PL58179B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58179B1 PL58179B1 PL111869A PL11186965A PL58179B1 PL 58179 B1 PL58179 B1 PL 58179B1 PL 111869 A PL111869 A PL 111869A PL 11186965 A PL11186965 A PL 11186965A PL 58179 B1 PL58179 B1 PL 58179B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- residue
- compound
- hydrogen
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- GMHPWGYTSXHHPI-UHFFFAOYSA-N azepan-4-one Chemical compound O=C1CCCNCC1 GMHPWGYTSXHHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 3
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- RJTZUHVCZIGJMB-UHFFFAOYSA-N hydron;1h-indole;chloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2NC=CC2=C1 RJTZUHVCZIGJMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Description
Z otrzymanego roztworu otrzymuje sie 1,3 g chlorowodorku 6-benzylo-3-metylo-2,3,4,5- 5 -tetrahydro-lH-azepino[4,5-b]indolu o temperatu¬ rze topnienia 201—202°, w sposób opisany w przy¬ kladzie XI i XVIII.Jezeli w opisanym przykladzie formaldehyd za¬ stapi sie odpowiednia iloscia acetaldehydu, otrzy- 10 muje sie wówczas w analogiczny sposób 3-etylo-6- -benzylo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-azepino[4,5-b]indol.W dalszych przykladach przytoczono sposób wy¬ twarzania tabletek i drazetek zawierajacych jako substancje czynna zwiazek otrzymany sposobem 15 wedlug wynalazku.Przyklad XX. 250 g 3-etylo-6-benzylo-9-chloro-2, 3,4,5-tetrahydro-lH-azepino[4,5-b]indolu miesza sie z 175,80 laktozy i 169,70 g skrobii kartoflanej, mie¬ szanine zwilza sie alkoholowym roztworem 10 g 20 kwasu stearynowego i granuluje przez sito. Po wy- 2. suszeniu dodaje sie 160 g skrobii kartoflanej, 200 g talku, 2,50 g stearynianu magnezu i 32 g koloidal¬ nego dwutlenku krzemu i miesza, po czym spraso- wuje i uzyskuje 10 000 tabletek po 100 mg kazda, 25 o 25 mg substancji czynnej. Tabletki te moga po¬ siadac na powierzchni rowki do lepszego dostoso¬ wywania dawkowania.Przyklad XXI. Z 250 g 3-etylo-6-benzylo-9-chlo- 3. ro-2,3,4,5-tetrahydro-lH-azepino[4,5-b]indolu, 175,90 30 g laktozy i alkoholowego roztworu 10 g kwasu stearynowego wytwarza sie granulat, który po wy¬ suszeniu sprasowuje sie z 56,60 g koloidalnego dwu¬ tlenku krzemu, 165 g talku, 20 g skrobii kartofla¬ nej i 2,50 g stearynianu magnezu i otrzymuje 10 000 35 rdzeni drazetek. Rdzenie te powleka sie stezonym 4. syropem z 522,28 g krystalicznej sacharozy, 6 g szelaku, 10 g gumy arabskiej, 215 g talku, 15 g ko¬ loidalnego dwutlenku krzemu, 0,22 g barwnika i 1,5 g dwutlenku tytanu i suszy. Otrzymane dra- 40 zetki waza po 145 mg i zawieraja po 25 mg sub¬ stancji czynnej. 16 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych indolu o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza wo¬ dór, atom chlorowca do liczby atomowej 35 lub nizsza reszte alkilowa lub alkoksylowa, zas Ri oznacza wodór, nizsza reszte alkilowa lub reszte benzylowa, a Y oznacza wodór lub reszte o wzo¬ rze 10, w którym R2 oznacza wodór lub nizsza reszte alkilowa, natomiast Z reszte fenylowa, ewentualnie zawierajaca jeden lub kilka pod¬ stawników odpowiadajacych definicji X lub re¬ szte pirydylowa oraz ich soli addycyjnych z nie¬ organicznymi lub organicznymi kwasami, zna¬ mienny tym, ze fenylohydrazon o wzorze ogól¬ nym 2, w którym X, Y i Ri maja wyzej poda¬ ne znaczenie traktuje sie kwasnym srodkiem kondensujacym i otrzymany produkt ewentual¬ nie przeprowadza w sól addycyjna z nieorga¬ nicznym lub organicznym kwasem. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 3, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, Ri oznacza nizsza reszte alkilowa wprowadza sie w reakcje ze zdolnym do reakcji estrem zwiazku o wzorze ogólnym 4, w którym Z i R2 maja znaczenie po¬ dane w zastrz. 1, w obecnosci alkalicznego srod¬ ka kondensujacego. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 9, w którym X, Z i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 1, wprowadza sie w reakcje ze zdolnym do reakcji estrem niz¬ szego alkanolu w obecnosci srodka wiazacego kwas lub w srodowisku redukujacym alkiluje nizszym alkanolem. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 7, w którym X, Z i R2 maja znaczenie podane w zastrz. 1 kondensuje sie w wodnym kwasnym srodowisku z ketalem heksahydro-4H-azepin-4-onu o wzo¬ rze ogólnym 8, w którym Ri oznacza wodór lub nizsza reszte alkilowa. 't^noMnei P°<»a'KI. 12p, 2 58179 MKP C 07 d r Wzór 1 3N—R, OH Z—CH R2 Wzór 4 x- N—N: Y Wzór 2 N—Rt / V N—NHC Wzór 5 X N- Rt N' H Wzór 3 0 N—R, H/zJr 6KI. 12p o 58179 MKP C 07 d N—NH, Z—CH, Wzór 7 N—R, C I \ \ \ -c Wzór 8 Z—CH R2 Wzór 9 NH Z—CH R2 Wzór 10 Zaklady Kartograficzne — C/453, 240 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58179B1 true PL58179B1 (pl) | 1969-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH089617B2 (ja) | 新規キサンチン化合物 | |
| JPH08504798A (ja) | 酵素阻害薬としての，ピリミジン，ピリジン，プテリジノンおよびインダゾール誘導体 | |
| UA73513C2 (en) | 8-PHENYL-6,9 ûDIHYDRO- [1,2,4] TRIAZOLO [3,4-I] PURIN û5-ON DERIVATIVES, A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON | |
| JPS59152377A (ja) | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素および−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びに該化合物を含む植物の生長抑制剤 | |
| SE503081C2 (sv) | Förening med relaxationsaktivitet för kärls glatta muskulatur | |
| JPS60228480A (ja) | 抗ウイルス剤としてのｎ‐アルキルグアニンアシクロヌクレオシド | |
| PL149550B1 (en) | Method for manufacturing new,anhydrous,crystalline 5-chlor-3-(2-tenoil)-2-oxindolo-i-carbamid sodium salt | |
| DE3131748A1 (de) | Indolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verindungen enthaltende arzneimittel | |
| PL118708B1 (en) | Process for preparing novel pyrimidones | |
| HK25382A (en) | 2-cyclopropylamino-4,6-diamino-s-triazine derivatives and their use as insecticides | |
| JPH07506084A (ja) | 抗腫瘍活性増強用のトリアジン誘導体 | |
| US3511851A (en) | Heterocyclic amino-oxazolines | |
| US7504398B2 (en) | Substituted-4-(pyrrolo pyrimidin-6-yl)benzenesulphonamide derivatives | |
| PL58179B1 (pl) | ||
| PL169092B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych N-(aryloksyalkilo)heteroarylo-8-azabicyklo-[3.2.1] oktanów PL PL | |
| ES2544488T3 (es) | Derivados de (hetero)aril-ciclohexano | |
| US3879404A (en) | Certain 5-(pyridyl)-3(phenyl)-1,2,4-triazoles | |
| CZ295472B6 (cs) | Eletriptan hydrobromid monohydrát, způsoby jeho přípravy a použití, farmaceutická kompozice s jeho obsahem a způsob přípravy bezvodého eletriptan hydrobromidu | |
| JP2669468B2 (ja) | ベンゾ―及びチエノ―３，４―ジヒドロピリジン誘導体、その製造方法及びこれらの化合物を含有する医薬組成物 | |
| SE452766B (sv) | Piperazinderivat, deras framstellning och farmaceutiska kompositioner innehallande dessa | |
| Baker et al. | PUROMYCIN. SYNTHETIC STUDIES. IV. GLUCOSYL DERIVATIVES OF 6-DIMETHYLAMINOPURINE | |
| DE2235935A1 (de) | Neue derivate von trijodierten aminobenzolcarbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| JPH0383982A (ja) | Ｌ‐グルタミン酸誘導体 | |
| JPS6226281A (ja) | 除草剤性チオフエンスルホンアミド類 | |
| HU179951B (en) | Process for preparing 1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives and pharmaceutical compositions containing thereof |