PL25322B1 - Sposób farbowania bawelny i innych [materialów celulozowych. - Google Patents
Sposób farbowania bawelny i innych [materialów celulozowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL25322B1 PL25322B1 PL25322A PL2532235A PL25322B1 PL 25322 B1 PL25322 B1 PL 25322B1 PL 25322 A PL25322 A PL 25322A PL 2532235 A PL2532235 A PL 2532235A PL 25322 B1 PL25322 B1 PL 25322B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aryl
- sulfonic acids
- weight
- cellulosic materials
- dyeing cotton
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O malvidin 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 PXUQTDZNOHRWLI-OXUVVOBNSA-O 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical group [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze sole potasowcowe kwa¬ sów sulfonowych fluoryndyn maja charak¬ ter barwników substantywnych. Do tych barwników nalezy z jednej; strony zaliczyc kwasy sulfonowe fluoryndyn, znane juz z literatury (porównaj np, patent niemiecki nr 78 601), jak równiez i te, które mozna wytwarzac sposobem wedlug patentu nr 23 089, na przyklad sole potasowcowe kwa¬ sów sulfonowych dwuarylofluoryndyn o ogólnym, prawdopodobnym wzorze: aryl R /\ns\/\n/\ I aryl które zawieraja grupy negatywne, np. gru¬ pe nitrowa, CO - alkylowa, CO - arylowa, karboksylowa lub grupe chinonowa, lub wielordzeniowe uklady pierscieniowe, np. naftalenu, dwufenylu, stylbenu, pyrenu, antracenu, ewentualnie chlorowcowane, przy czym R oznacza dowolne reszty ary- lowe.Pfrzyklad L IG czesci wagowych sto¬ pionego p - aminodwufenylu miesza sie w t^i^eyiturze 90^ z^jejlna czescia wago¬ wa cnlorowodjbrk^fy'- arfiinodwttfenylu, a otrzymana mieszanine zadaje sie jedna czescia wagowa p - nitrozofenolu drobny¬ mi dawkami utrzymujac temperature moz¬ liwie stala. Po jednogodzinnym dzialaniu studzi sie mieszanine reakcyjna do mniej wiecej 70^'C, a nastepnie dodaje 10 czysci wagowych alkoholu. Krysztaly wydzielone odsacza sie potd cisnieniem i przemywa do¬ kladnie woda w celu usuniecia soli chlo¬ rowodorowej. Produkt reakcji tworzy czer- wonobrunatne krysztaly, które rozpiiszeza* /\ Produkt ten daje sie latwo sulfonowac dzialaniem dymiacego kwasu siarkowego zawierajacego 20% SOs. 100 g maiterialu bawelnianego barwi sie w ciagu jednej godziny' w temperaturze 85° — 90°C w kapieli 1 : 20 za pomoca ja sie w stezonym kwasie siarkowym za¬ barwiajac go na kolor niebieski.Jedna czesc wagowa otrzymanego pro¬ duktu rozpuszcza sie w 30 czesciach wago¬ wych nitrobenzenu, zadaje roztwór w tem¬ peraturze wrzenia 0,7 czesci wagowych dwutlenku olowiu i gotuje w ciagu xh go¬ dziny. Roztwór zabarwiony niebieskofiole- towo przesadza sie na goraco, a z przesa¬ czu wydziela sie przy oziebieniu fluoryn- dyna w postaci ciemno zabarwionych kry¬ sztalów, które rozpuszczaja sie w stezo¬ nym kwasie siarkowym zabarwiajac go na niebiesko. Otrzymana fluoryndyna posiada prawdopodobnie wzór nastepujacy: /\ \/ 3,5 g barwnika, otrzymanego wyzej wymie¬ nionym sposobem, z dodatkiem 25% soli kuchennej i 0,2% srodka zwilzajacego.Otrzymuje sie niebieskie zabarwienia o bardzo czystym odcieniu barwnym.Przyklad II. Zawiesine zawierajaca /\_/\A/\/*\/\ /\ — 2 —I w 20 czesciach wagowych lodowatego kwa¬ su octowego lf5 czesci wagowych 3-ami- nopyrenu o temperaturze topnienia 117°C zadaje sie na zimno 3 czesciami wagowymi p - chinonodwuanilu i ogrzewa ciecz reak¬ cyjna w ciagu jednej godziny do 110°C.Po ochlodzeniu do mniej wiecej 70°C do¬ daje sie 10 czesci wagowych alkoholu i od¬ sacza powstaly produkt reakcji. Przez wy- i Jedna czesc wagowa produktu otrzy¬ manego* tytm sposobem rozpuszcza sie w 15 czesciach wagowych a - chloronaftalenu, a otrzymany roztwór zadaje sie w tempera¬ turze wrzenia 0,9 czesci wagowych dwu¬ tlenku olowiu i gotuje w ciagu 30 minut. Po uplywie tego czasu roztwór przybiera ko¬ lor niebieski; nastepnie odsacza sie go od gotowanie go w alkoholu wyciaga sie z niego dwufenyle - p - fenylenodtwuamitne powstajaca jako produkt uboczny. Pro¬ dukt reakcji tworzy czarne krysztaly, któ¬ re rozpuszczaja sie w stezonym kwasie siarkowym zabarwiajac go fioletowo. Pro¬ dukt ten posiada prawdopodobnie wzór nastepujacy: \/ tlenków olowiu i wydziela z niego przez ochlodzenie fluoryndyne w postaci malych krysztalów, które rozpuszczaja sie w ste¬ zonym kwasie siarkowym zabarwiajac go na'(zielono. Otrzymany barwnik posiada je¬ den z nastepujacych wzorów struktural¬ nych: H i \/\S- N y N f H — 3 —/\/*\/V*\/\ \/^\/\N/\/ Rozpuszczajac otrzymana fluoryndyne w 100%-owym kwasie siarkowym i dodajac tyle dymiacego kwasu siarkowego zawie¬ rajacego 20% S03, ze zawartosc S0S wy¬ niesie 5%f latwo pfzeprowadza sie sulfo¬ nowanie fluorymdyny. 100 g panzedzy bawelnianej barwi sie w ciagu jednej godziny w temperaturze 90° — 95°C w kapieli 1 : 20 za pomoca 4 g barwnika, otrzymanego powyzszym sposo¬ bem przez sulfonowanie,-; z dodatkiem 15% soli kuchennej i 1,5% sody. W ten sposób otrzymuje sie zielone zabarwienia o dosko¬ nalej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad IIL 100 g przedzy wiskozo¬ wej barwi sie w ciagu jednej godziny w temperaturze 85° — 90°C w kapieli 1 : 40 za pomoca 3 g sulfonowego kwasu barwni¬ ka, stosowalnego w przykladzie II, z dodat¬ kiem 20% kalcynowanej soli glauberskiej i 2% mydla marsylskiego. Otrzymuje sie równiez zielone zabarwienia o doskonalej odpornosci na dzialanie swiatla. — 4 —Przyklad IV. 100 g merceryzowanego materialu bawelnianego barwi sie w ciagu jednej godziny w temperaturze 85°—90°C w kapieli 1 : 30 za pomoca 5 g barwnika, otrzymanego wedlug przykladu II, jednak z zastosowaniem bardziej ostrych warun¬ ków sulfonowania, z dodatkiem 15% soli kuchennej i 1,5% sody. Otrzymuje sie za¬ barwienia szare. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób farbowania bawelny i in¬ nych materialów celulozowych, znamienny tym, ze jako barwnik bezposredni stosuje sie sole potasowcowe sulfonowych kwasów fluoryndyn.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze jako kwasy sulfonowe fluoryn- dyn stosuje sie sulfonowe kwasy dwuary- lofluoryndyn o ogólnym wzorze: aryl /W\/\jv/\ aryl które zawieraja grupy negatywne lub wie¬ lordzeniowe uklady pierscieniowe lub oba te rodzaje podstawników razem, ewentual¬ nie chlorowcowane, przy czym R oznacza reszty arylowe jednakowe z obecnymi re¬ sztami arylowymi lub rózniace sie od nich. I. G. Farb enin dustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL25322B1 true PL25322B1 (pl) | 1937-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL25322B1 (pl) | Sposób farbowania bawelny i innych [materialów celulozowych. | |
| US2395229A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| DE652773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| US2072062A (en) | Process of dyeing cellulose, cotton, or the like | |
| US2658899A (en) | Sulfonated anthraquinone naphthocarbazole dyestuffs and process for preparing them | |
| US2166353A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| US2072259A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| DE642589C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE654615C (de) | Verfahren zur Darstellung chromierfaehiger Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE734975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US1656483A (en) | Manufacture of coeruleine sulphonic acids | |
| AT61471B (de) | Verfahren zur Darstellung β-phenoxylierter Wollfarbstoffe. | |
| DE525942C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE615046C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe | |
| US1832594A (en) | Black and grey vat dyes | |
| USRE16427E (en) | Heinaich friedrich baedkb and wax | |
| US3990841A (en) | Sulfinic acid and thiourea dyeing of cellulosic textiles | |
| US692762A (en) | Blue sulfonated dye. | |
| CH310699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinon-naphthocarbazol-Farbstoffes. | |
| US1962142A (en) | Dyes and dyeing | |
| DE414865C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| SU51171A1 (ru) | Способ получени водного нигрозина | |
| DE761600C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrapyrimidinreihe | |
| DE688504C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromierfarbstoffen | |
| DE897898C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |