PL50631B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50631B1 PL50631B1 PL105098A PL10509864A PL50631B1 PL 50631 B1 PL50631 B1 PL 50631B1 PL 105098 A PL105098 A PL 105098A PL 10509864 A PL10509864 A PL 10509864A PL 50631 B1 PL50631 B1 PL 50631B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dyes
- phthalocyanine
- green
- phthalocyanines
- weight
- Prior art date
Links
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- -1 phthalocyanine sulfochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine copper Chemical compound [Cu].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012256 powdered iron Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
07.1.1964 Niemiecka Republika Demokratyczna Opublikowano: 15.1.1966 50631 KI. 2zldp84r V MKP C 09 b ^ UKD Twórca wynalazku: Freimut Schmidt Wlasciciel patentu: VE!B Farbenfabrik Wolfen, Wolfen (Niemiecka Re¬ publika Demokratyczna) Sposób wytwarzania barwników siarkowych szeregu ftalocyjaniny Znanych jest wiele metod wytwarzania niebies- ko-zielonych do zielonych barwników siarkowych szeregu ftalocyjaniny, na przyklad przez redukcje sulfochlorków ftalocyjaniny, reakcje ftalocyjanin ze zwiazkiem kompleksowym A1C13 • 2S2C12 lub przez przeksztalcenie aminoftalocyjanin w odpo¬ wiednie merkaptany.Z opisu patentowego brytyjskiego nr 544 953 i opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki Pólnocnej nr 2 484 300 znany jest sposób wytwarzania zielonych barwników siarkowych sze¬ regu ftalocyjaniny, w którym zwiazek ftalocyja¬ niny i miedzi lub jego kwas czterosulfonowy trak¬ tuje sie kwasem chlorosulfonowym w temperatu¬ rze 145—150°C, a tak otrzymane sulfochlorki trak¬ tuje cynkiem lub zelazem. Ta metoda redukcji wy¬ maga stosunkowo dlugich czasów reakcji i pozwa¬ la na uzyskanie barwników odznaczajacych sie niewystarczajacym powinowactwem do wlókna oraz niezadawalajaca trwaloscia wobec wilgoci, gdyz rozpuszczalnosc takich barwników w alkaliach jest stosunkowo duza na skutek obecnosci grup rozpuszczalnych. Ponadto trzeba stosowac duze ilosci pylu cynkowego lub pylu zelaza w stosunku do zwiazku ftalocyjaniny i miedzi lub jego kwasu czterosulfonowego, a w zwiazku z tym nalezy rów¬ niez stosowac bardzo intensywne mieszanie.Stwierdzono obecnie, ze mozna otrzymac barw¬ niki odznaczajace sie lepsza trwaloscia na mokro oraz lepszym powinowactwem do wlókna przy krótszym czasie redukcji, jezeli czterosulfochlorek otrzymany ze zwiazku kompleksowego ftalocyja¬ niny i metalu przez reakcje z kwasem chlorosul¬ fonowym w znanym zakresie temperatur, wpro- 5 wadza sie do zawiesiny rozcienczonego kwasu mi¬ neralnego np. solnego oraz zelaza i/lub cynku, za¬ wierajaca rozpuszczony tiomocznik.Sposób wedlug wynalazku jest znacznie prost¬ szy od znanych metod. Pozwala on na stosowanie io mniejszych ilosci srodków redukujacych i krót¬ szych czasów reakcji, a uzyskany produkt jest nie¬ rozpuszczalny w alkaliach.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barw¬ niki daja wybarwienia zielono-niebieskie do zielo- 15 no-zóltych. Wybarwienia te sa trwale, zwlaszcza bardzo odporne na swiatlo.Przyklad I. 100 czesci wagowych zwiazku ftalocyjaniny i miedzi wprowadza sie do 400 czesci 20 wagowych kwasu chlorosulfonowego i ogrzewa w ciagu 1 godziny w temperaturze 140—145°C. Po dodaniu 100 czesci wagowych chlorku tionylu w temperaturze 80°C miesza sie w tej temperaturze w ciagu 1 godziny. Utworzony sulfochlorek wpro- 25 wadza sie powoli do zawiesiny 500 czesci wago¬ wych .stezonego kwasu solnego, 500 czesci wago¬ wych wody, 100 czesci wagowych sproszkowanego zelaza i 100 czesci wagowych tiomocznika. Tem¬ peratura reakcji wzrasta od 20°C do okolo 80°C. 30 Redukcje prowadzi sie dalej w ciagu 2 godzin przjr 5063150631 tej temperaturze. Wytracony barwnik odsacza sie na saczku prózniowym i przemywa az do osiagnie¬ cia odczynu obojetnego. Po utlenieniu na powietrzu ma on postac zielonego nierozpuszczalnego w al¬ kaliach proszku. Barwnik barwi bawelne, w roz¬ tworach siarczku sodowego o barwie czarno-nie¬ bieskiej. Uzyskuje sie czyste wybarwienia zielone odznaczaja^ sie dobra odpornoscia na pranie i bardzo duza odpornosckna swiatlo.Przyklad II. W analogiczny sposób jak w przykladzie I i stosujac te same proporcje wa¬ gowe wytwarza sie ftalocyjanowy barwnik niklo¬ wy. Wybarwienie wykonane w sposób analogiczny jak w przykladzie I daje na bawelnie zywy kolor zielony od odcieniu zóltym. 4 Przyklad III. Stosujac odpowiedni kom¬ pleks kobaltowy barwnika otrzymuje sie barwni¬ ki dajace wybarwienia o innych odcieniach. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników siarkowych szeregu ftalocyjaniny ze zwiazków kompleksowych ftalocyjanin i metali, zwlaszcza zwiazków miedzio¬ wych, niklowych lub kobaltowych ftalocyjanin przez traktowanie ich kwasem chlorosulfonowym i redukcje, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca zelaza i/lub cynku w srodowisku wodnym zakwaszonym kwasami mineralnymi w obecnosci tiomocznika. Dokcncno ow; nc:r;V/eK
2. G.,,Ruch" W-wa zam. 1539-65 naklad 270 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50631B1 true PL50631B1 (pl) | 1965-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2300572A (en) | Phthalocyanine sulphonic acid amides | |
| DE812945C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phthalocyaninderivaten | |
| PL50631B1 (pl) | ||
| US2290906A (en) | Manufacture of coloring matters of the phthalocyanine series | |
| DE1644157C3 (de) | Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe | |
| US2508814A (en) | Leuco sulfate esters of 1:1'-di-anthraquinonylamides of dibasic carboxylic acids | |
| US3544565A (en) | Phthalocyanine and dioxazine sulphur dyestuffs and a process for their preparation | |
| US2563819A (en) | Dyestuffs | |
| CH473878A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| US3361758A (en) | Method for making phthalocyanine dyestuffs | |
| DE650057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen | |
| US3547957A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs containing thiosulfonic acid groups | |
| US2897207A (en) | New phthalocyanine dyestuffs | |
| DE1644151B2 (de) | Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamid - und Cellulosefaser™ | |
| US3336332A (en) | Method for preparing halomethyl substituted phthalocyanine sulfonic acid compounds | |
| US2686175A (en) | Thiazole disazo dyestuffs | |
| CH373121A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE912132C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| US3824077A (en) | So2sh dyes in dry heat dyeing | |
| DE3046451A1 (de) | "halo-triazinyl-verbindungen, deren herstellung und verwendung" | |
| DE904230C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen | |
| DE1569839C (de) | Metallhaltige oder metallfreie Phthalocyamnverbindungen, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung zum Farben | |
| DE2417670C2 (de) | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE817332C (de) | Verfahren zur Herstellung von rotbraun faerbenden Schwefelfarbstoffen | |
| AT232162B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |