PL46538B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL46538B1
PL46538B1 PL46538A PL4653859A PL46538B1 PL 46538 B1 PL46538 B1 PL 46538B1 PL 46538 A PL46538 A PL 46538A PL 4653859 A PL4653859 A PL 4653859A PL 46538 B1 PL46538 B1 PL 46538B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
solution
catalyst
benzene
pyridine
Prior art date
Application number
PL46538A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL46538B1 publication Critical patent/PL46538B1/pl

Links

Description

Przedmiotem wynal&zku jest sposób polime¬ ryzacji dwuolefinów, w szczególnosci butadie¬ nu w celu otrzymania liniowych, wysokocza- steczkowych polimerdw o budowie regularnej za pomoca jednorodnych stereospecyficznych katalizatorów otrzymanych ze zwiazków metali grupy YIII ukladu periodycznego pierwiastków i zwiazków metaloorganicznych.W opisie patentowym nr 44493 omówione sa stereospecyficzne, niejednorodne kataliza¬ tory, otrzymywane ze zwiazków metali grupy VIII periodycznego ukladu pierwiastków i al¬ kilowych zwiazków metali grupy II i III-ej stosowane do polimeryzacji dwuolefinów, zwla¬ szcza butadienu, na wysokoczasteczkowe po¬ limery, zasadniczo 6 budowie cis — 1,4. Za¬ znaczono tam, ze faktyczny czynnik polimery¬ zacji znajdowal sie w roztworze zawierajacym monomer, w polaczeniu z niejednorodnym pro¬ duktem,' otrzymanym przez reakcje stalego zwiazku metalu z grupy VIII, a w szczególnos¬ ci zwiazku kobaltu z alkilowym zwiazkiem metalu. Za pomoca tego rodzaju katalizatorów mozna bylo otrzymywac, w ciagu 10 lub wiecej godzin, polimery butadienowe, zasadniczo o bu¬ dowie cis — 1,4 z dobra wydajnoscia. Otrzy¬ mane polimery wymagaly starannego oczyszcze¬ nia, w celu uwolnienia ich od pozostalosci ka¬ talizatora.Wynalazek dotyczy sposobu polimeryzacji dwuolefinów, posiadajacych co najmniej jedno podwójne wiazanie winylowe za pomoca jed¬ norodnego stereospecyficznego katalizatora, otrzymanego przez dzialanie roztworu zwiazku metalu z grupy VIII periodycznego ukladu pierwiastków na zwiazek metaloorganiczny me-talu z grup II lub III tego ukladu, przy czym produkt tej reakcji jest rozpuszczalny w roz¬ puszczalniku stosowanym przy tej polimeryza¬ cji. Zwiazki metali z grupy VIII-ej rozpuszcza sie przez tworzenie kompleksów z róznego ro¬ dzaju zwiazkami organicznymi, np. z organi¬ cznymi zasadami, takimi jak pirydyna.Wspomniano juz, ze jesli na przyklad do zna¬ nych niejednorodnych katalizatorów doda sie pirydyny, otrzymuje sie katalizatory o znacz¬ nie wyzszej aktywnosci, powodujace o wiele szybsza polimeryzacje i wieksza wydajnosc.Rzeczywiscie, w ten sposób zaktywowane nie¬ jednorodne katalizatory umozliwily osiagniecie porównywalnych przemian w ciagu 30—60 mi¬ nut, zamiast w 8—10 godzin, przy uzyciu znacz¬ nie mniejszych ilosci zwiazku metalu z grupy VIII.Katalizator mozna wytwarzac przez wpro¬ wadzenie, na przyklad do starannie oczyszczo¬ nego i wysuszonego naczynia, zaopatrzonego w mieszadlo i urzadzenia chlodzace, pozadanej ilosci zwiazku metalu z grupy VIII, np. soli kobaltu, takiej jak staly CoCl2 i bezwodnego benzenu, nastepnie dodanie do tej mieszaniny pirydyny w ilosci 0,01—0,02 mola na mol CoCh.Podczas wprowadzania pirydyny widac, ze CoCU czesciowo rozpuszcza sie w benzenie, który nabiera zdecydowanie niebieskiego zabar¬ wienia.Do tak utworzonej mieszaniny, zawierajacej CoCU, czesciowo w stanie stalym, a czesciowo w stanie rozpuszczonym jako zwiazek kom¬ pleksowy z pirydyna, dodaje sie zwiazku or¬ ganicznego glinu, a nastepnie dwuolefiny w sta¬ nie cieklym, albo gazowym. Polimeryzacja za¬ chodzi bardzo gwaltownie w temperaturze 5°— 25°C i po ulywie okolo 30—60 minut jest juz calkowicie zakonczona. Po zakonczeniu tego procesu wyladowuje sie z naczynia do polime- Tablica 1 ryzacji lepka mase, wytraca i starannie prze¬ mywa metanolem, a w koncu suszy w suszar¬ ni prózniowej w temperaturze 40°C.Mozna stosowac równiez wieksze ilosci pi¬ rydyny, w takim przypadku jednakze obser¬ wuje sie zmniejszenie aktywnosci katalizatora.Mozna te aktywnosc przywrócic przez nastep¬ ne dodawanie zwiekszonej ilosci zwiazku me¬ taloorganicznego.Wyniki serii procesów polimeryzacji buta¬ dienu, przeprowadzonych z dodatkiem pirydy¬ ny lub bez pirydyny podaje tablica 1; tablica 2 przedstawia wyniki badan w podczerwieni otrzymanych polimerów. Analizy wykonywano na plytkach stalego polimeru. Optyczne gestos¬ ci mierzono metoda „base line" przy 10,36 mi¬ kronach dla nienasyconego wiazania trans, 13,6 mikronach dla nienasyconego wiazania cis i 11,0 mikronach dla nienasyconego wiazania wi¬ nylowego. Zastosowane molowe wspólczynniki ekstyncji (absorbcji swiatla) wynosily 10,6 i 12 odpowiednio dia wiazan trans — 1,4 cis — 1,4 i 1,2. Ta sama tablica podaje wartosci liczby zelowej i lepkosci istotnej polimerów. Te wy¬ niki otrzymano przez umieszczenie odwazonej ilosci polimeru (0,1 — 0,15 g) w malej klatce (1 cm wysokosci) zrobionej ze stalowej siatki o 100 oczkach/cm2. Klatke zawierajaca polimer zanurzono w 100 cm8 toluenu i pozostawiono w nim przez 40 godzin w ciemnosci. Po tym okre¬ sie czasu klatke wyjmowano z toluenu, osu¬ szano w suszarni w temperaturze 50°C, w próz¬ ni i wazono. Jezeli P oznacza ciezar polimeru umieszczonego w klatce, Pi — ciezar nieroz- puszczonego polimeru po zanurzeniu w tolu- Pi enie przez 40 godzin, wówczas — X 100 daje P liczbe zelowa. Lepkosc istotna oznaczono w roz¬ puszczonej czesci polimeru, w temperaturze 26°C.L, p. procesu 9 7 357 346 310 326 CoCl2 mole 0,02 0,006 0,01 0.0025 0,0025 0,0020 Al/C2H5/2Cl mole 0,1 0,04 0,07 0,025 0,0175 0,014 Pirydyna tMi mole — 0,002 0,0003 0,0003 0,0004 Stosunek molowy Al/Co 3 6,3 7 10 7 7 Stosunek molowy pi¬ rydyna/Co — 0,2 0,2 0,2 0,2 Tempe¬ ratura °C 10 24 10 20 20 30 Czas godz. 8 8 1/2 2 2,5 1 Prze¬ miana % y 73 68 90 93 Wszystkie procesy prowadzono ze 100 g butadienu w 100 cm3 benzenu. — 2 —Tablica 2.L. p. prccesu 9 7 357 346 310 326 Badania w podczerwieni cis — 1.4 % 95.5 92,8 95 92 95,5 94,1 trans — 1,4 2,5 3,4 2,5 2 1,9 3,5 1,2 % 2 a,8 2,5 6 2,9 2.4 Liczba zelowa __ — 0,9 0,8 0 1 Lepkosc istotna w temperatuize 30°C w benzenie — 1,51 1,52 3,75 5,62 Doskonale wyniki otrzymuje sie równiez je¬ sli zamiast mieszaniny stalej soli kobaltowej i roztworu benzenowego, otrzymanego przez dodanie zasady azotowej, stosuje sie roztwót oddzielony od produktu stalego, zmieszany z roztworem zwiazku alkiloglinowego. W ten spo¬ sób otrzymane jednorodne, rozpuszczalne kata¬ lizatory, wykazuja niespodziewanie wyjatko¬ wa aktywnosc w polimeryzacji butadienu i umozliwiaja otrzymywanie polimerów o dosko¬ nalych, powtarzalnych wlasciwosciach. Szcze¬ gólnie interesujace jest i godne zauwazenia, ze te wyniki mozna .otrzymac przy krancowo ma¬ lych ilosciach katalizatora, w szczególnosci soli kobaltowej.Za pomoca tych rozpuszczalnych katalizato¬ rów mozna otrzymac, przy duzej szybkosci po¬ limeryzacji, wydajnosci, które w przypadku uzycia chlorku kobaltowego wynosza 100 kg po¬ limeru na 5 g uzytej soli kobaltu. Oprócz ko¬ rzysci zmniejszenia do minimum zuzycia zwiaz¬ ku metalu z grupy VIII, uzyskuje sie dalsza ko¬ rzysc, wynikajaca zarówno z mozliwosci latwego przeprowadzenia zarówno procesu polimeryzacji sposobem ciaglym, jak i procesu oczyszczania polimeru, który wskutek obecnosci nadzwyczaj malych ilosci zwiazku metalu jest bardzo uproszczony. Inna jeszcze korzysc wynika z fa¬ ktu, ze otrzymuje sie bardziej stale wyniki pod wzgledem budowy i ciezaru czasteczkowego po- Tablica 3 limerów i ich rozpuszczalnosci w weglowodo¬ rach.Proces wytwarzania rozpuszczalnego katali¬ zatora mozna przeprowadzic na przyklad na¬ stepujaco: 2 g bezwodnego CoCU zawieszonego w 1000 cm3 benzenu umieszcza sie w kolbie, zaopatrzonej w mieszadlo, dodaje sie 1,23 cm* pirydyny i miesza sie przez 30 minut. Benzen zabarwia sie na ciemno-niebieski kolor, pod¬ czas gdy pozostalosc, skladajaca sie z niezmie¬ nionego CoClt oraz zwiazku kompleksowego CoCte — pirydyna, który ma ograniczona roz¬ puszczalnosc w benzenie, pozostaje na dnie kol¬ by. Czesc stala oddziela sie przez odfiltrowanie od zupelnie przezroczystego niebieskiego roz¬ tworu benzenowego. Analiza tego roztworu wy¬ kazuje, ze zawiera on 0,1 g/litr rozpuszczonego CoCh • 50 cm3 roztworu benzenowego zwiazku kompleksowego CoCl2 — pirydyna (zawieraja¬ cego 0,0000375 mola CoCl2) rozcienczonego 450 cm8 benzenu dodaje sie do 0,0172 mola Al/C2Hs/2Cl rozpuszczonego w 500 cm3 benzenu.Tak otrzymany roztwór mozna stosowac do polimeryzacji dwuolefinów w temperaturze co- kojowej lub nieco wyzszej. Tablica 3 podaje niektóre przyklady polimeryzacji butadienu za pomoca tych roztworów katalizatora. Wyniki potwierdzaja to co juz bylo stwierdzone powy¬ zej w odniesieniu do aktywnosci roztworów katalitycznych, nadzwyczaj malej ilosci uzyte- L. p. procesu 404 405 405i 4052 4053 4054 CoCl2 milimole 0,0375 0,0375 A/C2H5/2C1 milimole 16,9 37,5 » 37,5 18,7 Czas poli¬ meryzacji minuty 30 60 » 60 •», Przemiana 80 92 90 91 93 89 Badanie w podczeiwieni cis — 1,4 % 94,2 94 94,7 94 95,1 95,8 trans — 1,4 % 2,8 3 1,9 3 2,3 2,1 1.2 % 3 3 3,4 3 2,6 2,1go zwiazku kobaltu i osiaganej stalosci wlas¬ ciwosci polimerów. Polimery wydzielano z lep¬ kiej masy, która pozostaje w autoklawie na koncu polimeryzacji, przez proste wytracanie metanolem i nastepne suszenie w suszarni próz¬ niowej w temperaturze 40°C.Wszystkie procesy prowadzone ze 100 g buta¬ dienu w 1000 cm3 benzenu w temperaturze 15°C.Ilosci substancji reagujacych podane w tablicy sa orientacyjne i moga byc zmieniane w szero¬ kim zakresie.Stosunek soli metalu z VIII grupy do zasady azotowej przy przygotowaniu roztworu moze sie zmienic na przyklad w przypadku uzycia chlorku "kobaltowego i pirydyny, w stosunku 1:1 do 1:3 (mdli). Podobne anriany moga miec miejsce przy stosowaniu innych soli metali z VIII grupy, takich jak siarczany, bromki, jodki i octany oraz innych zasad na przyklad podstawionych pirydyn i chinolin.Stezenie soli metaH z VIII grupy w konco¬ wych roztworach katalizatora -moze wynosic setne czesci milimola na litr, bez dostrzegal¬ nego zimniej szeriia sie aktywnosci katalitycz¬ nej roztworu.Stwierdzono równiez, ze mozna otrzymywac jednorodne katalizatory o tsfkich samych wlas¬ ciwosciach, wychodzac ze zwiazków kobal¬ tu i niklu, posiadajacych pewna, choc ogra¬ niczona rozpuszczalnosc w niektórych roz¬ puszczalnikach, które moga byc stosowane w procesach polimeryzacji w obecnosci zwiazków metaloorganicznych, albo mogacych stac sie rozpuszczalnymi przez utworzenie zwiazków kompleksowych o innej budowie od wyzej wspomnianych zwiazków kompleksowych piry¬ dyny i innych zasad azotowych.Jako rozpuszczalniki tych katalizatorów moga byc uzywane wszystkie rozpuszczalniki, które nie reaguja ze zwiazkami metaloorganicznymi, sa ciekle w warunkach reakcji i naleza do gru¬ py skladajacej sie z cykloalifatycznych weglo¬ wodorów, jak cykloheksan i jego homologi, weglowodorów aromatycznych jak benzen, to¬ luen i ksylen i weglowodorów alkiloaromatycz- nych jak czterowodoronaftalen i fenylocyklo- heksan. Takze mozna stosowac aromatyczne po¬ chodne chlorowcowe, np. chlorobenzen.Mozna oczywiscie stosowac równiez miesza¬ niny wymienionych rozpuszczalników, jak tez mieszaniny tych rozpuszczalników z innymi roz¬ puszczalnikami, takimi jak weglowodory ali¬ fatyczne, które sa rozpuszczalnikami wyjscio¬ wych zwiazków metali z grupy VIII i chociaz sa slabymi rozpuszczalnikami katalizatora, da¬ ja koncowe mieszaniny, bedace rozpuszczalni¬ kiem koncowego katalizatora. l Ilosc alifatycznego weglowodoru, która mo¬ ze byc obecna w mieszaninie zalezy zasadni¬ czo od rodzaju wyjsciowego zwiazku metalu z grupy VIII. Obecnosc np. grup organicznych zwiazanych z wyjsciowym zwiazkiem metalu pozwala na uzycie wiekszej ilosci weglowodo¬ rów alifatycznych w mieszaninie rozpuszczal¬ ników.Do wytworzenia katalizatorów mozna stoso¬ wac zwiazki metali z grtfpy VIII, rozpuszczal¬ ne w poprzednio wymienionych rozpuszczalni¬ kach, aczkolwiek w niewielkich ilosciach, na przyklad aeetyloacetoniany, alkilodwtitiokar- baminaany, ksantogeniany i karbonylki. W tym przypadku mozna otrzymac katalizatory przez proste zmieszanie roztworu zwiazku metalu z grupy VIII ze zwiazkiem metaloorganicznym w rozpuszczalnikach tego samego rodzaju obojet¬ nych wobec zwiazków metaloorganicznych.W niektórych przypadkach, jesli zwiazek me¬ talu z grupy VIII jest nierozpuszczalny albo bardzo malo rozpuszczalny w rozpuszczalni¬ kach teco rodzaju, a z drugiej strony jest roz¬ puszczalny w rozpuszczalnikach polarnych, na ogól nieobojetnych wobec- zwiazków metalo¬ organicznych, mozna równie dobrze wytwarzac katalizatory przez uzycie roztworu zwiazku metalu z grupy VIII w mozliwie najmniejszej ilosci polarnego rozpuszczalnika i dodanie go do rozcienczonego roztworu zwiazku metalo¬ organicznego w obojetnym rozpuszczalniku, sto¬ sujac wystarczajaco duza ilosc' zwiazku meta¬ loorganicznego, zeby zastapic ilosc zuzyta w reakcji z polarnym rozpuszczalnikiem. W ten sposób mozna stosowac duza liczbe zwiazków wyzej wspomnianych metali, w szczególnosci niklu i kobaltu, Móre jak wiadomo maja zna¬ czna sklonnosc do tworzenia zwiazków kom¬ pleksowych rozpuszczalnych w róznych roz¬ puszczalnikach.Wychodzac z soli kobaltu lub niklu mozna otrzymac zwiazki kompleksowe nie tylko z or¬ ganicznymi zasadami jak pirydyna lub podsta¬ wione pirydyny lecz takze ogólnie ze zwiaz¬ kami azotowymi takimi jak rózne aminy ali¬ fatyczne, dwuaminy, amidy jak acetamid i dwu- metyloformamid, anilina i inne aromatyczne a- miny, fenylohydrazyny, alkoksymy i ketoksymy i zwiazki takie jak pirol i morfina. — 4 —Inne rozpuszczalne zwiazki kompleksowe, szczególnie w przypadku kobaltu, mozna otrzy¬ mywac przez zespolenie soli kobaltu z alkoho¬ lami, ketonami, nitrylami i zwiazkami orga¬ nicznymi, zawierajacymi pierwiastki podgru¬ py V grupy ukladu periodycznego, takimi jak fosfiny, arsyny, stibiny, alkilo- i aryloalkilo- fosforany i fosforyny. Te zwiazki przedstawia¬ ja tylko niektóre z rozleglego zakresu rozpusz¬ czalnych zwiazków i kompleksów, które moz¬ na uzywac jako skladniki katalizatora zgod¬ nie z wynalazkiem. W praktyce mozna powie¬ dziec, ze wszystkie zwiazki metali z grupy VIII, w szczególnosci kobaltu i niklu, które mozna przeprowadzic do roztworu, mozna stosowac jako skladniki katalizatorów, stosowanych w sposobie wedlug wynalazku.Wiekszosc tak otrzymywanych katalizatorów jest bardzo aktywna w polimeryzacji dwuole- finów, nawet jesli stosuje sie male stezenia, umozliwiajac w ten sposób stosowanie ilosci katalizatora rzedu ulamków 1 mg na 1 g wy¬ produkowanego polimeru.Na ogól przy prowadzeniu procesu polime¬ ryzacji z jednorodnymi katalizatorami mozna otrzymywac polimery dwuolefinów o wysoce regularnej budowie. W szczególnosci w przy¬ padku butadienu mozna otrzymywac polimery o* zawartosci w lancuchu monomerycznych jed¬ nostek o budowie cis — 1,4 na ogól wyzszej od 90%, czesto rzedu 87—98%.Ponadto stwierdzono, ze prowadzac proces z tymi rozpuszczalnymi katalizatorami, zwlasz¬ cza z otrzymanymi ze zwiazków kobaltu, w odpowiednich warunkach mozna w pewnych granicach regulowac dowolnie stopien polime¬ ryzacji polimeru, przy czym zróznicowanie cie¬ zarów czasteczkowych w polimerze jest ogra¬ niczone do bardzo malego zakresu, to tez po¬ limer odznacza sie w wysokim stopniu jedno¬ rodnoscia. Istotnie stwierdzono, ze stopien spo- limeryzowania polimeru jest scisle zwiazany ze stezeniem zwiazku metalu z grupy VIII i ze stezeniem polimeru w ukladzie. Dlatego przez regulowanie stezenia albo zwiazku metalu, albo utworzonego polimeru w roztworze polimeryza- cyjnym, mozna w praktyce zmieniac ciezar czasteczkowy polimeru w granicach praktycznego zainteresowania to jest 100.000—1.000.000. Jesli sie tego pragnie, wieksze zmiany sa oczywiscie mozliwe.Ta zaleznosc procesu polimeryzacji od ste¬ zenia zwiazku metalu i stezenia otrzymywa¬ nego polimeru, wskazuje, ze katalizatory, o których mowa, dzialaja za.pomoca mechanizmu odmienego od mechanizmu zwyklych katali¬ zatorów, opartych na zwiazkach metali przej¬ sciowych i zwiazkach metaloorganicznych. Do¬ wodzi tego równiez jednorodnosc otrzymywa¬ nych polimerów, która mozna stwierdzic np. w przypadku butadienu przez frakcjonowane wytracanie polimeru za pomoca substancji nie bedacych rozpuszczalnikami. Wychodzac z roz¬ tworów benzenowych polibutadienu i nastep¬ nie dodajac metanolu w dokladnych propor¬ cjach, w dokladnych proporcjach benzenu do metanolu, otrzymuje sie frakcje o ciezarze czasteczkowym, mieszczacym sie w bardzo was¬ kich granicach. W ten sposób ustalono, ze w polimerach butadienowych otrzymywanych za pomoca opisanych jednorodnych katalizato¬ rów, wiecej niz 80% calego polimeru ma sto¬ pien spolimeryzowania zawarty w granicach bardzo waskich. Polimery otrzymane w tych warunkach mozna uwazac za rodzaj ostatnio nazwany przez Szwarca i innych „zyjacymi polimerami".Do wytwarzania katalizatorów mozna wedlug wynalazku stosowac bardzo proste sposoby.Jesli pozadany jest rozpuszczalny zwiazek kompleksowy soli metalu z VIII grupy, sól za¬ wiesza sie w wybranym rozpuszczalniku w obecnosci czynnika tworzacego kompleks i miesza sie az do otrzymania pozadanego ste¬ zenia kompleksu. Nastepnie dodaje sie roztwór zwiazku metaloorganicznego. Otrzymany roz¬ twór stanowi katalizator, który mozna wprost uzyc do polimeryzacji.W przypadku, gdy zwiazek metalu z VIII grupy jest rozpuszczalny w rozpuszczalniku uzytym do polimeryzacji, sposób postepowa¬ nia bedzie oczywiscie prostszy, poniewaz wy¬ starczy zmieszac roztwory obu skladników w chwili uzycia ich.Polimeryzacje dwuolefinów, w szczególnosci butadienu, za pomoca omawianych katalizato¬ rów mozna korzystnie prowadzic w tempera¬ turze pokojowej lub w temperaturze nieco nizszej, albo nieco wyzszej.Jako zwiazki metaloorganiczne korzystnie stosuje sie hologenki alkiloglinu, aczkolwiek mozna uzyc równiez pochodne innych pier¬ wiastków, szczególnie berylu, cynku i boru.Ilosc zwiazku metaloorganicznego w stosun¬ ku do ilosci zwiazku metalu grupy VIII nie jest krytyczna, poniewaz stosunek ten nie wy¬ wiera szczególnego wplywu na aktywnosc ka¬ talizatora, albo na wlasciwosciach otrzymy- — 5 —wanych polimerów. Prowadzac proces z bardzo taystymi' roiputtcialnikairii, pity calkowitej nieobecnosci aaniaczysiczen, reagujacych ze zwiazkami metaloorganicznymi, mozna stoso¬ wac bardzo male stezenia zwiazku metaloorga¬ nicznego w roztworze katalizatora, rzedu mi- limoli na 1 litr, chociaz w praktyce nie nalezy schodzic ponizej 10—20 milimoli na 1 litr.Sposobem wedlug wynalazku mozna polime¬ ryzowac z dwuolefinów oprócz butadienu dwu- oleflny, posiadajace co najmniej jedno podwój¬ ne wiazanie winylowe, w szczególnosci izopren, pentadien-1,3 i inne cwuolefiny sprzezone, albo niesprzezone o podobnej budowie. W wyniku polimeryzacji sprzezonych dwuolefinów, otrzy¬ muje sie polimery o lancuchu jednostek mo¬ nomerycznyeh z wiazaniami zasadniczo 1,4 — i zawierajace tylko male ilosci grup winylo¬ wych. Wybitna przewaga budowy cis wyste¬ puj? jako ogólna sklonnosc, podobnie jak w przypadku butadienu.Bardzo interesujaca wlasciwosc jednorod¬ nych stereospecyficznych katalizatorów stoso¬ wanych w sposobie wedlug wynalazku stanowi fakt, ze dzialaja one stereospecyficznie nawet w przypadku, gdy wyjsciowy monomer za¬ wiera inne nienasycone i (lub) nasycone we¬ glowodory. Jak widac z niektórych przykladów dalej zamieszczonych, nawet przy stosowaniu tego rodzaju monomeru otrzymuje sie polimery butadienowe, wykazujace budowe cis — 1,4.Jest to szczególnie niespodziewane, biorac pod uwage fakt, ze pracujac z dotychczas znanymi katalizatorami niejednorodnymi musiano uzy¬ wac bardzo czystego butadienu w celu otrzy¬ mania polimerów o regularnej budowie prze¬ strzennej.W celu otrzymania z dobra wydajnoscia po- llbutadienu, zasadniczo o budowie cis — 1,4, mozna z powodzeniem stosowac mieszaniny bu¬ tadienu z izobutenem, albo z róznymi iloscia¬ mi butenu-1 lub nawet gazy, zawierajace bar¬ dzo maly procent butadienu, jak na przyklad frakcje C4 z krakowania w rafinerii Ta mozliwosc oczywisefe jest w technice bar¬ dzo korzystna, poniewaz wiadomo, ze otrzymy¬ wanie czystego butadienu z tych frakcji jest bardzo skomplikowane i kosztowne. Przy uzy¬ ciu wymienionych katalizatorów w procesie polimeryzacji zaden ze skladników frakcji C4 nie przeszkadza poliimeryzacji zawartego w niej butadienu, z wyjatkiem substancji (takich jak woda, zwiazki siarki itd.), reagujacych z uzytym katafózatorem. Obecnosc weglowodorów acety¬ lenowych w zasilajacym monomer** moze wy¬ wierac ujemny wplyw na szybkosc polimery¬ zacji i korzystnie jest ich unikac lub zmniej¬ szyc ich zawartosc. Polimery butadieuu, otrzy^ mywane przy zastosowaniu opisanych jedno¬ rodnych katalizatorów, wykazuja budowe ty¬ powa, przedstawiona we wspomnianym wczes¬ niejszym patencie, stwierdzona za pomoca ba¬ dan w podczerwieni w polaczeniu z badaniem promieniami X i badaniem krystalizacji. Sa one utworzone z makroczasteczek, wykazujac cych zasadniczo budowe cis — 1,4 w calej swojej dlugosci. W tej samej makroczasteczce polimeru, zasadniczo nie stwierdza sie obec¬ nosci makroczasteczki która wykazywalaby róz¬ na budowe. Tego rodzaju polimery sa szcze¬ gólnie uzyteczne do wytwarzania elastycznych kauczuków, o cennych wlasciwosciach mecha¬ nicznych.Nastepujace przyklady wyjasniaja wynala¬ zek.Przyklad I. W kolbie zaopatrzonej w mie¬ szadlo, miesza sie 2 g bezwodnego CoCU z 1000 cm8 benzenu, zawierajacego 1,2 g pirydyny, przez okolo 2 godziny, po czym otrzymany nie¬ bieski roztwór filtruje sie. Te operacje mozna prowadzic w obecnosci powietrza. Roztwór za¬ wiera 0,089 g CoCU/1 litr.Do drugiej kolby zaopatrzonej w mieszadlo, z której usunieto powietrze, przez napelnienie azotem, wprowadza sie 765 cm8 bezwodnego benzenu, zawierajacego 2 g chlorku dwuetylo- gllttu i dodaje stopniowo 235 cm8 (0,020$ C0CI2) oddzielnie przygotowanego niebieskiego roz¬ tworu. Otrzymuje si4 zupelnie przezroczysty, zólty roztwór, który wprowadza sie do auto¬ klawu z nierdzewnej stali na 2 litry, zaopa¬ trzonego w mieszadlo i plaszcz chlodzacy, z któ¬ rego uprzednio powietrze zostalo usuniete przez azot.Nastepnie wprowadza sie do autoklawu 100 g butadienu, regulujac szybkosc doplywu tak, zeby uniknac wzrostu temperatury, która utrzy¬ muje sie w granicach 10^15°C, za pomoca krazacego w plaszczu czynnika Chlodzacego.Reakcja przebiega tak dlugo, az stale cisnienie wskaze, ze praktycznie caly monomer ulegl konwersji. Produktem reakcji jest roztwór jed¬ norodny, przezroczysty, o duzej lepkosci.Polimer wyosobnia sie z rozpuszczalnika przez dzialanie metanolem, który przemienia sie w biala kauczukowata mase. Ostatnie porcje roz- puszezatoika i metanolu usuwa sie umieszcza¬ jac mase; W suszarce prózniowej w tempera¬ turze S^C. — 6 —•^Wfc— W$0Hk zawartole o lancuc*** «** -^ 1A Itedwife wM- pttdboróo lift próbkach stalego polimeru, otlijmiwiiigi praes odparo¬ wanie rozpuszczaj^jik* lob mólfclnick polimeru emulgowanego! w CS* i' urnja vm mixi*W* miedzy dwoma plytkami z chloateu sodJmoRg** Op%*sa» ajifa»6gi' miesrau? za pomoca me¬ toda „base liaa" pczy 10,3fr mifcrona na^CQsnega.wia*a»ia tao***, pczy U,p« mitoo- raelt dla. gguoy winylowej, i. 13,60 mikronach dla wiazania nienasyconego ci*, Stosowano nastepujajce wspólczynniki molo¬ we aftsorbcji swiatla: 10 dla wiazania trans — 1,4 6 dla cis — 1,4 l 12 dla* wialnia 1,2* W celu wyjasnienia po wykres widma podczerwieni, charakterystyczny dla polimeru, otrzymanego opisanym sposo¬ bem; Na tym wykresie dlugosci fafl w mjjcra- nach zamieszczone sa na dole, czestotliwosc w cm-1 nia górze, a procent przepuszczalnosci nal <»r' rzadnych. ffdfliiiDeir posfotfa 9^.2°/b budowy cvs — 1,4, MWW ta*wvy ifrwm — !,4 i l,4°/o budowy r,?.Ftarepiowanfeono dw» serie procesów stosu¬ jac opisana wyzef Iteemiifce: W pierwszej serii iJttfó rnolwwweru' ztwfeni*a sie od 22' g dp 117 g, pray zachowania bw zmiatT pozostarych warun¬ kowi: Otazymano' paffimery, vr których ciezar caajstecafcowy wOTaslkl przy wzroscie stezenia p^LUsreru.Nastepujaca tablica, przedstawia otrzymane wyniki: Butadien Jepkosc istotna ciezar czasteczkowy 22 g 1,55 108.000 30 g * 1,80 125.000 4iL,5 g 2,20 i si.5 g 2,40' la&oaty 53 g 2;4fi 1192,000; llTg 4,0* 342.000 W drugiej serii, ilosc CoCh zpaienila. sie; a ilosc monomeru byla stala i wynosila 146 £ i dlatego (przeprowadzajac operacje tak, zeby nastapila calkowita* przemiana) tajtze stala, by¬ la ilosc polimeru. W tej serii ciezar czastecz¬ kowy wzrastal przy obnizeniu ilosci CoCU, jak wskazuje nastepujaca tablica: €b€12 mg- - jepkosc istotna ciezar czastecafeowy 40 200 14ft6W 36 3,L5 • 235.000 20r 5.05 455.0fta 1# ff.oa h 5^0.000 12 1 7.32 f 720.000 W ceitt omacaenia ciezaru czasteczkowego, pctenar rtopuMfiza sie w toalenie (w ciagu 48 S»ctein$ i ael wysbepajaey w iiosct na ogól mafeJFzaj od P/t, oddziela sie prasz IHtrowa- iw przez, siatke a 6ftftft aezka Lepkosc istotna oznacza sie w porcji roz- puaaezoneg©- pelimeru w temperaturze 26°C.Z atrzy-manaj wartosci ©fcrlteza sie ciezar cza¬ steczkowy wedlug wzoru Jbh«son'a i Wólfan- ge?k (Ind. Bng. Chem. 44, 752 (1962)). [ni = 1,53 X 10-4 X M*.80 r00 czejci paUbutadienu* otrzymanegp wedlug, wyzej opisanego sposobu, a nastepujacych wlas¬ ciwosciach: ciezar czasteczkowy 860t009 2 x °/ozelu M w widmie podczerwieni budowy eis. — 1,4 96,3»/» w widmie podczerwieni budowy tmns — 1,4 l,&fo U 2,4«/o miesza sie w walcarce a dwóch walcach, z na- stepuóajcymi skladnikami: fenyl© — 0 — naftyl-oamma 1 czesc kwa* stearynowy 2 czesci tlenek cynkowy 3 czesci przyspieszacz 1 czesc siarka t &fi czesci i wnitonirrtM^f w temperaturze 16#°C przez 25. miaut 0 ? Wulkanizowany produkt posiada nastepujace wlasciwosc*: — 7 —wytrzymalosc na rozciaganie (we¬ dlug ASTM 412—49) próbka B, z szybkoscia rozsuwania uchwytów 500 mm/minute 205 kg/cm2 wydluzenie przy zerwaniu 800% wspólczynnik sprezystosci przy 300% wydluzenia 20 kg/cm2 Przyklad II. Do starannie oczyszczone¬ go, wysuszonego i odpowietrzonego autoklawu na 3000 cm8, zaopatrzonego w mieszadlo i plaszcz do cyrkulacji cieczy chlodzacej, wprowadza' sie 6 g (0,05 mola) jednochlorku dwuetoglinu, 985 cm8 chlorobenzenu i nastepnie 15 cm8 roz¬ tworu zwiazku kompleksowego chlorku kobal¬ tu z pirydyna w chlorobenzenie o stezeniu 0,606 g CoCh/litr. Natychmiast po tym wpro¬ wadza sie 100 g 98,5°/o-owego butadienu.Miesza sie przez 5 godzin, utrzymujac wew¬ netrzna temperature 15°C, po czym autoklaw otwiera sie i wyladowuje bardzo gesta mase polibutadienu. Polimer wytraca sie, przemywa metanolem i wreszcie suszy w suszarce próz¬ niowej w temperaturze 40°C.Otrzymuje sie 79 g bialego, elastycznego po¬ limeru o nastepujacych wlasciwosciach: Badanie podczerwieni: budowa cis — 1,4 93,7% trans — 1,4 3,0% 1,2 3,3% Lepkosc istotna polimeru oznaczona w tou- lenie w temperaturze 26°C wynosi 4,97.Przyklad III. Proces prowadzi sie jak opi¬ sano w przykladzie I, lecz stosuje sie zamiast pirydyny metyloetylopirydyne. Takze w tym przypadku, przy uzyciu 2 g bezwodnego CoCl2 i 1000 cm8 benzenu, zawierajacego 1,5 g me- tyloetylopirydyny, otrzymuje sie niebieski roz¬ twór zawierajacy 0,105 g CoCh/1 litr. 100 g butadienu polimeryzuje sie stosujac 900 cm3 benzenu o zawartosci 2 g chlorku dwu- etyloglinu, do którego zostalo dodane 100 cm8 roztworu CoCh (0,0105 g CoCh).Polimeryzacja prowadzona w temperaturze 10—15°C zostaje calkowicie zakonczona po mniej niz 2 godzinach. Otrzymuje sie 95 g suchego polimeru, który w badaniu w podczerwieni wykazuje, zawartosc 97,1% — budowy cis — 1,4, 1,4% — trans — 1,4 i 1,5% budowy — 1,2.Oznaczony w lepkosciomierzu ciezar wlasci¬ wy wynosi 595.000.Przyklad IV. Stosuje sie sposób opisany w przykladzie I, z tym, ze zamiast pirydyny stosuje sie heksyloamine. Do polimeryzacji 100 g butadienu stosuje sie 100 cm3 roztworu benze¬ nowego, zawierajacego 0,110 g CoCh/1 litr orar 900 cm3 benzenu, zawierajacego 2 g chlorku: dwuetyloglinu. Otrzymuje sie 95 g suchego po¬ limeru który w badaniu w podczerwieni wy¬ kazuje nastepujacy sklad: 95,7% budowy cis — 1,4 2,2% budowy trans — 1,4 2,12 budowy 1,2 Ciezar czasteczkowy wynosi 565.000.Przyklad V. Do przygotowania roztworu CoCh uzywa sie roztworu pirolu w benzenie.Stosuje sie takie same ilosci jak podano w po¬ przednich przykladach.Polimeryzuje sie 100 g butadienu za pomo¬ ca 1000 cm3 benzenu, zawierajacego 0,0102 & CoCh w postaci kompleksu i 2 g chlorku dwu¬ etyloglinu. W ciagu okolo 3 godzin otrzymuje sie 97 g suchego polimeru. W badaniu w pod¬ czerwieni oznaczono nastepujacy sklad. 90,8% budowy cis — 1,4 6,6% budowy trans — 1,4 2,6% budowy 1,2 Ciezar czasteczkowy wynosi 620.000.Polimeryzacje powtarza sie stosujac zamiast 100 g — 150 g butadienu. Otrzymuje sie 135 g suchego polimeru, o ciezarze czasteczkowym 835.000.Przyklad VI. Wytwarza sie rozpuszczalny zwiazek kompleksowy kobaltu z morfolina za¬ miast z pirolem. 100 g butadienu polimeryzuje sie z 1000 cm8 benzenu, zawierajacego 0,0125 g CoCh w postaci kompleksu i 2 g chlorku dwu¬ etyloglinu. Otrzymuje sie 94 g polibutadienu, zawierajacego 94,3% budowy cis — 1,4. Cie¬ zar czasteczkowy wynosi 572.000.Przyklad VII. Katalizator wytwarza sie przez dzialanie 100 cm3 benzenu, zawieraja¬ cego 0,55 g dwuetylodwutiokarbaminianu ko¬ baltu [(C2Hs)2NCS2]Co na 900 cm8 benzenu za¬ wierajacego 4 g chlorku dwuetyloglinu. W tym roztworze przebiega polimeryzacja 100 g buta¬ dienu, przy czym zachodzi praktycznie calko¬ wita konwersja.Otrzymuje sie 96 g suchego polimeru, któ¬ ry w badaniu w podczerwieni wykazuje za¬ wartosc 96,3% budowy cis — 1,4.Przyklad VIII. Proces prowadzi sie jak w przykladzie VII, lecz stosuje sie dwuetylo- dwutiokarbaminian, zamiast odpowiedniego zwiazku kobaltu. Otrzymuje sie 93 g polimeru o 92%-ach budowy cis — 1,4.Przyklad IX. Stosujac proces, opisany w przykladach VII i VIII wytwarza sie kata¬ lizator z 0,019 g Ni(CO)*. - 8 —i Belimerytuje sie 50 g butadienu, otrzymujac 46 g polimeru o SI,9% budowy cts — 1,4.Przyklad X. Wytwarfca sie katalizator stosujac zwiazek kompleksowy roupu«zczalny w n-heptanie i benzenie, dtóadajacy sie z O&CZt i PG(OC*H*)i, kisóry otrzymuje sie przez dzialanie 0,4 g C0CI2 na 0,56 g fosforanu trój- etylu w 100 cm* benzenu. Przefiltrowany nie- bieidri roztwór zawiera 0,015 g CoClt. Roztwór ten miesza sie z 900 cm8 benzenu Zawierajacego 4 g chlorku dwuetyloglinu w celu wytwo¬ rzenia katalizatora.Polimeryzuje sie 100 g butadienu, przy czym reakcja zostaje zakonczona w czasie okolo dwóch godzin. Otrzymuje sie 92 g suchego po¬ limeru, który w badaniu w podczerwieni wy¬ kazuje 95,5% budowy cis 1,4, 2,7% budowy trans — 1,4 i 1,8% budowy 1,2.Ten sam proces powtarza sie uzywajac 100 cm3 roztworu CoCU — PO(OC2H5)s w ns hepta- nie i dodajac go do 4 g chlorku dwuetyloglinu w 900 cm3 benzenu. W tym przypadku równiez otrzymuje sie polibutadien o podobnej budo¬ wie.Przyklad Xl. Prowadzi sie jak w przy¬ kladzie X, z tym, ze zamiast fosforanu trój- etylowego stosuje sie fosforyn trójetylowy (P(OC*H5)a). Otrzymany polimer poddany ba¬ daniu w podczerwieni wykazuje 91,5% budowy cis — 1,4 i 5,5% budowy trans — 1,4 i 3% bu¬ dowy 1,2.Przyklad XII. Proces prowadzi sie jak opisano w przykladzie I, lecz stosuje sie jedno- chlorek dwuizobutyftoglinu zamiast jednochlor- ku dwuetyloglinu. Polimeryzuje sie 110 g bu¬ tadienu, uzywajac 900 oms benzenu, zawiera¬ jacego 6 g chlorku dwuizobutyloglinu, do któ¬ rego dodaje sie 100 cm3 roztworu zwiazku kom¬ pleksowego CoCU — pirydyna (0,0083 g CoCU) w benzenie.Polimeryzacja prowadzona w temperaturze 10—15°C zachodzi calkowicie w czasie krót¬ szym od dwóch tygodni. Ilosc suchego polime¬ ru wynosi 102 g. Badanie w podczerwieni wy¬ kazuje nastepujacy sklad: 95,6% budowy cis — 1,4, 1,8% budowy trans — 1,4 i 2,6% bu¬ dowy1,2. J/ Przyklad XIII. 0,2 g CoCU poó^ije sie re¬ akcji z 10,8 cm3 acetonitrylu, rozpuszczonego w 200 cm3 benzenu, przez mieszanie w ciagu okolo 30 minut. Po przefiltrowaniu otrzymu¬ je sie roztwór zawierajacy 0,5 g CoCfe/litr.Katalizator wytwarza sie przez dodanie 10 cm3 uprzednio przygotowanego roztworu zwiazku kompleksowego, zawierajacego 0/905 g Cod* do 490 cm3 benzenu, zawierajacego 4 g Al(CtHf)t Cl. Polimeryzacje 45 g butadienu prowadzi sie w temperaturze 12—20*C. Ilosc otrzymanego suchego polimeru wynosi 48 g, a badanie w podczerwieni wykazuje zawartosc 91% budowy cis — 1,4, 4,2% budowy trans — 1,4 i 2;8% budowy 1,2.Przyklad XIV. Wytwarza sie roztwór C0CI2 w benzenie wychodzac z 0,2 . g CoCU i 1,2 cm3 dwumetyloformamidu, rozpuszczone¬ go w 200 cm3 benzenu. Roztwór po przefiltro- wanlu zawieTa 0,15 g CoCk/ntr.Do wytworzenia katalizatora stosuje sie 30 cm3 tego roztworu (0,0045 g C0CI2) i 470 om8 benzenu zawierajacego 4 g chlorku dwuetylo¬ glinu. Polimeryzacje prowadzi sie w tempera¬ turze 15—20°C uzywajac 55 g butadienu.Ilosc otrzymanego suchego polimeru wynosi 4Q g, a badanie w podczerwieni wykazuje za¬ wartosc 90,5% budowy cis — 1,4, 6,#budowy trans — 1,4 i 3,4% budowy 1,2.Przyklad XV. Roztwór przygotowuje sie przez reakcje %J)2 mola CoCfe z 0,08 mola alko¬ holu izopropylowego, rozpuszczonego w 150 cmf benzenu, mieszajac w ciagu 1 godziny. Po prze- ffltrowaniu niebieski roztwór zawiera 1,3 g CoCh/litr.Rozpuszczalny katalizator wytwarza sie sto¬ sujac & cm3 tego roztworu (0,0117 g CoCU), 6 g chlorku dwuetyloglinu i 490 cm8 benzenu. Za pomoca tego katalizatora polimeryzuje sie w ciagu 4 godzin 5 g butadienu.Otrzymuje sie 49 g suchego polimeru, którego badanie w podczerwieni wykazuje nastepujacy sklad: 93,9% budowy cis — 1,4 2,5% budowy trans — 1,4 3,6$udowy 1,2 ^ Przyklad XVI. Przez zastapienie benze¬ nu technicznym heptanem i prowadzenie ope¬ racji w takich samych warunkach i z tymi sa¬ mymi ilosciami jak w poprzednim przykladzie otrzymuje sie roztwór zawierajacy 0297 g CoCU/litr.Katalizator wytwarza sie stosujac 40 cm* roztworu CoCU (0,0119 g CoCU), 10 g chlorku dwuetyloglinu, rozpuszczonego w mieszaninie 400 cm3 benzenu i 160 cm3 heptanu. Za pomo¬ ca tego katalizatora polimeryzuje sie 50 g bu¬ tadienu w temperaturze 15°C.Otrzymuje sie 41 g suchego polimeru które-go badanie w podczerwieni wykazuje nastepu¬ jacy sklad: 93,t% budowy — cis — 1,4 3,2% budowy — trans — 1,4 3,1% budowy -r- 1,2 Przyklad XVII. Roztwór CoCU wytwarza sie z 0,02 mola C0CI2, 0,08 mola alkoholu ety¬ lowego i 200 cm8 benzenu. Otrzymany po od¬ filtrowaniu niebieski roztwór zawiera 5,9 g CoClt/litr.Katalizator wytwarza sie z 2 cm1 tego roz¬ tworu (0,0118 g CoCU), 6 g chlorku dwuetylo¬ glinu i 500 cm3 benzenu. Polimeryzuje sie 50 g butadienu w temperaturze 15°C w ciagu mniej niz 2 godziny, otrzymujac 48 g suchego poli¬ meru, który w badaniu w podczerwieni wyka¬ zuje sklad: 94,9% budowy cis — 1,4, 2,9% budo¬ wy trans — 1,4 i 2,2% budowy 1,2.Przyklad XVIII. Jako zwiazek kobaltu stosuje sie zwiazek kompleksowy azotynu ko¬ baltu z anilina (C*H*NHz)$ [Co(Not)]«, rozpusz¬ czony w benzenie albo w heptanie.Katalizator wytwarza sie przez rozpuszcze¬ nie 0,079 g azotynu anilino-kobaltowego w 150 cm8 benzenu i dodanie tego roztworu do 4,6 g chlorku dwuetyloglinu* rozpuszczonego w 350 cm8 benzenu. W temperaturze pokojowej doprowadza sie 40 g butadienu i prowadzi po¬ limeryzacje mieszajac przez 30 minut, po czym pozostawia sie otrzymana mase. Po 8 godzinach otrzymuje sie 32 g suchego polimeru, który ba¬ dany w podczerwieni wykazuje nastepujacy sklad: 93,5% budowy cis — 1,4 2,6W)udowy trans — 1,4 3,9% budowy 1,2 Przyklad XIX. Wytwarza sie rozpuszczal¬ ny zwiazek kompleksowy stosujac stearynian kobaltu, na który dziala sie roztworem piry¬ dyny (5 g) w 1000 cm8 technicznego heptanu.Otrzymuje sie rózowy roztwór, zawierajacy 0,38 g Co/litr.Katalizator wytwarza sie dodajac 10 cm8 wyzej wymienionego roztworu (0,0036 g Co) do 6 g chlorku dwuetyloglinu, rozpuszczonego w 490 cm8 heptanu. Podczas tego procesu za¬ barwienie roztworu przechodzi z rózowego do jasno-zielonego, a nastepnie podczas tworzenia sie osadu do bursztynowo-zóltego. 47 g butadienu polimeryzuje sie w tempe¬ raturze 15°C w ciagu 3 godzin. Otrzymuje sie 45 g suchego polimeru, który badany w pod¬ czerwieni wykazuje nastepujacy sklad: 94,2% budowy cis — . 1,4 3,1% budowy trans — 1,4 2,7% budowy 1,2 Ciezar czasteczkowy polimeru wynosi 39.000 Jezeli taka sama ilosc roztworu zwiazku kompleksowego stearynianu kobaltu — piry¬ dyny w n-heptanie dodaje sie do roztworu 6 g chlorku dwuetyloglinu w 490 cm8 mieszaniny równych ilosci n-heptanu i benzenu, otrzymu¬ je sie jednorodny rozpuszczalny katalizator.Stosujac ten katalizator do polimeryzacji ta¬ kiej samej ilosci butadienu, otrzymuje sie 42 g suchego polimeru. Ten polimer, wykazujac za¬ sadniczo taka sama budowe, posiada znacznie wyzszy ciezar czasteczkowy (w przyblizeniu 320.000).Podobne wyniki otrzymuje sie stosujac zwiazki innych metali grupy VIII.Przyklad XX. Z 0,46 g ksantogenianu niklu i 100 cm8 benzenu przygotowuje sie roz¬ twór przez mieszanie w ciagu 30 minut Po przefiltrowaniu roztwór zawiera 0,0226 g Ni/litr.Katalizator wytwarza sie z 100 cm3 wymie¬ nionego wyzej roztworu (0,00226 g Ni) i 12 g chlorku dwuetyloglinu w 400 cm3 benzenu i stosuje do polimeryzacji 100 g butadienu w temperaturze 15°C. Otrzymuje sie 20 g suche¬ go polimeru, który badany w podczerwieni wykazuje nastepujacy sklad: 93,5% budowy cis — 1,4 3,5% budowy trans — 1,4 3,0 budowy 1,2 Przyklad XXI. Przygotowuje sie roz¬ twór wychodzac z CoCU, rozpuszczonego w benzenie, zawierajacym trójetylofosfine. Sto suje sie 0,13 g C0CI2 0,25 g trójetylofosfiny i 1000 cm3 benzenu.Katalizator wytwarza sie stosujac 50 cm8 wymienionego roztworu, który dodaje sie do 2 g chlorku dwuetyloglinu, rozpuszczonego w 450 cm3 benzenu. Za pomoca tego kataliza¬ tora polimeryzuje sie 49 g butadienu w tem¬ peraturze 15°C w ciagu 4 godzin. Otrzymuje sie 46 g polimeru, który badany w podczer¬ wieni wykazuje nastepujacy sklad: 95,2% budowy cis — 1,4 2,T^budowy trans — 1,4 2,1% budowy 1,2 — 10 —Przyklad XXII. Handlowy butadien do wytwarzania kauczuku polimeryzuje sie za po¬ moca rozpuszczalnego katalizatora, wytworzo¬ nego w nastepujacy sposób: do kolby zaopa¬ trzonej w mieszadlo wprowadza sie 2 g bez¬ wodnego CoClt w 1000 cm8 benzenu, dodaje sie 1,23 cm8 pirydyny i mieszanine miesza sie przez 30 minut. Benzen nabiera ciemno-nie- bieskiego zabarwienia. W kolbie pozostaje stala pozostalosc, skladajaca sie ze zwiazku kom¬ pleksowego CoClt — pirydyna, bardzo malo rozpuszczalna w benzenie. Ten staly zwiazek oddziela sie przez odfiltrowanie od niebieskie¬ go roztworu, zawierajacego rozpuszczona 0,1 g CoCh/1 litr. 50 cms benzenowego roztworu zwiazku kompleksowego CoCU — pirydyna (o zawartosci 0,000375 mola CoCU), rozcienczo¬ nego 200 cm8 benzenu dodaje sie do 0,0172 mo¬ la Al(C*Hs)iClt rozpuszczonego w 250 cm8 ben¬ zenu. Operacje te wykonuje sie w kolbie, za¬ opatrzonej w mieszadlo, w okresie czasu wy¬ noszacym 10 minut.Tak wytworzony katalizator wprowadza sie w atmosferze obojetnego gazu do autoklawu i dodaje sie 100 g butadienu do wytwarzania kauczuku.Polimeryzacje prowadzi sie w temperaturze 15°C. Po zakonczeniu jej utworzony polimer wytraca sie metanolem w nieobecnosci anty- utleniaoza i suszy w prózni., Otrzymuje sie 80 g sprezystego, kauczukowatego produktu, który badany w podczerwien^ wykazuje na¬ stepujacy sklad: 95% budowy cis 1,4 2,5% budowy trans .1,4 2,5% budowy 1,2 Jesli z tym samym katalizatorem polimery¬ zuje sie mieszanine 95% butadienu do wytwa¬ rzania kauczuku i 5°/o izobutenu w tych sa¬ mych warunkach w temperaturze 15°C, otrzy¬ muje sie sprezysty, kauczukowaty polimer, wy¬ kazujacy nastepujaca budowe w badaniu w podczerwieni: 96,9% cis 1,4 1,7% trans 1,4 1,4% 1,2 Przyklad XXIII. W tych samych wa¬ runkach i z tymi samymi ilosciami kataliza¬ tora, jak w przykladzie XXII polimeryzuje sie mieszaniny, zawierajace rózne ilosci butadienu i butanu — 1. We wszystkich przypadkach otrzymuje sie sprezyste kauczukowate polime¬ ry, które w badaniu w podczerwieni wykazuja nastepujaca budowe: Sklad wyjsciowych mieszanin % wagowe Butadien 90 75 50 50 30 Izobutien __ — 10 25 30 Buten 10 25 40 25 40 Sklad polimerów (w badaniu w podczerwieni) cis % 93,3 96,2 96,5 96,7 96,6 trans % 2,0 2,6 2,4 1,2 1.3 1,2$ 2,6 24 2,8 2,0 2,1 Nalezy zauwazyc, ze butan — 1 nie polime¬ ryzuje w obecnosci uzytego rozpuszczalnego katalizatora kobaltowego i dlatego mozna go regenerowac w postaci gazu w koncu polime¬ ryzacji, podczas gdy izobuten daje mieszanine (która przedstawia 5—10% wyjsciowego izo¬ butenu), skladajaca sie z 80% dwuizobutenu i 20% trójizobutenu, a pozostalosc regeneruje sie razem z butanem.Przyklad XXIV. Za pomoca kataliza¬ tora i w warunkach, opisanych w przykladzie XXII polimeryzuje sie frakcje Ca gazów z kra¬ kowania nafty o nastepujacym skladzie wa¬ gowym: etylen 0,2% propylen 3,6% izobutan butan izobuten trans — buten-2 cis — buten-2 buten — 1 butadien 1,7% 4,2% 34,7% 7,8% 3,7% 28,3% 15,8% Otrzymany polibutadien wykazuje w bada¬ niu w podczerwieni nastepujaca budowe: cis — 1,4 96,5%; trans — 1,4 10%; 1,2 2,5% PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób polimeryzacji dwuolefinów, o co. najmniej jednym winylowym podwójnym wiazaniu za pomoca jednorodnego, stere- ospecyficznego katalizatora, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie produkt re-akcji otrzymany przez dzialanie roztwo rera zwJaBku metalu 2 grupy VIII ukladu perwioEJFycZntgo pierwiastków zwlaszcza ko¬ baltu lufr niklo na zwiazek metaloorga¬ niczny metalu z grup II lute III teg© ukla¬ du, zwlaszcza glinu, przy czym otrzymany produkt jest rozpuszczalny w rozpuszczal¬ niku stosowanym przy polimeryzacji.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje, sie roztwór zwiazku metalu z grupy VIII w rozpuszczalniku obojet¬ nym w stosunku do zwiazku metaloorga- nifcznego.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik zwiazku metalu z grupy VIII stosuje sie nasycony lub nie¬ nasycony weglowodór alifatyczny o co naj¬ mniej 3 atomach wegla, weglowodór cy- kloalifatyczny, weglowodór aromatyczny lub alkiioaromatyczny, lub chloropochod- na weglowodoru aromatycznego.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 2—3, znamienny tym, ze jako zwiazek metalu z grupy VIII sto¬ suje sie ksantogenian-, dwutiokarbaminian-, acetyloacetonian- lub naftenian- kobaltu lub niklu.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie rozpuszczal¬ ny zwiazek kompleksowy otrzymany ze zwiazku metalu z grupy VIII i zwiazku organicznego dajacego zwiazki komplek¬ sowe. & Sposób wedlug zastrz. &, znamienny tym, ze jako zwiazek tworzacy kompleks sto¬ suje sie I, II i IJI-rzedowa amine, piry¬ dyne, padstawtofea pirydyne, pirol, m&r- fottn*, chinottne, nitryl alifatyczny, amid alifatyczny, fenylohydraayne, alifatyczny alkohol lub keton. 7. Sposób we ze jako zwiazek tworzacy kompleks stosu¬ je sie fosfine, arsyne, stibine lub alkilo- fosforan albo fosforyn. 8. Sposób wedlug zastrz. 5—7, znamienny tym, ze jako zwiazek metalu z grupy VIII sto¬ suje sie chlorek, bromek, jodek, siarczan lub octan kobaltu albo niklu. 9. Sposób wedlug, zastrz. 1—8, znamienny tym, ze jako zwiazek metaloorganiczny stosuje sie halogenek alkiloglinu. 10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze jako zwiazek glinu, stosuje sie chlorek dwuetylo — lub dwuizobutylogjinu. 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie roztwór zwiazku kempieksowego CoClt — pirydyny i halogenku dwualkilpglinu w benzenie. Montecatirai, Societa Generale per PIndustria Mineraria e Chimica Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy SC 100 90 90 re 40 90 40 J» iO 10 0 i 0O 4A — 00 i \ -1 p j 000 * T 1 00 * 90m 1. . _ 1 ( 11 ' U '1 c i s. J V? 1/1 - '< - | i »»«*».. \f\h~* i * l F 9 »^ f/CO -N i . i te . : «P * ' ~A r" » _ / 990 t en /« * _^ I O ^' l JJ» _ fi i \ \! j 1 \/ 1 A • P^ 1 1 / i ~ts ~ l F.W.H.wzór jednoraz. zam. PL/Ke, Czst. zam. 3188 14.XI.62 100 egz. pism. ki. III PL
PL46538A 1959-02-05 PL46538B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL46538B1 true PL46538B1 (pl) 1962-12-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2265649B1 (en) Method for bulk polymerization
RU2398631C2 (ru) Способ непрерывного получения каталитической системы, которую используют для полимеризации сопряженного диена, и установка, предназначенная для его реализации
BRPI0812683B1 (pt) Processo para a preparação de um polidieno, sistema catalítico e cis-1,4-polidieno
BRPI1013296B1 (pt) processo para a produção de polidienos
US3428699A (en) Process for the preparation of liquid,low-molecular weight unsaturated polymers
US3068180A (en) Polymerization of diolefins with a co or ni halide-aluminum alkyl compound catalyst
CN104130350B (zh) 一种丁二烯‑异戊二烯共聚物橡胶及其制备方法
DE1143333B (de) Verfahren zur Herstellung von Polybutadien
US3502637A (en) Homogeneous stereospecific catalysts and polymerization of butadiene therewith
PL46538B1 (pl)
RU2129568C1 (ru) Способ получения сополимеров этилена с альфа-с3 - c10- олефинами
DE1520481B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffmischpolymerisaten
RU2283850C2 (ru) Способ получения кристаллического 1,2-полибутадиена
JP3864674B2 (ja) ポリブタジエンの製造方法
US3234198A (en) Polymerization process
US3448095A (en) Process and catalytic compositions for the polymerization and copolymerization of conjugated dienes and the products thereof
US5453473A (en) Reduced fouling in process for production of EP
DE1233142B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus alpha-Monoolefinen
DE1520509C (de) Verfahren zur Polymerisation von 1,3 Butadien
JP3992365B2 (ja) クロロプレン系重合体の製造方法及びその重合触媒
US3491078A (en) Process for polymerizing isoprene with a free inorganic cobalt salt-alkoxy aluminium catalyst
SU309527A1 (ru) Способ получения карбоцепных полимеров
DE1106079B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren
Sivaram et al. Synthesis of High–cis–Polybutadiene Using Cobalt (II)-2-Ethylhexoate Modified Triethylaluminum Catalyst
US3702840A (en) Reduction of polymer build-up in ethylene copolymerization