PL5726B1 - Sposób otrzymywania alkylowanych, aromatycznych kwasów sulfonowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania alkylowanych, aromatycznych kwasów sulfonowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL5726B1 PL5726B1 PL5726A PL572626A PL5726B1 PL 5726 B1 PL5726 B1 PL 5726B1 PL 5726 A PL5726 A PL 5726A PL 572626 A PL572626 A PL 572626A PL 5726 B1 PL5726 B1 PL 5726B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfonic acids
- parts
- sulfuric acid
- normal
- acid
- Prior art date
Links
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical group CCCCOC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UQMRAFJOBWOFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Description
Wykryto,, ze normalne pierwszorzedo- we, nasycone alkohole alifatyczne, poczy¬ najac od alkoholu propylowego, wzwyz daja sie kondensowac z aromatycznemi kwasami sulfonowemi w obecnosci lub bez srodków kondensujacych jak np. kwasu siarkowego i t, d. na produkty, zawieraja¬ ce w pierscieniu jedna lub kilka odnosnych reszt alkylowych.Takie same lub podobne produkty moz¬ na równiez otrzymac, stosujac jako pro¬ dukty wyjsciowe niesultonowane aroma¬ tyczne weglowodory i traktujac je w obec¬ nosci kwasu siarkowego alkoholami, o któ¬ rych mowa powyzej.Okazalo sie ponadto, ze nowe zwiazki mozna otrzymac równiez kondensujac u- przednio weglowodory aromatyczne z al¬ koholami normalnemi i nastepnie sulfonu¬ jac otrzymane w ten sposób produkty.Alkohole mozna stosowac równiez w po¬ staci mieszaniny.Przyklad I. 256 czesci naftalenu prze¬ prowadza sie taka sama iloscia kwasu siar¬ kowego w kwas p -naftalenosulfonowy. Sko¬ ro mieszanina ostudzi sie do 120° C, do¬ daje sie 600 cz. stezonego kwasu siarko¬ wego i, mieszajac silnie, wkrapla stopnio¬ wo w temperaturze okolo 100°C w ciagu dwóch godzin 300 cz. normalnego alkoho¬ lu butyl owego. Po wkropleniu alkoholu reakcje doprowadza sie do konca, ogrze¬ wajac mase reakcyjna w tej samej tempe¬ raturze w ciagu kilku godzin. Po zatrzy-£ maniu niieszadla tworza sie dwie warstwy, z których górna sklada sie przewaznie z kwasu sulfobutylowego. Zobojetniajac od¬ dzielone w ten sposób produkty konden¬ sacji alkaljami i odparowujac je lub wy- salajac, otrzymuje sie w stanie stalym sól sodowa butylowanego kwasu naftalenosul- fonowego.Przyklad II. 120 cz. naftalenu przepro¬ wadza sie w temperaturze 150°—155°C taka sama iloscia kwasu siarkowego (67° Be) w kwafe ^naitaknosulfonowy, po¬ czern ostudzony produkt sulfonowania roz¬ ciencza sie 100 cz. yfcty&su siarkowego o 67° Be. W temperaturze okolo 100°C wkrapla sie, mieszajac, otrzymana w tem¬ peraturze nizszej mieszanine, zawierajaca 200 cl kwasu siarkowego o 67° Be i 126 cz:. normalnego alkoholu propylowego, po¬ czem, ogrzewajac dalej w ciagu kilku go¬ dzin, prowadzi sie reakcje do konca. Po ostudzeniu masa rozdziela sie na dwie war¬ stwy, z których oddziela sie warstwe gór¬ na, zadaje sie woda i zobojetnia lugiem so¬ dowym.Po odparowaniu roztworu otrzymuje sie w stanie stalym sól sodowa propylo- wanego kwasu p-naftalenosulfonowego.Przyklad III. 64 cz. naftalenu przepro¬ wadza sie w sposób znany w kwas (3-naf- talenosulfonowy; mieszanine te studzi sie i rozciencza 50 cz. kwasu siarkowego (67°B&), poczem, mieszajac energicznie, wkrapla powoli przygotowana w tempera¬ turze zwyklej mieszanine, zawierajaca 102 cz. normalnego alkoholu heksylowego i 100 cz. kwasu siarkowego. Mase reagu¬ jaca miesza sie jeszcze przez pewien czas w temperaturze okolo 105°, poczem pozo¬ stawia sie ja w spokoju w celu ochlodze¬ nia. Masa po odstaniu rozdziela sie na dwie warstwy. Oddzielanie i przeróbke górnej warstwy prowadzi sie w sposób wskazany w przykladzie II.Roztwór wodny otrzymanego w ten sposób produktu wykazuje bardzo znacz¬ na zdolnosc zwilzania., ,. Przyklad IV. 156 czesci benzolu prze¬ prowadza sie w temperaturze okolo 100° /zapomoca 362 cz. kwasu siarkowego o 67°Be w kwas benzolosulfonowy. Miesza¬ jac dodaje sie w ciagu 3 do 4 godz 412 cz. kwasu siarkowego o 67°Be i 296 cz. pierw- szorzedbwego n-alkoholu butylowego!, po¬ czem 'reakcja po* k&lkugodzinnem ogrze¬ waniu w temperaturze okolo 100°C dobie¬ ga do konca. Produkt obrabia sie wapnem.Otrzymana sól wapniowa butylowanego kwasu benzolosultonowego po zadaniu we¬ glanem sodowym przeprowadza sie w sól sodowa, która wykazuje bardzo znaczna zdolnosc zwilzania.Przyklad V. 184 cz. toluolu przeprowa¬ dza sie zapomoca 390 cz. kwasu siarkowe¬ go o 67°Be, ogrzewajac w ciagu kilku go¬ dzin w temperaturze 110° do 115°C, w kwas toluolosulfonowy. Po ostudzeniu do 100°C dodaje sie powoli, mieszajac silnie, mieszanine zawierajaca 412 cz. kwasu siarkowego o 67°Be i 296 cz, pierwszorze- dowego n-alkoholu butylowego. Mase na¬ stepnie ogrzewa sie jeszcze w ciagu 4 do 5 godzin w temperaturze 100°—105°C. Bu- tylowany kwas toluolosulfonowy mozna o- trzymac w sposób opisany w przykladzie IV. Jego sól sodowa wykazuje bardzo znaczna zdolnosc zwilzania i pienienia sie.Przyklad VI. 128 cz. naftalenu, 148 cz. pierwszdrzedowego normalnego alkoholu butylowego i 400 cz. kwasu siarkowego 66°Be ogrzewa sie w ciagu 4—5 godz w temperaturze 120°. Mase te utrzymuje sie w temperaturze powyzszej dopóty, dopóki próba wzieta nie rozpusci sie calkowicie w wodzie. Dalsza przeróbke mozna prowa¬ dzic w ten sposób, iz otrzymana jak zwy¬ kle sól wapniowa butylowanego kwasu naftalenosulfonowego przeprowadza sie za¬ pomoca weglanu sodowego w sól sodowa lub tez produkt otrzymany studzi sie, od- - 2 —dziela utworzona warstwe górna i z tej o- statniej otrzymuje sie kwas wolny lub je¬ go sól. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania kwasów sul¬ fonowych lub sulfonianów aromatycznych weglowodorów alkylowanych, znamienny tern, ze aromatyczne kwasy sulfonowe za¬ daja sie normalnemi, pierwszorzedowemi alkoholami alifatycznemi, poczynajac od alkoholu propylowego wzwyz.
- 2. Sposób wedlug zastrz* 1, znamien¬ ny tern, ze na niesultonowane aromatycz¬ ne weglowodory dziala sie alkoholami nor¬ malnemi w obecnosci kwasu siarkowe¬ go.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze otrzymane z alkoholów normalnych i weglowodorów aromatycz¬ nych produkty kondensacji sulfonuje sie dodatkowo. I. G, Far be nindus trie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL5726B1 true PL5726B1 (pl) | 1926-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3277162A (en) | Water-soluble condensation products of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde | |
| CN105712906A (zh) | 一种反应精馏法制备高质量分散剂mf的方法 | |
| PL5726B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkylowanych, aromatycznych kwasów sulfonowych. | |
| US2723990A (en) | Process for sulfonating detergent alkylates | |
| US2179038A (en) | Tanning agents and process of producing them | |
| SU9352A1 (ru) | Способ получени ароматических углеводородов и их сульфокислот с алкилированным дром | |
| US2133282A (en) | Preparation of alkylated aromatic sulphonic acids | |
| US1901506A (en) | Ecany | |
| US2847459A (en) | Preparation of aromatic sulfonate salts | |
| US2424951A (en) | Process of making mixtures of emulsifying and wetting agents | |
| US1836588A (en) | Masty | |
| US2067463A (en) | Nu-long chain alkyl aromatic amino sulphonic acids and process of producing same | |
| GB315205A (en) | Improvements in the manufacture and production of light bricks | |
| SU105812A1 (ru) | Способ сульфировани нафтеновых кислот или синтетических кислот того же типа | |
| DE493875C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Sulfonsaeuren oder deren Salzen | |
| US1758356A (en) | Process for preparing nuclear-substituted arylsulphonic acids | |
| GB688754A (en) | Method of making synthetic detergent compositions | |
| PL6750B1 (pl) | Sposób otrzymywania podstawionych aromatycznych kwasów sulfonowych, szczególnie takich, które nadaja sie do rozszczepiania tluszczów i olejów. | |
| PL39595B1 (pl) | ||
| CH243515A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH211783A (de) | Verfahren zur Herstellung einer höher molekularen a-substituierten Benzylaminsulfonsäure. | |
| PL26719B1 (pl) | Sposób wytwarzania produktów kondensacji rozpuszczalnych w wodzie. | |
| PL8704B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów sulfonowych nienasyconych wyzszych kwasów tluszczowych. | |
| PL15026B1 (pl) | Srodki zwilzajace przenikajace, pieniace sie i emulgujace. | |
| PL21853B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-dwumetylo-amino-1 -fenylo-2,3-dwumetylo-5-pyrazolonu. |