PL74568B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL74568B2 PL74568B2 PL15270471A PL15270471A PL74568B2 PL 74568 B2 PL74568 B2 PL 74568B2 PL 15270471 A PL15270471 A PL 15270471A PL 15270471 A PL15270471 A PL 15270471A PL 74568 B2 PL74568 B2 PL 74568B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- cyclohexyl
- isomer
- isomers
- mixture
- Prior art date
Links
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTUIKEVPLFQEJR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical class O=C1NC(=O)CC(=O)N1C1CCCCC1 ZTUIKEVPLFQEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 15.11.1976 74568 Dodruk nakladu MKP C07d 51/20 Int. Cl2. C07D 239/62 Twórcy wynalazku: Boguslaw Bobranski, Halina Matczak Uprawniony z patentu tymczasowego: Akademia Medyczna Instytut Chemii i Technologii Srodków Leczniczych Zaklad Chemii Farmaceutycznej, Wroclaw (Polska) Sposób otrzymywania kwasu 1-cykloheksylo-5-allilo5-^-hydroksypropylobarbiturowego Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania kwasu 1-cykloheksylo-5-allilo-5-jS-hydroksypropyfcbarbituro wego, bedacego materialem wyjsciowym do wytworzenia srodków o silnym dzialaniu przeciwzapalnym takich, jak niektóre pochodne kwasu 1-cykloheksylobarbiturowego zawierajace w polozeniu 5 oprócz grupy allilowej inne grupy funkcyjne. Kwas 1-cykioheksylc-5-allilo-5-j3-hydroksypropylobarbiturowy o wzorze przedstawionym na zalaczonym rysunku jest zwiazkiem nowym, dotychczas nie opisanym.Zgodnie ze sposobem wedlug wynalazku mozna go otrzymac wprowadzajac kwas 1-cykloheksylc-5,5-dwu- allilobarbiturowy w temperaturze —2 do +5°C do kwasu siarkowego o stezeniu powyzej 50% i mieszajac do chwili rozpuszczenia sie go. Powstaly roztwór wlany na lód wydziela krystaliczny kwas 1-cykloheksylo-^alli- lo-5-j3-hydroksypropylobarbiturowy o temperaturze topnienia 110—126°C bedacy mieszanina dwóch izomerów przestrzennych. W celu oddzielenia izomerów ekstrahuje sie benzyna latwiej rozpuszczalny izomer o temperatu¬ rze topnienia 129—130°C i krystalizuje z wrzacej benzyny. Pozostaly drugi izomer o temperaturze topnienia 157°C krystalizuje sie z czterochlorku wegla.Prz,yk l ad: 3g kwasu cykloheksylo-5,5-dwuallilobarbiturowego rozpuszcza sie w9g stezonego kwasu siarkowego oziebionego do temperatury —2°C. Po uplywie 1/2 godziny powstaly roztwór wylewa sie na 90 g drobno potluczonego lodu i odsacza wydzielony osad. Osad ten rozciera sie z woda, odsacza i przemywa woda az do zaniku reakcji kwasnej na lakmus. Temperatura topnienia mieszaniny izomerów wynosi 110—126°C.W celu rozdzialu, suchy produkt suszy sie, a nastepnie poddaje ekstrakcji benzyna. Otrzymany po odparo¬ waniu benzyny izomer o temperaturze topnienia 129—130°C oczyszcza sie przez krystalizacje z wrzacej benzyny.Pozostalosc po ekstrakcji krystalizuje sie z czterochlorku wegla, uzyskujac drugi izomer o temperaturze topnie¬ nia 157°C. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania kwasu 1-cykloheksylo-5-allilo-5-^-hydroksypropylobarbiturowego, znamienny t y rr\ ze kwas 1-cykloheksylo-5,5-dwuallilobarbiturowy wprowadza sie w temperaturze -2 do +5°C do kwasu siarkowego o stezeniu powyzej 50%, uzyskany roztwór wylewa sie na lód, a wydzielona mieszanine izomerów2 74568 o temperaturze topnienia 110—126°C odsacza sie, przy czym rozdzialu tej mieszaniny na izomery o temperatu¬ rze topnienia 129—130°C oraz 157°C dokonuje sie przez ekstrakcje izomeru o temperaturze topnienia 129-130°C benzyna, a pozostaly izomer o temperaturze topnienia 157°C krystalizuje sie z czterochlorku wegla. X' OH I CH, • CH • CH, i -¦¦ v,,s -C0'V'VCH1CH=CHl Prac. Poligraf. UP PRL Naklad 120 + 18 egz. Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15270471A PL74568B2 (pl) | 1971-12-30 | 1971-12-30 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15270471A PL74568B2 (pl) | 1971-12-30 | 1971-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL74568B2 true PL74568B2 (pl) | 1974-10-31 |
Family
ID=19956971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15270471A PL74568B2 (pl) | 1971-12-30 | 1971-12-30 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL74568B2 (pl) |
-
1971
- 1971-12-30 PL PL15270471A patent/PL74568B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL81001B1 (pl) | ||
| PL74568B2 (pl) | ||
| Mosher et al. | Preparation of Technical DDT. | |
| Pyman | XIX.—Meta-substituted aromatic selenium compounds | |
| US3970707A (en) | Method for preparing 3,5,3',5'-tetrabromo-2,4,2',4'-tetraoxydiphenyl | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| JPS5829294B2 (ja) | ロイシンおよびイソロイシンの混合物からイソロイシンを精製する方法 | |
| GB834614A (en) | Process of producing crystalline ammonium bifluoride | |
| FI59986B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av p-acetamidofenyl-2-acetoxibensoat | |
| US2556315A (en) | Production of a salt of p-chlorophenyl cyanamide and isopropylguanidine | |
| US2485562A (en) | Production of 2,4,6-trichlororesorcin | |
| US2998299A (en) | Manufacture of lithium perchlorate from lithium hydroxide and ammonium perchlorate | |
| KR840002265B1 (ko) | 무수 황산나트륨의 제법 | |
| SU387979A1 (ru) | Способ получения 4-диметиламино-5-нитро-0-анисовой кислоты | |
| Bell et al. | CCXCVIII.—Investigations in the diphenyl series. Part VII. The relative stability of optically active diphenic acids | |
| Crossley et al. | CCLVIII.—Derivatives of o-xylene. Part I. 3-Nitro-o-xylene and 3: 6-dinitro-o-xylene | |
| SU1066989A1 (ru) | Способ получени @ , @ -диметил- @ '-( @ -этоксифенил)-тиомочевины | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| Rothstein | 419. Experiments in the synthesis of derivatives of α-aminoacrylic acid from serine and N-substituted serines | |
| SU659082A3 (ru) | Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата | |
| SU33536A1 (ru) | Способ очищени морфина | |
| SU126111A1 (ru) | Способ получени n-нитробензоилхлор-этанола | |
| SU72390A1 (ru) | Способ получени хлорпроизводных азоксисоединений бензольного р да | |
| SU401666A1 (ru) | Способ получения формилпроизводных 2-арил-4,7-дигидро (или 4,5,6,7-тетрагидро)-изоиндола | |
| Gibson et al. | XVI.—The stereochemistry of reduced quinoxalines. Part III. The resolution of externally compensated α-and β-2: 3: 7-trimethyl-l: 2: 3: 4-tetrahydroquinoxalines |