PL6750B1 - Sposób otrzymywania podstawionych aromatycznych kwasów sulfonowych, szczególnie takich, które nadaja sie do rozszczepiania tluszczów i olejów. - Google Patents
Sposób otrzymywania podstawionych aromatycznych kwasów sulfonowych, szczególnie takich, które nadaja sie do rozszczepiania tluszczów i olejów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL6750B1 PL6750B1 PL6750A PL675026A PL6750B1 PL 6750 B1 PL6750 B1 PL 6750B1 PL 6750 A PL6750 A PL 6750A PL 675026 A PL675026 A PL 675026A PL 6750 B1 PL6750 B1 PL 6750B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfonic acids
- aromatic
- methyl
- ethyl
- alcohols
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000003925 fat Substances 0.000 title claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims description 3
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 title claims 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical class [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze, dzialajac na alkohol me¬ tylowy lub etylowy i aromatyczne weglo¬ wodory mocnemi srodkami sulfon ujacemi (oleum, kwasem chlorosulfonowym) w tem¬ peraturze podwyzszonej, mozna je skon¬ densowac, przyczem jednoczesnie sulfonu¬ ja sie aromatyczne weglowodory.W celu otrzymania tych samych zwiaz¬ ków, na weglowodory aromatyczne dziala sie w temperaturze podwyzszonej alkoho¬ lem metylowym lub etylowym i srodkiem sulfonujacym, które stosuje sie jednocze¬ snie lub oddzielnie. Te same produkty mozna otrzymac, dzialajac srodkiem sul¬ fonujacym na mieszanine zawierajaca we¬ glowodory aromatyczne i alkohol metylo¬ wy lub etylowy. Jako srodki sulfonujace i kondensujace mozna stosowac oleum, kwas chlorosulfonowy lub mieszanine tych¬ ze wzglednie jednowodzian, Produkty otrzymane, rozpuszczalne cal¬ kowicie w wodzie posiadaja te same wla¬ snosci jak i produkty znane, otrzymywane zapomoca alkoholów wyzszych i mozna z korzyscia je stosowac np, w przemysle wlókienniczym jako srodek emulgujacy, zwilzajacy i foluszowy (do rozszczepiania tluszczów i olejów metoda Twirtsicheira, Wlasnosci rzeczonych kwasów sulfono¬ wych mozna jeszcze bardziej zwiekszyc, skoro podczas otrzymywania lub potem za¬ stosowac do kondensacji alkohole o wyz-szym ciezarze czasteczkowym szeregu ali¬ fatycznego lub aromatycznego lub hydro- wanfa tychze lub tez zwiazki o ruchomym chlorowcu.Wykryto równiez, iz barwe otrzyma¬ nych w ten sposób kwasów sulfonowych mozna uczynic jasniejsza, skoro kondensa¬ cje prowadzic w obecnosci nieznacznej ilo¬ sci zwiazków fosforawych np. kwasu fosfo- roborowego.Przyklad I. Do mieszaniny, zawieraja¬ cej 46 czesci alkoholu etylowego i 128 cz, wag. naftalenu wlewa isie w temperaturze 60—70° 300 cz, wag, kwasu chlorosulfono- wego, poczem miesza sie przez czas krótki w temperaturze 110—130° dopóty, dopóki produkt otrzymany nie bedzie rozpuszczal sie w wiodzie calkowicie.Przyklad II. Na 128 czesci stopionego naftalenu dziala sie w temperaturze 80— 100° mieszanina, skladajaca sie z 46 cz. wag. [alkoholu etylowego i 220 cz. wag. 20$-ego oleum, poczem miesza w tempera¬ turze 110—130° dopóty, dopóki produkt nie , rozpusci sie w wodzie calkowicie.Przyklad III. Zamiast kwasu chlorosul- fonówego sitosuje sie w przykladzie I 220 cz. wag. 20%-ego oleum.Przyklad IV. Do mieszaniny, zawiera¬ jacej 128 czesci naftalenu i 32 cz. wag. alkoholu metylowego wlewa sie w tempe¬ raturze 50—60° 300 oz. wag. kwasu chlo- rosulfonowego. Skoro ustanie wydzielanie sie kwasu solnego, natenczas podnosi sie temperature do 120° i wlewa 74 cz. wag. alkoholu n-butylowlego. Produkt reakcji po krótkiem mieszaniu rozpuszcza sie w wodzie icalkowicie.Przyklad V. W przykladzie I, zamiast kwasu chiorosultonowego stosuje sie mie¬ szanine, zawierajaca 168 czesci kwasu chlorosulfonowego i 48 cz. wag. 20%-ego oleum. Otrzymany w /ten sposób kwas sul¬ fonowy kondensuje sie nastepnie ze 120 cz. wag. chlorku benzylowego.. Przyklad VI. Do mieszaniny reakcyj¬ nej, otrzymanej w przykladzie II wlewa sie mieszajac w temperaturze 120° mieszanine, zawierajaca 50 czesci heksanydrofenolu i 63 cz. wag. chlorku benzylowego. Produkt reakcji po krótkiem mieszaniu rozpuszcza sie w wodzie calkowicie.Przyklad VII. Do mieszaniny, zawiera¬ jacej 128 czesci naftalenu, 50 cz. wag. alkoholu etylowego i 5—10 cz. wag. kwa¬ su fosforowego (ciezar wlasciwy 1,7) wle¬ wa sie mieszajac i studzac dokladnie w temperaturze 60 — 70° 220 cz. wag. 20%-ego oleum. Po dodaniu tegoz mie¬ szanine ogrzewa sie w ciagu 2 — 3 go¬ dzin do 140°, dopóki produkt reakcji nie rozpusci sie w wodzie calkowicie.Otrzymany w ten sposób kwas sulfo¬ nowy rozpuszcza sie w wodzie calkowicie, barwiac ja na kolor slabo zólty.Zamiast kwasu fosforowego mozna stosowac z takim samym skutkiem piecio- chlorek fosforowy i inne zwiazki dziala¬ jace podobnie.Przyklad VIII. Olej lniany, do którego dodano 1% produktu, otrzymanego wedlug przykladów powyzszych, gotuje sie w cia¬ gu 9 godzin w mysl metody Twitschellla.Osiaga sie w ten sposób efekt rozszczepie¬ nia, wynoszacy 82%, PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania kwasów sulfo¬ nowych aromatycznych, znamienny tern, ze mieszanine, zawierajaca weglowodory aro¬ matyczne i alkohol etylowy lub metylowy, obrabia sie w temperaturze podwyzszonej kwasem chlorosulfonowym lub oleum, wzglednie mieszanina tychze,
2. Sposób otrzymywania kwasów sulfo¬ nowych aromatycznych, znamienny tem, ze w danym wypadku na weglowodory aro¬ matyczne dziala sie alkoholem metylowym lub etylowym i kwasem chlorosulfonowym — 2 -wzglednie oleum jednoczesnie, oddzielnie lub tez po upnzedniem zmieszaniu.
3. Forma wykonania sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze zamiast alko¬ holu metylowego wzglednie etylowego sto¬ suje sie mieszanine tych ostatnich z wyz- szemi alifatycznemi aromatycznemi lub hy- droaromatycznemi alkoholami,
4. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1— 3, znamienna tern, ze produkty otrzymane wedlug zastrz. 1—3 kondensuje sie nastep¬ nie z dodaniem lub bez dodawania srod¬ ków kondensacyjnych z alkoholami alifa¬ tycznemi, aromatycznemi lub hydroaroma- tycznemi luib halogenkami aryloalkoholo- wemi.
5. Sposób otrzymywania podstawionych aromatycznych kwasów sulfonowych zapo- moca obróbki mieszaniny, zawierajacej we¬ glowodory aromatyczne i alkohole srodka¬ mi sulfonujacemi, znamienny tern, ze przy otrzymywaniu ich dodaje sie zwiazki fosfo¬ rowe.
6. Sposób rozszczepiania tluszczów i o- lejów, znamienny tern, ze stosuje sie sulfo¬ nowane, aromatyczne, hydroaromatyczne, jedno lub wielopierscieniowe weglowodory wzglednie ich sole, które sa podstawione w pierscieniu reszta metylowa lub etylowa.
7. Forma wykonania sposobu wedlug zastrz. 6, znamienna tern, ze stosuje sie ta¬ kie kwasy sulfonowe, które obok reszty etylowej lub metylowej zawieraja ponad¬ to alkylowe, arylowe, aralkylowe reszte lub reszty o wiekszym ciezarze czastecz¬ kowym, podstawione w pierscieniu. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL6750B1 true PL6750B1 (pl) | 1927-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS240975B2 (en) | Production method of monosulfonate,disulfonate or trisulphonate arylfosfines | |
| JPH0220662B2 (pl) | ||
| PL6750B1 (pl) | Sposób otrzymywania podstawionych aromatycznych kwasów sulfonowych, szczególnie takich, które nadaja sie do rozszczepiania tluszczów i olejów. | |
| US2723990A (en) | Process for sulfonating detergent alkylates | |
| CS244827B2 (en) | Isolating method of 2-naftylamine-3,6,8-trisulphonate acid | |
| US1980342A (en) | Sulphonated oils, fats or acids thereof and the process of manufacturing the same | |
| US1901506A (en) | Ecany | |
| US2067463A (en) | Nu-long chain alkyl aromatic amino sulphonic acids and process of producing same | |
| CH232280A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. | |
| US1698659A (en) | Tanning material | |
| GB738879A (en) | Process for preparing detergent compositions | |
| DE517498C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| US1758356A (en) | Process for preparing nuclear-substituted arylsulphonic acids | |
| SU9352A1 (ru) | Способ получени ароматических углеводородов и их сульфокислот с алкилированным дром | |
| DE464723C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen, gerbend wirkenden Kondensationsprodukten aus Derivaten von aromatischen o-Oxycarbonsaeuren | |
| PL26719B1 (pl) | Sposób wytwarzania produktów kondensacji rozpuszczalnych w wodzie. | |
| SU2693A1 (ru) | Способ сульфировани жиров | |
| US1757829A (en) | Pickling of metals | |
| PL5726B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkylowanych, aromatycznych kwasów sulfonowych. | |
| SU52458A1 (ru) | Способ получени воднорастворимого нигрозина | |
| PL45710B1 (pl) | ||
| DE719598C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Sulfohalogenidsulfonsaeuren | |
| PL21822B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów sulfonowych o wysokim ciezarze czasteczkowym, zawierajacych krancowo polozone grupy sulfonowe. | |
| PL9968B1 (pl) | Sposób rozpuszczania wyzszych alkoholi. | |
| CH217127A (de) | Verfahren zur Herstellung einer aromatischen Sulfohalogenidsulfosäure. |