PL57019B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 17.XII.1965 (P 113 568) 18.XII.1964 Wielka Brytania 31.III.1969 57019 KI. 12 o, 14 MKP C 07 c *1fo UKD Wlasciciel patentu: May and Baker Limited, Dagenham (Wielka Bryta¬ nia) Sposób wytwarzania soli aminowych 3-jodo-4-hydroksy-5- -nitrobenzonitrylu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia soli aminowych 3-jodo-4-hydroksy-5-nitro- benzonitrylu o wlasciwosciach nietoksycznych, na¬ dajacych sie do zwalczania zakazen robaczyca u zwierzat domowych. 5 Stwierdzono, ze takimi nietoksycznymi solami o duzej rozpuszczalnosci w wodzie, odpowiednimi do stosowania pozajelitowo, a zwlaszcza podskór¬ nie lub domiesniowo, sa nieznane dotychczas sole 3-jodo-4-hydroksy-5-nitrobenzonitrylu z 2-dwu- io metyloaminoetanolem, glukozamina, glukamina i podstawionymi przy azocie pochodnymi gluka- miny o wzorze RiR2N • CH2(CHOH)4CH2OH, w któ¬ rym Rj i R2 sa takie same lub rózne i kazdy z tych symboli oznacza atom wodoru lub grupe al- 15 kilowa o, 1—4 atomach wegla lub grupe 2-hydro- ksy-etylowa albo 2-hydroksypropylowa.Do pozajelitowego podawania szczególnie nada¬ ja sie sole N-n-propyloglukaminy, N-etylogluka- miny, a zwlaszcza N-metyloglukaminy, przy 20 czym ta ostatnia jest szczególnie odpowiednia z uwagi na to, ze jej bardzo dobra rozpuszczalnosc w wodzie umozliwia latwe sporzadzanie roztwo¬ rów do podawania, zawierajacych okolo 70% soli w stosunku wagowym, co odpowiada 42% w prze- 25 liczeniu na nitrobenzonitryl.Wedlug wynalazku wspomniane nowe sole aminowe 3-jodo-4-hydroksy-5-nitrobenzonitrylu o dobrej rozpuszczalnosci w wodzie wytwarza sie przez poddawanie nitrobenzonitrylu reakcji z 2- 30 -dwuetyloaminoetanolem, glukozamina, glukamina lub postawiona przy azocie glukamina o wzorze R1R2NCH2—(CHOH)4CH2OH, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie.W tym celu rozpuszcza sie 3-jodo-4-hydroksy-5- -nitrobenzonitryl w stezonym roztworze wodnym aminy i odparowuje wode, wyodrebniajac sól lub 3-jodo-4-hydroksy-5-nitrobenzonitryl i amine roz¬ puszcza sie w odpowiednim rozpuszczalniku, zwlaszcza nizszym alkoholu alifatycznym, na przy¬ klad metanolu czy ctanolu, ewentualnie miesza roztwory pochodnej benzonitrylu i aminy w od¬ powiednim rozpuszczalniku, na przyklad nizszym alkoholu alifatycznym, acetonie, chloroformie, oc¬ tanie etylu lub dwuchlorku metylenu. Sól wyod¬ rebnia sie odparowanie rozpuszczalnika lub przez odsaczenie, ewentualnie przez ochlodzenie i dodanie cieczy, która jest zlym rozpuszczalni¬ kiem danej soli, na przyklad octanu etylu. Jesz¬ cze inny sposób wytwarzania soli polega na pod¬ wójnej wymianie rozpuszczalnej soli 3-jodo-4-hy- droksy-5-nitrobenzonitrylu, na przyklad soli so¬ dowej, z odpowiednia sola aminy, jak chlorowo¬ dorek, bromowodorek czy sól aminy z kwasem siarkowym.Reakcje prowadzi sie przez dodawanie roztworu soli aminy w rozpuszczalniku, zwlaszcza w alko¬ holu, na przyklad etanolu, do goracego roztworu rozpuszczalnej soli 3-jodo-4-hydroksy-5-nitroben- zonitrylu, na przyklad soli sodowej, w tym sa- 570193 mym rozpuszczalniku. W razie potrzeby miesza¬ nine ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w celu doprowadzenia reakcji do konca. Pozadana sól aminy oddziela sie wówczas przez odsaczenie nie¬ rozpuszczalnej soli nieorganicznej, na przyklad chlorku sodowego i nastepnie przesacz odparowuje sie do sucha.Nizej podane przyklady wyjasniaja blizej spo¬ sób wytwarzania nowych soli 3-jodo-4-hydroksy- -5-nitrobenzonitrylu.Przyklad' I. 27 g N-metyloglukaminy w 50 ml etanolu dodaje sie do 39,5 g 3-jodo-4-hydro- ksy-5-nitrobenzonitrylu w 150 ml etanolu i ogrze- * i wfi mieszanine na lazni parowej w ciagu 15 mi¬ nut, po czym odsacza sie i po odparowaniu prze¬ saczu do sucha otrzymuje sie sól N-metylogluka- minowa 3-jodo-4-hydroksy-5-nitrobenzonitrylu.Postepujac w podobny sposób otrzymuje sie sól N-n-propyloglukaminowa, N-n-butyloglukami- nowa i N-etyloglukaminowa 3-jodo-4-hydroksy- -5-nitrobenzonitrylu.Przyklad II. 19,8 g 3-jodo-4-hydroksy-5-ni- trobenzonitrylu i 13,5 g N-metyloglukaminy roz¬ puszcza sie w 150 ml goracego metanolu i prze¬ sacza. Do przesaczu dodaje sie 100 ml octanu etylu i chlodzi mieszanine w kapieli lodowej w ciagu 2 godzin, po czym odsacza sie, otrzymujac sól N-metyloglukaminowa 3-jodo-4-hydroksy-5-ni- trobenzonitrylu w postaci zóltych krysztalów o temperaturze topnienia 85—90°C.Przyklad III. Roztwór 6,0 g 2-dwuetylo- aminoetanolu w 15 ml etanolu dodaje sie do roz¬ tworu 14,5 g 3-jodo-4-hydroksy-5-nitrobenzonitry- lu w 45 ml goracego etanolu. Do roztworu dodaje 4 sie taka sama objetosc destylowanej wody i chlo¬ dzi w ciagu pól godziny w temperaturze 0°C, po czym odsacza sie wytracony osad soli 2-dwuetylo- amiooetainolowej 3-jodo-4-hydroiksy-5-nitrobenzo- 5 nitrylu o tempetraturze topienia 71—74°C. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.