PL39126B1 - - Google Patents

Description

OPIS PATENTOWY Nr 39126 Akademia Medyczna we Wroclawiu *) (Zaklad Chemii Farmaceutycznej) Wroclaw, Polska KI. 12p, 7/01 Sposób otrzymywania pochodnych kwasu barbiturowego podstawionych w polozeniu 5 rodnikami alifatycznymi zawierajacymi grupe hydroksylowa i atom jodu Patent trwa od dnia 23 lipca 1955 r.

Bezposrednie dzialanie jodu na pochodne kwasu barbiturowego, zawierajace w polozeniu 5 rodniki nienasycone, bylo badane tylko na przykladzie kwasu 5,5-dwualliioba'rbiturowego.

Bougault i Guillou (Comptes rendus de TAca- dern Sc. 193, 493/1931) podaja ze w wyniku dzia¬ lania jodu w srodowisku bardzo slabo zasado¬ wymi powstaje zwiazek o skladzie CioH^OsN^.

Stwierdzono, ze jesli jod dziala w kwasnym srodowisku wodnym, w temperaturze 70—100° C na pochodne kwasu barbiturowego, zawierajace w polozeniu 5 rodniki nienasycone, ulega przy¬ laczeniu jedna czasteczka kwasu podjodawego.

Z kwasu 5-izopropylo-5-alliIobarbiturowego po¬ wstaje kwas 5-iEopropyilo-5( fi hydroksy y - jodo- propylo)-barbiturowy, z kwasu 5,5-dwuallilo- barbiiturowego tworzy sie kiwas 5-aliliilo-5- fi hydroksy- y-jodopropylonbarbiturowy. Analogi¬ cznie z kwasu 5-fenylo-5-alliIobarbiiturowego powstaje kwas 5-fenylo-5-(£ -hydroksy- y - jodopropylo)-barbiturowy, zas z kwasu 5-aHilo-5- izopentylobarbiturowego kwas 5-izopentylo-5- (fi -hydroksy- y-jodopr opyl o) -barbiturowy. Za¬ miast jodu mozna stosowac mieszanine 5 gramoczasteczek jodku i 1 gramoczasteczki jo¬ danu potasowego w obecnosci nadmiaru kwasu siarkowego.

Otrzymane pochodne kwasu barbiturowego okazuja dzialanie lecznicze w chorobach osrod¬ kowego ukladu nerwowego.

Przyklad I. 50 g dokladjnie sproszkowanego kwasu 5-izopropylo-5-allilobarbiturowego, 6,5 g jodku potasowego, 150 g 2N kwasu siarkowego i 700 ml wody ogrzewa sie do temperatury 70—75° C i mieszajac, wkrapla powoli roztwór 66 g jodku potasowego i 19 g jodanu potaso¬ wego w 400 ml wody. Po zakonczeniu reakcji o- ziebia sie produkt reakcji, odsacza, przemywa woda i oczyszcza przez krystafcaoje z alkoholu.

*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa prof. dr Boguslaw Bobranski, prof. dr Mieczyslaw Gamski, inz. imgr Tadeusz Ja- kóbiec i mgr Danuta Prelicz.Ommufc ma ^3 % ^kwiau ^4fc#t$^0-5-(£ * hydróksy-y-jodopropylo)-barbiturowego o tem¬ peraturze topnienia 215—217° C z rozkladem.

Zwiazek ten jest tfardzo trudno rozpuszczalny w wodzie, trudno w alkoholu, latwo w "dioksa¬ nie i pirydynie.

Przyklad II. 50 g dokladnie "sproszkowa¬ nego kwasu 5-izopropylo-5-alinófea(rbiturowegb zawiesza sie w 750 mi wody o temperaturze 70 do 75° C i mieszajac wprowadza powoli 55 g jodu.

Po zakonczeniu reakcji postepuje sie jak podano w przykladzie *% otrzymujac $5 & kwasu "5-izo- propylo-5- rowego.

Przyklad III. 10 g dokladnie ^fcrdszkcrwa- nego kwasu 5,5-dwuallilobarbiturowego wpro¬ wadza sie do 500 ml wody, mieszanine te ogrzewa do temperatury '85—!Só° C i dodaje powoli lig sproszkowanego jodu. Po zakonczeniu reakcji odsacza sie wydzielony produkt, przemywa go woda i oczyszcza przez krystalizacje z alkoholu, Otrzymuje sie 10 g kwasu 5-allilo-5^( fl -hydro- ^ksy-y -jodopropylo)-barbiturowego o tempera¬ turze topnienia 206—207° C.

Zastirz--ezenle patentowe Sposób otrzymywania pochodnych kwasu bar¬ biturowego podstawionych w polozeniu 5 rod¬ nikami alifatycznymi, zawierajacymi grupe hydroksylowa i^tom jodu, znamienny tym, ze na pochodne kwasu barbiturowego, zawierajace w polozeniu 5 rodniki nienasycone, dziala sie jodem lub mieszanina jodku i jodanu potasowego, W kwasnym srodowisku wodnym.

Akademia Medyczna we Wroclawiu (Zaklad Chemii Farmaceutycznej) RSW „Prasa" Bydg. 28. 1. 66, nakl. 100 + 23, t, B5, pap. druk. 3 ki. zaim. 386