PL39595B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39595B1 PL39595B1 PL39595A PL3959555A PL39595B1 PL 39595 B1 PL39595 B1 PL 39595B1 PL 39595 A PL39595 A PL 39595A PL 3959555 A PL3959555 A PL 3959555A PL 39595 B1 PL39595 B1 PL 39595B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mixture
- properties
- isomeric
- sulfonation
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 4
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acenaphthylene Chemical compound C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthalene Natural products C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 alkylarylsulfonate acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000013875 sodium salts of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
i m \ Opublikowano dnia 15 lutego 1957 r.COfc m/PO |^J^L.iOTEKAj POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 39595 KI. 12 o, 23/01 Instytut Przemyslu Drobnego i Rzemiosla") Warszawa, _ Polska Sposób wytwarzania srodka powierzchniowo-czynnego Patent trwa od dnia 31 grudnia 1955 r.Istotnym skladnikiem srodków pioracych, decydujacym o ich wartosci pioracej, jest sub¬ stancja powierzchniowo - czynna. Czasteczka substancji powierzchniowo -czynnej sklada sie z jednej lub kilku grup o charakterze wyraznie polarnym hydrofilowym i ugrupowania lub ugrupowan nie polarnych, hydrofobowych. Wla¬ sciwosci hydrofobowe posiadaja zwiazki) o dluz¬ szych lub krótszych, prostych lub rozgalezio¬ nych lancuchach weglowych, zawierajace ewen¬ tualnie heteroatomy albo tez cykliczne ugru¬ powania atomów wegla.Jezeli do tych zwiazków wprowadzi sie grupy hydrofilowe, otrzymuje sie substancje powierz¬ chniowo - czyona. Grupy — hydroifiiowe moga byc doczepione np. do pierscienia, do jednego konca lancucha albo wzdluz lancucha. Zaleznie od wielkosci, struktury sferycznej i stosunku masy czesci hydrofobowej do masy czesci hy- drofilowej zmieniaja sie w szerokim zakresie wlasciwosci srodków pcwicirzcruniowo-czyinnych, *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wy¬ nalazku sa Aleksander Wielopolski, Leon Rózycki i Jerzy Skotnicki. wplywajac róznie na wartosc napiecia powierz¬ chniowego i miedzyfazowego. Od przeszlo 30 lat znana jest grupa anionoczynnych srodków typu alkilcarylosulfonianów sodowych, potaso¬ wych itd., w których skladnikiem arylowym moga byc aromatyczne weglowodory jedno — lub wielopierscieniowe np. benzen i jego ho- mologi, naftalen itd. Powszechnie znana grupa alkilowanyeh naftalenosulfonianów tak zwa¬ nych nekali1, w których sklaidnfk alkilowy, star- nowia jeden lub dwa lancuchy o trzech do pieciu atomach wegla- w lancuchu, a ugrupo¬ wanie hydrofilowe — zobojetniona grupa sul¬ fonowa, odznacza sie bardzo dobrymi wlasci¬ wosciami zwilzania, natomiast miernymi wlas¬ ciwosciami pioracymi. Widocznie sferyczna struktura ich ugrupowania hydrofobowego nie odpowiada warunkom budowy czasteczki o .do¬ brych wlasciwosciach pioracych. Wskutek tego czastki brudu zwilzone i oderwane od czyszczo¬ nego materialu nie moga byc we wlasciwy spo¬ sób odprowadzone od podloza i z powodu nie¬ dostatecznej ochrony nastepuje wtórna ich ad¬ sorpcja na powierzchni czyszczonego materialu.. Te ujemne wlasciwosci wymienionych zwiaz¬ ków, które sa doskonale jako substancje zwil¬ zajace, uniemozliwily ich samoistne stosowa¬ nie jako srodków pioracych.Stwierdzono, ze mieszanina zwiazków aroma¬ tycznych, stanowiaca frakcje oleju z wysoko¬ temperaturowej smoly weglowej, destylujaca w granicach temperatur 235 — 248°C, bogata w izomeryczne metylonaftaleny alfa i beta, a poza tym zawierajaca indol, dwufenyl, izome¬ ryczne dwumetylonaftaleny, acenaften i inne, poddana jednym ze znanych sposobów sulfono¬ waniu i alkilowaniu alkoholami o liczbie 3 — 5 atomów wegla w lancuchu, daje mieszanine kwasów alkiloarylosulfonpwycl^, które w po¬ staci rozpuszczalnych w wodzie soli stanowia mieszanine aniono - aktywnych substancji po¬ wie rzchnioiworczyinnych odznaczajacych sie zna¬ komitymi wlasciwosciami zarówno zwilzajacy¬ mi, pioracymi, pieniacymi, rozpraszajacymi i koloidoochronnymi. Wymieniony powierzchnio- wo-czynny srodek odznacza stie duza odpoirnosoia w stosunku do rozcienczonych kwasów mineral¬ nych, soli wapniowych i magnezowych, poza tym ma wlasciwosci doskonalego odprowadza¬ nia obcych substancji z czyszczonego podloza.Te cechy decyduja o wysokiej przydatnosci te¬ go srodka do procesów pralniczych. Stwier¬ dzono poza tym, ze powierzchniowa aktywnosc jego mozna jeszcze zwiekszyc przez zmieszanie go ze zwyklymi solami sodowymi kwasów tlu¬ szczowych, wystepujacymi w mydlach gospo¬ darskich, w stosunku 75:25.Przyklad I. 100 czesci wagowych odza- sadowianej ii odkwaszonej frakcji oleju wysoko¬ temperaturowej smoly weglowej, bogatej w izomeryczne metylonaftaleny i destylujacej w granicach temperatur 235 — 248°C, poddaje sie w znany sposób alkilowaniu 75 czesciami wa¬ gowymi alkoholu n-amylowego i jednoczesne¬ mu sulfonowaniu 400 czesciami wagowymi mie¬ szaniny monohydratu i 26°/o-owego oleum, w temperaturze 30 — 60°C, w ciagu 12 godzin.Nastepnie oddziela sie kwas siiarkowy, a utwo¬ rzone kwasy sulfonowe zobojetnia sie wodoro¬ tlenkiem sodowym, potasowym, amonowym lub etanolaminami. W zaleznosci od rodzaju uzytej zasady i sposobu zobojetniania otrzymu¬ je sie koncentrat srodka powierzchniowo- czynnego w postaci proszku, pasty lub cieczy.Do mieszaniny kwasów alkiloarylosulfonowych dodaje sie przed, w trakcie lub po zobojetnie¬ niu, kwasów tluszczowych o 12 — 18 atomach * wegla w lancuchu i o temperaturze krzepnie¬ cia w przypadku stalych i pólstalych srodków pioracych — nizszej od 30°C, w przypadku zas srodków pioracych w postaci cieklej — wyz¬ szej od 30°C.Przyklad II. 100 czesci wagowych frak¬ cji, opisanej w przykladzie I, poddaje sie jed¬ nym ze znanych sposobów alkilowaniu 104 cze¬ sciami wagowymi alkoholu n- lub izobutylowe- go, albo 98 czesciami wagowymi alkoholu n- lub izopropylowego, i jednoczesnemu sulfono¬ waniu 500 czesciami wagowymi mieszaniny mo¬ nohydratu i 26°/o-owego oleum, po czym po¬ stepuje sie jak w przykladzie I, otrzymujac staly, pólstaly lub ciekly srodek pioracy. PL
Claims (1)
1.57 r. 100 B-5 pisrn. ki. 7 gr 60 T-7-1173 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39595B1 true PL39595B1 (pl) | 1956-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1617064B2 (de) | Waschmittelmischung | |
| GB996677A (en) | Improvements in and relating to surface-active substances | |
| US3377290A (en) | Liquid or paste detergent preparations having sulfofatty acid salts as viscosity reducing agents | |
| PL39595B1 (pl) | ||
| US2723990A (en) | Process for sulfonating detergent alkylates | |
| ES8402514A1 (es) | Procedimiento para combatir la polucion de las aguas de los mares por las manchas de aceite. | |
| US2467130A (en) | Alkyl substituted aromatic sulfonates | |
| US2630411A (en) | Surface active alkyl benzene sulfonate composition | |
| US2708183A (en) | Long-chain urea compounds in detergent compositions | |
| US2401428A (en) | Electrodeposition of nickel | |
| GB523479A (en) | Improvements in and relating to detergent compositions | |
| US3042713A (en) | Alkyl aromatic sulfonic acid | |
| GB720195A (en) | Synthetic detergent compositions | |
| PL7933B1 (pl) | Sposób obróbki wyrobów z tworzywa roslinnego i zwierzecego oraz srodki do tego celu. | |
| DE754867C (pl) | ||
| GB912340A (en) | Alkylhalodiaryl oxide sulphonates and method for their production | |
| GB738000A (en) | Improved particulate detergent compositions | |
| GB738879A (en) | Process for preparing detergent compositions | |
| DE2046304A1 (en) | Combined softening and detergent compsn for cellulose fabrics - - contg acylated polyethylenimine | |
| PL30442B1 (pl) | ||
| PL5726B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkylowanych, aromatycznych kwasów sulfonowych. | |
| DE843256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeureabkoemmlingen | |
| PL18987B1 (pl) | Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych, czyszczacych, dyspergujacych i rozpuszczajacych | |
| GB309871A (pl) | ||
| CH168616A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von Schwefelsäureabkömmlingen organischer Verbindungen. |