PL49884B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49884B1 PL49884B1 PL105729A PL10572964A PL49884B1 PL 49884 B1 PL49884 B1 PL 49884B1 PL 105729 A PL105729 A PL 105729A PL 10572964 A PL10572964 A PL 10572964A PL 49884 B1 PL49884 B1 PL 49884B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vinyl
- polycinnamate
- ketone
- solvent
- reaction
- Prior art date
Links
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 6
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (e)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- JOSWYUNQBRPBDN-UHFFFAOYSA-P ammonium dichromate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O JOSWYUNQBRPBDN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036647 reaction Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002639 bone cement Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 14.IX.1965 49884 KI. 39 c, 25/01 MKP C 08 f UKD M tBIBLlOTE Twórca wynalazku: mgr Herbert Czichon Wlasciciel patentu: Zjednoczenie Przemyslu Graficznego (Centralne La¬ boratorium Poligraficzne) Warszawa (Polska) Urzedu Patenl*w*gfc Sposób otrzymywania policynamonianu winylowego z polialkoholu winylowego i chlorku cynamoilu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia policynamonianu winylowego z polialkoholu winylowego i chlorku cynamoilu.W przemysle poligraficznym stosuje sie blachy metalowe, np. cynkowe lub aluminowe, albo folie 5 z papieru czy sztucznych tworzyw, pokryte swiatlo¬ czula warstwa, która pod wplywem swiatla traci swa rozpuszczalnosc w wodzie wzglednie w innych rozpuszczalnikach. W sklad tych warstw swiatlo¬ czulych wchodzi makroczasteczkowa substan- 10 c j a, np. polialkohol winylowy, klej kostny, zela¬ tyna oraz dwuchromian amonowy. W czasie na¬ swietlania dwuchromian amonowy zostaje zredu¬ kowany do soli chromowych, które reaguja z sub¬ stancja makroczasteczkowa, dzieki czemu powstaje 15 zwiazek mniej rozpuszczalny lub zupelnie nieroz¬ puszczalny w pierwotnym rozpuszczalniku.Podczas przechowywania opisanych warstw ko¬ piowych zachodzi jednak i bez dzialania swiatla reakcja uboczna pomiedzy dwuchromianem amo- 2o nowym i substancja makroczasteczkowa pro¬ wadzaca równiez do powstawania nierozpuszczal¬ nego produktu. T? niepozadana reakcja zachodzi stosunkowo powoli, przy czym jej szybkosc zalezy od temperatury otoczenia. Na przyklad warstwa 25 kopiowa, przechowywana w temperaturze 20 °C, nie nadaje sie do uzycia juz po 24 godzinach. Z tych tez wzgledów nie mozna przygotowywac na zapas blach lub folii pokrytych warstwami swiatloczu¬ lymi ani np. wytwarzac ich w jednym, wyspecja- 30 2 lizowanym zakladzie przemyslowym w celu roz¬ sylania ich do poszczególnych zakladów poligra¬ ficznych.W celu umozliwienia otrzymywania trwalych warstw swiatloczulych, nie ulegajacych wspomnia¬ nym reakcjom ciemnicowym, proponowano szereg srodków. Bardzo dobrym srodkiem okazal sie tu policynamonian winylowy, którego znana metoda otrzymywania polega na kondensacji polialkoholu winylowego z chlorkiem cynamoilu w bezwodnym srodowisku pirydyny, pochlaniajacej wydzielajacy sie podczas reakcji chlorowodór. Metoda ta jest klopotliwa, trudno do kontrolowania i wymaga stosowania szczelnych naczyn reakcyjnych, dla unikniecia wplywu pary wodnej z powietrza na przebieg reakcji i dla zabezpieczenia personelu przed trujacymi parami pirydyny. Te trudnosci w otrzymywaniu policynamonianu winylowego sprawily, ze sposób przygotowywania warstw ko^ piowych z tym zwiazkiem nie przyjal sie pomimo innych zalet.Obecnie stwierdzono, ze reakcja kondensacji chlorku cynamoilu z polialkoholem winylowym, wbrew poprzednim pogladom, moze byc prowadzo¬ na szybko i z dobra wydajnoscia w srodowisku wodnym, a mianowicie jezeli zastosuje sie równiez dodatek organicznego rozpuszczalnika, w którym wytwarzajacy sie policynamonian winylu jest roz¬ puszczalny. Jako taki rozpuszczalnik najkorzyst¬ niej jest stosowac mieszanine weglowodoru, np. 4988449884 toluenu, benzenu lub ksylenu, z ketonem, np. ace¬ tonem lub ketonem metyloetylowym, zas jako sub¬ stancje wiazaca chlorowodór stosuje sie tu wodo¬ rotlenek sodowy.Zgodnie z wynalazkiem przygotowuje sie dwa roztwory, a mianowicie roztwór wodny, zawiera¬ jacy polialkohol winylowy i wodorotlenek sodowy oraz roztwór ketonowo-weglowodorowy, zawiera¬ jacy chlorek cynamoilu. Roztwór wodny chlodzi sie do temperatury ponizej 10 °C przy silnym mie¬ szaniu i dodaje don drugi roztwór, przy czym reak¬ cja moze byc prowadzona w otwartych naczyniach.Po okolo 90 minutach przerywa sie mieszanie i mieszanina reakcyjna rozdziela sie na dwie war¬ stwy. Warstwy te oddziela sie i z górnej warstwy ketonowo-weglowodorowej wydziela sie policyna- monian winylowy, wytracajac go duza iloscia wo¬ dy lub odparowujac rozpuszczalnik. Otrzymana zy¬ wice przemywa sie woda i po rozpuszczeniu w dioksanie lub innym rozpuszczalniku oraz po dodaniu znanych sensybilizatorów, rozszerzajacych zakres absorpcji swiatla, otrzymuje sie roztwory kopiowe do wyrobu trwalych warstw kopiowych do^ przygotowywania form drukowych.Policynamonian winylu mozna tez stosowac do do przygotowywania blach presensybilizowanych, otrzymywanych przez pokrywanie np. blachy cyn¬ kowej warstwa swiatloczula. Poniewaz zas war¬ stwy te nie ulegaja wspomnianym na wstepie reak¬ cjom ciemnicowym, przeto mozna je przygotowy- 10 20 wac centralnie i rozsylac do poszczególnych zakla¬ dów graficznych, co usprawnia znacznie ich prace.Poza tym sposób wedlug wynalazku, umozliwiaja¬ cy wytwarzanie policynamónianu winylu z dobra wydajnoscia i przy uzyciu nieskomplikowanych zabiegów, pozwala na rozszerzenie zastosowania tego zwiazku równiez i do innych celów, np. do wytwarzania fotoutwardzalnych lakierów, które ulegaja utwardzeniu pod wplywem swiatla. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania policynamónianu winylo¬ wego z polialkoholu winylowego i chlorku cyna¬ moilu, znamienny tym, ze na wodny roztwór po¬ lialkoholu winylowego z dodatkiem wodorotlenku sodowego dziala sie w temperaturze ponizej 10 °C chlorkiem cynamoilu, rozpuszczonym w mieszani¬ nie ketonu i weglowodoru, w której wytwarzaja¬ cy sie podczas reakcji policynamonian winylowy jest rozpuszczalny, zwlaszcza w mieszaninie tolue¬ nu lub benzenu wzglednie ksylenu z acetonem lub ketonem metyloetylowym, po czym warstwe keto- nowo-weglowodorowa oddziela sie od warstwy wodnej, wydziela z niej policynamonian winylowy przez wytracenie woda lub odparowanie rozpusz¬ czalnika i wyodrebniony policynamonian winylo¬ wy rozpuszcza w dioksanie lub innym rozpuszczal¬ niku. 30 Zaklady Kartograficzne, Wroclaw A/447, naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49884B1 true PL49884B1 (pl) | 1965-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3750275T3 (de) | Lackzusammensetzung und -anwendung. | |
| DE69218817T2 (de) | In wässriger Lösung entwickelbare, hochempfindliches Photopolymer enthaltende, Zusammensetzungen | |
| DE2028903C3 (de) | Lichtempfindliche Masse | |
| DE2159908A1 (de) | Lichtempfindliche Masse, insbesondere fur lhogrhisce Zwecke | |
| DE2559718C2 (de) | Verfahren zur kationischen Polymerisation von Epoxyharz | |
| DE876838C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht zusammenbackendem und erhaertendem Ammonnitrat | |
| DE3853694T2 (de) | Photolackzusammensetzung. | |
| EP0291994A2 (de) | Photoresistgemisch und hiermit hergestelltes Photoresistmaterial enthaltend ein Polymer blockkierten Imidgruppen, sowie hierfür geeignetes Maleinsäureimidmonomer | |
| US2772310A (en) | Aralkyl quaternary ammonium bases and salts | |
| DE3889518T2 (de) | Photopolymere. | |
| DE69206980T2 (de) | Wärme- und lichtempfindliches Aufzeichnungselement | |
| DE69616847T2 (de) | Lichtempfindliches Resistmaterial und Verfahren zur Herstellung von Vorrichtung unter Benutzung des lichtempfindlichen Resistmaterials | |
| PL49884B1 (pl) | ||
| DE2833648A1 (de) | Photohaertbare zusammensetzungen und haertungsverfahren | |
| SE420249B (sv) | Sett for behandling av en i en reningskrets i en kernreaktoranleggning anvend organisk jonbytarmassa | |
| DE2125457A1 (de) | Photopolymerisierbare Kunststoffmasse | |
| DE1911999A1 (de) | Fotoaufzeichnungsverfahren und Fotoaufzeichnungsblatt | |
| EP0420827B1 (en) | Aqueous base developable negative resist compositions | |
| DE2229303A1 (de) | Lichtempfindliche Masse | |
| DE4109287A1 (de) | Mikrokapseln und ihre verwendung | |
| DE1544942A1 (de) | Hochmolekulare Polycarbonate mit verbessertem Zug- und Biegemodul | |
| JPS5498613A (en) | Photosensitive composition | |
| DE1923266B2 (de) | Alpha-hydroxymethylbenzoinaether | |
| DE2132063A1 (de) | Photosensitive Zusammensetzungen und Materialien | |
| DE1106181B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Kopierschicht fuer Flachdruckplatten aus Epoxyharzen |