysllie. W tych iwypadkaidi, w których dtatychazaisoiwe sposoby odsizcize|p|ile- niiaJ siuillfog|riu|py izkWodlza lub feiz wywoiluija n^afccijie pldhoicizinje,, nowy sposób prowaldizi do celu izruipJeilinfiic fejtiwtoL Nlilckolniiieiczinjiie mlafózy rsttotsioiwtaic ijiafco mia- terjjlail wyjsdiowy wyosobnianie jpraduktty u- wadoniniienflai, pmzidcaiwinie, nuoznaj sitdsowtaic bdzposiredlnio równiez roztwory otaymywa- auei ipnzeizt obróbke kwlajsów sulfomoiwtyicli za- polmlaca srodkóiW wydizielaljaicych .wiodór i zialwfemaljajce dlwa atomy wodoru, wlsktultek ozeigo sptoisólb diaje .sile przeprowadzic jestzicze plriasiciileij]. my dlesmoitmopofwie, mjozma rófwtnlez przypu- sciiC, izJ oba altomy wodom przyilaiczlone sa dto jedbeigjo i itegd samego mdlziemóia beidziotlio- vwieg|a, jiak injp- .+ S03H2 Skoro pochodne antracihintoitiowe zawe- raljaj dwfe siultfogjrupy; naitetocizais mozna] je jedna po drugiej odlsizcizeipiac w sposób po¬ dobny. Odisiztazle|^^ obu siulUfiojgtiujp ttiuoizlnlai tez ouskrurtielcizinfiic jiedtnocizicisinie; Siilljfotgrrujpy iinioiztia odszcz^pie rówmiiez pinzie^ oignzietwiairuie luJwioldorinilanych ipnoduks tó-w? ze sitezonym kwasem siiairkowym iz 'do¬ datkiem lub bez dbdlalku bwaisoi 'bomnjcigp.Stosotwiainjie kwtaspW; (roizoieócziofnyoh do ce¬ lu miiei prowtadzi We w)szysitkiich ,tyoh iwy|p)aidika)cih sdlfo- gtru|plaj od)azlclzie|p(i!a isie iw ptoteltlaJciil kwiaisiu .saiair- fca^elgo, oznem sjposób nowy rózmo) sile od spo¬ sobów /dortychozais izmalnych.Pmztyjklad L 15 czi. /wia(g. kwlalsiui /-lakmiiino- 4-olksyaWtliiaclh!ibo(nlou3Hsiull4onl (-wi isitla- niie iwollaifyim): NH* SO^H OH po dodajniilu ^10(2^^001111, izlaiwiicaiaijajclego 30 oz. iwaig, sidlii krystaliazaietj iwi 200 cz. widdiy, roz- [pujsiziaziai isije w 2 000 ctzj. iwlodly. Do moizitwoiiui nzieiazioineiglo dodajie isde wl iteffnjpieirialtluiiizle iziwy«» klej 12 oz. hydnosalarcizymlu sodotweigo (86%-e^o).Zalbairiwneniei fioleitowe roztw|olriu prze- chodizi sizybko w zólte. DodJaijac oatenctzJas — 2 —75Ó oz. obji; miaisyoodie^o na zimmo rozdwlotinu chlorku (potesowiego osadizai sie bardlao saylb- kd sól jedbqpota&G(wia prodluktu prlzylacze- niaj wodomi (zwiazku iUlwodorndoriego) iw1 po¬ staci pieknych, zóltazloitycli i^iel, które po pejwiofyim ctz|aisale loidistajciza sile, ipirzeanyiwia miie- mmtma diliosda atlkcholki lii siuszy iwi okkiej temperaturze. Sikoro roptwór wiodJny iziwiiiaz- ku iizelazmego clguziaic maJ LazmiJ (WOldtnieijj, mai- temicraais osaldiz&j sile istzyjbikoi iw poistaoil kry¬ sztalów) ozyislty i.^aimolnlojoiks^ Ptrzldkszjtaillcanie ito ipirztebóiejga «izrylbcLqj, sko- ro ogrzac roztwór sodo&lkaliczny lub a- UKWijjaikajljiy. StiMcjgrna|pa] odlsizicizie(pdiai sile w pflzeriiiag|u kilku cliiwtfl mialwet rze ptokiajioweJ!, skoro. rdzjttwór zaUkafcowac ltjgfemi soidkwyn*. We fwisizyisltk£bh rwypaid- kacli odisizczepaieniie to diaije sie stwierdzic przez: izakwiaiszieinie kwiatem siJalrkaiwiega NM«)tntiiecztnjie jediniak zjwuiatzdk uiwoctar- mtiotniy nallezy wydlziilelliajc iwl tsttatnde stalym, Mozlnia iwip|nosit /atrzyjraiatoy tzaj^amioloa hydiro- sAa|rczynju arartfwór oigjrtzaic maJ 'LaiziruS wjoldlnielji i lA-am^oa\nfimch{kuarh wydizjeDi sii)e w postaw oi pdi^knryfcih krysatolóW;, M tez allkalMz^jac rozrtiwiór lu^tilein sodbwym, iprzyiozieitn zabalr- wKienilie (pmzieidhodlzii iniajfcytdhimlaisit iw! fiofletioiwie, nuozkia iwyidlziieltiic wtlwtoiriziony i.^nalmjiinoainrtiriai- chinon iwt postaci ittnuidmo rozpuszczalnej so¬ li SOdioweju Rozumie sie, ze hydirfotzwiaizek mozna otrizymaic zapomioca mietylko hydrosiairozy- mul, lecz i innych odpofwtileidlnich wydlzSelai- jaicyich wofdlór zwiazków).Uzyty ijako prodkitot wyjscaiolwy kwa® f-a- irAlo - 4 - oksyateitrachto (= kwas J-oksy-4-ajmiin^ nowy) otrfeyrauije sie zajpomoca kodeljiniego suillbnjawtajnn^ li nitmawaflina i-cksyajnltradii- nonoi i iredjukojw|am)iiai oitrzymalnieigo w itetn sposób kwialsu ^-mfro-^c^yaidfaaicfamo^o- J^iullfoinowego. Kiwialsi ten a^dzipiuisizciza) sSa w iwodiztie igottiajce,jf barwiac m6zittw(ólr maj kojor fiiofletowy, który po dbdamiu lugu sodowego pttizechiodlzi w nfiebiesikiL Skoro roztiwur rzeazloiny izaidJac ntai gora¬ co na wejgo, naiteniazas osadlzaj sne kwas fwolkiy w postaci jiasnozólltycli krysztalów wizgledtaie jego sól wewinetrziniai. Roztwór w stezonym kwla^ie siairfcowym lbairwu) islie na zólto, i po dodiamlib kwiasu bcttineigo i ognzaniu sitaje sie brim)a(tinK^ojmalrakkaz^ i fluoryzuje czer- wwtnjo. W^itne njiezajplraiwfiionaj w 'kajpcelli kwiasmej hainwi na cidialemue fUeftpwte, Ptnzyklakl IL 43 oz. waj^ kwiatsiu p-dfwu- ajmibjoairttrairuifilno - 2.6 - dKvtus(ultfanotweigo (w stainite iwtollkiiytoa), cftarzysmaineigo wediln^g pa- tentju niieimilecikii)e|go Nr %364 jxizjpaijsizciza sie iw 4 000 cz. wiodly goraceju Do osrtjudbo- nego dio 30—40° roztWonu iniehiieskieigo dlo- da|je sile 15 oz. hydirosiilarclzynai (86%-ego), przytazem barwa) iroatwolru paiztóJdhodizi*szyb- kd (w pK}n1fl^^fll^z^owK^Z3Ói^ Natemazais roz¬ twór ftem zaidaije si!)e 300 oz. óhj. 40%-ego dWui^iairczynu sodowego, wskutek czego wy¬ dziela sie sól sodowa hydirozwiaizku, która p|rizeniywa sdle aikchiollem ibezrwlcndinym i1 su- isizy w nilskiiteij (teimpeanaltiUirTze, Sól ta roizpp. rs*iZiaz)al sile (W wodizlile, fc^drwiajc roztwór na ko¬ lor zóltoHCZienwioaiy, który po dlodamaiu) kwa- isitL (sicflmejgo pmzielcjh/odjziii w zólty, Pio dlodaniu db roztworu nieco sody i oigrztaniu go na laizmi wodnej, zóllte zaJbairwienie przeichodizi sizyjbko iw ihalrwe £k)letiowoHnii|elbiileska i wkrótce osiaidzai sie; ouliwiorzoiny ipia odlslzoze- pmniiu ijedbej siujllfognuipy kiwala p-dwiuialimiao- air^airrfi|niqj!e(dlnids^^ Skoiro wodny roztwór hydrozwiazku zadac lugiem sodo- wym:t naitenczjals zabarwienie jego ptrzecho- dlzi nialtychmiUaisit w niieJbietskile, gdytz: pod dzia¬ laniem Iliugu sodowego sulfogrupa odsiztcize- plia sie jiuz w temperaihurtze izwyftólej/, Rówiniiez ii w ftym wypaldlku bydlrozlwiiazek niekcnBeiozniile itrzebiaj wydzieliic, Mcizmia np, atrjDyiiniainy jaflc powyzej zapomoca hydlro- sliairczyinitl ^rolzltiwór, pomairaincizioiwy izadaic w tenilpertatiuirze pokojowej 200 cz. 33% -ego lugu sodicwegjo, CieiQz barwi sie chwiUowo ma fcolbr czenwony, który szybko puzechodlzi w ziiefltoinOHniiielbileiski, pocizem inaityohmiiialsit wy- diziela isie isól sodlowia hydrozwiazku.oz. wag. cfpusaaegló ;w ,pflizyl^d£ziiie H hydiroz^wliazk^•4cwaimp-id)M^ amiaoatatalmito^ i?oizp»- sizczta sile, dodlatjac 5 cz. wag. kwasu bortns- gd, iw 150 cz. wtag, stt'ez iwiego i C|gnzie!wla nar lazni wiadinej, w$km#ek czego poczatkowe tódhafrwmeme niebieskie przecihadlzflf SitiqppiAoiw!ov ptrizy jednoczesnem wydzieleniu sie, fawlataiu siiadkalweigoi. Skoro izaterwienfe przestainiie sie izimiemiajc, na- temczais. rctzrbwlór wllelwa is&e db 1500 oz. wody ii odsaczal fwydzielolny kwas p^dmua- ajmimoanitrariuli^ Scisle w /ten isaan isposób jak hydlriozwiiazek kwia- sra. dwmmiiinioanitraruif^d^ za¬ chowuje sie róiwlnliezi iwtspomnaialny w pir,zy- yiajcfeie I hydbGlzfwlLafzek kwajsoi /-ainwlno-4-o- ks^aiabrmAm^ni^3^vAio^owft Skoro jego zólty rioteitiwór w €ibezlGnypn kwasie sfialrko- wiylm Cjgiraejwoic z kwaisem bortnym, natea- czais wisfeuibek^fuitlwloinzf^ii^fsf!!? /.^lmfln&anltria^ cliimicmiU jUGiatwiór barwil sie na kolor ndebie*- sko^azenwoiny i posiafdla fluiorescenoje czer- wKleiiial cynioihrciwielj.Przyklad! IV. Obmb^jato pnoldiukti otezy- miany przez przyfeyczenie 2 atomów wlodtotnu do kwlaisu p^^u^mimioaliiitir.aiMf^nio^HJieldnio- s^lrfomiofwieigla, kladlaich piolprizediniildh, icidlsiziczeipila sóe istuMo- grujpe irówttttiez w pioistocii) kwaisiu .s&airkaiwego i oteizymiuje pudWamiilnoainitrariUjfiiin. Mozna j&dktiak z kjwasu pndlwiuialmbDainlitaaruSkiGislull- fottucwieigo oidisizlcizieipiilc dtóa s«Mqgrtuipy zafpo- mfoca jedineij cpeniaieiji, skoro stasowalo mp. wieksza; niilz (poprzednio Siojsc hydtoisiairozy- niu, pnzycz^m proces ddisiziczepiiiania sulfo- gfnuipy powtórzy sie. 2 cz. wag, kwiaism p- dftv}uaini'no^n)traehinon'o-2.6kliwte go (iw latarnie wolnym) razpufczczia sie w tieimpieirafcuirze 30° iw 85 ces. wody i 15 cz. waig. pirydyny. Bo irozitiwiortu -nie(b!ielsfelile|g(0idlcld0|jc sae 21/2'ciz.'iw,(a|g. hyd.ro- sia^czynn (85% -g^) ii c^rzeiwa moa lazni wod¬ nej, pirzyazetmj tzraibiamwrieincie fitaileftiGwe jpinze*- cluodizli w cizeirlwcine. Wkrótce rcizfpieczyna sie wyd^felarfie dz^sleiglo p-dlwmmNTOaftrttra- rraitemiwA[pasfbafcl paekaycfii;igjfeifefe Skero i- losc tctgó csrticotóicgo ptnzesfcuriiie sile zrwiek- dziaicy lodisajcizia! sne"-g|oij-- iprziejmywia -ffisuHzy; Pteykfedr V. (Msizcizepito^ kwaisiu it&sya)Bltiriaiclifa 1 oz. wiag, ianihiiainiJrBlnsra sioldjoiwfeigó inoizipiUBOSczia^.sjiew 100 cz. iwodly, iziaidlaife'3}cfc. wiaag. hydtrtcis^czyinitiv 5 sizyibko ogrzewa dtó 100®. WfaóteeMwydizfelar sise^^kry«*afczniy ja- snozólity tcsiadi tóteaiiiuJfiniu.W isplosflb !z?Uipj€Slln5e poidldblny loitirzymiuje siiie z njalsiteipu^Bpcydll oitlrzymiaJnyioh przidz pirzylajczenie diwócli ,aLtomów wodoru hydro- ziwa1a)zkdw^ 'Ginniizialryiiie z kwiajsu dhlitólzalrymie^HSUil' fbiniowie|g|c, pjurpiuiryjne z kwaisiu piutt]pyiryinio-3-,siullfo- niciwie.go, iHann:noain,ttriactiiiinion iz kwaisiu i-aimiiiiDoian- tlria /.,5-dlwua(miilaosaiitraJcihiilnicm ^ kwaisiu i,5- dlwuanjjkoaiikaichiin!^ - 2j6 - dlwuisultoao- iweig|o. /.^-aimalnJoJb^ctooataJtiriacil^ z kwasiu 1- arm&io - ^ - broimiaalnjtiraicihiinono - 2 - snulio- njoweigo.Tialm^ ^dlziiie ,sa idlwub isiullifioignu5yr jiak. ntp. w kwasach dlwuammoiaiiitrairufiiiiodiwusiulfo- niciwym i /.S-dlwuaimdnioiainitirachiinioniod^Yiusul- fomiciwym, mciznai odisizcziepic jedna sulfo- gruipe i ctezymac kwais ijedinioisulifcnjowy, które w inny sipoisób otrizymiuje sie tylko z tnudnoscia.W sposób ifKjdlcfbny jiak kwlais p-dwuiatadiino- anitir!a)i^iilDK-2.6^dNvuiJsy^'Giniow^ zajcEowlUje siiie izicHmeryiOzmy z mtim kiwias p-dwiuiaimiinlo- aniliiiairu!tino-3.7-dt^uisiuliiDnic^ ijak równiez i kwas p^d^vuam!lnociha^acyno-2.7-diwuisiul- fonolwy.Z atslrz:ei-emia /pa t ent owe; 1. Sposób odszicKepianiia suJfognip z tkiwaisów isiuilfoimoiwyclick&y- i amiinioiaantraiGihi- moniu, zaiwieraljacych przylaczone dwa aito- _ 4. _mny woidkmt, pirizy jcdlnoczesmem odrtwjorzie^ cniilu pomioiwrDclin pierscieiniiai anutraichiinonoiwe- gk, 'zmialrndenmy iteim, zie wispómmiaine pnodiuk- ly pjrlzyflajozieniiai wodoru oigrizewa isie w raz- twiartze woidtoymi lub oihralbdia neagujaicenii alkaJliiiazinaie ziwliazikatmiil w (roztworze wodlnym lub itez oigfrzietwta sie je izie sttezjotnyim kwlaisiettn srian^awytm z dodaittkdlelm Mj be« dbdbtlku kwajsu booieigo. 2. Wyikoiniajniib sposobu wiejdlliug zialsitirz. 1, Einiaimlijeinmje tetrw, ze 'olfalzfytmfylwiainlile pmoidluk- tów prizylaiazieinrijai iwodtoinu ii oidlsziozcplilattite siuillognup fcycizy siie iw| jedina oipeitacje.L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft.Zastepca: M, Skrzypkowski, rzecznik patentowy.Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL