PL53825B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53825B1 PL53825B1 PL109547A PL10954765A PL53825B1 PL 53825 B1 PL53825 B1 PL 53825B1 PL 109547 A PL109547 A PL 109547A PL 10954765 A PL10954765 A PL 10954765A PL 53825 B1 PL53825 B1 PL 53825B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- acid amide
- acid
- monamide
- mixture
- Prior art date
Links
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N sinapic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N sinapinic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N syringaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(OC)=C1O KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- COBXDAOIDYGHGK-UHFFFAOYSA-N syringaldehyde Natural products COC1=CC=C(C=O)C(OC)=C1O COBXDAOIDYGHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CSWKYHGBYCNZAS-UHFFFAOYSA-N syringaldehyde acetate Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(OC)=C1OC(C)=O CSWKYHGBYCNZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15. IX. 1967 14.VI.1965 (P 109 547) 53825 KI. 12 o, 16 MKP C 07 c UKD /03/& Wspóltwórcy wynalazku: doc. dr Witold Wieniawski, dr Zofia Kolodyn- ska, Krzysztof Kadzielawa, Wojciech Rewerski Wlasciciel patentu: Instytów Leków, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania amidu kwasu synapinowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia amidu kwasu synapinowego (amidu kwasu 3,5- dwumetoksy-4-hydroksycynamonowego) o wzorze przedstawionym na rysunku.Wedlug wynalazku amid kwasu synapinowego otrzymuje sie przez kondensacje aldehydu syryngo- wego z jednoamidem kwasu malonowego i dekarbo¬ ksylacja produktu reakcji. Reakcje otrzymywania amidu kwasu synapinowego prowadzi sie korzystnie przez ogrzewanie aldehydu syryngowego z równo¬ wazona iloscia jednoamidu kwasu malonowego w roztworze pirydyny w obecnosci piperydyny badz tez innej aminy drugorzedowej. Powstaly roztwór, po rozcienczeniu woda, zobojetnia sie za pomoca kwasu mineralnego, a uzyskany osad oczyszcza przez krystalizacje z wody uzyskujac produkt o temperaturze topnienia 180—181p.Wedlug odmiany sposobu wedlug wynalazku, amid kwasu synapinowego otrzymuje sie przez hydrolize jego pochodnej 4-0-acylowej, na przy¬ klad amidu kwasu 4-0-acetylosynapinowego, otrzy¬ manej przez kondensacje aldehydu 4-0-acylosyryn- gowego z jednoamidem kwasu malonowego.Hydrolize te prowadzi sie przez ogrzewanie fe/ roz¬ tworze wodnym, korzystnie zakwaszonym.Dotychczas nieznany amid kwasu synapinowego posiadaciekawe wlasciwosci farmakodynamiczne ja¬ ko srodek dzialajacy net centralny uklad nerwo¬ wy, a równoczesnie wykazujacy dzialanie hypoten- syjne. 2 Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej sposób wedlug wynalazku: Przyklad I. Mieszanine 1,8 czesci aldehydu sy¬ ryngowego, 2,06 czesci jednoamidu kwasu malono- 5 wego, 5 czesci pirydyny i 0,1 czescJip0:ydyny ogrze¬ wa sie w temperaturze 60° w kolbie zabezpieczo¬ nej od dostepu wilgoci az do zakonczenia wydziel lania sie dwutlenku wegla, co trwa okolo 10 godzin.Nastepnie mieszanine reakcyjna wlewa sie do io ogrzanej do temperatulry 40° mieszaniny 20 czesci wody i 3 czesci stezonego kwasu solnego i dodaje dalsza ilosc 10% kwasu solnego az do osiagniecia wartosci pH roztworu okolo 5. Nastepnie roztwór chlodzi sie do temperatury 4° i pozostawia w tej 15 temperaturze na przeciag 48 godzin. Otrzymany krystaliczny osad oddziela sie i rekry stali zuje z wody uzyskujac 1,2 czesci amidu kwasu synapi¬ nowego o temperaturze topnienia 180—181°.Przyklad II. Mieszanine 2,25 czesci aldehydu 20 0-acetylo-syryngowego, 2,06 czesci jednoamidu kwa¬ su malonowego, 5 czesci pirydyny i 0,1 czesci pi¬ perydyny ogrzewa sie w temperaturze 60° w kolbie zabezpieczonej od dostepu wilgoci az do chwili zakonczenia wydzielania sie dwutlenku wegla, co 25 trwa okolo 10 godzin. Nastepnie mieszanine reak¬ cyjna wlewa sie do mieszaniny 20 czesci wody i 20 czesci stezonego kwasu solnego i calosc ogrzewa szybko do wrzenia. Nastepnie mieszanine chlo¬ dzi sie, alka li zuje amoniakiem do uzyskania wartos- 80 ci pH okolo 5 i zageszcza pod zmniejszonym cis- 5382553825 nleniem do polowy objetosci. Powstaly osad amidu kwasu synapinowego oczyszcza sie jak w przykla¬ dzie I. PL
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania amidu kwasu synapinowego znamienny tym, ze aldehyd syryngowy poddaje sie kondensacji z jednoamidem kwasu malono- wego. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze kon¬ densacje prowadzi sie w obecnosci aminy dru- gorzedowej, korzystnie piperydyny. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1 znamienna tym, ze amid kwasu 4-0-acylosynapinowego pod¬ daje sie dezacylacji przez ogrzewanie w roztwo¬ rze wodnym, korzystnie zakwaszonym. 0CH5 UO^~~Y CH-CH- CONHL OCH* Dok onano dwóch '"ciwek Kart. D/680-8-67, 310 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53825B1 true PL53825B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Phillips | CCCLXXXII.—The formation of 1-substituted benziminazoles | |
| PL53825B1 (pl) | ||
| NO122650B (pl) | ||
| DE2713316A1 (de) | Verfahren zur herstellung reinweisser 2-chlornikotinsaeure | |
| US2643253A (en) | Di-quaternary salts of 4-amino-6-(2'-amino pyrimidyl-4'-amino) quinazoline and process of preparing same | |
| US2776294A (en) | Tropic acid n- | |
| SU539034A1 (ru) | Способ получени 2,3,5,6,-тетрахлорпиридина | |
| US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
| US1665236A (en) | Process for obtaining furane derivatives | |
| SU466228A1 (ru) | Способ получени 2,4-дифенил-7,7диметилтетрагидропирано(4,3-в)пиперидина | |
| Gladych et al. | 281. Synthetic neuromuscular blocking agents. Part IV. Compounds related to both laudexium and suxamethonium | |
| US2489038A (en) | Purification of 2-aminothiazole | |
| Dewing | 90. Substances allied to benzylamine-p-sulphonamide | |
| SU539031A1 (ru) | Способ получени -диэтил-мтолуидина | |
| SU463669A1 (ru) | Способ получени 1-(или 3)-амино6-нитрокарбазола | |
| Keneford et al. | 87. Cinnolines. Part XVII. A simple method for the preparation of 4-aminocinnolines | |
| FI56532C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya psykotropiskt verkande 3-karbamoyl-1-tiaisokroman-1,1-dioxid-derivat | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| PL65773B1 (pl) | ||
| SU489331A3 (ru) | Способ получени производных 2,3-дигидро-1н-1,4-бензодиазепина | |
| PL78381B2 (pl) | ||
| Wilson | CCLXIII.—2-o-Aminobenzylpyridine | |
| GB190519375A (en) | Manufacture of a New Salicylic Acid Compound. | |
| PL74568B2 (pl) | ||
| Iskander et al. | 465. Carbon–sulphur fission in thioethers. Part VI. The structural factors leading to either carbanion–sulphenium fission or α-proton extraction in p-nitrophenylmethylthio-acids |