PL58300B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58300B1 PL58300B1 PL116546A PL11654666A PL58300B1 PL 58300 B1 PL58300 B1 PL 58300B1 PL 116546 A PL116546 A PL 116546A PL 11654666 A PL11654666 A PL 11654666A PL 58300 B1 PL58300 B1 PL 58300B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- reacted
- group
- halogen
- Prior art date
Links
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N [N].NC1=CC=CC=C1 Chemical group [N].NC1=CC=CC=C1 HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVSVDJFPBRMHC-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCCN(C1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound CN(C)CCCN(C1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 KWVSVDJFPBRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Eluo- wanie za pomoca 1 litra benzenu (zawierajacego 5% eteru) daje 0,8 g oleju, który sklada sie glów¬ nie z produktu wyjsciowego i zostaje odrzucony.Za pomoca 1 litra octanu etylu wymywa sie mie¬ szanine dwóch mozliwych produktów. Po usunie¬ ciu rozpuszczalnika pozostalosc krystalizuje sie z mieszaniny metanol-eter naftowy (temperatura wrzenia 30—60°). Otrzymuje sie wtedy mniej roz¬ puszczalny 2,-benzoilo-4,-chloro-N-(3-bromopropy- lo)-p-toluenosulfonanilid w postaci bialych slup¬ ków o temperaturze topnienia 104°.Przekrystalizowany produkt dodaje sie do prze¬ saczu zawierajacego 2,-benzoilo-4'-chloro-N-(3- -chloropropylo)-p-toluenosulfonanilid, po czym usuwa sie rozpuszczalnik. Do roztworu 10 g mie¬ szaniny w 60 ml N, N-dwumetyloformamidu do¬ daje sie 5 g jodku sodu w 60 ml dwumetyloami- ny. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 24 godzin w temperaturze pokojowej, stosujac chlod¬ nice z suchym lodem zapobiegajaca oddestylowa¬ niu dwumetyloaminy. Usuwa sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymany olej miesza sie z 150 ml eteru i 150 ml 3 n kwasu solnego.Po zdekantowaniu nierozpuszczalnego oleju od¬ dziela sie warstwe kwasna przemywa ja 150 ml eteru i alkalizuje wodorotlenkiem amonu. Pro- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 65 dukt ekstrahuje sie 150 ml eteru i rozdziela war¬ stwy. Warstwe organiczna przemywa sie 100 ml wody i 100 ml stezonego roztworu soli kuchennej, suszy bezwodnym siarczanem sodu, saczy i od¬ parowuje. Produkt krystalizuje sie z mieszaniny eter- eter naftowy (temperatura wrzenia 30—60°) otrzymane biale slupki 2'-benzoilo-4'-chloro-N-(3- -dwumetyloaminopropylo) -p-toluenosulfonanilidu topnieja w temperaturze 99—104°. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych dwuamin o wzo- ( rze 1, w którym A oznacza atom tlenu, gru¬ pe =NH, =NOH lub N-Alk, w której Alk oznacza nizszy rodnik alkilowy, B oznacza rodnik pirydylowy lub ewentualnie podstawio¬ ny atomem chlorowca, grupa trójfluoromety- lowa, nitrowa, nizsza alkilowa, nizsza alkiloa- minowa lub nizsza alkoksylowa — rodnik fe- nylowy, Rj i R2 oznaczaja atom wodoru, chlo¬ rowca, nizszy rodnik alkilowy, grupe trój- fluorometylowa, nitrowa, aminowa lub nizsza alkoksylowa; R8 i R4 oznaczaja atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, albo razem z atomem azotu z którym sa zwiazane tworza pierscien heterocykliczny, który moze miec w pierscie¬ niu dalszy atom tlenu lub azotu i zawierac dalszy podstawnik w pierscieniu heterocyklicz¬ nym, n oznacza liczbe calkowita 2—7, jednak w przypadku, gdy n oznacza 2, co najmniej jeden z podstawników R8 lub R4 oznacza niz¬ szy rodnik alkilowy, znamienny tym, ze na zwiazek o wzorze 2 dziala sie zwiazkiem o wzorze 3, przy czym we -wzorach 2 i 3 je¬ den z symboli X i Y oznacza atom chlorow¬ ca, a drugi grupe aminowa, ewentualnie pod¬ stawiona nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkenylowa lub grupe aminowa ewen¬ tualnie chroniona grupa tozylowa, Z oznacza atom chlorowca lub grupe o wzorze 4, a A, B, Rj, R2, R8 i R4 maja wyzej podane zna¬ czenie, po czym w przypadku, gdy w otrzy¬ manym produkcie Z oznacza chlorowiec, pro¬ dukt ten poddaje sie reakcji z amina o wzo¬ rze 5, w którym R8 i R4 maja znaczenie wy¬ zej podane, a nastepnie odszczepia sie obecna ewentualnie grupe ochronna i w otrzymanym zwiazku o wzorze 1 ewentualnie alkiluje sie lub alkenyluje atom azotu aniliny, alkiluje krancowa grupe aminowa, lub zwiazek o wzo¬ rze 1 traktuje sie amoniakiem, hydroksyloa¬ mina lub nizsza alkiloamina, lub w zwiazku o wzorze 1 ewentualnie obecna grupe fluoro- fenylowa odpowiadajaca podstawnikowi B przeprowadza sie w grupe alkiloaminofenylo- wa, poddaje otrzymana imine hydrolizie za pomoca mocnego kwasu i przeprowadza otrzy¬ many zwiazek o wzorze 1 w sól addycyjna z kwasem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Rlf R2, A i B maja znaczenie podane w zastrz. 1, a X ozna¬ cza atom chlorowca, poddaje sie rekacji ze58300 13 5. zwiazkiem o wzorze 6, w którym n ma zna- 6. czenie wyzej podane. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na zwiazek o wzorze 7, w którym R1? R2, R5 A i B maja znaczenie wyzej podane i w któ- 5 rym grupa aminowa korzystnie jest chronio- 7. na odszczepiajaca sie grupa ochronna, dziala zwiazkiem o wzorze 16, w którym n ma zna¬ czenie wyzej podane, po czym otrzymany pro¬ dukt poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzo- 10 rze 5, w którym R8 i R4 maja znaczenie wy- g zej podane. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 9, w którym A, B, Rj i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 1, 15 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 17, w którym n, R3 i R4 maja znaczenie podane w zastrz. 1, a Y oznacza chlor, brom lub jod, po czym od otrzymanego zwiazku o wzorze 10, w którym n, A, B, Rlf R2, R3 i R4 maja wy- 20 zej podane znaczenie, odszczepia sie grupe ochronna przez ogrzewanie w obecnosci czyn¬ nika kwasowego oddajacego protony. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2 poddaje sie reakcji ze 25 zwiazkiem o wzorze 18, w którym Rs i Y ma¬ ja znaczenie podane w zastrz. 1. 10. 11. 14 Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reak¬ cji ze zwiazkiem o wzorze 19, w którym Y ma znaczenie podane w zastrz. 1, a R oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 3 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 20, w którym Ru R2, X i A maja znaczenie podane w zastrz. 1. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5-chlorowco - 2- (3-chlorowcopropyloamino)-2'- -fluorobenzofenon poddaje sie reakcji z niz¬ sza dwualkiloamina. Sposób wedlug zastrz. 1 i 8 znamienny tym, ze 5-chloro-2-(3-chloropropyloamino)-2'-fluoro- benzofenon poddaje sie reakcji z dwumety- loamina. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5-chlorowco-2-(3-chlorowcopropyloamino) -ben- zofenon poddaje sie reakcji z nizsza dwual¬ kiloamina. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5-nitro-2-(3-chlorowcopropyloamino) -benzofe- non poddaje sie reakcji z nizsza dwualkiloa¬ mina. N-CnH2-< R3 WZÓR 1 NH2-(CnH2n)-NH2 WZÓR 6 -N -R4 \, R3 WZÓR A Y-CnH2n-Z WZÓR 3 R4 NH \. WZÓR 5 ?5 N—CnH27j— Chlorowiec WZÓR 8 N—S02 (~%- CH3 WZÓR 9KI. 12 q, 1/02 58300 MKP C 07 c ^3 CnH2n—NKR N— S02- C=A B WZÓR 10 ±jT\ CHc Chlorowiec — CnH2— Chlorowiec WZÓR 16 R< ./i-civ-wr "^alkil R R5 N- I B \ formyl R WZÓR 11 *4 *< 2 ^VF WZÓR 12 5 ^-R N-CnH2-N: U ^&3 C= N — nizszy alkit ^ N!H-nizszy aftil WZÓR 13 Rs N=CnH2— n: c=o I^S- nizszy alkil WZÓP 14 R CH2—CH— R4 Y-C„H2n-<\' WZÓR 17 Y-CH2-CH2-CH2-N^ J nizszy alkil WZÓR 18 R I ^H Y-CH2-CH-N nizszy alkil WZÓR 19 WZÓR 20 WZÓR 15 WDA-1. Zam. 3231. Naklad 240 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58300B1 true PL58300B1 (pl) | 1969-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Finnegan et al. | Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles | |
| CN103059168A (zh) | 一种二苯甲酮类光引发剂及其制备方法 | |
| US3560566A (en) | Diphenyl-ureas,-thioureas,-guanidines and -parabanic acids | |
| PL58300B1 (pl) | ||
| Heilbron et al. | CXXIII.—The intermolecular condensation of acetyl-methylanthranilic acid by means of phosphorus pentachloride and the formation of a complex iso cyanine dye | |
| US1736429A (en) | Phenyl methylene bis diethyl dithiocarbamate and process of making the same | |
| DE1695257A1 (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen | |
| Child et al. | V.—1-ω-Halogenoalkyl iso quinolines and their derivatives | |
| US1939025A (en) | Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group | |
| NO126084B (pl) | ||
| Goodson et al. | The chemotherapy of amoebiasis: Part II. Amines derived formally from emetine: Part III. Variants of bis (diamylamino) decane | |
| CN103435431A (zh) | 一种绿色合成不对称硫脲的方法 | |
| Zimmerman et al. | Polyazines. II. The Reaction of Hydrazine Hydrate with Acetylacetone, Acetonylacetone, and Benzil1, 2 | |
| Morgan et al. | CLXXX.—ortho-Chlorodinitrotoluenes. Part III. Bases derived from 2-chloro-4: 5-dinitrotoluene | |
| US2447653A (en) | Nitro amines and process for preparing same | |
| McCown et al. | Alkaline Hydrolysis of Fluorenone-spirohydantoin1 | |
| US1726646A (en) | Substituted dithiocarbamates and method of making same | |
| JPH07101937A (ja) | フェニルアゾピラゾール系化合物の精製方法 | |
| DE2050074A1 (de) | 4 (Adamantylaminoalkylamino) chinoline, deren Salze und Derivate, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE904288C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6, 7-Dihydro-5H-dibenz-[c, e]-azepin und seinen Derivaten | |
| DE1014544B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophenylpyridylaminen | |
| PL21730B3 (pl) | ||
| PL10966B3 (pl) | Sposób otrzymywania aminoalkyloaminowych pochodnych aromatycznych aminooksy- i wieloaminowych zwiazków. | |
| Matejka et al. | 287. Attempts to find new antimalarials. Part X. 8-Amino-6-γ-aminopropoxyquinoline and some related substances | |
| US1787316A (en) | New compounds of the thiazolic series |