PL47333B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47333B1 PL47333B1 PL47333A PL4733362A PL47333B1 PL 47333 B1 PL47333 B1 PL 47333B1 PL 47333 A PL47333 A PL 47333A PL 4733362 A PL4733362 A PL 4733362A PL 47333 B1 PL47333 B1 PL 47333B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromine
- bromination
- dyes
- sulfonophthalein
- bromophenol
- Prior art date
Links
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 6
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZPLCXHWYPWVJDL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1NC(=O)OC1 ZPLCXHWYPWVJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYCLSQDXZMROJK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-[3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-yl]phenol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=CC=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 OYCLSQDXZMROJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N bromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 description 2
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N Bromocresolgreen Chemical compound CC1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C(=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XJRPTMORGOIMMI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1SC(N)=NC=1C(F)(F)F XJRPTMORGOIMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;bromide Chemical compound Br.C1=CC=NC=C1 BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N thymol blue Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C PRZSXZWFJHEZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
^ lii °± Ur2c _• : o tent owego [Polskiej frewpropalitej Lu4s«efi POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY izi on i, ^y ' J\l. iWS=^3^^ KI. internat. C 09 b Nr 47333 Doc. mgr inz. Wlodzimierz Daniewski Warszawa, Polska Sposób wytwarzania bromopochodnych barwników sulfonoftaleinowych Patent trwa od dnia 4 stycznia 1962 r.Znane sposoby wytwarzania bromopochodnych barwników sulfonoftaleinowych polegaly na bromowaniu odpowiedniego barwnika w roztwo¬ rze kwasu octowego za pomoca elementarnego bromu. Przy tej operacji czesc produktu zaw¬ sze ulega rozkladowi, a poza tym otrzymuje sie produkty bedace rezultatem wyczerpujacego bromowania. Na przyklad czerwien fenolowa daje blekit bromofenolowy w mysl reakcji po¬ danej wzorem 1.Na drodze bezposredniego bromowania nie mozna otrzymac produktu o mniejszej liczbie atomów bromu w czasteczce, na przyklad czer¬ wieni bromofenolowej o wzorze 2. Otrzymuje sie ja przez kondensacje bezwodnika o-sulfoben- zoesowego z o-bromofenolem, na ogól z mala wydajnoscia.Stwierdzono, ze mozna wytworzyc bromopo- chodne barwników sulfonoftaleinowych o mniej¬ szej zawartosci bromu w czasteczce prawie z ilosciowa wydajnoscia jezeli do bromowania ich stosuje sie czasteczkowy zwiazek bromu z pirydyna o wzorze C5HsNBr2.Sposobem wedlug wynalazku mozna wytwa¬ rzac na przyklad czerwien bromofenolowa z czerwieni fenolowej, purpure bromokrezolowa, zielen bromokrezolowa, blekit bromotymolowy i blekit bromofenolowy.Przyklad. 47,6 g blekitu tymolowego zawiesza sie w 200 ml kwasu octowego i dodaje powoli chlodzac 48,0 g bromku pirydyny w 100 ml kwa¬ su octowego po czym ogrzewa do temperatury 50° w ciagu 1 godziny. Nastepnie mieszanine oziebia sie i odsacza blekit bromotymolowy, który przemywa kwasem octowym i suszy.Otrzymuje sie 58 g blekitu bromotymolowego (92% wydajnosci teoretycznej). PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania bromopochodnych barw¬ ników sulfonoftaleinowych przez bromowanie odpowiednich barwników, znamienny tym, ze do bromowania stosuje sie czasteczkowy zwia¬ zek bromu z pirydyna. Doc. mgr inz. Wlodzimierz DaniewskiDo opisu patentowego nr 47333 ÓH CH + ^Bi Wzór 1 BryBr BkJBr OH ÓH ÓH OH Wzór Z. ZG „Ruch" W-wa, zam. 694-63 naklad 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47333B1 true PL47333B1 (pl) | 1963-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL47333B1 (pl) | ||
| Grigg et al. | Infrared Spectra of 2, 9-Dimethyl-1, 10-phenanthroline, Its Hydrates and Acid Perchlorate | |
| US2824109A (en) | Process for the production of 4-aminophthal-imide-5-sulfonic acid | |
| DE394794C (de) | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten | |
| CN106588984A (zh) | 一种6‑磷酰基取代菲啶类衍生物的制备方法 | |
| CH257401A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. | |
| GB679185A (en) | Process for the manufacture of alkyl benzene sulphochlorides | |
| CH258772A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH258775A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| GB692962A (en) | Manufacture of oxythionaphthenes and symmetrical thioindigoid vat dyestuffs | |
| CH291731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH305318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH296546A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. | |
| Hayashi et al. | Isolation and properties of sulphur trioxide‐sulpholane complex | |
| CH261867A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH304953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH261869A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH304991A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304950A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH305317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH306845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH238634A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| GB519888A (en) | Manufacture of dinitriles of dicarboxylic acids | |
| CH261044A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates. |